全 文 ：高效液相色谱法测定贵州顶坛花椒中
麻味成分羟基－β－山椒素的含量
王进，李欣，杨龙佳，杨庆雄＊
（贵州师范大学 化学与材料科学学院，贵阳　５５０００１）
摘要：为了对贵州顶坛花椒中的麻味成分进行定量测定，从贵州产顶坛花椒中分离得到麻味特征性成分
羟基－β－山椒素，并建立高效液相色谱方法定量检测花椒中羟基－β－山素椒的含量。色谱柱：ＹＭＣ－Ｐａｃｋ
ＯＤＳ－Ａ（６．０ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ）；流动相：乙腈∶水（Ｖ／Ｖ为４５∶５５）；流速为０．７ｍＬ／ｍｉｎ，柱温为
３５℃，波长为２５４ｎｍ；线性范围为０．０１～０．１４μｇ，相关系数Ｒ
２＝０．９９９４，检测限为０．０００２μｇ，回收率
在９７．９２％～１０３．６０％，相对标准偏差（ＲＳＤ）＜２．０％。结果表明：贵州顶坛花椒中羟基－β－山椒素的含
量较高，符合其“麻味重”的特点。
关键词：顶坛花椒；羟基－β－山椒素；高效液相色谱法；麻味
中图分类号：ＴＳ２０７．３　　　文献标志码：Ａ　　　 ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－９９７３．２０１５．１０．０２６
文章编号：１０００－９９７３（２０１５）１０－０１０２－０４
Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ　ｉｎ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ
ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ　ｂｙ　ＨＰＬＣ
ＷＡＮＧ　Ｊｉｎ１，ＬＩ　Ｘｉｎ，ＹＡＮＧ　Ｌｏｎｇ－ｊｉａ，ＹＡＮＧ　Ｑｉｎｇ－ｘｉｏｎｇ＊
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ　５５０００１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ，ａ　ｍａｉｎ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｏｆ　ｐｕｎｇｅｎｔ　ｔａｓｔｅ　ｏｆ“Ｈｕａｊｉａｏ”，ｉｓ
ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｐｅｒｉｃａｒｐｓ　ｏｆ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ．Ｉｔｓ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｉｎ
ｔｈｅ　ｐｅｒｉｃａｒｐｓ　ｏｆ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ　ｉｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　ＨＰＬＣ，
ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（６．０ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ）ｉｓ　ｕｓｅｄ　ａｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ｃｏｌｕｍｎ，ｅｌｕｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｍｏｂｉｌｅ
ｐｈａｓｅ　ｏｆ　ＭｅＣＮ∶ Ｈ２Ｏ（Ｖ／Ｖ＝４５∶５５）ｗｉｔｈ　ａ　ｆｌｏｗ　ｒａｔｅ　ｏｆ　０．７ｍＬ／ｍｉｎ，ａｎｄ　ａ　ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ
ｏｆ　２５４ｎｍ．Ｔｈｅ　ｌｉｎｅａｒ　ｒａｎｇｅ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ　ｉｓ　０．０１～０．１４μｇ　ｗｉｔｈ　Ｒ
２　ｖａｌｕｅ　ｏｆ　０．９９９４，ｔｈｅ
ｒｅｃｏｖｅｒｙ　ｒａｔｅ　ｉｓ　９７．９２％ ～１０３．６０％ ａｎｄ　ＲＳＤ　ｉｓ　ｌｅｓｓ　ｔｈａｎ　２．０％．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ
ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｉｎ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ　ｉｓ　ｈｉｇｈｅｒ，ｃｏｎｆｏｒｍｉｎｇ　ｔｏ　ｔｈｅ
ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｏｆ“ｓｔｒｏｎｇ　ｐｕｎｇｅｎｔ　ｔａｓｔｅ”．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ；ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ；ＨＰＬＣ；ｐｕｎｇｅｎｔ　ｔａｓｔｅ
　　贵州顶坛花椒是竹叶花椒的一种变种［１］。由于适
宜生长在卡斯特地貌地区，已经成为治理石漠化的重
要经济作物。特别是以黔西南地区贞丰县为中心的石
漠化地区，广为栽培，是该地区重要的经济作物。此
收稿日期：２０１５－０５－２２　　　　　　　　＊通讯作者
作者简介：王进（１９８８－），女，在读硕士，研究方向：天然产物化学；
杨庆雄（１９７１－），男，教授，主要从事天然产物化学研究。
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分析检测　　第４０卷 第１０期
２０１５年１０月
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Ｃｈｉｎａ　Ｃｏｎｄｉｍｅｎｔ
地区产的花椒果皮的香麻味浓［２］，以“香味浓，麻味
重”而著称。
花椒属植物中含有带链状不饱和脂肪酸的酰胺类
成分，这类物质是花椒中的麻味来源成分，其含量的高
低直接决定了花椒的辛麻程度［３］。对顶坛花椒中的麻
味成分进行含量测定，可以有效说明顶坛花椒独特的
品质特征，是对顶坛花椒作为贵州特色资源独特品质
的理论依据，以进一步制定贵州特产顶坛花椒的质量
标准。
１　仪器和试剂
１．１　主要设备
ＬＣ－１５Ｃ高效液相色谱仪　日本岛津公司；Ｂｒｕｋｅｒ
ＤＲＸ－４００核 磁 共 振 波 谱 仪 　 德 国 Ｂｒｕｋｅｒ公 司；
ＡＳＥ１５０加速溶剂萃取仪　美国ＤＩＯＮＥ公司。
１．２　实验材料
贵州顶坛花椒：采自贵州省贞丰县，共５个批次，
经鉴定为顶坛花椒（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍ ｖａｒ．
ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ），干燥粉碎，备用。四川汉源红花椒：购自
四川汉源，共３个批次，干燥粉碎，备用。甲醇（分析
纯，上海广诺化学科技有限公司）。乙腈（色谱纯，德国
Ｍｅｒｃｋ）。水为超纯水。
１．３　羟基－β－山椒素的提取与分离
５００ｇ花椒粉末，加入约５０００ｍＬ甲醇淹没，常温
下浸泡２４ｈ，过滤，滤渣再加入甲醇浸泡相同时间，重
复提取３次。合并滤液，减压浓缩得到花椒甲醇提取
物。用乙酸乙酯萃取甲醇提取物３次，合并乙酸乙酯
部分，减压浓缩得到乙酸乙酯提取物。乙酸乙酯提取
物经过正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析分离后，再经
过高效液相色谱仪进一步纯化（色谱条件：色谱柱为
ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（１０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），流动
相为乙腈∶水（Ｖ／Ｖ为３８∶６２），流量为３ｍＬ／ｍｉｎ，检
测波长（２５４ｎｍ），得化合物 Ａ（２５ｍｇ），冷冻干燥保
存。
１．４　化合物结构鉴定
上述分离所得化合物Ａ，以ＴＭＳ为内标，ＣＤ３ＯＤ
为溶剂于 １００ ＭＨＺ 测１３Ｃ　ＮＭＲ，４００ ＭＨＺ 测１　Ｈ－
ＮＭＲ和等谱图，并与文献数据对照，确定化合物Ａ为
羟基－β－山椒素。
２　结果与讨论
２．１　羟基－β－山椒素的结构鉴定
化合物Ａ的１３Ｃ－ＮＭＲ、１　Ｈ－ＮＭＲ谱图数据与文献
［４］对照，确定化合物 Ａ 为羟基－β－山椒素
［５，６］（见图
１），并经 ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ等二维谱对其 ＮＭＲ数据归
属（见表１）。经 ＨＰＬＣ峰面积归一化法测定其纯度
９８．５％（见图１），符合标准品使用标准。
HHH
HHH
H
H
H
H
H
N
O
HO
H3C
CH3
3
2
4
1
1 2
3
12
11
10
9
8
7
6
5
4
图１　羟基－β－山椒素的结构
Ｆｉｇ．１Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ
表１　羟基－β－山椒素ＮＭＲ数据归属
Ｔａｂｌｅ　１ＮＭＲ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ
位置 １３Ｃ－ＮＭＲ　 １　Ｈ－ＮＭＲ
１　 １６９．０５ －
２　 １２５．０　 ５．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，１．６Ｈｚ）
３　 １４５．１９　 ６．７３（１Ｈ，ｍ）
４　 ３２．９７　 ２．２２（２Ｈ，ｍ）
５　 ３２．５７　 ２．２２（２Ｈ，ｍ）
６　 １２９．８１　 ５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
７　 １３２．８４　 ６．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
８　 １３３．１１　 ５．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）
９　 １３３．１３　 ５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
１０　 １３２．６　 ６．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）
１１　 １３１．４７　 ５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
１２　 １８．３６　 １．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
１＇ ５１．０４　 ３．１８６（２Ｈ，ｂｒｓ）
２＇ ７１．６４ －
３＇ ２７．２　 １．１１（３Ｈ，ｓ）
４＇ ２７．２　 １．１１（３Ｈ，ｓ）
Ｎ－Ｈ － ４．５９９（ｂｒｓ）
２．２　色谱条件与系统适用性实验
用十八烷基键合硅胶为固定相（实验中采用
ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ柱，６．０ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ）；
乙腈 ∶ 水 （Ｖ／Ｖ 为 ４５∶５５）为 流 动 相，流 速
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Ｃｈｉｎａ　Ｃｏｎｄｉｍｅｎｔ 分析检测　　
０．７ｍＬ／ｍｉｎ，柱温为３５℃，检测波长为２５４ｎｍ，进
样量１０Ｌ。理论塔板数按羟基－β－山椒素峰计算不
低于３０００。由图３可知，保留时间为２０．０１８ｍｉｎ
的峰为羟基－β－山椒素，该条件下，达到基线分离，具
有良好的分离度。
30
20
10
0
mV
20
.0
40
0 5 10 15 20 25 30 35 min
图２　羟基－β－山椒素标准品 ＨＰＬＣ图
Ｆｉｇ．２ＨＰＬＣ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ
30
20
10
0
mV
20
.8
70
0 5 10 15 20 25 30 35 min
22
.4
47
18
.6
48
20
.0
18
35
.3
72
35
.9
58
17
.5
59
12
.2
55
13
.0
79
7.
60
4
5.
75
5
6.
32
5
4.
81
7
1.
88
9
3.
69
6
4.
29
8
2.
90
7
5.
19
3
图３　顶坛花椒样品 ＨＰＬＣ图
Ｆｉｇ．３ＨＰＬＣ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｏｆ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ
ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ
２．３　对照品和供试品溶液的制备
精确称取羟基－β－山椒素标准品１．０ｍｇ，精确移
取１．０ｍＬ甲醇溶解，摇匀，即得对照品储备液，浓
度为１０００．０μｇ／ｍＬ。准确称取１．０ｇ顶坛花椒（果
皮）粉末，混匀后填入快速溶剂萃取仪的萃取池，以
甲醇为萃取剂，设定仪器参数为：温度４５℃，压力
１５００ｐｓｉ，静态萃取时间５ｍｉｎ，循环２次［７，８］。收集
液减压浓缩除去有机溶剂，将浓缩得到的样品用
５０ｍＬ容量瓶定容，用微孔滤膜（０．４５μｍ）过滤，即
得供试品溶液。
２．４　线性关系考察
准确吸取１．０，２．０，４．０，８．０，１０．０，１２．０，
１４．０μＬ标准品储备液，用甲醇定容至１．０ｍＬ，其
浓 度 为 １．０，２．０，４．０，８．０，１０．０，１２．０，
１４．０μｇ／ｍＬ，按上述色谱条件测定峰面积。以峰
面积（ｙ）与对照品溶液中羟基－β－山椒素的质量（ｇ）
作图，得标准曲线，回归方程为ｙ＝１８００００００ｘ＋
２０６６９（Ｒ２ ＝０．９９９４），羟 基－β－山 椒 素 在０．０１～
０．１４μｇ，浓度与峰面积呈良好的线性关系。
在２．２所述色谱条件下，以在３倍信噪比下羟基－
β－山椒素的进样浓度，计算得羟基－β－山椒素的检测限
为０．０００２μｇ。
２．５　精密度试验
按上述色谱条件测定峰面积，取上述供试品溶液，
重复进样５次，每次１０Ｌ。记录峰面积，计算ＲＳＤ，见
表２。结果表明，本方法精密度较好。
表２　ＨＰＬＣ精密度实验结果
Ｔａｂｌｅ　２Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　ｔｅｓｔ
实验序号 峰面积 相对标准偏差（ＲＳＤ，％）
１　 ９６２９１５
２　 ９６４３２４
３　 ９６４８６７　 ０．１９８８
４　 ９６０１４１
５　 ９６１８１２
２．６　重现性试验
按上述色谱条件测定峰面积。称取相同的干燥顶
坛花椒（果皮）样品５份，精密称定每份１．０ｇ，按２．３
方法分别制备供试品溶液。进样１０μＬ，记录其峰面
积值，计算ＲＳＤ值（见表３）。
表３　重复性试验结果
Ｔａｂｌｅ　３Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｒｅｐｅａｔａｂｉｌｉｔｙ　ｔｅｓｔ
实验序号 峰面积 相对标准偏差（ＲＳＤ，％）
１　 １４７７４４７
２　 １４８９３７４
３　 １４８６１２０　 ０．３３８１
４　 １４８８１８３
５　 １４８１１７４
２．７　稳定性试验
按上述色谱条件测定峰面积。将处理好的花
椒供试品分别放置０，２，４，８，１２ｈ，进样１０μＬ，记
录峰面积，计算 ＲＳＤ（见表４）。结果表明供试品稳
定性良好。
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表４　ＨＰＬＣ稳定性实验检测结果
Ｔａｂｌｅ　４Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ｔｅｓｔ
放置时间（ｈ） 峰面积 相对标准偏差（ＲＳＤ，％）
０　 １９２５９７８
２　 １８７８２１１
４　 １９１８７５０
６　 １９３９５３１
８　 １８７１９４３
１２　 １９１００８０
１．４１１２
２．８　加标回收率试验
按上述色谱条件测定峰面积。称取上述已知
羟基－β－山椒素含量的顶坛花椒４份，每份１．０ｇ，精
密称定，分别加入标准品５．０ｍｇ，按照２．３方法制
备样品供试品。计算羟基－β－山椒素的加标回收率
范围在９７．９２％～１０３．６０％，该方法准确性良好
（见表５）。
表５　ＨＰＬＣ准确性实验检测结果
Ｔａｂｌｅ　５Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｒｅｃｏｖｅｒｙ　ｔｅｓｔ
样品序号 未加标样品峰面积 加入标准品峰面积 加标样品峰面积 回收率（％）
１　 １４８１６９９　 ２０３２５５　 １６８２４６５　 ９８．７７
２　 １４８０８２７　 ２０３２５５　 １６７９８５３　 ９７．９２
３　 ９６２８６７　 ２０３２５５　 １１７０４５５　 １０２．１３
４　 ９６３３２４　 ２０３２５５　 １１７４０８０　 １０３．６０
２．９　贵州顶坛花椒中羟基－β－山椒素的含量测定
分别称取从贵州贞丰采到的５个批次的顶坛花椒
样品和１个从四川汉源购得的四川花椒样品１．０ｇ，精
密称定。按方法２．３中制备供试液，根据外标法测定
样品中羟基－β－山椒素的含量。结果见表６。
表６　不同批次顶坛花椒中羟基－β－山椒素的含量测定结果
Ｔａｂｌｅ　６Ｔｈｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｘｙ－β－ｓａｎｓｈｏｌ　ｆｒｏｍ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｓａｍｐｌｅｓ　ｏｆ　Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ　ｐｌａｎｉｓｐｉｎｕｍｖａｒ．ｄｉｎｔａｎｅｎｓｉｓ
样品序号 峰面积 测定值（ｍｇ／ｇ）
顶坛花椒１＃ １６５４４５４　 ０．４５
顶坛花椒２＃ １４２７６６４　 ０．３９
顶坛花椒３＃ １６８４８４５　 ０．４６
顶坛花椒４＃ １８７９５３１　 ０．５２
顶坛花椒５＃ １５１０１８３　 ０．４１
汉源红花椒１＃ １３１９６９９　 ０．３６
续　表
样品序号 峰面积 测定值（ｍｇ／ｇ）
汉源红花椒２＃ ９６４２７５　 ０．２６
汉源红花椒３＃ １２２５３４７　 ０．３３
３　结论
顶坛花椒以“香味浓、麻味重”为特色，麻味成
分主要来源于花椒果皮中以羟基－β－山椒素为代表
的一类脂肪酰胺化合物。采用乙腈－水（Ｖ／Ｖ为４５
∶５５）为流动相建立了 ＨＰＬＣ分析方法，该法灵敏
度高，重现性好。通过对不同批次贵州产顶坛花椒
（果皮）中羟基－β－山椒素含量的分析，不同批次中该
麻味特征性成分含量较为稳定，可以作为衡量花椒
麻味品质特征性成分。与四川汉源产红花椒的羟
基－β－山椒素含量的对比发现，贵州顶坛花椒中羟
基－β－山椒素的含量较高，符合了顶坛花椒“麻味重”
的特点。
参考文献：
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析［Ｊ］．贵州师范大学学报（自然科学版），２００３（３）：１０２－１０４．
［３］芮光伟，曹蕊，蒋珍菊．花椒麻味物质的分离纯化和高效液
相色谱法的测定［Ｊ］．中国调味品，２０１３，３８（９）：６０－６４．
［４］Ｉｃｈｉｒｏ　Ｙａｓｕｄａ，Ｋｏｉｃｈｉ　Ｔａｋｅｙａ．Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ　ｏｆ　ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ
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Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８２，２１（６）：１２９５－１２９８．
［５］Ｋｏｏ　Ｊ．Ｈｙｄｒｏｘｙα－ｓａｎｓｈｏｏｌ　ａｃｔｉｖａｔｅｓ　ＴＲＰＶ１ａｎｄ　ＴＲＰＡ１
ｉｎ　ｓｅｎｓｏｒｙ　ｎｅｕｒｏｎｓ［Ｊ］．Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，
２００７，２６（５）：１１３９－１１４７．
［６］Ｌｅｎｎｅｒｔｚ　Ｒ，Ｔｓｕｎｏｚａｋｉ　Ｍ，Ｂａｕｔｉｓｔａ　Ｄ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ
ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｔｉｎｇｌｉｎｇ　ｐａｒｅｓｔｈｅｓｉａ　ｅｖｏｋｅｄ　ｂｙ　ｈｙｄｒｏｘｙ－ａｌｐｈａ－ｓａｎ－
ｓｃｈｏｏｌ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，２０１０，３０（１２）：４３５３－
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［７］牟世芬．加速溶剂萃取的原理及应用［Ｊ］．环境化学，２００１，
２０（３）：２９９－３００．
［８］成瑞卿，李启艳，刁飞燕，等．快速溶剂萃取－超高效液相色
谱法测定螺旋藻中β－胡萝卜素的含量［Ｊ］．现代食品科技，
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