全 文 ：药物分析杂志 C lli ;、 JP ha :。 I A, l a l 2 0 0 8 , 2 8 ( 1 1 ) 1 7 9 3 一
H P L C / D A D / M S 法同时测定苗药头花寥中 3 种有效成分的含量
杨蓓蓓’ , 冯茹 ’ , 王维聪 ’ , 张丽艳 2 , 叶晓鸣’ , 王淡 , ` , 王慕邹
( 1
. 中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所 , 北京 10050 ;
2
. 贵 l亏日中医学院 , 贵 1`[J 5 5O 002 ; 3 . 贵州威门药业公司 贵州 , 5 5 0 0 1 8 )
摘要 目的 :建立 H P L C 法测定头花寥中没食子酸 、 ( lva iid in 和棚皮昔的含量 方法 : 采用 lA h im a C . ,色谱柱 ( ! 50 m m x 4 . 6
m m
,
5 协m ) , 以 :A 2 . 5% 醋酸水溶液 , :B 水 一 四氢吠喃 一 甲醇 ( 4 0 : 10 : 5() ) 为流动相进行梯度洗脱 , 梯度条件如下 : 0 m in , 8:0 20 ;
15 m in
,
1 0 : 9 0 ; 20 m i
。 , 10 : 90 ; 2 5 m i n , 8 0 : 20 ; 3 0 n l sn , 80 : 2 0
、 流速为 0 . 6 m L · m i。 一 ’ , 紫外检测波长为 2 7 0 n n l 。 离子源 A p C I , 扫
描模式负离子 。 结果 :没食子酸 、 d va i(l in 和棚皮背的线性范围 ( n 二 6 )分别为 0 . 01 7 一 2 . 28 协g (r = 0 · 99 9 ) , 0 · 05 一 2 · 50 林g
(
r = 0
.
9 999 )
,
0
.
16
一 5 . 10 卜g ( r = 0
.
999 9 ) ;平均巨I收率 ( n = 9 )分别为 9 8 . 0% , 9 9 . 6% , 98 . 5% 提取方法为 8 0% 乙醇冷浸
12 1
, 后超声 30 。 il n 。 结论 : 本方法简便 、 准确 , 可为评价不同产地的头花寥质量提供依据 。
关键词 :高效液相色谱 一 二极管阵列检测 一 质谱法 ;头花寥 ; 没食子酸 ;棚皮背 ; dva i(l in
中图分类号 : R g l7 文献标识码 : A 文章编号 : 0 254 一 1 7 9 3 ( 20 0 8 ) 1 一 17 93 一 04
Q u a n t i t a t i v e a n a l y s i s o f th
r e e a e t i v e c o n s it t u e n t s i n M i a o r e g i o n a l
h e r b
,
OP ly g
o n u m c aP iat ut m b y H P L C / D A D / M S
Y A N G B
e i 一 b e i l ,
Y E X i
a o
F E N G R u
’ .
W AN G W
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3
m l n g
, W A N G Y
a n ` *
一 c o n g l , Z H A N G L i 一 y a n Z
W A N G M
u 一 z o u l
( 1
.
1, l s t i Lu t e 0 1 M
a t e 行a M e o l i e a , Ch i n e s e A e a d e ,、 l y o f M 。 。 l i o a l Se i e ; 1。` e o a , 1〔 1 P e k i n g U , 11 (, , 1 M e ( l i o a l C o l l e g e , B e i j i n g 10 0 0 5 0 , C }11,、 a :
2
.
G、 , iy a r l g C o l l e g e o f T r a di r l、 , r、 a l ( : }l i f l e 、 e M e 、 li e i n e
,
G u i y a
n g 5 5 0田2 , Ch i n a ; 3 , G L, 12卜。, u w anr l e n p h a o n a e e u t i e 司 C o r p o ar 一;〔 , r, C u iy朋 9 5 5印 18 , Ch i n a )
A b s t r a e t O bj
e e t iv e : T o d e v
e
l
o p a h i g h p e而 r m a n e e Ii q u id e h r o m a t o g r a P h y 一 d i ( )d e a r a y d e t e e t i o n ( H PL C -
D A D ) m
e t h o d fo
r s im u l t a n e o u s d e te r m i n a t i o n o f t h 、 e a e ti v e e o n s t i t u e n t s ( g a l l i e a e i d , d a v id i i n , a n d q u e r e i t ir n )
p r e s e n t i n a M i a o N a t io n a l i* y 包 h e r b , oP l猎o n u m e叩 iz a tu m . M e ht o d s : T h e a n a ly s i s w a s a e h i e v e d o n a n A l lt im a C 、 ,
e o l u m n ( 4
.
6 。 】m x 15 0 m m , 5 林m ) u s i n g a m o b i l e p h a s e o f 2 . 5 % a q u e o u o a e e ti e a e i d ( A ) ( w a t e r te t r a h y d r o fu r a n
一 m e t h a n o l ( 4 0 : 10 : 5 0
, : / : / :
,
B ) g
r a d i
e n t e l u ti o n i n a t o t a l r u n ti m e o f 3 0 m i n ( 0 m i n : 8 0 : 2 0 : 15 m i n : 10 : 9 0 : 2 0
m i n : 10 : 9 0 : 2 5 m i n : 8 0 : 2 0
,
3 0 m i n : 8 0 : 2 0 ) a n d a d i o d e a
r r a y d e t e e t o r w a s s e t a t 2 7 0 n m
.
T h e fl o w
r a t e w a , O
`
6
m L
·
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一 ’ . T h e A g il e n t 12 0 0 L c 一 M s D T ar p s y s t e m w a s e q u i p p e (1 w i th a n A P c l s o u r e e u s i n g a n e g a t iv e i o n i z a -
t i o n n , o o le
·
eR
s ul t s : T h
e a s s a y d i
s p l叮 e d 9 0 0 〔 1 Ii n e a r i ty o v e r t h e e o n e e n r r a ti o n r a n g e o f 0 . 0 17 一 2 . 2 8 卜g ( r 二 0 . 9 9 9 9 ) ,
0
.
0 5 一 2
.
5 0 林g ( r = 0 · 9 9 99 ) , a n d o · 16 一 5 · 10 林g ( r = 0
·
9 9 9 9 )
, r e s p e e t i v e l y
·
hT
e a v e ar g e er e o v e ir e s ( n = 9 ) w
e er
9 8
.
0%
,
99
.
6%
, a n d 9 8
.
5% if ) r g a l l i e a e i d
,
q u e cr i t r i n a n
(
1 d a v id i in
, r e s p e e t i v e l y
.
C o n e l u s i o n : T h e m e t h o d 15 s i m p l e
,
s e n s i ti v e
, r e li a b l e a n d
r e P r o d u e ib l e hw i
e h e a r〕 b e u s e d fo r t h e q , , a l i ty s t u d y o f oP lgy
o n u m e叩 i t a t u m .
K e y w o r d s : H P LC / D AD ; P o lgy
o n u m e叩 i t a t u m ; g a l l i e a e i d : q u e r e i t r i n : d a v i d ii n
头花寥又名石莽草 、 四季红 、 红酸杆等为寥科植 系统疾病 {’ 1。 据报道 ,头花寥中主要有效成分为棚皮
物头花寥 oP l昭。 n u m c aP iat ut m B cu h一 H a m . ex D . 昔和没食子酸 「2〕 。 没食子酸具有镇静 、镇痛及解热作
oD
n 的于燥全草或地上部分 ,收载于 《贵州省中药材 用 ;棚皮普具有抗菌 、 升高白细胞和抗侵袭作用曰 。
质量标准》 ,具有清热利湿 、解毒止痛 、 和血散癖 、利尿 最近 ,我们从头花寥乙醇提取物中分离出另一种蹂质
通淋之功效 ,是一传统苗药 ,当地广泛用于治疗泌尿 成分 , d va id in ,且含量较高 ,结构式见图 1 。
* 通讯作者 T e l : ( 0 10 ) 6 3 16 5 2 38 ; E 一 m a ; I: w a ,飞g y a , 1@ i n l n l . a ` . ( 「1
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2008. 11. 005
一 17 9 4 一 药物分析杂志 C h i ,1 J Ph a r m A n a l 2 0 08 , 2 8 ( 1 1 )
日。流 {H )`毛卜产了日U
” 。歹一飞生`
朋 一洲HO
C·诊二
合并 ,将过滤液浓缩 , 残渣用流 动相 B 溶解并转移
至 25 m L 棕色量瓶 ,定容 , 即得供试品溶液 。
3 色谱条件
色谱柱为 A ll t i m a C I、 柱 ( 15 0 m m x 4 . 6 n i m , 5
卜m , lA l(et ch ,美国 ;) 流动相 A 为 2 . 5% 醋酸水溶液 ,
B 为水 一 四氢吠喃 一 甲醇 ( 4 :0 10 : 5 0 ) ,梯度洗脱 ,梯
度条件如下 : 0 m i n , 8 0 : 2 0 ; 15 m i n , 10 : 90 ; 2 0 n l i n , 10
: 9 0 ; 2 5 m i n
,
8 0 : 2 0 ; 30 m in
,
8 0 : 2 0 :流速 : 0 . 6 m L ·
m in
一 ’ ;检测波 长 : 270 n m 。 柱温 : 25 ℃ , 进样量 为
6
.
0 时 。 离子源 : A P CI , 扫描模式 : 负离子 。 根据上
述条件 , 3 个主要成分峰分离效果较好 。 对照 品和
头花寥样品的色谱图见图 2 。
图 l
F i g
(l a
v id i i
, 1 结构式
5 I r u
〔 l u er 0 1 d a v id i i了1
曾报道用高效液相色谱法测定头花寥中没食子
酸 〔` 〕和棚皮昔 仁’ l , 而 d va id in 的含量测定方法未见
报道阮 7 一。 本研究建立了 H P L c / D A D 法 同时测定头
花寥中 3 种有效成分的含量 , 方法简便 、 准确 、 重现
性好 ,可为不同产地头花寥的质量控制提供依据 。
1 仪器与试剂
H P LC 一 M S 系统 : A isl en t 一 12 0 0 高效液相色谱
系统包括二元泵 , 自动进样器 , 柱温箱 , DA D 二极管
阵列检测器 , A isl en t 一 6 1 30 单四级质谱 , A P CI 离子
源 , A g i l e n t 色谱工作 站 ( A g i l e n t , 美 国 ) ; d a v i d i in 对
照品为自制 , 经检查纯度多 9 . 5% ,符合含量测定要
求 :对照 品没 食子 酸 ( 1 1 0 5 3 1 一 2 0 0 3 0 2 ) , 榭皮昔
(川 5 3 8 一 2 0 0 4 0 3 )购自中国药品生物制品检定所 ;
头花寥药材 由贵州威门药业公司提供 。
2 溶液配制
2
.
1 对照 品储备液 准确称取对照品没食子酸 、
da vi id
n 和榭皮昔适量 ,分别置于 10 m L 量瓶中 ,用
流动相 B 溶解并定容 ,振荡均匀后得没食子酸 ( 0 . 5
m g
·
m L
一 ’
)
、
d a v id i i n ( 0
.
5 m g
·
m L
一 ’
) 和 榭皮昔
(0
.
s m g
·
m L
一 ’
) 的单一对照品储备液 。 不同浓度
的各对照品溶液由储备液稀释得到 。
2
.
2 对照品溶液 分别取没食子酸储备液 1 m L ,
d a v i d i i n 储备液 2 m L ,棚皮昔储备液 2 m L 至 10 m L
量瓶 , 用 流动相 B 溶解并定容 。 制成含 没食子 酸
( 0
.
0 5 m g
·
m L
一 ’
)
、
d a
v i d i i n ( o一 m g · m L 一 ’ )和棚皮
昔 (0 . 1 m g · m L 一 ’ )对照品混合溶液
2
.
3 供试品溶液 精密称取头花寥样品粉末 (过
60 目筛 ) 1 9 ,置于 10 m L 具塞三角瓶中 ,加人 80 %
乙醇 50 m L ,冷浸 12 h ,再超声提取 (功率 260 W ,频
率 4 0 kH z ) 3 0 m i n , 过 滤 。 残渣用 8 0% 乙醇洗涤后
10 15 2 0 25 t /
m i n
1 0 1 5 2 0 2 5 t / m i n
图 2 对照品 ( A )及盘县头花寥样品 ( B )的 H P L C 色谱图
Fi g 2 H P I C e l l or m a t o g
r a ,, 1 5 o f er er
r e n e e s u b s t a
n e e s ( A ) OP I,百。 ,` u m c al)
-
i乙a t “ m s a m p l e for ,v l p a n x i a rl ( B )
1
. 没食子酸 ( g a l l i (· a。· i d ) 2 . d a v id i i n 3 . 棚皮什 ( q u e r e i t ir n )
4 方法学考察
4
.
1 色谱条件的优化 曾研究比较了不同系统和 比
例的流动相 ,如甲醇 一 水 、水 一 四氢吠喃 一 甲醇 ( 6:0
20
: 2 0 )
、水 一 四氢吠喃 一 甲醇 ( 6 5 : 2:0 巧 ) 、水 一 四氢吠
喃 一 甲醇 ( 4:0 10 : 50 ) 与不同浓度的醋酸水溶液和不
同梯度条件的流动相 ,最后确定此梯度条件 , 3 个主
要成分峰分离较好 。 经过大气压化学电离 、负离子扫
描 ,得到没食子酸 、榭皮昔的「M 一 H 〕一 离子峰分别为
169
,科 7 , d a v i d i in 为 4 6 8 [ M / 2 一 H ] 一 。
4
.
2 线性关系考察 分别精确量取没食子酸 、 d va i -
id in
、榭皮着对照品储备液 , 用甲醇制成含没食子酸
浓度分别为 0 . 0 0 0 7 , 0 . 0 0 3 , 0 . 0 1 2 5 , 0 . 0 5 , 0 . 2 , 0 . 5
m只 · m L 一 ’ ; d a v i d i i n 浓度分别 为 0 . 0 1 , 0 . 0 2 5 , 0 . 0 5 ,
药物分析杂志 h Ci n J Ph an r, A n a l 2 0 0 8 , 2 8 ( x x ) 17 95 一
0
.
1
,
0
.
25
,
0
.
5 m g
·
m L
一 ’ ; 棚皮 昔 浓 度分 别 为 溶液 ,分别取 6 卜L ,连续进样 5 次 , 进行测定 。 计算
0
.
0 2 5
,
0
.
0 5
,
0
.
1
,
0
.
2
,
0
.
4
,
0
.
8 m g
·
m L
一 ’ 的系列混 R S D 为 没 食子 酸 1 . 0% , 1 . 2% , d a v i〔l ii n 0 . 0 6 % ,
合对照品溶液 。 取 6 林 L 进样 ,记录色谱图 。 以进样 0 . 05 % 和棚皮昔 0 . 76 % , 1 . 6% 。
量 ( 林g )为横坐标 X ,峰面积为纵坐标 Y ,绘制标准曲 4 . 5 稳定性试验 取供试品溶液于 0 , 1 , 2 , 5 , 12 h
线 , 得到没食子酸 、 d va id in 、棚皮昔的回归方程 ( n = 分别取 6 卜L 注入色谱仪进行测定 。 同时取 6 林L 对
6) 分别为 : 照品混和溶 液注人 色谱仪 , 以外标 法计算 含量 的
Y = 4
.
7 5 5 x 10
, + 17
.
4 2 : = 0
.
9 9 9 9 R s D 为没 食子酸 l一 % , 。l a v id i i。 0 . 2 5% 和榭皮昔
y = 6
.
6 3 x 10
3 一 3 1 . 8 3 r = 0 . 9 9 9 9 0 . 8 6% 。
Y = 3
.
3 4 / 10
, + 1 1
.
g r = 0
.
9 9 4
.
6 重复性试验 取 1 9 头花寥药材粉末 (过 60
线性范围分别为 0 . 0 17 ~ 2 . 28 林 g , 0 . 05 一 2 . 50 协g , 目筛 )5 份 ,精密称定 ,按 “ 4 . 8 ” 项下方法操作 ,讨一算
.0 16 一 .5 10 协g 。 含量 。 5 份样品的平均含量为没食子酸 0 . 4 m g 、 da -
4
.
3 最低检测限和定量限 定 义信噪 比 S/ N 为 v油 in 6 . 0 m g 和榭皮昔 1 . 03 m 。 , 没食子酸 、 d va 汕 in
:3 1时的浓度为最低检测限 , S/ N 为 10 : 1 时 的浓度 和榭皮昔 R S D 分别为 1 . 9% , 2 . 1% , 0 . 70 % 。
为定量限 。 没食子酸 、 d va id in 和棚皮昔的最低检测 4 . 7 加样问收率试验 取 0 . 5 9 头花寥药材粉末
限分别为 4 , 2 , 10 gn ;定量限分别为 巧 , 7 , 40 gn 。 (过 60 目筛 )9 份 ,精密称定 , 分别加人一 定量的对
4
.
4 精密度试验 精密称量没食子酸 、 da vi id n 、 棚 照品储备液 ,用甲醇定容至 25 m L ,按 “ 2 . 3 ” 项下方
皮昔对照 品 , 分别配成每毫 升 含没食子 酸 0 . 05 , 法操作 , 制备所需溶液 , 重复进样 3 次 。 计算 回收
0
.
0 2 5
,
d a v i d i i n 0
.
4
,
0
.
2 m g
, 榔皮昔 0 . 2 , 0 . 1 m g 的 率 。 结果见表 l 。
表 1 加样回收率试验
T a b 1 R e e o v e yr o f P h e n o l a n a ly t
e s
化合物
c o ln p o u n 一l
样品含量
(
。 o n 一e n ls ) / m g
加人量
(
a o ld e ;l ) /
I n L
测得量
( m
( a s u r e ` I) / m g
回收率
(
: 。 ( (, v o r丫 ) / %
平均 回收率
a v e ar g贬
、
r e ( ` ,、 e yr ) /% ( ,。 = 9 ) / %
1097l(or%969578682984390887625735仪住()仓aLL上么之今牛或1生
没食子酸
( 片a l l i o a o i ( l )
懈皮片
( q
u e r e i-nt
n
)
10 0
.
7
1《」口. 4
99
.
6
96
.
9
97
.
4
9 8
.
8
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.
7
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.
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.
9
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OO`曰Q9O声八ō9
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5
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.
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.
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2
.
8
3
.
6
ō
99
.
4
99
.
4
99 5
1 79 6 药物分析杂志 C h i nJ phr a mA, l a l 2 0 0 8 , 28 ( 1 1 )
4
.
8 样品的含童 测定 按 “ 2 . 3 ” 项 下的方法制备
供试品溶液 , 准确吸取 6 卜 L 按 “ 3 ” 项所述色谱条件
对头花寥药材进行含量测定 , 采用外标法计算 3 种
化合物的含量 ,结果见表 2 。
表 2 不同产地头花蕃中没食子酸 、
d a v i d ii n 和棚皮普的含量 ( g · 10 0 9 一 ’ )
T a b 2 C o n t e n t o f g a l li c a e id
,
q u e cr i t r i n a n d
d a v i d ii n in oP ly g
口 n u m 〔a7P iat ut m
o r d i依 r e n t r e s o u r e e s ( g 一 0 0 9 一 ’ )
产地
( R
e , 〔 ,u n ` s )
编号
( N
`〕 .
没食子酸
( g
a l l i、 a o i〔 I )
棚皮首ō 〔l t le ]飞 , t l l n
P X 0 2 () 7 18是-
,了n乙
04012盘县
( P
a ,i x i a .l )
PX 0 2 0 8 15 a 0
1) X 0 209 1 3 a
l , X 0 2 1( ) 1 6 a 0
(于Y 0 2 ( ) s l s a
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( G
: : i y a n g )
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( ; Y 0 2 10 1 5 a ( )
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Sh i l , 1. 19 ) S B0 2 1 0 15
a 0
.
0 1 8
0
.
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.
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】. 1 1
()
.
2 5
( ) 37
0 0 7
0
.
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.
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0
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0
.
3 ( )
0
.
3 8
0
.
43
0
. 】7
0
.
35
0
. 】3
比较不同提取方法的提取效率 。 经过 比较 ,冷浸 12
h 后超声 30 m in 提取效率最高 , 操作简便而且方法
的重复性好
5
.
4 样品溶剂的考察 考察了用 甲醇 、 乙醇 、 流
动相 A 、 流动相 B 分别溶解对照 品和样 品 。 结果
甲醇和乙醇溶解没食子酸和榭皮背 峰形 和溶解度
良好 , 但 d va i i(l in 峰前拖 尾 ; 流动相 A 溶解 没食子
酸和 d va 记 i n 的峰形 良好 , 但 是懈皮昔 溶解 性 不
好 。 流动相 B 对 3 个成分溶解性都很好 , 且 3 个
成分峰形 良好 。
5
.
5 根据 3 个产地的 9 批样品含量测定结果 , 贵州
盘县的样品 3 个成分含量均较高 ,质量较稳定 ;贵州
贵阳的 3 批样品中的 2 批 ( 8 月 9 月采收 ) 3 个成分
含量较高 ,其中 1 批 ( 10 月采收 ) 含量很低 、 质量不
够稳定 ,可能与采收季节气候有关 ;贵州施秉的 2 批
样品 3 个成分含量均偏低 ,质量较盘县和贵阳的样
品稍差 。
5 讨论
5
.
1 流动相 A 冰醋酸浓度的影响 比较了 0 . 5% ,
1%
,
1
.
5%
,
2
.
5 %
,
4% 不同浓度 的醋酸溶液做为流
动相 A 。 0 . 5% 醋酸为流动相 A 时 , d va id i n 峰前拖
尾 ,随着酸浓度的增加 , 拖尾改善 。 冰醋酸为 2 . 5%
与 4% 分离效果最好 ,但 4% 醋酸酸度太高 , 对色谱
柱使用寿命有影 响 , 故选择 2 . 5% 醋酸水溶液 为流
动相 A 。
5
.
2 提取溶剂的选择 曾分别以甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、
乙酸乙酉旨、 7 0 % 甲醇 、 70 % 乙醇 、 50 % 乙醇 、水 、 80 %
乙醇 、 90 % 乙醇为提取溶剂 , 冷浸 12 h 后按含量测
定项下方法浓缩定容 ,进行 H P LC 含量测定 , 以 3 种
成分的总 含量 为衡量指标进行 比较 。 结果 表 明 ,
7 0 % 乙醇的提取效果最好 。 但是选用 70 % 乙醇做
为溶媒提取时需用旋转蒸发仪完全蒸干 , 操作时间
较长 ,而 80 % 乙醇提取效率亦较高 ,且操作简便 ,所
以选用 80 % 乙醇为提取溶剂 。
5
.
3 提取方法比较 曾以 80 % 乙醇为提取溶剂 ,
分别对样品进行冷浸 24 h 、冷浸 12 hZ 次 、 冷浸 12 h
后超声 3 0 m i n 、 直接超声 3 0 m i n 、 加热 回流 6 h 提
取 。 按提取溶剂的选择项下操作 ,记录 H P LC 色谱
图 。 以色谱峰面积与样品称重质量的 比值为指标 ,
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(本文于 2 0 08 年 7 月 23 日收到 )