全 文 ：251※分析检测 食品科学 2009, Vol. 30, No. 12
乌榄果实挥发性化学成分的GC-MS分析
郭守军1，杨永利1，黄佳红1，谢秋玲2，佘建保1，黄妙凤1
(1.韩山师范学院生物系，广东 潮州 521041；2.暨南大学生物工程研究所，广东 广州 510632)
摘 要：采用水蒸气蒸馏法对乌榄果实挥发油进行提取，运用毛细管气相色谱-质谱联用法结合计算机检索对乌榄
果实挥发油进行成分分析和鉴定，经毛细管色谱分离出43个峰，共确认了其中41种化合物，所鉴定化合物的含
量占全油的97.8%。用气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对百分含量。其化学成分主要为：1-甲基-2-(1-甲
乙基)苯、D-柠檬烯、α-侧柏烯、α-蒎烯、己酸、己醛、石竹烯、氧化石竹烯、1-戊醇、1-己醇、β-水
芹烯、古巴烯、α-蛇麻烯、2-戊基-呋喃、壬醛、杜松烯、(-)-斯帕苏烯醇和[1R-1α,4aβ,8aα]-十氢-1，4a-二
甲基-7-(1-甲基乙缩醛基)-1-萘醇，以上十六种化合物占其挥发油总量的85.88%。
关键词：乌榄；挥发油；气相色谱-质谱
　　
GC-MS Analysis of Chemical Constituents of Volatile Oil from Fruits of Canarium pimela Leenh.
GUO Shou-jun1，YANG Yong-li1，HUANG Jia-hong1，XIE Qiu-ling2，SHE Jian-bao1，HUANG Miao-feng1
(1. Department of Biology, Hanshan Normal University, Chaozhou 521041, China；
2. Institute of Bioengineering, Jinan University, Guangzhou 510632, China)
Abstract：Essential oil from fruits of Cana ium pimelaLeenh. was extracted by steam distillation and analyzed by capillary
GC-MS method combined with computer retrieval. More than 43 peaks were isolated and 41 compounds were identified, which
accounted for 97.8% of the total essential oil. The relative percentages of these compounds identified were determined by GC
area normalization method. The main chemical components were 1-methyl-2-(1-methylethyl)-benzene, D-limonene, α-
Phellandrene, α-pi ne, hexanoic acid, hexanal, caryophyllene, caryophyllene oxide, 1-pentanol, 1-hexanol, β-phellandrene,
copaene, α-humulene, 2-pentyl-furan, nonanal, cadinene, (-)-spathulenol and decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-
[1R-(1α,4aβ,8aα)]-naphthalenol, which accounted for 85.88% of the total essential oil.
Key words：Canarium pimela Leenh.；essential oil；GC-MS
中图分类号：R151.3 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2009)12-0251-03
收稿日期：2008-09-06
基金项目：广东省科技攻关项目(2007B080701046)；国家星火计划项目(2006EA780088)
作者简介：郭守军(1965-)，男，副研究员，博士，研究方向为天然产物化学及食品化学。
E-mail：sjguo2006@yahoo.com.cn
乌榄(Canarium pimela Leenh.)，又名黑榄、木威
子，是橄榄科橄榄属的常绿乔木[1]，核果卵圆形至圆
形，两端钝，成熟时紫黑色，有浓郁的香味，具有
清热解毒、消肿止痛、治感冒、上呼吸道炎、肺炎、
多发性疖肿等多种功效。主要分布于我国广东、福建、
海南和广西等省[2-3]。常生于低海拔的山地、林中。果
实可食用，也可作糕饼陷料，还是粤东名菜“橄榄菜”
的辅料，种子即“榄仁”，可榨油食用，制肥皂及
润滑油；核壳可制活性炭；木材可作建筑、农具及家
具等用材。
本实验拟采用水蒸气蒸馏法对乌榄果实的挥发油进
行提取，同时采用毛细管气相色谱-质谱联用法结合计
算机检索对其挥发性化学成分进行分析和鉴定[4]，并用
气相色谱面积归一化法测定各组分的相对百分含量，以
期为其进一步开发利用提供参考。
1 材料与方法
1.1材料与试剂
乌榄购于当地市场；乙醚为分析纯。
1.2仪器与设备
玻璃挥发油提取装置(5L) 上海科工贸有限公司；
分析天平(AUW120) 日本岛津公司；HP 6890/5973型气
相色谱-质谱-计算机联用仪 美国Hewlett-Packark公
司 。
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1.3方法
1.3.1挥发油提取
取乌榄果实2.5kg放在玻璃蒸馏器中，采用水蒸气
蒸馏法在循环蒸馏器中进行蒸馏，每隔2h取一次油，
共提取5次，蒸馏时间为10h，提取溶剂选用乙醚，用
无水Na2SO4干燥，用氮气吹干后称重并记录出油量，
按下式计算出油率和出油总得率。
蒸馏一段时间测得挥发油的质量(g)
累积出油率=————————————————
总挥发油质量(g)
每蒸馏2h挥发油的质量(g)
出油率(%) = —————————————×100
乌榄果实质量(g)

总挥发油的质量(g)
出油总得率(%) = —————————×100
乌榄果实质量(g)
1.3.2挥发油化学成分分析
将挥发油用乙醚稀释成一定浓度，用GC-MS联用
仪测定。
1.3.3仪器条件
色谱条件：色谱柱：HP-5MS石英毛细管柱(30m×
0.25mm，0.25μm)；升温程序：60℃ 保持1min、以
2.5℃/min升到210℃，保持5min；再以10℃/min升到
280℃，保持10min；载气(He)流速1.2ml/min，进样口
温度：280℃；进样量：0.4μl；分流比1:60。
质谱条件：EI源；电离电压：70eV；离子源温
度：200℃；扫描范围：20～500amu；质谱库NIST62.i
和ETA-NIH。
时间(h)出油量(g)出油率(%) 出油总得率(%)累积出油率(%)
2 0.68740.027 0.027 24.69
4 0.56600.023 0.050 45.01
6 0.53400.021 0.071 64.19
8 0.50470.020 0.092 82.31
10 0.49250.0197 0.111 100
表1 蒸馏时间对出油率的影响
Table 1 Effects of steam distillation duration on yield of essential
oil from fruits of Canarium pimela Leenh.
2 结果与分析
2.1蒸馏时间对出油率的影响
从表1可看出，在对2.5kg乌榄果实10h的水蒸气
连续蒸馏中，随着时间的增加，出油总得率也随着提
高。但出油较为缓慢，前2h出油量仅占总出油量的
24.69%，4h时为45.01%，6h时为64.19%，8h时为
82.31%，提取10h挥发油总得率为0.111%。
峰号 化合物名称 化学式
分子保留时间相对含量
量 (min)(%)
1 1-戊醇 C5H12O 88 3.1642.39
2 己醛 C6H12O 1003.5636.28
3 1-己醇 C6H14O 1024.4823.30
4 庚醛 C7H14O 1144.9980.43
5 α-蒎烯 C10H16 1365.5417.25
6 己酸 C6H12O2 1166.1246.98
7 2,2-二甲基己醛 C8H16O 1286.2250.47
8 2-戊基-呋喃 C9H14O 1386.3901.89
9 辛醛 C8H16O 1286.6030.89
10 α-侧柏烯 C10H16 1366.6998.86
11 1-甲基-2-(1-甲乙基)-苯 C10H14 1346.99012.67
12 D-柠檬烯 C10H16 1367.06710.20
13 β-水芹烯 C10H16 1367.1092.18
14 壬醛 C9H18O 1428.2201.14
15
2,2,3-三甲基-3-
C10H16O 1528.6310.37
环戊烯基-1-乙醛
16
[1S-(1α,3α,5α)]-6,6-二甲基
C10H16O 1528.8880.42
-2-亚甲基-二环[3.1.1]庚-3-醇
17 双花醇 C10H18O21709.3170.68
18 α,α,4-三甲基苯甲醇 C10H14O 1509.5430.68
19 异丙基环己烯酮 C9H14O 1389.590.51
20 (1R)-(-)-桃金娘烯醛 C10H14O 1509.7170.65
21 马鞭草烯酮 C10H14O 1509.8970.77
22
顺-2-甲基-5-(1-甲乙基)-
C10H16O 15210.0240.50
2-环己烯-1-醇
23 (+)-香芹酮 C10H14O 15010.4140.65
24 9-甲基-(E)-3-十一碳烯 C12H24 16810.6180.49
25
1,7,7-三甲基-二环[2.2.1]庚
C12H20O219610.9840.63
-2-炔酯-乙酸
26 2-甲基-5-(1-甲乙基)-苯酚 C10H14O 15011.1340.46
27 2,4-癸二醛 C10H16O 15211.4490.41
28 G-十一烷酸内酯 C11H20O218412.0400.50
29 古巴烯 C15H24 20412.3022.96
30
[1S-(1α,2β,4β)]-1-乙烯基-1-甲
C15H24 20412.4500.84
基-2,4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷
表2 乌榄果实挥发油成分GC-MS分析结果
Table 2 Compounds and their relative contents in essential oil
from fruits of Canarium pimela Leenh.
2.2乌榄果实挥发油化学成分分析
用毛细管气相色谱对乌榄果实挥发油成分进行了分
析，共分离出43个峰(图1)，经气相色谱工作站用面积
图1 乌榄果实挥发油GC-MS总离子色谱图
Fig.1 Total ion current chromatogram of essential oil from fruits of
Canarium pimela Leenh.
5 10 15 20 25 30 35 39
时间(min)
253※分析检测 食品科学 2009, Vol. 30, No. 12
归一化法测定了各组分，相对质量分数即相对含量，所
得质谱经计算机检索质谱数据库，并按各峰的质谱裂片
图与文献资料核对[5-10]，鉴定了41种化合物，其相对含
量占全油的97.8%，分析鉴定结果见表2。
乌榄果实挥发油为黄色透明油状液体, 蒸馏10h出油
总得率为0.111%。主要化学成分为烯、醛、醇、酸、
苯类化合物[11]，其中绝大多数为烯类化合物，占到全
油的49.64%。乌榄果实挥发油中主要为烯类，含量最
高的是1-甲基-2-(1-甲乙基)苯(12.67%)，其次为D-柠檬
烯(10.20%)、α-侧柏烯(8.86%)、α-蒎烯(7.25%)、己
酸(6.98%)、己醛(6.28%)、氧化石竹烯(6.13%)、石竹烯
(5.76%)，以上八种化合物占其挥发油总量的64.13 %[12]。
含量在2%以上的还有五种化学物质，1-己醇3.30%，
古巴烯2.96%，1-戊醇2.39%，α-蛇麻烯2.22%，β-
水芹烯2.18%。
1-甲基-2-(1-甲乙基)苯(也称为邻聚伞花素、对伞花
烃)是一个单环单萜，有特异香味，有祛痰、止咳、平
喘的功效[13]，可作为化痰物质，有抗菌活性[14]。D-柠
檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用[15]。α-蒎烯
是蒎烷类衍生物，是一种一萜烯，无色透明液体，具
有松木、松节油样香气和味道，在松节油中含量最高，
可达60%以上，为重要的工业原料，如合成紫丁香香
精、樟脑、龙脑等[16]。α-蒎烯具有明显的镇咳、去
痰、抗真菌作用[17]。β-水芹烯存在于花椒等植物的挥
发油中，是一种香料和香料中间体，同时它也是一种
具有生物活性的天然杀虫剂，是国外常用的生物杀虫剂
中的一个重要的活性成分[18]。氧化石竹烯有平喘和治疗
老年慢性支气管炎的作用[19]。石竹烯是一个二环倍半
萜，香气介于萜烯与丁香香气之间，同其他成分一起
赋予乌榄果实挥发油清甜的蜜蜡香气，并类似玫瑰腊香
和树兰的清香，香气浓郁而幽长、具花香型芳香油的
特点[19]。石竹烯具有一定的平喘、抗真菌作用，可治
疗老年慢性支气管炎[19]。所以乌榄果实挥发油可以作为
调配镇咳、祛痰、平喘和抑菌等药剂的原料使用，也
可以作为香精油应用于日用香料工业。
与乌榄叶挥发油成分比较发现[20]，两种挥发油的主
要成分中都含有石竹烯、α-蒎烯、D-柠檬烯和α-侧
柏烯。石竹烯在乌榄叶挥发油中含33.47%，但在乌榄
果实挥发油中只含有5.76%，表明了同种植物的不同部
位所含的挥发性物质具有相似性，但含量有所差异。
3 结 论
3.1乌榄果实挥发油为黄色透明油状液体，蒸馏10h
挥发油得率为0.111%。它具有清甜的蜜蜡香气，有望
在食用香精和日用香料工业中得以应用。乌榄果实挥发
油的43个化学成分中主要为萜烯类。
3.2与乌榄叶挥发油比较，乌榄果实挥发油化合物的
种类和数量较多，而其主要的八种化合物的含量差异不
太大，所以赋予了乌榄果实挥发油更为柔和的香气。研
究结果为进一步开发利用乌榄果实提供理论依据。
参考文献：
[1]张天麟. 园林树木1000种[M]. 北京: 学术书刊出版社, 1990: 394.
[2]陈书坤. 中国植物志: 第43卷(第3分册)[M]. 3版 北京: 科学出版
社, 1997: 27.
[3]吴修仁. 中国药用植物简编[M]. 广州: 广东高等教育出版社, 1989:
227.
[4]白贞芳, 张继, 杨永利, 等. 草黄堇挥发油化学成分的GC-MS研究
[J]. 西北植物学报, 2004, 24(5): 907-910.
[5]马春琪, 王海林, 王宝瑄, 等. 英汉化学化工词汇[M]. 北京: 科学出
版社, 2000.
[6]于松, 于涛, 卫海燕, 等. 英汉化学化工词汇[M]. 4版. 北京: 化学工
业出版社, 2005.
[7]程前. 汉英化学化工科技词汇[M]. 北京: 化学工业出版社, 2001.
[8]丛浦珠, 苏克曼. 分析化学手册: 第九分册[M]. 2版. 北京: 化学工业
出版社, 2000: 101-947.
[9]丛浦珠, 李笋玉. 天然有机质谱学[M]. 北京: 中国医药科技出版社,
2003: 813-1157.
[10]周荣汉, 段金廒. 植物化学分类学[M]. 上海: 上海科学技术出版社,
2005: 405-410.
[11]张继, 马君义, 姚健, 等. 西伯利亚百合花挥发油化学成分的研究[J].
西北植物学报, 2003, 23(12): 2184-2187.
[12]许海琴, 许列琴, 许江苇. 常用天然提取物质量标准参考手册[M]. 化
学工业出版社, 2003: 140.
[13]谭仁详. 植物成分功能[M]. 北京: 科学出版社, 2003: 44; 284-285.
[14]汪小兰. 有机化学[M]. 3版. 北京: 高等教育出版社, 1997: 172.
[15]江纪武, 肖庆祥. 植物药有效成分手册[M]. 北京:人民卫生出版社,
1986: 135-1031.
[16]唐课文, 阎建辉, 许友, 等. 花椒挥发油的化学成分分析[J]. 分析化
学, 2003, 31(3): 384-387.
[17]梁呈元, 佟海英, 赵志强, 等. 水蒸气蒸馏法与超临界CO2萃取法提
取薄荷油的化学成分比较[J]. 林产化学与化工, 2007, 27(1): 81-84.
[18]王恒山, 欧尚瑶, 潘英明, 等. 毛两面针挥发油化学成分[J]. 广西植
物, 2006, 26 (1): 105-106.
[19]杨永利, 郭守军, 马瑞君, 等. 乌榄叶挥发油化学成分分析[J]. 广西
植物, 2007, 7(4): 662-664.
峰号 化合物名称 化学式
分子保留时间相对含量
量 (min)(%)
31 石竹烯 C15H24 20412.9285.76
32 α-石竹烯 C15H24 20413.3980.71
33 芹子-4(14),11-二烯 C15H24 20413.8310.54
34 α-蛇麻烯 C15H24 20413.8852.22
35 杜松烯 C15H24 20414.1261.96
36 未知 14.3481.56
37 (-)-斯帕苏烯醇 C15H24O 22014.9171.10
38 氧化石竹烯 C15H24O 22015.0086.13
39 愈创醇 C15H26O 22215.1100.93
40 未知 0.64
41
1α(R),2,3,4β,4aβ,7,8,8aβ-八
C15H26O 22215.6790.47
氢-1,6-二甲基-4-(1-甲乙基)-1-萘醇
42
[1R-1α,4aβ,8aα]-十氢-1,4a-二
C15H26O 22215.8921.05
甲基-7-(1-甲基乙缩醛基)-1-萘醇
43 α-水芹烯 C10H16 13617.3740.48
续表2