全 文 ：黑龙江医药 H e il on 幻 ian g M ed ie in 。 J o urn l av ol . 2 N 7 o. 2 50 14 0 1 3 5
线叶菊化学成分研究 ( n )
吕明明 , ’ ,宋雨婷 , ,李涛 , , 靳卓 2
北京中医药大学东方学院 (河北 廊坊 06 50 01 ) ; 2 . 廊坊卫生职业学院 (河北 廊坊 06 50 01 )
摘 要 目的 :研究民间常用草药线叶菊 (风 lifo 沉、 。 抓沉瓦。 。 伍 . ) K it am . )的化学成分 。 方法 :运用溶剂苹取 、 硅胶柱
色谱 、 聚酞胺柱 色谱 、 重结晶等方法对线叶菊杭感染活性部位进行 目的性分离。 结果 :从线叶菊中分离得到 7个单体化合物 ,
利 用核磁共振波谱方法确定 了化合物的结构 , 分别是小麦黄素 ( I ) , 5 , 7 一二羚基色原酮 ( 1 ) , 菌陈色原 酮 ( m ) , 东筐管内醋
( W )
,
p
一谷 苗醇 ( V ) , 正十五烷醇 (VI ) ,料皮素 (珊 ) 。 结论 :化合物 I 一VI 均 为首次从线叶菊中分离得到 。
关键词 : 线叶菊 ;化学成分 ;提取分离 ;结构鉴定
中图分类号 : R 2 84 文献标识码 : A 文章编号 : 1 0 06一 2 8 82 ( 2 0 14 ) 0 5一 1 03 5 一 0 3
S tu dy o n th e Ch e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f F i l如l iu m 5 1乙i r i e u m (L . ) K i t a m . ( 1 )
L 刃 乃夕泛ng 饥艺刀口 , et al
B e叮艺gn nU 艺二esrJ 艺yt of 墩艺n es e 饥 e d 艺e艺n e D o 刀理f d刀口 oC lleg e ( L 仅刀理f d刀口 0 6 5 0 0 了墩艺n a )
A b s t r a e t o bj e e t i
v e : T o s t u d y th e e o n s t i t u e n t s Of t ar d i t i o n a l fo l k m e d ie i n e h e r b 风 lifo l乞锐饥 s 乞b乞戏 e锐饥 (L . ) K i t a m . M e th o d s :
V a ir o u s t e e h
n i q u e s
,
i n e l
u d in g s i li e a g e l e o l u m n e h r o m a t o g r叩场 , p o ly am i d e e h or m a t o g r叩 h y e o lu m n a n d m e th o d Of r e e钾 s t a lli z a t io n
w e er
a p p l i
e d t o th e p u r p o s e fu l s e p ar a t io n o f a n t i一 infe
e t iv e a e t i v e far
e t i o n of 风 lifo l乞锐饥 s 乞b乞戏 e锐饥 (L . ) K it a m . R e s u lt s : S e v e n e o m -
p o u n d s 二 er is o l a t e d fr o m 风 l伽 l乞~ s 乞b乞戏 e锐饥 (L . ) K i tam a n d i d e n t iif e d a s t r i e in ( I ) , 5 , 7一 d i h y d r ox y一 e h or m o n e ( 1 ) , e a p il la ir s in
( 1 )
, s e o p o l
e t i n (Vl )
,
p
一 s i t o s t e or l (V )
,
p e n t a d e e an
o
l (VI )
,
q u e r e e t i n (珊 ) 场 m o d e nr s p e e tor s e o p y m e th o d s . C o n e lu s io n : C o m p o u n d s l
一
Vl w
e r e i s o lat
e d fr o m for m风 l伽 l乞锐饥 s乞b乞瓦 e锐饥 (L . ) fo r t h e if r s t t im e .
K e y w o r d s : 风 lifo l乞锐饥从 b乞戏粼饥 (L . ) K it am : C h e m i s t钾 e o n s t it u e n t s : E x t r ac t i o n an d s e p a ar t io n : S tur e t u r e id e n t iif e a t io n
线叶菊 i(F lifo 沉、 。 抓沉戏 c 、 。 (L
.
) K it am )为菊科线叶 其中化合物 I 一VI 均为首次从线叶菊中分离得到 。
菊属植物 , 又名兔毛篙 、 西伯利亚艾菊 、 疗毒花 、 惊草 、 荆草 1 仪器和材料
和疗毒草 l, · ” 。 多年生草本 ,分布于我国河北 , 山西 、 内蒙及 核磁共振光谱仪采用 B r l lk e -r 40 型测定 ; E SI 一M S采用
黑龙江等地 ,俄罗斯 (东部西伯利亚 、 远东地区 ) 、 朝鲜 、 日本 iF lm g al MAT L CQ 测定 ; 柱层析硅胶 (青岛海洋化工厂 ,
也有分布 3[] 。 线叶菊全草人药 ,为民间常用中草药 ,有着悠 14 0 一 20 , 2 0 0 一30 0 目 ) ;薄层层析硅胶 (青岛海洋化工厂 ) ; 聚
久的药用历史 , 《中药大辞典》以 “兔子毛 ” 收载 。 线叶菊具 酞胺 (浙江台州四 甲生化制品厂 , 12 0 一 20 目 ) ;聚酞胺薄膜
有清热解毒 ,抗菌消炎等作用 , 可治疗高热 ,疗疮痈肿 , 血疲 (浙江台州 四 甲生化制 品厂 ) ; 薄层色谱用硅胶板 ( ilS i ca
刺痛等病症 。 迄今为止 , 国内外对其化学成分的研究报道 ge 160 2F 5 4 )和反相板 (RP 一1 8 )为德国M c cr k公司产品 ;化学
较少 。 本实验在以往实验基础上对线叶菊的化学成分特别 试剂为分析纯 (天津试剂一厂 ) 。
是黄酮类成分做了进一步的深人研究 ,从线叶菊 50 % 乙醇 实验原料线叶菊采自黑龙江省大庆市林甸县草原 。 经
提取物的二氯甲烷萃取部位分离得到了 7 个单体化合物 。 黑龙江中医药大学药学院中药资源教研室王振月教授鉴定
*通讯作者 : 吕明明 ( 19 8 4一 ) ,女 ,硕士研究生 ,现工作于北京中医药大学东方学院 ,从事中药学的相关课程的教学与 实验工作 。
0 6 1 3黑龙江医药 H el ;。 。 。 i ; a。 。 M ed ;。 ;。 。 J : o u。 aV 1 ol .2 N 7 o. 2 0 4 5 1
为菊科植物线叶菊风l伽沉、 。 从沉戏。 。 (L . ) Kt ia m。 凭
证标本保存于黑龙江中医药大学药学院。
2 提取分离
线叶菊 s kg, 50 % 乙醇回流提取 3次每次 2小时 ,合并提
取液 ,减压浓缩后 ,将粗浸膏 (6 30 9 )用蒸馏水混悬 , 后再用
二氯 甲烷萃取 , 得二氯甲烷层和水层 ,减压回收二氯甲烷
后 ,得二氯甲烷层干浸膏 (4 0 9 ) 。 二氯甲烷部位 (4 0 9 )上聚
酞胺柱色谱 ,依次以二氯甲烷一甲醇 (纯二氯甲烷 , 10 : l , 5 : l ,
l : l )洗脱 ,得到 4个流份 ( F r l 一 F r 4 ) 。 F r l ( 1 2 9 )经硅胶柱
层析用石油醚 一醋酸乙醋系统 ( 10 : l , 5 : l )洗脱 ,分别得到化
合物 VI ( 2 3雌 )和化合物 Vl ( 1 9 8雌 ) 。 F r Z ( 1 0 9 )经聚酞胺柱
层析用石油醚 一醋酸乙醋系统 ( 10 : l , 5 : l , 3 : l )分别得化合物
1 ( 1 0雌 ) , I ( 1 3雌 ) , 1 ( 1 0雌 ) 。 F r 3 ( 1 1 9 )经硅胶柱层析
用二氯甲烷一甲醇系统 ( 9 : l , 5 : l )分别得化合物 V ( 56 mg )和
化合物珊 ( 35 mg ) 。
3 结构鉴定
化合物 I : 黄色针晶 (甲醇 ) AI 1C 3反应阳性 ,盐酸一镁粉
反应阳性 , M ol is h反应阴性 , 推测该化合物为黄酮类化合
物 。 E S I 一M S (mj z ) : 3 3 1 [M + H ] 十 , 分子 式 为 C 17H 1 40 7 。
I H
一
N 入IR (D M SO 一么 , 4 0 0M H z ) 5 : 6
.
5 7 ( IH
,
d
,
J= 2
.
OH
z ,
H
一
8 )
,
6
.
2 0 ( IH
,
d
,
J= 2
.
o H
Z ,
H
一
6 )提示 A 环为 5 , 7 二取代 ;
7
.
3 3 ( ZH
, s , H
一
2
, ,
6
,
) ; 7
.
0 0 ( IH
, s , H
一
3 ) ; 53
.
8 9 ( 6 H
, s )为两个
甲氧基质子信号 。 1 3C . N 入I R (D M S O 一d 6 , l o 0M H z ) 5 : 1 6 4 . 1
( C
一
2 )
,
10 3
.
6 ( C
一
3 )
,
18 1
.
7 ( C
一
4 )
,
16 1
.
3 ( C
一
5 )
,
9 8
.
7 ( C
一
6 )
,
1 6 3
.
6 ( C
一
7 )
,
9 4
.
1 ( C
一
8 )
,
1 5 7
.
2 ( C
一
9 )
,
1 0 3
.
5 ( C
一
10 )
,
1 2 0
.
3
( C
一
l
’
)
,
1 0 4
.
3 ( C
一
2
,
)
,
1 4 8
.
1 ( C
一
3
’
)
,
1 3 9
.
7 ( C
一
4
,
)
,
1 4 8
.
1 ( C
一
5
’
)
,
1 0 4
.
3 ( C
一
6
,
)
,
5 6
.
3 1 (
一
O C H
3
)
,
5 6
.
3 1 (
一
O C H
3
)
。
N 入IR数据并与
文献报道 4[] 对比 ,鉴定化合物 I 为小麦黄素 ( t icr i n ) 。
化合物 1 :黄色颗粒状结晶 (乙酸乙醋 ) , M ol is h反应阴
性。 紫外灯 ( 36 5nm )下呈黄色荧光 , 三氯化铝显色后荧光增
强 。 E S I一M S ( m龙 ) : 2 0 1 M[ + N a] 十 , 分 子 式 为 C oH 6O 4 。
I H
一
N 入IR (D M SO 一么 , 4 0 0入1112 ) 5 : 6
.
3 7 ( I H
,
d
,
J= 2
.
OH
z ,
H
一
8 )
,
6
.
2 1 ( I H
,
d
,
J= 2
.
o H
z ,
H
一
6 ) 提示为苯环间位偶和 ; 5 8 . 2 0 ( IH ,
d
,
J= 6
.
OH
z ,
H
一
2 )
、
6
.
2 9 ( I H
,
d
,
J= 5
.
6 H
z ,
H
一
3 )
。
1 3C
一
N 入I R
( D M SO
一么 , 1 0 0入1112 ) 5 : 1 5 7
.
4 ( C
一
2 )
,
1 10
.
4 ( C
一
3 )
,
1 8 2
.
7
( C
一
4 )
,
1 6 1
.
5 ( C
一
5 )
,
9 8
.
9 (C
一
6 )
,
1 6 4
.
3 ( C
一
7 )
,
9 3
.
9 ( C
一
8 )
,
1 5 7
.
7
( C
一
9 )
,
1 0 4
.
8 ( C
一
1 0 )
。
N入I R数据并与文献报道 l , ,对比 ,鉴定
化合物 1 为 5 , 7 一二经基色原酮 (5 , 7 一 id 场 dr o xy 一c hor mo le ) 。
化合物 1 : 白色针晶 (甲醇 ) , M ol is h反应阴性 , eF 1C 3反
应阳性 , AI 1C 3反应阳性 。 E SI 一 (S n l龙 ) : 3 17 「M + H] 十 ,分子式
为 C l沮 1 20 7。 IH . N 入IR (M e O D , 4 0 0M H z ) 5 : 7 . 0 9 ( ZH , d , J=
8
.
SH
Z ,
H
一
2
, ,
6
,
)
,
6
.
8 7 ( ZH
,
d
,
J= 8
.
SH
z ,
H
一
3
’ ,
5
’
)提示苯环为对
二取代 、 且为 A A ,B B ’系统 ; 6 . 4 0 ( I H , s , H 一8 ) ; 5 5 . 1 0 ( I H , s ,
H
一
3 ) ; 5 3
.
8 4 ( 3H
, s )为甲氧基质子信号 。 1 3C . N 入IR (M e O D ,
1 0 0入11 12 ) 5 : 17 0
.
2 ( C
一
2 )
,
8 7
.
6 ( C
一
3 )
,
1 8 5
.
8 ( C
一
4 )
,
1 5 4
.
2
( C
一
5 )
,
1 3 3
.
1 ( C
一
6 )
,
1 5 8
.
3 ( C
一
7 )
,
9 5
.
2 ( C
一
8 )
,
1 5 2
.
1 ( C
一
9 )
,
1 0 3
.
5 (C
一
1 0 )
,
14 5
.
1 ( C
一
l
’
)
,
1 2 2
.
8 ( C
一
2
,
)
,
1 1 7
.
6 ( C
一
3
’
)
,
1 5 7
.
7
( C
一
4
,
)
,
1 1 7
.
6 ( C
一
5
’
)
,
1 2 2
.
8 ( C
一
6
,
)
,
6 0
.
9 (
一
O CH
3
)
。
N 入IR 数据
并与文献报道 l刀对比 ,鉴定化合物 1 为茵陈色原酮 (c ap il ar i -
s in )
。
化合物W :淡黄色针状结晶 (氯仿 ) ,异经厉酸铁反应成
红色 , G ib ’ s反应阴性 , M ol is h反应阴性 。 紫外光 ( 36 5 lm )
下呈亮蓝紫色 。 E SI 一 (S n l龙 ) : 21 5 四 + N a] 十 , 分子式为
C
l o
H
:
0
4 。
IH
.
N 入IR (D M SO 一么 , 4 0 0入1112 ) 5 : 5 6
.
2 3 ( IH
,
d
,
J=
9
.
2H
z ,
H
一
3 ) ; 7
.
9 2 ( I H
,
d
,
J= 9
.
6H
z ,
H
一
4 ) ; 7
.
2 2 ( I H
, s , H
一
5 ) ;
6
.
7 9 ( IH
, s , H
一
8 ) ; 3
.
8 3 ( 3H
, s , 一 O CH
3
) 1 3C书M R ( D M SO 一么 ,
l o oM H
z
) 5
: 1 6 0
.
6 (C
一
2 )
,
1 1 1
.
6 ( C
一
3 )
,
1 4 4
.
4 ( C
一
4 )
,
1 0 9
.
4
( C
一
5 )
,
1 4 5
.
1 ( C
一
6 )
,
1 5 1
.
0 ( C
一
7 )
,
1 0 2
.
6 (C
一
8 )
,
1 4 9
.
4 ( C
一
9 )
,
1 1 0
.
4 ( C
一
1 0 )
,
5 5
.
8 7 (
一
o e H
3
)
。
N 入I R数据并与文献报道 l” ,对
比 ,鉴定化合物 Vl 为东食若内醋 ( s c o p o le t in ) 。
化合物 V : 白色针晶 (丙酮 ) , M iol hs 反应阴性 , iL eb er -
ma n
一
B ur c ha dr 反应呈阳性 ,体积分数为 10 % 的硫酸一乙醇溶
液显色呈紫色 ,提示可能为幽体类或三菇类成分 。 E SI 一 S
(m /
z
)
:
43 7 四+ N a] 十。 化合物 V 与 p一谷幽醇对照品共薄层在
3种不同的溶剂系统下 ,其显色行为和 fR 值均一致 。 鉴定
化合物 V 为p一谷幽醇 ( p一 is ot s et or l ) 。
化合物 VI : 白色无定形粉末 , M ol is h 反应阴性 , E SI 一 S
(m /
z
)
: 2 5 1 [M + N a ]
十 , 在 化合物 VI 的 IH ~ N 入I R (M e O D ,
40 0M H
Z
)谱中有犯 . 2 6 ( ZH , m ) ,为直接与经基相连的 C H Z的
质子信号 , 5 1 . 5 8 ( ZH , m ) , 1 . 2 6 (2 4H , b r s )为其他一系列 C H Z
质子信号 ,阴 . 8 (3 H , t , J= 8 . 0 H Z )为末端 C H 3 的质子信号 。
综合以上数据并与文献报道 l刃对比 ,鉴定化合物 VI 为十五烷
醇 (p e nt ad e c a no l ) 。
化合物珊 : 黄色粉末 , M ol is h 反应阴性 。 盐酸镁粉反应
阳性 ,推测是黄酮类化合物 , E SI 一M (S 耐 z ) : 犯5 四 + N a] 十 。
I H
.
N 入IR (M e O D , 4 0 0 入11 12 ) 5 : 7
.
7 2 ( I H
,
d
,
J= 2
.
OH
z ,
H
一
2
,
)
、
6
.
8 7 ( IH
,
d
,
J= 8
.
4 H
z ,
H
一
5
’
) 和 7 . 6 2 ( I H , d , J= 8 . 4 , 2 . 0 H z ,
H
一
6
,
) ; 6
.
3 7 ( I H
,
d
,
J= 2
.
o H
z ,
H
一
8
,
)
、
6
.
16 ( I H
,
d
,
J= 2
.
o H
z ,
H
一
6
,
)
。
1 3 C
.
N 入IR (M e O D , 10 0入11 12 ) 5 : 14 8
.
7 ( C
一
2 )
,
1 3 7
.
2
( C
一
3 )
,
17 7
.
3 ( C
一
4 )
,
1 6 2
.
5 ( C
一
5 )
,
9 9
.
2 ( C
一
6 )
,
1 6 5
.
5 ( C
一
7 )
,
9 4
.
4
( C
一
8 )
,
1 5 8
.
2 ( C
一
9 )
,
10 4
.
5 (C
一
1 0 )
,
1 2 4
.
1 ( C
一
l
’
)
,
1 1 5
.
9 ( C
一
2
,
)
,
14 6
.
2 ( C
一
3
’
)
,
1 4 7
.
9 ( C
一
4
,
)
,
1 1 6
.
2 ( C
一
5
’
)
,
1 2 1
.
6 (C
一
6
,
)
。
N 入I R数
据并与文献报道 l0[] 对比 ,鉴定化合物珊为榭皮素 ( qu c cr et i n ) 。
参考文献
l[ ] 傅沛云东北植物检索表 [M] 科学出版社 , 1 9 95 , 6 81
2[] 全国中草药汇编编写组编 . 全国中草药汇编【M】. 人民卫生出
版社 , 19 75 , 9
3[ 】 朱有昌 ,吴德成 ,李景富 t《东北药用植物》【Ml t哈尔滨 :黑龙江科
学技术出版社 , 1 9 8:9 H 7 6 一 117 7 .
4[] 毕跃峰 ;贾陆 ;孙孝丽 ;王普菊 ;刘晓庆 ;张雁冰 ;野菊花化学成分
的研究 ( 1 ) [J ].中国药学杂志 , 2 0 10 , ( 13 ) : 9 80 一 9 8 3 .
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黑龙江医药 H e il on 幻 ian g M ed ie in 。 J o urn l av ol .N 2 7 o. 2 50 14 0 1 3 7
白屈菜中非生物碱成分的研究
郭秀梅 * , , 2 , 安自强 , ,高娟 , ,2 ,姚旭颖 , ,赵明 , , 张树军 ,
1
.齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 (齐齐哈 尔 1 6 1 0 0 6 ) ; 2 .黑龙江农业经济职业学院 (牡丹江 1 5 7 0 4 1 )
摘 要 目的 :研究 白屈菜地上部分的化学成分 。 方法 :利 用硅胶柱 色谱及 H P L C 进行分离纯化 , 通过波谱性质鉴定化
合物的结构 。 结果 :分离得到 14 个化合物 , 分别鉴定为 a 一菠苗醇 ( l) , 12 p , 2 0 p一二羚基一达玛烷 一2 3 (2 4卜烯一3 一酮 (2) , 2 一脱氢黑麦
草素 (3 ) ,对羚基苯 乙醇 (4) 、 黑麦草素 (5) 、 6 ,7 一二氢黑麦草素 (6) , 3 一羚基一 5 , 6 一环氧 一 p一紫罗兰酮 (7) , 邻苯二酚 ( 8) , 7 , 8 一二氢阿牙
泽兰品 (9) , (6 S, g )R 一吐叶醇 l( 0) ,对羚基桂皮酸对羚基苯 乙胺 ( 11) , 阿魏酸酞对羚基苯 乙胺 (l 2) , 戊二酸 (13) ,草酸 (l 4) 。 结
论 :化合物 2 一 14 均为首次从 白屈菜中分离得到 。
关键词 : 白屈 菜 ;黑麦草素 ;酪酞胺
中图分类号 : R 2 84 文献标识码 : A 文章编号 : 1 0 06一 2 8 82 ( 2 0 14 ) 0 5一 1 03 7 一 0 3
S t u d y o n N o n 一 a l k a l o i d s C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s fr o m hC
e l id o n i u m m aJ’ us L
G 砚。 尤泛视饥 e艺 , e t a l
爪 s t艺撅 t e of 墩 e饥艺s tyr a n 以墩 e饥艺s t塔 刃子刁艺n e e九 gn , Q艺g艺九ar 鲡艺二esrJ 艺t夕 ( Q艺g艺九ar 了6了0 0 6 , 墩艺n a )
A b s t r a e t o bj e e t i
v e : T o s t u d y th e n o n 一 al k a l o id s e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s }C 砚e l乞do 儿乞锐饥 饥`口汉 5 L . M e th o d s : T h e e o m p o u n d s
w e er i
s o
l at
e d 场 s i lie a g e l e o lu m n e h or m at o g ar p h y an d H P L C , a n d th e i r s t r u e t u er s w e er e l u e id at e d 场 m e an s o f s p e e tar l a n a ly s e s . R e一
s u lt s
: F o l rt e e n e o m p o l n d s W e r e id e n t iif e d a s 。 一 s p i n a s t e r o l ( l )
,
1 2 p
,
2 0 p
一 d ih y d r ox y l一 dam
a ar l ky l
一 2 3一 e n 一 3一 k e t o n e (2)
,
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收稿 日期 : 2 01 4一 4 一18