全 文 ：书氧化应激被认为是 CCl4 诱导的肝损伤的主要原因。CCl4 由
肝细胞的细胞色素 P450 代谢生成三氯甲基自由基。这些自由基
致脂质过氧化，脂质过氧化产物引起肝细胞损伤和促进纤维组织
的生成。本研究结果显示鸟王茶提取物干预后血清转氨酶 AST
和 ALT显著下降，表明鸟王茶提取物对 CCl4 引起的大鼠肝脏毒
性具有保护作用。同先前的研究结果相同，经 CCl4 处理后，大鼠
肝组织中脂质过氧化标志物 TBAＲS 显著增高，而鸟王茶提取物
能够显著阻止 CCl4 所致的大鼠 TBAＲS 的形成。GSH 作为一种
抗氧化剂在细胞内和细胞外通过结合多种酶反应步骤扩大其细
胞内的功能，包括活性氧中间产物的解毒作用及减少蛋白质的硫
化、硫氢化和二硫化物的形成。有研究表明 GSH 通过谷胱甘肽
过氧化物酶消除脂质过氧化物的产生。本实验发现，CCl4 处理
的大鼠肝脏 GSH 水平显著下降，而鸟王茶提取物干预后肝脏
GSH水平显著增高。鸟王茶提取物能够通过升高 GSH水平抑制
体外培养的 HSCs的氧化反应。体外研究还表明，鸟王茶提取物
对肝细胞的保护作用主要归结于其抗氧化作用。
HSCs被认为是细胞外基质(extracellular matrix，ECM)产生
的主要来源，因此其在肝纤维化的发生和发展中发挥着关键作
用。在正常肝脏，HSCs处于静止状态。肝损伤时，HSCs 被激活，
表达 α － SMA是 HSCs 活化的一个重要标志。我们的研究发现
鸟王茶提取物抑制肝纤维化进展伴随着 α － SMA 表达阳性细胞
数量的下降，表明鸟王茶提取物可抑制 HSCs 的活化。先前的研
究表明氧化应激通过直接或间接旁分泌刺激受损的肝细胞来促
进 HSCs活化和肝纤维化发展［10］。因此，鸟王茶提取物可能通过
抑制氧化反应依赖的 HSCs活化来防止肝纤维化的病变。
肝纤维化是慢性肝病共有的病理改变，不同病因引起的肝纤
维化造成以胶原为主的细胞外基质(extracellular matric，ECM)各
成分合成增多、降解相对不足，过分在肝内沉积引起肝纤维化。
肝星状细胞(Hepatic stellate cells，HSCs)被认为是肝纤维化时细
胞外基质的主要来源，因此其在肝纤维化的发生发展中发挥着关
键作用［11］。HSCs位于肝窦周的 Disse 间隙内，参与维生素 A 的
贮藏和代谢，h作为特异性周皮细胞具有调节肝窦血流，同时在
ECM的重塑中亦发挥着作用［8］。在肝炎或其他原因导致的肝损
伤时，HSCs 被激活转化为肌成纤维样细胞(myofibroblast like
cells) ，表现为细胞大量增殖、ECM 合成增多、分泌大量的细胞因
子，细胞收缩性、迁移及侵袭能力增强。HSCs已经成为肝纤维化
研究中的重点和肝纤维化防治的重要靶点。
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收稿日期:2012-10-10; 修订日期:2013-02-28
基金项目:海南省自然科学基金( No． 309001) ;
海南大学植物学国家级重点学科资助( No． 071001)
作者简介:刘平怀( 1967-) ，男( 汉族) ，湖南永兴人，现任海南大学教授，硕
士学位，主要从事天然产物研究工作．
* 通讯作者简介:陈德力( 1987-) ，男( 汉族) ，湖北随州人，现为湖南大学
硕士研究生，学士学位，主要从事天然产物研究工作．
海南核果木枝叶脂溶性成分的 GC － MS分析
刘平怀，陈德力* ，程 旭，孙玉婉，周方方，许 羚
(海南大学，热带作物种质资源保护与开发利用教育部重点实验室，海南 海口 570228)
摘要:目的 研究海南核果木枝叶的脂溶性化学成分。方法 采用溶剂提取法、硅胶柱层析分离，获得乙酸乙酯脂溶性提
取物Ⅰ和Ⅱ，采用气相色谱 －质谱联用对其化学成分进行分离、鉴定及分析。结果 从脂溶性提取物Ⅰ中鉴定出 17 种成
分，主要为环硅氧烷类( 33． 516% ) 、烷烃类( 34． 736% ) 、酯类( 14． 243% ) 、羧酸类( 8． 353% ) 等; 从脂溶性提取物Ⅱ中鉴定
出 21 种成分，主要为环硅氧烷类( 7． 344% ) 、烷烃类( 17． 746% ) 以及酯类( 70． 384% ) 等。提取物Ⅰ和Ⅱ中环硅氧烷类化
合物为八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷和十二甲基环六硅氧烷;烷烃类主要为十五烷、十六烷、十九烷、二十烷、二
十一烷、二十五烷、二十六烷、三十烷和三十一烷等;酯类主要为棕榈酸酯、硬脂酸酯以及邻苯二甲酸酯类等。结论 该研
究首次对海南核果木枝叶乙酸乙酯部位的脂溶性化学成分进行研究，其成分中含有环硅氧烷、烷烃、酯、羧酸、醇等多种
成分，具有较高的医药、化妆、食品、环保等研究与应用价值。
关键词:海南核果木; 枝叶; 脂溶性成分; 气相色谱 －质谱联用
DOI标识:doi: 10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2013． 05． 044
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805( 2013) 05-1129-03
大戟科(Euphorbiaceae)核果木属(Drypetes)植物，全世界约
200 种，分布于亚洲、美洲和非洲中西部等热带、亚热带地区。核
果木在非洲民间为传统药材，药用史由来已久。据文献记
载［1 ～ 4］，其主要用于治疗淋病、牙痛、痢疾、鼻炎、鼻窦炎、肿胀、恶
性肿瘤、黑热病、类风湿、感冒、支气管炎、疔毒，还具有显著的麻
醉、壮阳、抗炎、镇痛、抗氧化、抗衰老、抗利什曼原虫、抗微生物
等［5 ～ 11］功效。
海南核果木 Drypetes hainanensis Merr．是海南岛特有植物，民
间用于治疗恶性肿瘤等多种疾病。国内，何平等［12］发现海南核
果木粗提物具有抗肿瘤活性;陈德力等［11］对海南核果木提取物
的抗氧化活性进行了研究。本文首次对海南核果木枝叶乙酸乙
酯部位脂溶性成分进行分离，并采用 GC － MS进行分析、鉴定，用
·9211·
LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 5 时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 5 期
书面积归一化法测定了各成分的相对含量，并从各色谱峰中鉴定出
各成分，为进一步研究和开发利用奠定基础。
1 材料与仪器
实验用海南核果木于 2010 年 10 月，采自海南省霸王岭国家
级自然保护区，经中国医学科学院药用植物研究所海南分所冯锦
东研究员鉴定为 Drypetes hainanensis Merr．的枝叶。采后自然阴
干粉碎，放置暗处贮存备用。
美国 Uarian公司 CP － 3800，MS － 300 气相色谱 －质谱联用
仪，VF － 5MS Factorfour，capillary column (0． 25 μm × 250 μm ×
30． 0 m)弹性石英毛细管柱。正己烷、氯仿、乙酸乙酯、甲醇等均
为国产分析纯。薄层色谱和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产
品。
2 方法
2． 1 样品的制备 样品自然风干后粉碎称量(17． 9 kg) ，用体积
分数 95%的乙醇室温浸提 3 次，减压浓缩得无醇味 879 g。将乙
醇提取物(DH)分散于水中成悬浊液，经石油醚、乙酸乙酯、正丁
醇依次萃取后减压浓缩得到石油醚墨绿色油状提取物(DHMSO)
200． 0 g，乙酸乙酯萃取物(DHEtOAC)300． 0 g，正丁醇萃取物
(DHNBA)290． 0 g，水相(DHH2O)150． 0 g。取乙酸乙酯部分
290g，干法上柱，以氯仿 －甲醇梯度洗脱，采用 TLC 检测合并相
同流份。将氯仿 －甲醇(95∶ 5)段 H部分(62 － 174)的洗脱液合
并浓缩共 90g，将 H部位干法上样，硅胶柱层析，以氯仿 －甲醇梯
度洗脱，得到 130 个流份，其中流份 1 为淡黄色提取物Ⅰ(3． 004
9 g) ，流份 2 为淡黄色提取物Ⅱ(1． 035 9 g) ，得率分别为 0． 016
8%、0． 005 79%，溶解于正己烷，过滤备用。
2． 2 GC － MS分析条件
2． 2． 1 气相色谱条件 石英毛细管柱 VF － 5MS Factorfour，capil-
lary column (0． 25 μm ×250 μm × 30． 0 m) ，程序升温:从 80℃开
始，保持 3 min，以 6℃ /min 升温到 150℃，再以 8℃ /min 升温到
250℃，保持 5 min，载气为 He，柱流量 1． 0 ml /min，进样口温度
250℃，分流比为 80∶ 1。
2． 2． 2 质谱条件 EI 源，电离电压 70 eV，离子源温度 230℃，扫
描范围 10 ～ 550 aum，进样量 1． 0μl。
3 结果
经 GC数据处理机用面积归一法测得各组分的相对含量，并
用 GC － MS联用技术进行检测，所得质谱图经计算机质谱数据库
NIST检索，并按各峰的质谱裂片图与文献资料和标准图谱核对，
从而确定了海南核果木枝叶乙酸乙酯部位 H部分脂溶性提取物
的化学成分。结果见表 1 ～ 2。
表 1 海南核果木枝叶乙酸乙酯部位
H部分脂溶性提取物Ⅰ的化学成分分析
NO．ＲT /min 分子式
分子
量
化学成分
相对含量
(%)
1 5． 933 C8H24O4Si4 296 Cyclotetrasiloxane， octamethyl－八甲基环四硅氧烷 15． 481
2 8． 387 C10H30O5Si5 370 Cyclopentasiloxane，decameth-yl －十甲基环五硅氧烷 11． 404
3 10． 843 C12H36O6Si6 444 Cyclohexasiloxane， dodecam-ethyl －十二甲基环六硅氧烷 6． 631
4 12． 330 C10H22O3S2 254
2，2 － Dimethyl － propyl 2，2 －
dimethyl － propanesulfinyl sul-
fone2，2 －二甲基 －丙基 － 2，
2 －二甲基丙基亚硫酰基砜
1． 388
5 13． 042 C22H30OSi 338
1 － Pentene，4，4 － dimethyl －
1，3 － diphenyl － 1 －(trimeth-
ylsilyloxy)－1 －戊烯 － 4，4 －
二甲基 － 1，3 －二丙基 － 1 －
三甲基硅醇
4． 280
6 13． 609 C16H34 226 Hexadecane十六烷 1． 174
7 14． 815 C15H32 212 Pentadecane十五烷 2． 193
续表 1
NO． ＲTt /min 分子式
分子
量 化学成分
相对含量
(%)
8 14． 991 C16H30O4Si3 370
Benzoic acid，2，4 － bis［(trim-
ethylsilyl)oxy］－，trimethylsi-
lyl ester2，4 － 二三甲氧硅基
苯甲酸三甲硅烷基酯
2． 031
9 17． 041 C19H40 268 Nonadecane十九烷 2． 980
10 18． 335 C17H34O2 270
Tetradecanoic acid，10，13 －
dimethyl －，methyl ester 肉豆
蔻酸甲酯
1． 646
11 18． 580 C12H10O2S 218 Diphenyl sulfone二苯砜 3． 483
12 19． 058 C30H62 422 Triacontane三十烷 6． 899
13 19． 269 C19H38O2 298 i － Propyl hexadecanoate 棕榈酸异丙酯 10． 566
14 20． 898 C31H64 436 Hentriacontane三十一烷 8． 673
15 21． 091 C21H42O2 326 i － Propyl octadecanoate 异丙基十八烷酸 8． 353
16 21． 856 C25H52 352 Pentacosane二十五烷 6． 517
17 23． 001 C26H54 366 Hexacosane二十六烷 6． 300
由表 1 可知，从海南核果木枝叶乙酸乙酯部位 H 部分脂溶
性提取物Ⅰ中共检出 17 个化学成分，占其总组成含量的 99．
99%，检出成分种类丰富，其主要组成成分为环硅氧烷类
(33． 516%)、烷烃类(34． 736%)、酯类(14． 243%)、羧酸类(8．
353%)等。其中环硅氧烷类化合物为八甲基环四硅氧烷(15．
481%)、十甲基环五硅氧烷(11． 404%)和十二甲基环六硅氧烷
(6． 631%) ;烃类主要为十五烷(2． 193%)、十六烷(1． 174%)、十
九烷(2． 980%)、二十五烷(6． 517%)、二十六烷(6． 3%)、三十烷
(6． 899%)以及三十一烷(8． 677%) ;酯类主要为棕榈酸异丙酯
(10． 566%) ;羧酸类主要为异丙基十八烷酸(8． 353%)。
表 2 海南核果木枝叶乙酸乙酯部位 H部分
脂溶性提取物Ⅱ的化学成分分析
NO．
ＲT
/min
分子式
分子
量
化学成分
相对含量
(%)
1 5． 941 C8H24O4Si4 296 Cyclotetrasiloxane， octamethyl－八甲基环四硅氧烷 3． 161
2 8． 395 C10H30O5Si5 370 Cyclopentasiloxane，decameth-yl －十甲基环五硅氧烷 2． 528
3 10． 852 C12H36O6Si6 444 Cyclohexasiloxane， dodecam-ethyl －十二甲基环六硅氧烷 1． 655
4 13． 050 C22H30OSi 338
1 － Pentene，4，4 － dimethyl －
1，3 － diphenyl － 1 －(trimeth-
ylsilyloxy)－1 －戊烯 － 4，4 －
二甲基 － 1，3 －二丙基 － 1 －
三甲基硅醇
1． 372
5 14． 823 C16H34 226 Hexadecane十六烷 0． 749
6 14． 999 C16H30O4Si3 370
Benzoic acid，2，4 － bis［(trim-
ethylsilyl)oxy］－，trimethylsi-
lyl ester2，4 － 二三甲氧硅基
苯甲酸三甲硅烷基酯
1． 021
7 16． 673 C24H15N9 429 2，5，8 － Triphenyl benzotristri-azole2，5，8 －三苯基苯并三唑 1． 034
8 17． 050 C21H44 296 Heneicosane二十一烷 1． 132
9 17． 754 C16H22O4 278
1，2 － Benzenedicarboxylic
acid，bis(2 － methylpropyl)
ester邻苯二甲酸二异丁酯
6． 871
10 18． 238 C20H30O4 334 Phthalic acid，isobutyl octyl es-ter邻苯二甲酸异丁基辛酯 7． 360
11 18． 343 C17H34O2 270 Hexadecanoic acid，methyl es-ter棕榈酸甲酯 2． 369
12 18． 589 C12H10O2S 218 Diphenyl sulfone二苯砜 2． 118
13 18． 719 C15H20O4 264
Phthalic acid，butyl isoporpyl
ester邻苯二甲酸丁基异丙基
酯
3． 908
14 19． 067 C30H62 422 Triacontane三十烷 0． 851
15 19． 278 C19H38O2 298 i － Propyl hexadecanoate 棕榈酸异丙酯 10． 739
16 20． 909 C20H42 282 Eicosane二十烷 3． 403
17 21． 099 C21H42O2 326 i － Propyl octadecanoate 硬脂酸异丙酯 8． 258
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时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 5 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 5
书续表 2
NO． ＲT/min 分子式
分子
量 化学成分
相对含量
(%)
18 21． 865 C25H52 352 Pentacosane二十五烷 3． 489
19 23． 011 C26H54 366 Hexacosane二十六烷 4． 702
20 24． 430 C31H64 436 Hentriacontane三十一烷 3． 420
21 25． 051 C24H38O4 390
Bis(2 － ethylhexyl)phthalate
邻苯二甲酸二(2 － 乙基己
基)酯
29． 858
由表 2 可知，从海南核果木枝叶乙酸乙酯部位 H 部分脂溶
性提取物Ⅱ中共检出 21 个化学成分，占其总组成含量的
99． 99%，检出成分种类丰富，其主要组成成分为环硅氧烷类
(7． 344%)、烷烃类(17． 746%)以及酯类(70． 384%)等。其中环
硅氧烷类化合物为八甲基环四硅氧烷(3． 161%)、十甲基环五硅
氧烷(2． 528%)和十二甲基环六硅氧烷(1． 655%) ;烃类主要为
十六烷(0． 749%)、二十烷(3． 403%)、二十一烷(1． 132%)、二十
五烷(3． 489%)、二十六烷(4． 702%)、三十烷(0． 851%)以及三
十一烷(3． 420%) ;酯类主要为邻苯二甲酸二异丁酯(DIBP，
6． 871%)、邻苯二甲酸异丁基辛酯(7． 36%)、邻苯二甲酸丁基异
丙基酯(3． 908%)、邻苯二甲酸二辛酯(DEHP，29． 858%) ，棕榈
酸甲酯(2． 369%)、棕榈酸异丙酯(10． 739%)以及硬脂酸异丙酯
(8． 258%)。
4 结论
本文首次对海南核果木枝叶的脂溶性成分进行了系统的分
离研究，采用 GC － MS检出丰富多样的化学成分，其分离得到的
提取物Ⅰ和提取物Ⅱ的化学组成相似，主要为环硅氧烷类、烷烃
类以及酯类等。由于环硅氧烷类和烷烃类化合物的极性小于酯
类化合物的极性，因此提取物Ⅰ的组成主要为环硅氧烷类、烷烃
类，酯类相对含量较低，提取物Ⅱ主要为酯类，环硅氧烷及烷烃类
相对含量较低。
硅氧烷类化合物在植物中较为少见，樊亚鸣等［13］从苏铁蕨
中发现含有 3 个环硅氧烷类同系物。环硅氧烷类化合物多用于
化妆品个人护理等工业生产，其中八甲基环四硅氧烷为化妆品原
料;十甲基环五硅氧烷广泛使用于化妆品和人体护理产品中，与
大部分的醇和其他化妆品溶剂有很好的相溶性;十二甲基环六硅
氧烷广泛用于护肤、防晒、彩妆、除臭止汗、头发调理等产品之中。
海南核果木枝叶乙酸乙酯部位脂溶性成分中含有大量的环硅氧
烷类化合物，说明海南核果木植物脂溶性成分在化妆个人护理等
工业生产中具有开发及应用价值。
酯类化合物在植物中较为常见，常用做香料香精及药品原料
等［14，15］。海南核果木枝叶乙酸乙酯部位脂溶性成分中也含有大
量的酯类化合物，其中棕榈酸异丙酯、棕榈酸甲酯适用于护肤、护
发及美容化妆品中的增溶剂、保湿剂、软化剂以及香料香精、化学
驱蚊、灭蚊原料药的溶剂;邻苯二甲酸酯类在增塑剂工业中运用
广泛，严重污染环境等，目前利用植物吸收邻苯二甲酸酯类对其
进行生物降解是研究的热门，海南核果木枝叶中含有大量的邻苯
二甲酸酯类化合物，说明海南核果木枝叶对邻苯二甲酸酯类化合
物具有较强的富集能力，其邻苯二甲酸酯类化合物的含量及其富
集机理具有一定的研究价值。
总之，海南核果木枝叶乙酸乙酯脂溶性成分在医药、化妆、保
健以及塑料等具有广泛的运用价值。同时，海南核果木在生物降
解、环境保护等方面具有研究价值。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 5 时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 5 期