全 文 ：收稿日期:2008-06-14;　修订日期:2008-11-06
基金项目:国家科技支撑计划(No.2007BAI27B04)
作者简介:杨先会(1966-),女(汉族),四川内江人 ,现任海南大学公共实
验中心实验师 ,硕士学位 ,主要从事天然产物研究工作.
＊通讯作者简介:邓世明(1969-), 男(汉族),四川隆昌人 , 现任海南大学
副教授 ,博士学位 ,主要从事天然产物研究工作.
药用植物鸡骨香的化学成分研究
杨先会 , 陈尚文 , 邓世明＊
(海南大学·热带生物资源教育部重点实验室 ,海南 海口　570228)
摘要:目的 研究药用植物鸡骨香根的化学成分。方法 用柱色谱法进行分离纯化 , 通过理化性质和波谱数据分析鉴定
其化学结构。结果 从鸡骨香根 70%乙醇提取物中分离鉴定了 7个化合物 , 分别为 MallotucinB(Ⅰ ), Cyperenoicacid
(Ⅱ), Ent-spathulenol(Ⅲ), Cyperenol(Ⅳ), Lupeol(Ⅴ), β -Sitosterol(Ⅵ ), Stigmasterol(Ⅶ )。结论 除化合物Ⅱ外 ,其余
化合物均首次从鸡骨香根中分离得到。
关键词:鸡骨香;　提取分离;　化学成分
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2009)03-0515-02
StudyontheChemicalConstituentsofCrotoncrassifolius
YANGXian-hui, CHENShang-wen, DENGShi-ming＊
(KeyLaboratoryofChineseEducationalMinistryforTropicalBiologicalResources, HainanUniversity, Haikou
570228, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromtherootsofCrotoncrassifolius.MethodsThecolumnchromatog-
raphywasusedforisolationofchemicalconstituents.ResultsSevenchemicalconstituentswereisolatedfromtherootsofCroton
crassifolius.Onthebasesofspectraldata, theywereidentifiedasMallotucinB(Ⅰ ), Cyperenoicacid(Ⅱ), Ent-spathulenol
(Ⅲ), Cyperenol(Ⅳ), Lupeol(Ⅴ), β -Sitosterol(Ⅵ ), Stigmasterol(Ⅶ ).ConclusionAlthesecompoundsexceptⅡ werere-
portedfromthespeciesforthefirsttime.
Keywords:Crotoncrasifolius;　Extractionandseparation;　Chemicalconstituent
　　鸡骨香 Crotoncrassifolius为大戟科巴豆属植物 , 别名千人打 、
土沉香 、黄牛香 、鸡角香 、透地龙等 ,主要分布于海南 、广东 、广西 、
福建等我国南部地区 , 越南 、老挝 、泰国也有分布。其根可作药
用 , 性苦 、辛 、温;具有行气止痛 、祛风消肿 、燥湿等功效 [ 1] , 国内
主要用于治疗胃痛和风湿骨痛。 泰国学者 LaddawanBoon-
yarathanakornkit等 [ 2]报道 ,该植物有抗癌活性。关于鸡骨香的化
学成分 , 在 20世纪 80年代 , LaddawanBoonyarathanakornkit等进
行了初步的研究 , 从该植物种分离得到 4个化合物 ,即 cyperenoic
acid, acetylaleuritolicacid, β -amyrin和 chetaphanin-Ⅰ , 在国内
尚未有其化学成分的研究报道。 为了补充和丰富该植物的研究
内容 , 为该植物的药用提供理论基础 , 本实验进一步对鸡骨香根
的化学成分进行研究 , 分离鉴定了 7个化合物 , 其中有 6个化合
物首次从该植物中分离得到。
1　仪器与材料
柱层析材料为青岛海洋化工厂生产的 100 -200, 200 -300
目硅胶;薄层层析材料为青岛海洋化工厂生产的硅胶 G, 60H,
GF254型硅;凝胶 SephadexLH-20为瑞典 AmershamBiosciences
生产。所用试剂均为工业纯 , 经过重蒸后使用。
质谱由 VGAutoSpec-3000质谱仪测定 ,电离条件为 70ev;
核磁共振谱由 BrukerAM-400.0型核磁共振仪测定(TMS为内
标),核磁共振氢谱(1HNMR)在 400.13 MHz下测定 , 核磁共振
碳谱(13CNMR)在 100.6 MHz下测定。
鸡骨香 C.crassifolius干燥根 0.9 kg, 2005-12由海口市中药
材公司提供 , 经海南大学海洋学院邓世明博士鉴定为大戟科巴豆
属植物鸡骨香 CrotoncrassifoliusGeisel。凭证标本存放于海南大
学海洋学院。
2　方法与结果
2.1　提取和分离 鸡骨香干燥根(0.9 kg)粉碎后用 70%的乙醇
浸提 3次 , 48 h/次 , 乙醇提取液减压浓缩后加水使成悬浮液 , 依
次用石油醚 、醋酸乙酯萃取。
石油醚部分提取物(10.5 g)经硅胶柱层析(100 ～ 200目),
石油醚 -醋酸乙酯(10∶ 1)洗脱 , 每份收集 200 ml, 经 TLC检测
合并相同的流份 ,得到 J1 ～ J8 8个组分。其中 J2(1.4 g)组分经
硅胶柱层析 , 石油醚 -氯仿(1∶2)洗脱 ,每份收集 50 ml,合并 11
～ 15流份 , 析出晶体 ,得化合物Ⅱ(84 mg)。 J
3
(1.2 g)浓缩液有
方晶析出 ,溶解后过柱 , 分别用石油醚 -氯仿(1∶15)、氯仿 -醋
酸乙酯(10∶1)洗脱 , 每份收集约 20 ml, 3 ～ 8流份再过柱 , 经氯
仿 -石油醚(10∶1)洗脱 , 得化合物Ⅳ(18 mg)。 J5经柱层析 , 用
氯仿洗脱 ,每份收集 15 ml,收集 6 ～ 8流份 , 得化合物Ⅲ(45mg),
该化合物硫酸显红色;11 ～ 16流份过柱 , 用氯仿 -石油醚(10∶
1)洗脱 , 每份收集 20 ml, 5 ～ 8流分经石油醚 -丙酮(15∶ 1)洗
脱 , 得化合物Ⅵ 和 Ⅶ ;17 ～ 22流份过柱 , 用石油醚 -丙酮(20∶
1)洗脱 , 得 2 ～ 6流份 ,过凝胶 SephadexLH-20,甲醇洗脱得化合
物Ⅴ(0.36mg);
醋酸乙酯部分提取物用氯仿 -醋酸乙酯(20∶1 ～ 4∶1)梯
度洗脱 ,每份收集 50 ml,经 TLC检测 ,合并成分相同部分。其中
第二部分经过氯仿 -丙酮(30∶1)洗脱 ,每份收集约 30ml, 4 ～ 18
流份经石油醚 -丙酮(2∶1)洗脱 , 得化合物Ⅰ 。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 Ⅰ 无色晶体 , 易溶于醋酸乙酯 , mp:131.5 ～
132.5℃;分子式 C
24
H
28
O
9
;质谱 EI-MS:470, 417, 324, 292,
264, 94, 81;核磁共振 13C-NMR(100.6 MHz, CDCl3)δ:40.7 (C-1), 26.5 C-2), 32.1 (C-3), 57.0 (C-4), 136.3 (C-
5), 70.0 (C-6), 32.6 (C-7), 35.7 (C-8), 53.9 (C-9),
130.2(C-10), 18.9 (C-11), 72.3 (C-12), 125.2 (C-
13), 107.8(C-14), 144.3(C-15), 139.4 (C-16), 16.6 (C
-17), 170.9, 171.5(C-18, C-19), 176.5 (C-20), 170.2
·515·
LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.3 时珍国医国药 2009年第 20卷第 3期
(21), 52.4, 52.8(-OCH3), 21.0(-CH3);核磁共振 1HNMR(400.13 MHz, CDCl3)δ:2.16 (2H, m, H-1), 2.18(1H, m, H-2a), 2.02 (1H, m, H-2b), 2.15 (2H, m, H-3), 5.46
(2H, t, J=8.00, H-6, H-12), 1.61 (1H, s, H-7a), 2.05
(1H, m, H-7b), 1.88 (1H, m, H-8), 1.73(1H, s, H-11a),
1.61 (1H, d, J=3.4, H-11b), 6.34 (1H, s, H-14), 7.36
(1H, s, H-15), 7.45 (H, s, H-16), 1.00(3H, d, J=6.68,
-CH3), 1.88 (3H, s, CH3CO-), 3.72 (6H, s, -OCH3)。核
磁共振 13C-NMR和核磁共振 1HNMR数据与文献 [ 3]中化合物
MalotucinB一致 , 确定化合物Ⅰ 为 MallotucinB。 其结构式见
图 1。
2.2.2　化合物Ⅱ 晶体 ,易溶于氯仿和石油醚 ,分子式 C15H22O2;
质谱 EI-MS:234, 191, 178, 163, 133, 91;核磁共振 13 C-NMR
(100.6 MHz, CDCl3)δ:68.2(C-1), 25.7 (C-2), 36.3 (C-
3), 123.1(C-4), 173.2 (C-5), 31.3 (C-6), 48.0 (C-
7), 26.9 (C-8), 27.9(C-9), 36.0 (C-10), 41.7(C-11),
26.2 (C-12), 19.3(C-13), 18.0 (C-14), 171.3 (C-15);
核磁共振 1HNMR(400.13 MHz, CDCl3)δ:1.56(1H, m, H-
2a), 1.77 (1H, ddd, H-2b), 2.67-2.79 (2H, m, H-3a, H
-3b, H-6b), 2.25(1H, m, , H-6a), 1.98(1H, m, H-7),
1.38 (1H, ddd, H-8a), 1.89 (1H, dddd, H-8b), 1.27 (1H,
dddd, H-9a), 1.54 (1H, m, H-9b), 2.08(1H, m, H-10),
0.83 (3H, s, H-12), 1.00(3H, s, H-13), 0.87 (3H, d, H
-14)。核磁共振 13C-NMR和核磁共振 1HNMR数据与文献 [ 2]
化合物 Cyperenoicacid基本一致 , 确定化合物 Ⅱ为 Cyperenoic
acid。其结构式见图 1。
2.2.3　化合物Ⅲ 无色油状物 , 分子式为 C
15
H
24
O;EI-MS(m/
z):220 (M+), 217, 189, 147, 124, 109, 81, 55;核磁共振 13C
-NMR(100.6MHz, CDCl
3
), δ:53.4 (C-1), 26.7 (C-2),
41.7 (C-3), 81.1 (C-4), 54.1 (C-5), 30.0 (C-6), 27.5
(C-7), 24.7 (C-8), 38.9 (C-9), 153.6 (C-10), 20.2 (C
-11), 16.3(C-12), 28.7 (C-13), 26.1 (C-14), 106.6
(C-15);核磁共振 1HNMR(400.13MHz, CDCl3)δ:0.44 (1H,d, J=10.4 Hz, H-6), 0.66(1H, m, H-7), 1.01 (3H, s, H
-13), 1.02 (3H, s, H-12), 1.26 (3H, s, H-14), 4.62,
4.65 (each1H, brs, H-15)。核磁共振 13C-NMR和核磁共
振 1HNMR数据与文献 [ 4]中化合物 Ent-spathulenol一致 , 确定
化合物Ⅲ为 Ent-spathulenol。其结构式见图 1。
2.2.4　化合物Ⅳ 晶体 , mp:94℃,分子式 C15H24O,质谱 EI-MS
(m/ z):219 [ M-1] +, 203, 189, 175, 133;核磁共振 13C-NMR
(100 MHz, CDCl3), δ:65.8 (C-1), 26.1 (C-2), 37.8 (C-
3), 131.1(C-4), 146.2(C-5), 28.1(C-6), 48.5(C-7),
27.5 (C-8, C-9), 35.2 (C-10), 41.1 (C-11), 26.1 (C-
12), 19.3 (C-13), 17.9(C-14), 60.6(C-15);核磁共振 1H
NMR(400.13 MHz, CDCl3)δ:1.44(1H, m, H-2a), 1.63 (1H,d, J=13.0Hz, H-2b), 2.62(1H, m, H-3a), 2.40(1H, d, J
=15.0 Hz, H-3b), 2.62 (1H, m, H-6a), 2.28(1H, m, H-
6b), 1.86(1H, m, H-7), 1.25 (1H, m, H-8a), 1.72 (1H,
m, H-8b), 1.07 (1H, m, H-9a), 1.43 (1H, m, H-9b), 1.
96 (1H, m, H-10), 0.80 (3H, s, H-12), 0.92 (3H, s, H-
13), 0.89(3H, s, H-14), 4.15 (2H, q, H-15)。核磁共振 13
C-NMR和核磁共振 1HNMR数据与文献 [ 2]化合物 Cyperenol一
致 , 确定化合物Ⅳ为 Cyperenol。其结构式见图 1。
2.2.5　化合物Ⅴ 无色晶体 mp:223 ～ 224℃, 分子式 C30H50O;
核磁共振 13C-NMR(100.6 MHz, CDCl3)δ:38.7 (C-1), 27.4(C-2), 79.0(C-3), 38.9(C-4), 55.3(C-5), 18.3 (C-
6), 34.3 (C-7), 40.9(C-8), 50.4 (C-9), 37.1 (C-10),
20.9 (C-11), 25.1 (C-12), 38.0 (C-13), 42.8 (C-14),
27.4 (C-15), 35.5 (C-16), 42.7 (C-17), 48.2 (C-18),
47.9 (C-19), 150.4 (C-20), 29.8 (C-21), 39.9(C-22),
27.9 (C-23), 15.3 (C-24), 16.2 (C-25), 16.1 (C-26),
14.5 (q, C-27), 18.0 (C-28), 19.2 (C-29), 109.6 (C-
30);核磁共振 1HNMR(400.13 MHz, CDCl3)δ:3.20 (1H, dd,H-3), 2.29 (1H, ddd, H-19), 4.60 (1H, bs, H-29a),
5.52 (1H, bs, H-29b), 1.21, 0.96, 0.92, 0.91, 0.90, 0.87,
0.85 (s, -CH3);碳谱和氢谱数据与文献 [ 5]中化合物 Lupeol基
本一致 ,确定化合物Ⅴ为 Lupeol。其结构式见图 1。
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅴ结构
2.2.6　化合物Ⅵ 白色针状晶体 mp:135 ～ 136℃, 10%硫酸显红
色 , 分子式为 C29H50O;质谱 EI-MS(m/z):414(M+), 396, 381,
329, 303, 255, 213, 145, 107, 85。碳谱数据(13 C-NMR, CDCl3 ,
100.6Hz)δ:37.3 (C-1), 31.9 (C-2), 71.8 (C-3), 42.2
(C-4), 140.7(C-5), 121.7 (C-6), 31.9 (C-7), 31.6 (C
-8), 50.2 (C-9), 36.5 (C-10), 21.1 (C-11), 39.8 (C-
12), 42.3 (C-13), 56.8 (C-14), 24.3 (C-15), 28.3 (C-
16), 56.1 (C-17), 11.9 (C-18), 19.5 (C-19), 36.2 (C-
20), 18.9 (C-21), 33.9 (C-22), 26.1 (C-23), 45.8 (C-
24), 29.1 (C-25), 19.4 (C-26), 19.1 (C-27), 23.1(C-
28), 12.0 (C-29);核磁共振 1HNMR(400.13 MHz, CDCl3)δ:
5.54 (t, 1H, J=5.3 Hz, 6-H), 3.56 (m, 1H, 3-H), 2.31-
1.04为甾核骨架和侧链氢 , 1.03 (s, 3H, 19-CH3), 0.95 (d,
3H, J=6.6 Hz, 21 -CH3), 0.88 (d, 3H, J=6.7 Hz, 28 -CH3), 0.85(t, 3H, J=7.0 Hz), 0.82 (d, 3H, J=6.6 Hz, 29
-CH3)。碳谱和氢谱数据与文献 [ 6]中化合物 β -谷甾醇一致 ,
确定化合物Ⅵ 为 β -谷甾醇。
2.2.7　化合物 Ⅶ 白色针状晶体 mp:168 ～ 169℃, 10%硫酸显红
色 , 碳谱数据(13 C-NMR, CDCl3 , 100.6 Hz)δ:37.3 (C-1),
31.9 (C-2), 71.8 (C-3), 42.2 (C-4), 140.7 (C-5),
121.7(C-6), 31.9 (C-7), 31.6 (C-8), 50.2 (C-9),
36.5 (C-10), 21.1 (C-11), 39.8 (C-12), 42.3 (C-13),
56.1 (C-14), 24.3 (C-15), 29.0 (C-16), 56.7 (C-17),
12.1 (C-18), 19.5 (C-19), 40.2 (C-20), 21.1 (C-21),
138.3(C-22), 129.3 (C-23), 51.3 (C-24), 31.9 (C-
25), 21.1 (C-26), 19.0 (C-27), 25.5 (C-28), 12.3 (C-
29);核磁共振 1HNMR(400.13 MHz, CDCl
3
)δ:5.37 (t, 1H, J
=2.6Hz, 6-H), 5.17、5.02 (dd, JI=8.7Hz, J2=15.2Hz, 22
-H, 23-H), 3.56 (m, 1H, 3 -H), 2.31-1.04为甾核骨架
和侧链氢 , 1.03 (s, 3H, 19-CH
3
), 1.04 (d, 3H, J=6.9 Hz,
26 -CH3), 0.82 (t, 3H, J=7.5Hz, 28-CH3), 0.87(d, 3H, J=6.4 Hz, 22-CH3), 0.82 (d, 3H, J=7.6 Hz, 29 -CH3)。碳
谱和氢谱数据与文献 [ 7]中化合物豆甾醇一致 , 确定化合物 Ⅶ 为
豆甾醇 。
3　讨论
大戟科 Euphorbiaceae巴豆属 CrotonL.植物多为乔木或灌
木 , 稀亚灌木。全世界有八百余种 , 广布于热带 、亚热带地区 。我
国有 21种 , 4变种 ,主要分布在我国南部地区。该属多数品种能
入药 , 少数品种有毒。该属植物主要含有萜类 、生物碱 、肌醇类 、
多酚等化合物。其中 ,萜类化合物最常见 , 二萜类化合物为该属
植物的主要活性成分 [ 8] 。
本实验从大戟科巴豆属植物鸡骨香的干燥根中分离得到 7
·516·
时珍国医国药 2009年第 20卷第 3期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.3　
个化合物 , 5个萜类化合物 , 2个甾体 。从化合物的类型看 , 与
报道的该属其他植物的化合物类型是相似的 , 主要是萜类化
合物。
参考文献:
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收稿日期:2008-08-18;　修订日期:2008-12-20
基金项目:国家自然科学基金(No.30472144);
广东药学院博士启动基金(No.2007ZYX06)
作者简介:尹永芹(1977-),女(汉族),黑龙江七台河人 ,现任广东药学院
讲师 ,博士学位 ,主要从事中药及天然药物活性成分及药理学研究工作.
＊通讯作者简介:孔令义(1964-), 男(汉族),天津人 ,现任中国药科大学
教授 ,博士研究生导师 , 博士学位 ,主要从事中药及天然药物活性成分研
究工作.
树脂糖苷 -大环内酯类化合物的结构解析研究
尹永芹1, 2 , 孔令义 2＊
(1.广东药学院 ,广东 广州　510006;　2.中国药科大学 ,江苏 南京　210038)
摘要:目的 树脂糖苷类化合物是一类结构复杂新颖的化合物 , 总结其化学结构特点有利于结构解析。 方法 树脂糖苷
类化合物由寡糖链与长链脂肪酸组成大环 ,小分子脂肪酸取代在糖链上 , 由于结构变化多样 , 解析困难大 , 通过总结文献
报道的以 simonicacidB为母核的树脂糖苷类化合物的波谱学特征。结果 归纳了以 simonicacidB为母核的树脂糖苷类
化合物的内酯环取代位置 , 当小分子脂肪酸取代在糖链上时端基糖信号的波谱学特征 。结论 根据总结的以 simonicacid
B为母核的树脂糖苷类化合物的波谱学特征 , 可以快速确定此类型树脂糖苷类化合物结构。
关键词:树脂糖苷;　大环内酯;　旋花科;　番薯属
中图分类号:R917　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2009)03-0517-02
ResearchontheStructureofResinGlycoside-MacrolideCompounds
YINYong-qin1, 2 , KONGLing-yi2＊
(1.DepartmentofChineseMedicineandAnalysis, GuangdongPharmacologicalUniversity, Guangzhou510006,
China;2.DepartmentofNaturalMedicinalChemistry, ChinaPharmacologicalUniversity, Nanjing210038,
China)
Abstract:ObjectiveResinglycoside-macrolidecompoundshadnovelstructures, whichwerehardtoelucidate.Thecharacter-
isticsofresinglycosidesstructureweresummarized, whichwasgoodtodecidestructurequickly.MethodsResinglycosidecom-
posedwitholigosaccharides, long-chainfatyacid, andmicromoleculefattyacids.Thestructuresofresinglycosideswerecom-
plexanddificulttoelucidate.TheNMRcharacteristicsandthesitesofconstituentsofresinglycosideswiththecoreofsimonic
acidBweresummarizedbaseonreferences.ResultsThesitesofconstituentsandthe1H, 13C-NMRofoligosaccharidescharac-
teristicsweresummedup.ConclusionThecharacteristicscanelucidatethestructuresquickly, whichthecorewassimonic
acidB.
Keywords:Resinglycoside;　Macrolide;　Convolvulaceae;　Ipomoea
　　树脂糖苷类化合物是一类结构复杂新颖的化合物 ,主要分布
在旋花科植物中。 19世纪中期 , 德国李比希实验室首先对此类
成分进行了研究 , 当时 ,按照 Mayer的分类法 ,树脂糖苷可根据其
在醚中的溶解度被分为两类:一类可溶于醚溶剂 , 称作 Jalapin
(药喇叭苷或紫茉莉苷);另一类是难溶于醚溶剂 ,称作 Convolvu-
lin(旋花灵)。随着现代实验方法和波谱技术的发展 , 这类结构
复杂的化合物渐渐被人们认识 ,曾经被错定的结构得到修正 [ 1] 。
树脂糖苷类化合物其组成常常包括一个长链脂肪酸作为苷
元与一个寡糖链形成内酯 ,同时有多个小分子有机酸作为修饰性
取代基酯化在糖链上 ,所以有时树脂糖苷又被称作大环内酯类化
合物。形成大环内酯的脂肪酸主要有四种 , Jalapinolicacid(药喇
叭脂酸 ,即 11S-羟基 -十六烷酸), Convolvulinolicacid(旋花醇
酸 , 即 11S-羟基 -十四烷酸), Ipurolicacid(3S, 11S-双羟基 -
十四烷酸)及 3S, 11S-双羟基 -十六烷酸;组成寡糖链的糖主要
有 D-葡萄糖(D-glucose), L-鼠李糖(L-rhamnose)及 D-岩
藻糖(D-fucose)和 D-鸡纳糖(D-quinovose)[ 2 ～ 9];小分子修饰
性脂肪酸种类及结构见表 1。
树脂糖苷一般由一个脂肪酸作为苷元与不同数量 、种类的单
糖形成内酯 , 由于连接位置的变化以及多种不同取代基酯化位置
的变化 ,使树脂糖苷类化合物结构多样。近年来科研工作者研究
了旋花科植物中分离得到的以 31种树脂酸为母核的树脂糖苷类
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.3 时珍国医国药 2009年第 20卷第 3期