全 文 ：收稿日期：２０１３－０３－１５。
基金项目：国家自然科学基金杰出青年基金资助项目（３０９２５０４３）；上海市科委中药现代化专项资助项目（１０ＤＺ１９７２７００）；
江西省教育厅项目资助（ＧＪＪ１３１９３）。
作者简介：汪　玢（１９６４－），女，教授，硕士生导师。Ｅ－ｍａｉｌ：ｗｂｃｙ００８＠１６３．ｃｏｍ。
　　文章编号：１００６－０４６４（２０１３）０３－０２５０－０５
菊科植物林泽兰三萜化学成分的分离提取与结构
汪　玢，李伟超，陶锦松，钟　瑶，杨　慧
（南昌大学药学院，江西 南昌　３３００４６）
摘　要：研究了菊科植物林泽兰（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍ　ＤＣ．）中丰富的三萜类化学成分，采用溶剂萃取和各种
正反相色谱技术分离纯化，利用高分辨质谱，一维及二维核磁共振等技术鉴定其结构。共分离鉴定得到８个三萜
类化合物，其中一个新三萜类化合物：ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅰ）、ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ（Ⅱ）、ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅲ）、麦珠子酸（ａｌ－
ｐｈｉｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅳ）、桦木酸（ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅴ）、３β，３０－二羟基－羽扇豆醇酸（３β，３０－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｕｐ－２０（２９）－ｅｎ－２８
－ｏｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅵ）、３β－羟基－３０－降羽扇豆烷－２０－酮－２８－酸（ｐｌａｔａｎｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅶ）、山楂酸（ｍａｓｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅷ）。所有
化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词：菊科林泽兰；三萜；提取分离；结构鉴定
中图分类号：Ｏ６２９．６＋１　　　　文献标志码：Ａ
Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　ｃｈｉｎｅｓｅ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ
Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍＤＣ．
ＷＡＮＧ　Ｂｉｎ，ＬＩ　Ｗｅｉｃｈａｏ，ＴＡＯ　Ｊｉｎｓｏｎｇ，ＺＨＯＮＧ　Ｙａｏ，ＹＡＮＧ　Ｈｕｉ
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｃｈａｎｇ　３３００４６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｏ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ　ｔｈｅ　ｐｒｏｌｉｆｉｃ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ　ｉｎ　Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍＤＣ．，Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏ－
ｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｒｅｐｅａｔｅｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　ｒｅｖｅｒｓｅｄ－ｐｈａｓｅ　ｃｏｌｕｍｎｓ　ＭＣＩ　ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎｓ，ｎｏｒｍａｌ－ｐｈａｓｅ　Ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ
ｃｏｌｕｍｎｓ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎ　Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｅｘｔｅｎｓｉｖｅ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐ－
ｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ（１Ｄ－ＮＭＲ，２Ｄ－ＮＭＲ，ＬＣ－ＥＳＩＭＳ，ＨＲＥＳＩ－ＭＳ，ＥＩ－ＭＳ）ａｎｄ　ｂｙ　ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｄａｔａ　ｗｉｔｈ　ｔｈｏｓｅ
ｒｅｐｏｒｔｅｄ　ｄａｔａ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ．Ｅｉｇｈｔ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅰ）、ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ（Ⅱ）、ｅｕ－
ｃａｌｙｐｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅲ）、ａｌｐｈｉｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅳ）、ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅴ）、３β，３０－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｕｐ－２０（２９）－ｅｎ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅵ）、
ｐｌａｔａｎｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅶ）、ｍａｓｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅷ）．ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ　ｆｒｏｍＥｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍ ＤＣ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍ ＤＣ．；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ；ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
　　菊科是双子叶植物中种类最多的一个科，约有
１　１００属，约２０　０００～２５　０００种，是双子叶植物的第
一大科。广泛分布在全世界。中国约有２２０属近３
０００种，全国各地分布，其中异裂菊属、球菊属、太行
菊属、画笔菊属、重羽菊属、紫菊属、黄缨菊属、川木
香属、葶菊属、栌菊木属、蚂蚱腿子属、花佩属、华蟹
甲草、复芒菊属、华千里光属、君范菊属等１５属为中
国特有。在天然产物研究中，菊科以富含萜类化合
物著称［１］。
林泽兰（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｌｉｎｄｌｅｙａｎｕｍ ＤＣ．），为中
药菊科植物林泽兰的全草。草本，有时高达２ｍ；茎
和枝密被柔毛，主茎下部常有腺毛，叶对生或上部互
生，长圆形、狭椭圆形或线状披针形，长５～７ｃｍ宽
５～１５ｍｍ，顶端尖，基部狭，边缘除近基部外，具尖
锐的疏锯齿，腹面疏生软柔毛，较粗糙，背面在主脉
上有较长的毛，间以腺点。头状花序多数，小花约５
朵，花冠淡红，稀白色，瘦果圆柱状，基部渐狭，具５
纵棱。花期５～６月［２－３］。
中医药理认为本品味苦，性平，归肺经，可化痰、
平喘、止咳，多用于痰多、气喘、咳嗽，同时还有清热
第３７卷第３期
２０１３年６月 　　　 　　　
南昌大学学报（理科版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｎｃｈａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）
Ｖｏｌ．３７Ｎｏ．３
Ｊｕｎ．２０１３ 　
解毒、降血压等功效，可用于治疗慢性气管炎、支气
管炎、高血压等疾病［２］。枝叶入药有解表祛湿，和中
化湿之效，可用于劳伤咳嗽、吐血咳血以及淋浊白
带、无名肿痛等疾病的治疗［４］。
２００５年，Ｎ　Ｙ　Ｙａｎｇ等［５］报道从林泽兰中分离
得到三萜类成分：蒲公英甾醇乙酸酯（ｔａｘａｘａｓｔｅｒｙｌ
ａｃｅｔａｔｅ）、齐墩果烷乙酸酯（ｐｕｌｃｈｅｒｒｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）、表
木栓醇（ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ－３β－ｏｌ）、羽扇豆醇（３－β－Ｌｕｐ－
２０（２９）－ｅｎ－３－ｏｌ）等。根据前人的成果，我们针
对林泽兰的三萜成分进行了详细的研究工作。
１　实验部分
１．１　材料与仪器
１．１．１　林泽兰样品　实验样品于２０１２年４月采自
我国广西省龙胜县，由中国科学院上海药物所沈金
贵副研究员鉴定为林泽兰。
１．１．２　试剂　实验中所用试剂（氯仿、甲醇、石油
醚、丙酮、乙酸乙酯、正丁醇、乙醇、乙酸、浓硫酸等）
为国药试剂厂生产，均为分析纯，提取酒精为９５％
的工业酒精。柱层析硅胶为２００－３００目硅胶和硅
胶 Ｈ，由青岛海洋化工厂生产。葡聚糖凝胶Ｓｅｐｈａ－
ｄｅｘ　ＬＨ－２０由Ｐｈａｒｍａｃｉａ　Ｂｉｏｔｅｃｈ　ＡＢ生产。ＭＣＩ
树脂 为 ＣＨＰ２０Ｐ（７５～１５０μｍ），由 Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ生产。
１．１．３　仪器　ＨＰＬＣ－ＥＳＩＭＳ为 Ｗａｔｅｒｓ　２６９５
Ｓｅｐａｒａｔｅ　Ｍｏｄｅｌ，Ｗａｔｅｒｓ　ＰＤＡ　２９９８检测器耦联Ａｌ－
ｔｃｈ　ＥＬＳＤ　２４２４检测器，３１００Ｍｓｄｅｔｅｃｔｏｒ，Ｍａｓｓｌｙｎｘ
Ｖ４．１操作系统，色谱柱为ＳｕｎＦｉｒｅＴＭ　ＲＰ１８ｃｏｌｕｍｎ
（４．６×１００ｍｍ，３．５μｍ，Ｗａｔｅｒｓ），流速１．０ｍＬ·
ｍｉｎ－１，ＣＨ３ＣＮ（Ｍｅｒｃｋ，Ｇｅｒｍａｎｙ），Ｈ２Ｏ（Ｒｏｂｕｓｔ）。
ＨＲＥＳＩ－ＭＳ为Ｑ－ＴＯＦ　ＵｌｔｉｍａＴＭ　Ｇｌｏｂａｌ。制备
型ＨＰＬＣ仪：Ｖａｒｉａｎ　ＳＤ１ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ，Ｖａｒｉａｎ　３２０单
波长检测器，Ｃ１８ｃｏｌｕｍｎ（２２０×２５ｍｍ，１０μｍ，
Ｍｅｒｃｋ），流速３．０ｍＬ·ｍｉｎ－１，ＣＨ３ＣＮ（Ｍｅｒｃｋ，
Ｇｅｒｍａｎｙ），Ｈ２Ｏ（Ｒｏｂｕｓｔ）。核磁共振仪：Ｖａｒｉａｎ
ＩＮＯＶＡ　５００型核磁共振仪，Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＭ－６００型核
磁共振仪，以四甲基硅烷（ＴＭＳ）为内标。
１．２　提取与分离
将林泽兰全草（１４ｋｇ）放于渗漉桶中用９５％工
业酒精反复提取３次，每次４ｄ。将提取液减压浓缩
除去有机溶剂得粗浸膏１．４ｋｇ，粗浸膏悬浮于水
中，用等体积的石油醚、二氯甲烷及乙酸乙酯分别萃
取４次，有机相萃取液减压浓缩分别得到石油醚部
位浸膏１００ｇ，二氯甲烷部位浸膏７２０ｇ及乙酸乙酯
浸膏１２０ｇ，取二氯甲烷部位进行分离提取研究。二
氯甲烷粗浸膏采用５０％－９５％乙醇通过 ＭＣＩ分
离，得到不同极性部位化合物，运用正反相硅胶柱
（２００～３００目）层析，以二氯甲烷－甲醇、石油醚－
丙酮、氯仿－丙酮梯度洗脱；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝
胶柱，以甲醇、氯仿／甲醇（１１）为洗脱系统。然后
分别经硅胶柱层析（３００～４００目）、半制备型高效液
相和制备型高效液相等，得到８个三萜类单体化合
物：ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅰ）、ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ（Ⅱ）、ｅｕ－
ｃａｌｙｐｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅲ）、麦珠子酸（ａｌｐｈｉｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅳ）、
桦木酸（ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅴ）、３β，３０－二羟基－羽扇
豆醇酸（３β，３０－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｕｐ－２０（２９）－ｅｎ－２８－
ｏｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅵ）、３β－羟基－３０－降羽扇豆烷－２０－酮
－２８－酸（ｐｌａｔａｎｉｃ　ａｃｉｄ，Ⅶ）、山楂酸（ｍａｓｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ，
Ⅷ）。
２　结果与讨论
２．１　结构鉴定
化合物Ⅰ白色粉末，熔点２７９－２８１℃（文献值
２８０－２８１℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮、甲醇，硫
酸－香兰素显色剂作用下 ＴＣＬ板上显示紫色斑
点。。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　６４７．３８２　６［Ｍ－Ｈ］－（ｃａｌｃｄ
ｆｏｒ　Ｃ４０Ｈ５６Ｏ７，６４７．３９４　８）；１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ Ｈｚ，
Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为内标）：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，Ｈ－３′），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｈ－５′），７．０９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８．５Ｈｚ，Ｈ－８′），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，Ｈ－９′），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，Ｈ－２′），
３．９２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３．０２－３．０６（ｍ，Ｈ－１９），１．７１
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－３０），１．０４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２７），０．９８（３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ－２３），０．９６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
－２４），０．８８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）；１３　Ｃ　ＮＭＲ（１２５Ｍ Ｈｚ，
Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为内标）：１７９．９２（Ｃ－２８），
１６９．６０（Ｃ－１′），１５２．００（Ｃ－７′），１５０．５１（Ｃ－６′），
１４９．３８（Ｃ－２０），１４６．４９（Ｃ－３′），１２７．８６（Ｃ－４′），
１２４．０４（Ｃ－１２），１１６．４５（Ｃ－８′），１１６．１４（Ｃ－２′），
１１１．５９（Ｃ－５′），１１０．２０（Ｃ－２９），８５．５１（Ｃ－３），
６７．８５（Ｃ－２），５６．６１（ＯＣＨ３），５６．４２（Ｃ－１８），５１．８９
（Ｃ－５），５０．４１（Ｃ－１９），４９．３６（Ｃ－９），４７．９１（２Ｃ，Ｃ
－１，Ｃ－１９），４３．６５（Ｃ－１４），４１．９９（Ｃ－８），４０．６６
（Ｃ－４），３９．５９（Ｃ－１０），３９．４７（Ｃ－４），３９．１３（Ｃ－
１３），３８．１５（Ｃ－２２），３５．３９（Ｃ－７），３１．７０（Ｃ－１６），
３０．８１（Ｃ－１５），２９．０８（Ｃ－２４），２６．７９（Ｃ－２１），
２６．２３（Ｃ－１２），２２．２４（Ｃ－１１），２１．８７（Ｃ－２２），
１９．５３（Ｃ－６），１９．４０（Ｃ－３０），１８．１２（Ｃ－２５），１７．９０
·１５２·第３期　　　　　 汪　玢等：菊科植物林泽兰三萜化学成分的分离提取与结构
（Ｃ－２３），１６．６３（Ｃ－２６），１５．０９（Ｃ－２７）。上述数据
与文献对照符合［６］，故推断化合物Ⅰ为ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ
ａｃｉｄ。































图１　化合物ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅰ）和
ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ（Ⅱ）结构式
化合物Ⅱ白色粉末，熔点２７８－２８０℃，溶于二
氯甲烷、氯仿、丙酮、甲醇，硫酸－香兰素显色剂作用
下ＴＣＬ 板上显示紫色斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ
６４７．３９０　３［Ｍ－Ｈ］－（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４０Ｈ５６Ｏ７，６４７．３９４
８）。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ Ｈｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为内
标）：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ｈ－８′），７．１３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．６Ｈｚ，Ｈ－５′），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，Ｈ－
３′），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２，Ｈ－９′），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１．９，Ｈ－２′），３．９２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），１．７１（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
－３０），１．０４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２７），０．９８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－
２３），０．９６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．８７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２４），
０．８４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）；１３　Ｃ　ＮＭＲ（１２５Ｍ Ｈｚ，Ｍｅｔｈａ－
ｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为内标）：１８０．１２（Ｃ－２８），１６８．５５（Ｃ
－１′），１５２．０１（Ｃ－７′），１４９．３１（Ｃ－６′），１４６．４９（Ｃ－
２０），１４５．００（Ｃ－３′），１２７．８６（Ｃ－１２），１２６．５５（Ｃ－
４′），１１７．３５（Ｃ－８′），１１６．４５（Ｃ－２′），１１１．５８（Ｃ－
５′），１１０．１９（Ｃ－２９），８５．１９（Ｃ－３），６７．７６（Ｃ－２），
５６．６１（ＯＣＨ３），５６．４０（Ｃ－１８），５１．９０（Ｃ－５），５１．８１
（Ｃ－１９），４７．９３（２Ｃ，Ｃ－１，Ｃ－１９），４３．６５（Ｃ－１４），
４１．９９（Ｃ－８），４０．６６（Ｃ－４），４０．５０（Ｃ－１０），３９．５９
（Ｃ－８），３９．４６（Ｃ－１３），３８．１６（Ｃ－２２），３５．３９（Ｃ－
７），３１．７０（Ｃ－１６），３０．８１（Ｃ－１５），２９．０８（Ｃ－２４），
２６．７９（Ｃ－２１），２２．２４（Ｃ－１１），２１．８４（Ｃ－２２），
１９．５３（Ｃ－６），１９．４０（Ｃ－３０），１８．１２（Ｃ－２５），１７．８９
（Ｃ－２３），１６．６３（Ｃ－２６），１５．０８（Ｃ－２７）。通过比较
发现化合物Ⅱ与化合物Ⅰ的差别主要在１　Ｈ　ＮＭＲ
谱上低场烯烃上，由于两化合物的分子式一样，通过
耦合常数比较，我们发现化合物Ⅰ的δＨ－３′为７．６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），而化合物Ⅱ的δＨ－３′为６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），推测可能是Ｃ３位取代的阿
魏酸上的２′、３′烯烃的Ｚ、Ｅ构型差别。这一推测在
Ｍａｒｙ　Ｊ．Ｇａｒｓｏｎ［７］等报道的化合物 ｍｅｔｈｙｌ　２７－Ｏ－
ｔｒａｎｓ－ｃａｆｆｅｏｙｌｃｙｌｉｃｏｄｉｓｃａｔｅ和 ｍｅｔｈｙｌ　２７－Ｏ－ｃｉｓ
－ｃａｆｆｅｏｙｌｃｙｌｉｃｏｄｉｓｃａｔｅ与 Ｔｓｃｈｉｅｒｓｃｈ　Ｋ　Ｐ．［８］报道
的３β－ｔｒａｎｓ－ｆｅｒｕｌｏｙｌｏｘｙ－２α－ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ－１２
－ｅｎ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ和３β－Ｏ－ｃｉｓ－ｆｅｒｕｌｙｌ－２α－
ｈｙｄｒｏｘｙ－ｕｒｓ－１２－ｅｎ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ上得到证实，
故确定了化合物Ⅱ为化合物Ⅰ的３′位构型变化的
化合物，为新化合物，命名为ｅｕｃａｌｙｐｔｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ。































图２　化合物ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ⅲ）结构式
化合物Ⅲ白色粉末，熔点２３８－２３９℃（文献值
２４０－２４１℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮、甲醇，硫
酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色斑点。
ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　６４７．３９８　７［Ｍ－Ｈ］－（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ
Ｃ４０Ｈ５６Ｏ７，６４７．３９４　８）；１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ Ｈｚ，Ｍｅｔｈａ－
ｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为内标）：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ
－３′），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，Ｈ－５′），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，８．５，Ｈ－８′）６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－９′），
６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－２′），５．２５（１Ｈ，ｂｒ　ｔ，Ｊ＝
３．５，Ｈ－１２），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５，Ｈ－３），３．９０
（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），２．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５，Ｈ－１８），
１．１６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２７），１．０８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９８
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６），０．９６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－３０），０．９１（３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ－２９），０．９０（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２３），０．８６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
－２４）１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５Ｍ Ｈｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４，ＴＭＳ为
内标）：１８１．６１（Ｃ－２８），１６９．５８（Ｃ－１′），１５０．５１（Ｃ
－７′），１４９．３８（Ｃ－６′），１４６．５２（Ｃ－１３），１３９．７９（Ｃ
－３′），１２６．５８（Ｃ－４′），１２４．０４（Ｃ－１２），１１６．４５（Ｃ
－２′），１１１．５９（Ｃ－５′），８５．５２（Ｃ－３），６７．６３（Ｃ－
２），５６．４２（ＯＣＨ３），５４．３３（Ｃ－１８），５３．２１（Ｃ－５），
４８．２１（Ｃ－９），４７．３８（Ｃ－１９），４６．３８（Ｃ－１７），４３．３２
（Ｃ－１），４２．９４（Ｃ－１４），４０．８４（Ｃ－８），４０．６３（Ｃ－
１８），４０．４２（Ｃ－１４），３９．２０（Ｃ－４），３８．１０（Ｃ－１０），
３４．１２（Ｃ－２２），３３．７２（Ｃ－７），３１．７６（Ｃ－２９），２９．２６
（Ｃ－２３），２９．１７（Ｃ－１５），２５．２９（Ｃ－２７），２４．８８（Ｃ
－１６），２４．４６（Ｃ－３０），２４．１１（Ｃ－１１），２１．５８（Ｃ－
２０），１９．４４（Ｃ－６），１８．３９（Ｃ－２６），１７．７８（Ｃ－２４），
１７．６５（Ｃ－２５）。上述数据与文献对照符合［９］，故推
断化合物Ⅲ为ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ。
·２５２· 南昌大学学报（理科版） ２０１３年　














 





 


 








 

 
图３　化合物麦珠子酸（Ⅳ）结构式
化合物Ⅳ白色粉末，熔点２５１－２５３℃（文献值
２５５－２５７℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮，微溶于甲
醇，硫酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色
斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４７１．３４７　４［Ｍ－Ｈ］＋
（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ３０Ｈ４８Ｏ４，４７１．３４７　４）。在ＥＩ－ＭＳ中显
示了ｍ／ｚ　１８９的基峰［１４］，推测其可能为羽扇豆烷型
三萜化合物。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ Ｈｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ为
内标）：４．７０，４．５７（ｅａｃｈ　１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ２－２９），３．５７－
３．６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），２．９９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），２．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｈ－３），１．６６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－３０），０．９７（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ－２４），０．９５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－
２７），０．８７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２３），０．７６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）。
上述数据与文献对照符合［１０］，故推断化合物Ⅳ为麦
珠子酸（ａｌｐｈｉｔｏｌｉｃ　ａｃｉｄ）。













 





 


 








 

 
图４　化合物桦木酸（Ⅴ）结构式
化合物Ⅴ白色粉末，熔点２５５－２５６℃（文献值
２５８－２５９℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮，微溶于甲
醇，硫酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色
斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４５５．３４８　８［Ｍ－Ｈ］－
（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ３０Ｈ４８Ｏ３，４５５．３５２　５）。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ为内标）：４．７４ａｎｄ　４．６０（ｅａｃｈ　１Ｈ，
ｂｒ　ｓ，Ｈ２－２９），３．１７－３．１９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），２．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｈ－３），１．６９（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－３０），０．９７（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ－２４），０．９５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９３（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－
２７），０．８２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２３），０．７５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）。
上述数据与文献对照符合［１１］，故推断化合物Ⅴ为桦
木酸（ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）。










 
 
 





 
 


 







 
 
 


图５　化合物３β，３０－二羟基－羽扇豆醇酸（Ⅵ）结构式
化合物Ⅵ白色粉末，熔点２５６－２５７℃（文献值
２５８－２６０℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮，微溶于甲
醇，硫酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色
斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４７１．３４４　２［Ｍ－Ｈ］－
（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ３０Ｈ４６Ｏ４，４７１．３４７　４）。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ为内标）：５．００，４．９４（ｅａｃｈ　１Ｈ，ｂｒ
ｓ，Ｈ２－２９），４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｈ－３０），３．１９－３．２１
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｈ－３），１．００（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ－２４），０．９８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－
２７），０．８４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２３），０．７７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）。
跟化合物Ⅳ对比可知，１　Ｈ　ＮＭＲ谱中１．６６（３Ｈ，ｓ）
不存在，并新出现了４．１２（２Ｈ，ｓ）信号，推测可能此
甲基末端被羟基取代。上述数据与文献对照符
合［１２］，故推断化合物Ⅵ为３β，３０－二羟基－羽扇豆
醇酸（３β，３０－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｕｐ－２０（２９）－ｅｎ－２８－ｏｉｃ
ａｃｉｄ）。











 

 
 





 











  

 
图６　化合物３β－羟基－３０－降羽扇豆烷
－２０－酮－２８－酸（Ⅶ）结构式
化合物Ⅶ白色粉末，熔点２００－２０１℃（文献值
２０１－２０５℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮，微溶于甲
醇，硫酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色
斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４５７．３３５　０［Ｍ－Ｈ］－
·３５２·第３期　　　　　 汪　玢等：菊科植物林泽兰三萜化学成分的分离提取与结构
（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ２９Ｈ４６Ｏ４，４５７．３３１　８）。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ为内标）：３．２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），
３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｈ－３），２．２０（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－３０），１．０２
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２４），０．９８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．９２（３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ－２７），０．８３（３Ｈｓ，Ｍｅ－２３），０．７７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
－２６）。在１３ＣＮＭＲ谱中显示出２９个碳原子信号，
根据ＤＥＰＴ信号，发现有６个甲基，１０个亚甲基、６
个次甲基和７个季碳，其中一个醛羰基碳信号，一个
酯羧基碳信号和一个连氧亚甲基信号。１　ＨＮＭＲ谱
中：３．２０（１Ｈ，ｄｄ）为三萜母核上３位氢信号，且分子
中存在２．１８（３Ｈ，ｓ），０．９９（３Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｓ），
０．９０（３Ｈ，ｓ），０．８１（３Ｈ，ｓ），０．７４（３Ｈ，ｓ）６个单峰甲
基质子信号。综合分析各种谱学数据并与已知羽扇
豆醇类三萜的谱学数据［１３］对比，确定化合物Ⅶ为３β
－羟基－３０－降羽扇豆烷－２０－酮－２８－酸（ｐｌａ－
ｔａｎｉｃ　ａｃｉｄ）。














 
 





 









 
   
 
 
图７　化合物山楂酸（Ⅷ）结构式
化合物Ⅷ白色粉末，熔点２５６－２５７℃（文献值
２５７－２６０℃），溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮，微溶于甲
醇，硫酸－香兰素显色剂作用下ＴＣＬ板上显示紫色
斑点。ＨＲＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４７１．３５１　８［Ｍ－Ｈ］－
（ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ３０Ｈ４６Ｏ４，４７１．３４７　４）。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ为内标）：５．２３（１Ｈ，ｔ，Ｈ－１２），
３．５８－３．６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），２．９０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），
２．７８（ｄ，１Ｈ，Ｈ－３），１．１１（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２７），０．９８
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２３），０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２５），０．８９（３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ－３０），０．８６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２９），０．７６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
－２４），０．７５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ－２６）。通过１３　Ｃ　ＮＭＲ
ＤＥＰＴ谱，确定有７个甲基，８个亚甲基、６个次甲
基、８个季碳和１个双键，其中一个季碳为羧基
碳。１　Ｈ　ＮＭＲ谱中５．２３（１Ｈ，ｔ）信号表明烯烃在母
环上，１．１１（３Ｈ，ｓ），０．９８（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｓ），０．８９
（３Ｈ，ｓ），０．８６（３Ｈ，ｓ），０．７６（３Ｈ，ｓ），０．７５（３Ｈ，ｓ）表
明有７个单峰甲基。上述数据与文献对照符合［１４］，
故推断化合物Ⅷ为山楂酸（ｍａｓｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）。
２．２　讨论
我们对广西产的菊科植物林泽兰进行了系统的
植物化学研究，综合运用多种分离方法和各种波谱
解析技术，从二氯甲烷部位共分离得到８个三萜类
化合物，其中新化合物为１个。化合物类型主要涉
及羽扇豆烷型、降羽扇豆烷型、齐墩果烷型及其阿魏
酸衍生物。经与文献数据比较，已知化合物为７个，
所有三萜类化合物均为首次从该类植物中分离得
到。
三萜类化合物具有多种生理活性，一些游离的
三萜单体已作为药物应用于临床。对照已经报道的
林泽兰活性研究，我们发现其中的抗病毒、抗肿瘤活
性的活性与羽扇豆醇类三萜的活性相同，说明我们
研究发现的羽扇豆醇类三萜可能正是林泽兰此类活
性的来源。此外，介于林泽兰中含有大量的齐墩果
酸型三萜，我们也可以预测林泽兰对于减轻肝损伤、
降低血清谷丙转氨酶活性、促进肝细胞的再生等也
有一定的药效活性，值得进行更加深入的研究。
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３１８－３２０．
（上接第２５４页）
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·６７２· 南昌大学学报（理科版） ２０１３年