全 文 ：华 南 理工 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 )
第 35卷 第 12期 JournalofSouthChinaUniversityofTechnology Vol.35　No.12
2007年 12月 (NaturalScienceEdition) December　2007
文章编号:1000-565X(2007)12-0116-05
　
　收稿日期:2006-12-11
＊基金项目:广州市科技攻关项目(2004Z1-E0061)
　作者简介:赵谋明(1964-), 男 ,教授 ,博士生导师 , 主要从
事蛋白质化学与工程 、食品生物技术研究.E-mail:
femmzhao@scut.edu.cn
超临界 CO2萃取余甘子精油成分及精油抑菌活性＊
赵谋明　刘晓丽　崔　春　罗　维
(华南理工大学 轻工与食品学院 , 广东 广州 510640)
摘　要:用超临界 CO2萃取余甘子精油 ,采用琼脂平板抑菌法 ,以山梨酸钾为对照 ,对余
甘子精油的抑菌作用进行了研究 ,并运用 GC-MS法分析鉴定其化学成分.结果表明:超临
界 CO2萃取的余甘子精油对枯草芽孢杆菌 、金黄色葡萄球菌 、大肠埃希氏杆菌 、沙门氏
菌 ,啤酒酵母 、米曲霉等常见食品污染菌具有很好的抑制作用 ,其中 20MPa压力下萃取的
精油对枯草芽孢杆菌 、金黄色葡萄球菌 、沙门氏菌 、啤酒酵母 、米曲霉及黑曲霉的抑制效果
优于山梨酸钾;从 20MPa压力萃取的精油中鉴定出 30种化学成分 ,其中主要成分为 β-波
旁烯(38.23%)、二十六烷(17.2%)、麝香草酚(10.94%)、二十五烷(8.51%)、β -丁香烯
(5.39%)、2, 3-二羟基丙酸(4.36%)、十六烷酸(2.65%)及甲基丁香酚(1.25%),初步推
断甲基丁香酚 、β -丁香烯 、β -波旁烯和麝香草酚为主要的抑菌成分.
关键词:余甘子;精油;超临界 CO2萃取;成分;抑菌活性
中图分类号:R284.3;TQ028.3　　　　文献标识码:A
　　余甘子(PhylanthusemblicaL.)是一种大戟科
叶下珠属的热带 、亚热带落叶小乔木 ,其果实俗名为
滇橄榄 、油甘子 、庵摩勒 、庵婆罗果 、喉甘子等.余甘
子起源于印度和缅甸 ,主要分布于印度 、中国 、缅甸 、
马来西亚 、巴基斯坦等地 ,以中国的产量最大 [ 1] .云
南 、广西 、广东 、福建 、贵州 、海南等省区都有野生余
甘林分布 [ 2-3] .余甘子果实具有抑菌 、抗炎 、抗肿瘤 、
抗突变 、降血脂 、降血压 、保肝等功效 [ 4] ,因此 ,全世
界约有 17个国家的传统药物体系使用了余甘子 ,中
国约有 16个民族使用该药[ 5] .在中国和印度 ,民间
常用余甘子退热 、驱虫 、止泄或杀菌抑菌 ,余甘子精
油是主要的功能成分[ 6] .目前 ,对余甘子精油成分
分析的研究尚未见报道.
传统的水蒸汽蒸馏或溶剂萃取植物精油 ,存在
得油率低 、热敏成分易被分解 、能耗高或溶剂残留等
问题.而超临界流体萃取技术(SFE)近年来在中草
药及食品有效成分萃取技术领域应用广泛.该技术
具有以下优点:(1)萃取温度较低 ,可使香料或中草
药中有效成分免遭破坏 ,保持生物活性;(2)萃取工
艺传质速度快 ,萃取速度快 ,萃取率高;(3)常用萃
取剂是 CO2 ,临界值低 、无毒 、无污染 、价廉易得 [ 7] .
本研究采用超临界 CO2萃取技术对广东惠州
地区的野生余甘子精油进行萃取 ,并对余甘子精油
的抑菌作用进行了研究 ,又通过色谱 -质谱联用
(GC-MS)法分析鉴定了其中的化学成分 ,为野生余
甘子资源的进一步开发利用提供实验依据.
1　材料与方法
1.1　材料
余甘子 ,采自广东惠州地区;CO2气体(纯度 >
99.5%),广州永发气体厂生产;试验菌种:①细菌:
枯草芽孢杆菌(Bacilussubtilis)(G+)、金黄色葡萄
球菌(Staphylococcusaureus)(G+)、大肠埃希氏杆
菌(Escherichiacoli)(G-)、沙门氏菌 (Salmonela
spp.)(G-);②真菌:啤酒酵母(Saccgaromycescere-
visiae)、米曲霉(Aspergilusoryzae)3042、黑曲霉(As-
pergilusniger).细菌和真菌均由华南理工大学生物
科学与工程学院微生物组提供.
1.2　仪器
1L-SFE型超临界流体萃取装置 ,广州轻工研究
所生产;GCMS-QP2010型气相色谱 /质谱联用仪 ,日
本 SHIMADZU公司生产.
1.3　超临界 CO2萃取
影响超临界 CO2萃取效率的因素很多 ,如 CO2
气体纯度 、萃取压力 、萃取温度 、分离压力 、分离温
度 、萃取时间 、CO2 流量 、原料颗粒度 、原料种类
等 [ 8] ,不同的萃取条件下精油的得率不同 ,精油的
组成成分不同 ,对不同的腐败菌或致病菌的抑制活
性也不同[ 9] .由于目标产物主要为挥发性油脂类成
分 ,本实验参考精油类物质超临界 CO2萃取的文献
资料[ 10-11]及试验设备的实际情况 ,研究不同萃取压
力对余甘子精油的得率及抑菌活性的影响 ,为进一
步优化提取工艺奠定基础.
采用一次加料 ,一级萃取 ,一级分离的方法萃取
余甘子精油 ,其工艺流程如图 1所示.超临界 CO2萃
取余甘子精油流程:CO2钢瓶※冷冻系统※CO2贮罐※
高压泵※萃取罐※解析罐※冷冻系统(循环).取余
甘子干粉(40目)500g一次性加入萃取罐(1L),对
CO2贮罐进行冷却 ,分别对萃取罐 、解析罐进行加
热 ,当温度分别达到 40和 35℃,萃取罐压力达到
15、20、25MPa,解析罐的压力达到 6MPa时关闭 CO2
钢瓶 ,开始循环萃取 ,调节 CO2流量至 120 ～ 150kg/h,
恒温恒压萃取 3h,从解析罐中得到余甘子精油.
图 1　超临界 CO2萃取流程图
Fig.1　FlowchartofsupercriticalCO
2
extraction
1.4　抑菌实验方法
1.4.1　抑菌圈测定
采用平板计数法 [ 12] .每个样品设 3个平行组 ,质
量浓度为 10mg/L.细菌 30℃培养 24h,真菌 27℃培养
72h后观察结果 ,记录抑菌圈大小来表示抑菌活性.
1.4.2　试管法测定最低抑菌浓度
根据抑菌圈测定结果 ,采用试管法 [ 13]测定各样
品的最低抑菌浓度(MIC).样品与培养基在试管中
(18mm×180mm)充分混匀 ,分别配制成 1 ～ 10mg/L
共 19个系列浓度的样品溶液 ,溶液终体积为 5mL,
每个梯度设置 5个重复.细菌 30℃培养 24h,真菌
27℃培养 72h后观察结果.取完全不生长微生物管
的最低样品质量浓度为最低抑菌浓度.
1.5　GC-MS条件
色谱柱:DB-5 MS毛细管柱(30m×0.25mm),
进样量为 1μL;程序升温:初温 100℃※10℃/min※
230℃(停留 3min)※5℃/min※270℃(停留 2min);
分流比:80∶1;进样口温度 270℃,汽化室温度 280℃;
载气:高纯氦气(纯度 99.99%);流速:1mL/min;电
离方式:电轰击电离;电离能量:700eV;离子源温
度:230℃;四极杆温度:150℃;倍增管电压:1 623V;
扫描质量范围:30 ～ 700u;氢火焰离子化检测器.
1.6　数据统计
每组实验数据以平均值 ±标准差表示(n=3),
用 SPSS11.0统计软件进行数据处理 , Duncan法进
行差异显著性分析.
2　结果与讨论
2.1　余甘子精油得率
从超临界萃取装置的解析罐收集得到余甘子精
油 ,贮存于 4℃冰箱 ,及时测定.不同萃取压力下的
余甘子精油的得率见表 1.
表 1　不同萃取压力下的余甘子精油的得率
Table1　Yieldsofemblicaessentialoilunderdiferentextrac-
tionpressure
萃取压力 /MPa 萃取物状态 得率 /%
15 淡黄色油液 (0.07±0.02)
20 黄绿色油液 (1.25±0.11)
25 黄绿色油液伴随少量固体 (1.32±0.09)
　　由表 1可见 ,萃取压力对余甘子精油的得率有
显著影响.随着萃取压力增加 ,超临界 CO2的密度
增大 ,余甘子精油的溶解度增加 ,精油的得率提高.
但压力超过 20MPa以后 ,余甘子精油的得率增加并
不显著(P<0.05);同时压力较高 ,将导致动力消耗
增加 ,也增加了不安全因素.因此 ,萃取余甘子精油
的萃取压力以 20MPa为宜.
2.2　余甘子精油抑菌活性
不同萃取压力下得到的余甘子精油与对照山梨
酸钾的抑菌活性见表 2.由表 2可以看出 ,在质量浓
度为 10mg/L时 ,不同压力萃取的余甘子精油对供
试的细菌和真菌都有一定的抑制作用.最低抑菌浓
度测定结果(表 3)表明 ,余甘子精油对革兰氏阳性
菌的抑制活性大于革兰氏阴性菌;不同萃取压力下
117　第 12期 赵谋明 等:超临界 CO2萃取余甘子精油成分及精油抑菌活性
获得的余甘子精油对真菌和细菌的抑制能力不同:
15MPa下萃取的精油对真菌的抑制效果优于细菌;
而 25MPa下萃取的精油对细菌的抑制效果优于真
菌;20MPa下萃取的精油对细菌的抑制效果和
25MPa下萃取的精油没有显著差异(P<0.05),对
真菌的抑制作用与 15MPa下萃取的精油相近 ,通过
对抑菌圈直径和 MIC综合评价表明:20MPa下萃取
的精油对枯草芽孢杆菌 、金黄色葡萄球菌 、沙门氏菌 、
啤酒酵母 、米曲霉 3042及黑曲霉的抑制活性优于山
梨酸钾.供试的真菌和细菌对不同压力下萃取的余甘
子精油的敏感性不同:金黄色葡萄球菌对 25MPa下
萃取的精油最敏感 ,在 1.0mg/L时就完全停止生长 ,
而沙门氏菌对 20MPa下萃取的精油较敏感 ,其 MIC
为 3.0mg/L;枯草芽孢杆菌对 20、25MPa下萃取的
精油的耐受力相同 , MIC均为 2.0mg/L;米曲霉
3042对 15和 20MPa萃取精油的敏感性远远大于
25MPa下萃取的精油;啤酒酵母和黑曲霉对 15MPa
萃取的精油耐受力较弱 ,其 MIC分别为 2.5mg/L和
1.5mg/L.
表 2　山梨酸钾与不同萃取压力下制备的余甘子精油抑菌
活性比较
Table2　Antimicrobialactivityofsodiumbenzoateandemblica
essentialoilpreparedunderdiferentextractionpressure
菌种 抑菌圈直径 /mm
15MPa 20MPa 25MPa 山梨酸钾
金黄色葡萄球菌 (10.2±1.2)(14.7±1.0)(15.2±1.4)(18.8±1.1)
枯草芽孢杆菌 (8.0±2.3)(16.7±0.8)(16.1±0.8)(15.8±0.7)
大肠埃希氏杆菌 (12.2±1.5)(19.0±0.9)(20.8±2.1)(18.7±1.6)
沙门氏菌 (11.5±1.3)(21.3±1.1)(18.7±1.3)(14.5±1.0)
啤酒酵母 (17.1±0.9)(15.9±1.3)(13.6±1.0)(14.2±1.1)
米曲霉 3042 (16.6±1.1)(18.8±1.3)(10.5±0.8)(12.2±1.8)
黑曲霉 (19.7±1.1)(18.5±1.2)(11.8±0.9)(10.7±0.9)
表 3　山梨酸钾与不同萃取压力下制备的余甘子精油最低
抑菌浓度
Table3　MICofbenzoicacidandemblicaessentialoilunder
diferentextractionpressure
菌种 MIC/(mg· L
-1)
15MPa 20MPa 25MPa 山梨酸钾
金黄色葡萄球菌 (4.0±0.2)(1.5±0.2)(1.0±0.4)(2.0±0.5)
枯草芽孢杆菌 (4.5±0.5)(2.0±0.2)(2.0±0.2)(3.0±0.2)
大肠埃希氏杆菌 (6.0±0.6)(4.0±0.1)(4.0±1.2)(2.0±0.1)
沙门氏菌 (7.0±1.0)(3.0±0.6)(4.5±0.1)(5.0±1.1)
啤酒酵母 (2.5±0.3)(3.5±0.1)(5.5±0.4)(4.5±1.3)
米曲霉 3042 (2.0±0.2)(2.0±0.5)(6.0±0.3)(6.0±0.8)
黑曲霉 (1.5±0.5)(2.0±0.5)(5.5±0.5)(6.5±0.6)
　　一般情况下 ,精油的抑菌活性与其所含抑菌活
性成分的相对含量有关.改变萃取压力可以使超临
界 CO2对不同的活性成分的溶解性不同 ,导致不同
萃取压力下得到的精油的抑菌活性成分的种类和相
对含量不同[ 9, 14] ,因此 ,不同压力下萃取的余甘子精
油对供试菌的抑制力不同.当萃取压力为 15MPa
时 ,得到的余甘子精油中的抑菌成分对真菌抑制效
果显著;将压力提高到 20MPa,超临界 CO2的密度
增大 ,更多的抑菌活性物质被萃取出来 ,在此压力下
萃取的余甘子精油对真菌和细菌都有显著的抑制作
用;进一步提高萃取压力 ,余甘子精油的得率进一步
提高 ,但同时游离脂肪酸 、醇类 、蜡质等非目标物质
也被萃取出来 ,这些非目标物质不仅降低了某些抑
菌活性成分的相对含量 ,并且对某些微生物有一定
的保护作用 ,降低了微生物对精油的敏感性.因此 ,
制备对真菌和细菌都有显著抑制作用的余甘子精油
的萃取压力以 20MPa为宜.
2.3　超临界 CO2萃取余甘子精油的成分
对 20MPa萃取的余甘子精油进行 GC-MS分
析 ,总离子流色谱图(TIC)如图 2所示.从 20MPa萃
图 2　超临界 CO
2
萃取余甘子精油成分的总离子流色谱
Fig.2　TotalionizationchromatographyprofileoftheemblicaessentialoilobtainedbySFE
118 华 南 理 工 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 第 35卷
取的余甘子精油中共分离出 90种成分 ,采用面积归
一化法确定了它们的相对百分含量.经 GC-MS联用
仪标准质谱数据库 NIST98的计算机检索 ,并参考
有关资料 ,对其中相对含量大于 0.05 %的 30种组
分进行了鉴定 ,被鉴定组分的相对含量的总和为
99.86 %.鉴定结果如表 4所示.
表 4　超临界 CO2萃取余甘子精油化学成分
Table4　Chemicalcompositionofessentialoilofemblicafruit
obtainedbySFE
序号 化合物 保留时间 /min相对百分含量 /%
1 庚烷 3.22 tr1)
2 1-辛烷-3-醇 3.46 tr　
3 2, 3-二羟基丙酸 3.57 4.36
4 柠檬烯 5.49 0.20
5 2-呋喃酮 6.30 0.39
6 3-辛醇 6.48 0.10
7 丁香酚 6.97 0.11
8 β-新丁香三环烯 7.38 0.19
9 邻苯二甲酸二丁酯 20.34 0.87
10 6-甲基-5-庚烯-2-醇) 20.69 1.70
11 2, 3-十八碳烯-1-醇 26.30 0.22
12 喹啉 26.52 0.73
13 2-十一烷酮 31.57 0.33
14 十五烷酮 36.41 0.36
15 甲基丁香酚 37.27 1.25
16 麝香草酚 37.98 10.94
17 十七烷醇 40.00 0.14
18 6, 10, 14-三甲基-十五烷酮 40.15 0.38
19 十九烷 42.97 0.41
20 十六烷酸 43.12 2.65
21 β-丁香烯 46.02 5.39
22 龙脑 46.15 0.74
23 β-波旁烯 49.31 38.23
24 β-没药烯 52.26 0.98
25 二十烷醇 55.32 1.80
26 二十一烷 55.87 0.10
27 二十四醇 56.60 0.75
28 二十四烷 58.18 0.74
29 二十五烷 60.20 8.51
30 二十六烷 61.54 17.20
总计 99.86
　 1)tr表示相对百分含量≤ 0.09%.
　　由表 4可知 , 20MPa萃取的余甘子精油的主要
组分有 β-波旁烯(38.23 %),二十六烷(17.2 %),
麝香草酚 (10.94 %),二十五烷 (8.51 %), β-丁香
烯(5.39 %), 2, 3-二羟基丙酸(4.36 %),十六烷酸
(2.65 %), 6-甲基-5-庚烯 -2-醇(1.70 %)及甲基丁
香酚(1.25 %).鉴定结果表明 , 20MPa萃取的余甘
子精油中 β-丁香烯和 β-波旁烯等萜烯类物质的含
量丰富 ,其相对含量共为 46.4%.萜烯类物质的亲
脂基团可以破坏微生物的细胞膜 ,对微生物有较强
的抑菌活性 [ 15] .β-波旁烯对金黄色葡萄球菌 、大肠
肝菌 、肺炎肝菌和绿脓杆菌等细菌及白色念珠菌等
致病真菌都有显著的抑制作用 [ 16] ;β-丁香烯对假丝
酵母 、黑曲霉等真菌及枯草杆菌 、绿脓杆菌等细菌有
显著抑制活性 [ 17] .麝香草酚是过江藤精油的主要抑
菌物质 ,对吉利蒙假丝酵母 、白色念珠菌等致病真菌
及金黄色葡萄球菌 、变形链球菌 、干酪乳杆菌等细菌
抑制效果显著 ,抑菌原理是增强了微生物细胞膜的
通透性 ,并且分解革兰氏阳性菌的细胞外膜的脂多
糖 ,使胞液透过细胞质膜流失 , 从而起到抑菌作
用[ 18] ;甲基丁香酚是多种植物精油的主要抑菌成
分 ,其高疏水性及稳定的苯氧基结构使之具有较高
的细胞毒性 ,从而抑制微生物的生长 [ 19] .因此 ,甲基
丁香酚 、麝香草酚 、 β-丁香烯及 β-波旁烯可能是余甘
子精油的主要抑菌成分.
3　结论
(1)超临界 CO2萃取技术适用于余甘子抑菌成
分的提取分离.超临界 CO2萃取的余甘子精油对常
见食品污染菌具有很好的抑制作用 ,并且对革兰氏
阳性菌的抑制活性大于革兰氏阴性菌.(2)不同压
力萃取的余甘子精油对供试菌的抑制活性不同 , 20
MPa压力下萃取的精油对细菌和真菌都有显著的抑
制作用 ,并且对枯草芽孢杆菌 、金黄色葡萄球菌 、沙
门氏菌 、啤酒酵母 、米曲霉 3042及黑曲霉的抑制效
果优于山梨酸钾.(3)从 20MPa压力下萃取的余甘
子精油中鉴定出 30种化学成分 ,其中甲基丁香酚 、
β-丁香烯 、β-波旁烯和麝香草酚可能是主要的抑菌
成分.
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CompositionandAntimicrobialActivityofEssentialOilfrom
PhylanthusemblicaL.bySupercriticalCO2 Extraction
ZhaoMou-ming　LiuXiao-li　CuiChun　LuoWei
(SchoolofLightIndustryandFoodSciences, SouthChinaUniv.ofTech., Guangzhou510640, Guangdong, China)
Abstract:TheessentialoilsofemblicafruitwereextractedbymeansofsupercriticalCO2 extraction(SFE), and
theantimicrobialactivityoftheproductwasinvestigatedbyusingtheagardilutiontechnique, withpotassiumsor-
bateasthecontrol.Then, GC-MSwasadoptedtoidentifythecompositionoftheproduct.Theresultsshowthat
(1)theextractedoilshaveahighantimicrobialactivityagainsttheoriginalcontaminatingbacteriasuchasBacilus
subtilis, Staphylococcusaureus, Escherichiacoli, Salmonela, SaccgaromycescerevisiaeandAspergilusoryzae;(2)
Bacilussubtilis, Staphylococcusaureus, Salmonela, Sacgaromycescerevisiae, AspergilusoryzaeandAspergilusni-
geraremoresensitivetotheoilsextractedat20MPathantopotassiumsorbate;(3)therearethirtycompoundsin
theoilsextractedat20 MPa, mainlyincludingβ-bourbonene(38.23%), hexacosane(17.2%), thymol
(10.94%), pentacosane(8.51%), β -caryophylene(5.39%), 2, 3-dihydroxypropanol(4.36%), palmitic
acid(2.65%)andmethyleugenol(1.25%);and(4)theantimicrobialactivityoftheoilsmainlyresultsfrom
theexistenceofmethyleugenol, β -caryophylene, β -bourboneneandthymol.
Keywords:Phylanthusemblica;esentialoil;supercriticalCO2 extraction;composition;antimicrobialactivity
120 华 南 理 工 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 第 35卷