全 文 ：　　　　广东微量元素科学
　2008年 　 　 　 　 　 GUANGDONGWEILIANGYUANSUKEXUE 　 　 　 　 第 15卷第 4期　
文章编号:1006-446X(2008) 04-0022-02
白莲蒿中一个保肝活性成分的提取分离
党丽娟　邓健生
(广东药学院 , 广东　广州　510224)
摘　要:从蒿属植物白莲蒿 (AtemisiasacrorumLedeb.)地上部分分得 4个肉桂酸类化合物 , 经理
化常数测定 , 光谱 (红外光谱 、 核磁共振光谱 、 质谱)分析 , 分别鉴定为:1, 4-二咖啡酰奎宁
酸 (1, 4-dicaffcoylquinicacidⅠ ), 水杨酸 (salicylicacidⅡ), 黎芦酸 (veratricacidⅢ ), 琥珀
酸 (succinicacidⅣ), 其中 , 1, 4-二咖啡酰奎宁酸经药理活性试验证明有良好的抗质子过氧化
和保肝作用。
关键词:白莲蒿;提取分离;光谱分析
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A
白莲蒿(AtemisiasacrorumLedeb.)系菊科蒿属植物 , 广布我国北部各省区 , 资源丰富 , 民间
用其治疗急慢性肝炎 、小儿惊风 、阴虚潮热等 。作者从该植物地上部分的正丁醇萃取物中分得 4
个化合物:分别为:1, 4-二咖啡酰奎宁酸(1, 4-dicafcoylquinicacidⅠ ), 水杨酸(salicylicacid
Ⅱ), 黎芦酸(veratricacidⅢ), 琥珀酸(succinicacidⅣ)。其中 , 1, 4-二咖啡酰奎宁酸经药理活
性试验证明有良好的抗质子过氧化和保肝作用。本文研究结果对今后开发该植物提供了参考。
1　实验部分
1.1　材　料
药材为白莲蒿干燥地上部分 , 采自吉林省长春市市郊(2005年 7月)。
1.2　仪　器
熔点测定用 X-5型显微熔点测定仪(未校正);IR测定用 WQF-410FT型红外光谱仪;紫外利
用 UV-1600型紫外可见光度计;NMR谱用 400MHzINOVA-400型核磁共振仪测定;质谱用 AEI-
MS-50型质谱仪;柱层析硅胶系上海五四农场产品(200 ～ 300目), 薄层硅胶系青岛海洋化工厂
产品。
1.3　提取与分离
将白莲蒿地上部分 3kg切碎 , 用水煎煮 1 h(4次), 蒸发浓缩水提液至适当体积 , 以 95%乙
醇处理至含醇量为 70%, 放置过夜 , 滤出沉淀 , 滤液回收乙醇至无醇味 , 用水稀释至适当浓度 ,
分别以氯仿 、乙酸乙酯 、 正丁醇萃取 。从正丁醇萃取部分得化合物Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ和Ⅳ。
2　结果与讨论
结构鉴定化合物 Ⅰ :淡黄色结晶 , mp:176 ～ 177℃, 三氯化铁反应阳性 , 示有酚羟基。紫
外光谱 λMeOHmax /nm∶217.6, 244.6 , 328.8, 显示出肉桂酸类的紫外特征。红外光谱 vKBrmax/cm-1∶
3 600 ～ 3 000(宽强峰 , 羟基和多羟基), 1 600(芳环), 质谱给出碎片离子峰 m/z∶163(咖啡酰基),
收稿日期:2007 - 10 -23
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DOI :10.16755/j.cnki.issn.1006-446x.2008.04.013
　　　　广东微量元素科学
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180(咖啡酸)示分子中有咖啡酰基。 1H-核磁共振光谱(CD3OD)δ/10-6∶7.62(1 H, d, J=16.0
Hz), 7.64(1 H, d, J=16.0Hz), 6.26(1 H, d, J=16.0 Hz), 6.17(1 H, d, J=16.0 Hz),
表示 4个反式双键质子 , 7.7 ～ 6.7之间给出 6个芳质子信号 , 应有 2个咖啡酰基;5.64(1 H,
brd, J=8.0Hz), 5.08(1H, dd, J=8.0, 2.7Hz), 4.35(1H, brd, J=4.0Hz)为 3个含氧碳
上质子 , 2.25(4 H, brd)为 2个亚甲基质子 。13C-核磁共振光谱(CD3OD)δ/10-6∶共给出 24个
碳信号 , 低场区(170 ～ 110)显示 2个咖啡酰基信号 , 高场部分给出 6个碳信号:38.3, 36.8,
67.5, 68.3, 74.1和 42.8。以上数据提示 , 分子中有 2个咖啡酰基和一个奎宁酸 。由 1H-核磁
共振光谱双照射去偶方法 , 当照射信号 2.25时 , 4.35, 5.46峰变锐 , 照射 5.64和 4.35时 ,
5.08信号变单峰 , 2.25变宽单峰 , 照射 5.08时 , 4.35变宽单峰。综上 , 推测该化合物质为 1,
4-二咖啡酰奎宁酸 。经查 , 其红外波谱与标准光谱一致 [ 1] 。
化合物 Ⅱ:白色针晶 , mp157 ～ 159℃(乙酸乙酯 -石油醚), Fecld反应阳性 , molisch反应
阳性 , EIMSm/z:138 (M+), 109, 81。 λMeOHmax /nm∶229.8 , 297.2。 vKBrmax/cm-1 ∶3 320(羟基),
3 050 ～ 2 500 (宽强 , 羧基), 1 650(羰基), 1 610(芳环), 1 575, 1 480, 1 460 , 1 445, 1 430,
1 300, 1 290, 1 280, 1 200, 1 150 , 1 030 , 900, 850, 785, 760, 750, 700。 1H-核磁共振光
谱(CD3OD)δ/10-6∶10.36(1 H, s), 8.1 ～ 6.8(1 H, m), 以上光谱数据与水杨酸标准光谱一
致 [ 2] , 故鉴定晶Ⅱ为水杨酸 。
化合物 Ⅲ:白色结晶 , mp180 ～ 181℃(乙酸乙醋 -氯仿)。λMeOHmax /nm∶206.8, 256.2, 283.6,
vKBrmax/cm-1∶3 320, 3 100 ～ 2 500(宽强 , 羧基), 1 680(羰基), 1 600, 1 520(芳环), 1 470, 1 450, 1
490, 1 400, 1 380, 1 330, 1 280, 1 240, 1 200, 1 110, 1 030, 980, 790。 1H-核磁共振光谱
(CD3OD)δ/10-6∶3.98 (6 H, s), 7.70 ～ 6.75 (3 H, m)。 13C-核磁共振光谱(CD3OD)δ/10-6:
55.0(OCH3), 54.6(OCH3), 167.9(-COOH), 150.7, 146.7, 123.4, 113.9, 112.0, 106.6(6个芳
香碳)。以上数据与黎芦酸的光谱数据一致 , 故鉴定为黎芦酸[ 3] 。
化合物 Ⅳ:白色结晶 , mp∶186 ～ 187℃, 其红色外光谱与琥珀酸的标准光谱一致 , 且与琥
珀酸标准品共薄层 , Rf值一致 , 混熔点不下降 , 故鉴定为琥珀酸。
参考文献:
[ 1] COREJ.ConformationanalysesofD(-)-quinicacidandsomeofitsderivativesbynuclearmagnetricresonance
[ J] .Phytochemistry, 1966, 5:767.
[ 2] 林启寿.中草药成分化学 [ M] .北京:科学技术出版社 , 1977:93, 139, 143.
[ 3] 湖南医药工业研究所.茵陈蒿利胆有效成分的研究 [ J] .中草药通讯 , 1972, 3 (5):22.
IsolationofaActiveConstituentwithProtective
LiverfromArtemisiasacrorum
DANGLijuan, DENGJiansheng
(GuangdongCollegeofPharmacy, GuangdongGuangzhou510224, China)
Abstract:FourchemcalconstituentswereisolatedandidentifiedfromArtemisiasacrorumLedeb.These
included1 , 4-dicafcoylquinicacid(Ⅰ ), salicylicacid(Ⅱ ), veratricacid(Ⅲ), succinicacid
(Ⅳ).Theirstructureswereelucidatedbyspectralmethods.Amongthem1, 4-dicafcoylquinicacidhas
significantafectofprotectiveliver.
Keywords:ArtemisiasacrorumLedeb.;isolation;spectralanalysis
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