全 文 :439※分析检测 食品科学 2007, Vol. 28, No. 11
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spectrometry[J]. J Chromatogr A, 2004, 1030: 77.
收稿日期:2006-05-27 *通讯作者
作者简介:徐静(1981-),女,硕士研究生,研究生方向为天然产物提取。
木奶果根、叶、果实中挥发油化学成分的
对比研究
徐 静1,林 强1,*,梁振益1,邓世明1,钟崇新2
(1.海南大学理工学院,海南 海口 570228;2.海南师范学院,海南 海口 571158)
摘 要:首次采用水蒸汽蒸馏法从大戟科木奶果根、叶和果实中提取挥发油,用气相色谱-质谱对挥发油化学成分
进行分析。木奶果根中提取的挥发油分离出 37个峰,鉴定出34种化合物,占总油量的98.46%,木奶果叶的挥
发油与木奶果根中相同的有10种,占相对含量的76.66%。木奶果果实的挥发油与木奶果根中相同的有7种,占相
对含量的69.82%。本研究结果为木奶果根、叶和果实的综合开发利用提供理论依据。
关键词:木奶果;挥发油;气相色谱-质谱联用技术
Study on Chemical Constituents of Essential Oils from Baccaurea ramiflora Lour. Fru t,Leaf and Root
XU Jing1,LIN Qiang1,*,LIANG Zhen-yi1,DENG Shi-ming1,ZHONG Chong-xin2
(1.Science and Technology Institute, Hainan University, Haikou 570228, China;
2.Hainan Teachers College, Haikou 571158, China)
Abstract :The essential oils from B ccaurea ramiflora Lour. root, leaf and fruit were extracted and their chemical constituents
were analyzed by GC-MS for the first time. Totally 37 compounds in the Baccaurea ramiflora Lour. root essential oils were
extracted and 34 of them were identified, which accounted for over 98.46% of the essential oils. The results showed that 10
compounds of essential oils from leaves and roots of Baccau ea ramiflora Lour. are the same, whose relative contents are 76.66%.
7 compounds of essential oils from fruits and roots of Baccaurea ramiflora Lour. re the same, whose relative contents are
69.82%. The study offers theoretic base for utilization of Baccaurea ramiflora Lour root, leaf and root.
Key words:Baccaurea ramiflora Lour. ;essential oils;GC-MS
中图分类号:R136.33 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2007)11-0439-04
木奶果(Baccaurea ramiflora Lour.),属大戟科木奶
果属植物,为常绿乔木或灌木,本属约有80种,分布
于印度、马来西亚、缅甸、泰国、越南、老挝、柬
埔寨、中国、印度尼西亚等国。我国只有一野生种,
主要分布于海南、广东、广西、云南[1],其果肉含人
体所需的营养成分,根、果皮均可入药。20世纪70年
代,原海南科技局组成“海南区抗癌药物筛查小组”
经过初步筛选,确定木奶果具有抗肿瘤活性,但因当
时条件所限,并未分离得到相关化学成分单体[2]。20世
纪90年代初,胡建香等人对西双版纳地区野生木奶果果
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(6): 12-13
2007, Vol. 28, No.11 食品科学 ※分析检测440
实进行了成分分析:其果实可食率为49.2%,含水分
84.7%,脂肪0.06%,淀粉0.47%,纤维0.29%,
VC1.57mg/100g;可滴定酸1.99%;总糖11.87%[3]。但
对木奶果根、叶和果实的化学成分的研究尚未见报道,
本实验采用水蒸气蒸馏法从木奶果果实中提取挥发油,
利用气相色谱-质谱联用技术对其化学成分进行研究,
并应用面积归一化法测定各成分的相对百分含量。
1 材料与方法
1.1材料
木奶果样品采自海南省屯昌和琼中交界处自然保护
林,经海南师范学院钟崇新教授鉴定为大戟科木奶果属
木奶果。将自然风干后的木奶果根、叶和果实分别粉
碎为粗粉,称取100g,加水1000ml浸泡0.5h,加热水
蒸汽蒸馏3h。收集蒸馏液,用氯化钠饱和,用石油醚
萃取,醚层经无水硫酸钠干燥后,蒸去石油醚,得淡
黄色挥发油,具有特殊浓郁香味。
1.2分析方法
挥发油直接进行气相色谱-质谱分析,经分离的各
组分用计算机谱库检索,鉴定其化学成分。
1.3分析仪器及条件
气相色谱条件:石英毛细管柱HP-FFAP(30m×
0.25mm, 0.25μm),程序升温:从60℃开始,以4℃/min
升到150℃,再以8℃/min升温到250℃,保留3min,
载气为He(99.99%),柱流量1.0ml/min,进样口温度
250℃,分流80:1。
质谱条件:EI源;电离电压70eV,离子源温度
230℃,扫描范围40~500aum,进样量1.0μl。
序号 化合物名称 分子量 分子式 相对含量(%)
1 未鉴定 0.71
2 樟脑 152.12 C10H16O 2.47
3 (R)- 4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-醇 154.14 C10H18O 1.39
4 龙脑 154.14 C10H18O 6.01
5 (+)-2-松油醇(p-甲基-1-烯-8-醇) 154.14 C10H18O 5.75
6 (1S)-4,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮 150.10 C10H14O 4.98
7 (R)-3,7-二甲基 6-辛烯-1-醇 156.15 C10H20O 1.12
8 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 154.14 C10H18O 1.47
9 丁基甲氧基苯 220.18 C15H24O 21.77
10 3-叔丁基-4-羟基苯甲醚 180.12 C11H16O2 1.06
11 3-(2-丙烯基)-2-甲氧基-酚 164.08 C10H12O2 0.51
12 未鉴定 0.29
13 百里酚 150.10 C10H14O 0.38
14 2-甲基-5-(1-甲基亚乙基)- 苯酚 150.10 C10H14O 0.79
15 3,4-二甲基-3-环戊烯-1-羧乙基醛 138.10 C9H14O 2.26
16 10,10-二甲基-2,6-二亚甲基双环[7.2.0]十一烷-5β-醇 220.18 C15H24O 0.66
17 香叶酸 168.12 C10H16O2 3.40
18 1-甲基-6-亚甲基双环[3.2.0]庚烷 122.11 C9H14 1.81
19 2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯酚 164.08 C10H12O2 1.15
20 3,5,9-三甲基-癸-2,4,8-三烯-1-醇 194.17 C13H22O 2.52
21 十二碳酸 200.18 C12H24O2 2.26
22 邻苯二甲酸二丁酯 278.15 C16H22O4 1.41
23 香草醛 152.05 C8H8O3 0.67
24 1,2-苯二甲酸-丁基-2-甲基丙烯基酯 278.15 C16H22O4 1.08
25 十四碳酸 228.21 C14H28O2 2.86
26 2,6-二甲氧基-4-(2-丙烯基)-苯酚 194.09 C11H14O3 2.00
27 正十六碳酸 256.24 C16H32O2 8.36
28 9-十六碳酸 254.22 C16H30O2 1.20
29 l 2,3,5,8-四甲基-1,5,9-癸三烯 192.19 C14H24 0.99
30 (顺)-9-(反)-11-十四碳二烯基-1-乙酯 252.21 C16H28O2 2.43
31 十八碳酸 284.27 C18H36O2 0.49
32 1aR-(1a,α,4 α,4a,β 7b, α)- 1a,2,3,4,4a,5,6,7b-八氢-1 1 4 -四甲基-1H-环丙基甘菊环 204.19 C15H24 1.33
33 (E)-9-十八碳酸 282.26 C18H34O2 2.10
34 2-(2-乙基己基)-邻苯二甲酸酯 390.28 C24H38O4 2.48
35 (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 280.24 C18H32O2 5.75
36 未鉴定 0.54
37 (Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯-1-醇 264.25 C18H32O 3.57
表1 木奶果根挥发油化学成分分析结果
Table 1 Analytical results of chemical constituents of essential oils in Baccaurea ramiflora Lour.root
441※分析检测 食品科学 2007, Vol. 28, No. 11
2000000
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
200000
0
5 10152025303540
7.48
时间(min)
图1 木奶果根中挥发油总离子流图
Fig.1 Chart of total ionic currents of Baccaurea ramiflora Lour.
root essential oils
10.40
12.76
15.33
15.25
20.93
25.09
28.51
32.62
34.28
37.91
36.94
40.33
39.95
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
200000
5 10152025303540
7.47
时间(min)
图2 木奶果叶中挥发油总离子流图
Fig.2 Chart of total ionic current of Baccaurea ramiflora Lour.
leaf essential oil
20.84
25.0734.34
39.33
36.95
40.32
序号 化合物名称 分子量 分子式 相对含量(%)
1 未鉴定 1.38
2 (E)-6,10-二甲基-5,9-二烯-十一碳-2-酮 194.17 C13H22O 1.02
3 丁基甲氧基苯 220.18 C15H24O 23.73
4 4-(2,6,6-三甲基环己烷-1,3-烯基)-3-烯 2-酮 190.14 C13H18O 1.27
5 3-叔丁基-4-羟基苯甲醚 180.12 C11H16O2 2.93
6 5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 126.03 C6H6O3 1.24
7 正癸酸 172.15 C10H20O2 0.38
8 5,6,7,7a-四氢-4,4,7a-三甲基 2(4H)-苯并呋喃酮 180.12 C11H16O2 2.60
9 (E,E)-6,10,14-三甲基-5,9,13-十五碳三烯-2-酮 262.23 C18H30O 1.40
10 十二碳酸 200.18 C12H24O2 2.29
11 邻苯二甲酸二丁酯 278.15 C16H22O4 1.94
12 叶绿醇 296.31 C20H40O 1.29
13 1,2-苯二甲酸-2-(2-甲基丙基)-酯 278.15 C16H22O4 1.19
14 十四碳酸 228.21 C14H28O2 3.24
15 正十六碳酸 256.24 C16H32O2 24.77
16 1-氯十八烷 288.26 C18H37Cl 1.51
17 未鉴定 1.25
18 未鉴定 0.62
19 十八碳酸 284.27 C18H36O2 3.15
20 未鉴定 1.70
21 (E)-9-十八碳酸 282.26 C18H34O2 3.43
22 2(2-乙基己基)-邻苯二甲酸酯 390.28 C24H38O4 4.22
23 (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 280.24 C18H32O2 6.96
24 (Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸甲酯 292.24 C19H32O2 6.49
表2 木奶果叶挥发油化学成分分析结果
Table 2 Analytical results of chemical constituents of essential oils in Baccaurea ramiflora Lour.leaf
2 结果与分析
用毛细管气相色谱法对木奶果根、叶和果实挥发油
化学成分进行研究,GC共分别分离出37、24、19个组
分(见图1、2、3),经气相色谱数据处理机用面积归一
化法测得各组分的相对含量,并用气相色谱-质谱联用技
术做挥发油GC-MS总离子流色谱检测,所得质谱图经计
算机质谱数据库检索,并按各峰的质谱碎片图与文献资
料[4-6]和标准图谱核对,从而确定了木奶果根、叶和果实
挥发油中部分化学成分,分析鉴定结果见表1、2、3。
分析结果表明,木奶果根中提取的挥发油分离出 37
个峰,鉴定出34种化合物,占总油量的98.46%,木
奶果叶的挥发油与木奶果根中相同的有10种,占相对
含量的76.66%。木奶果果实的挥发油与木奶果根中相
同的有7种,占相对含量的69.82%。三者含有的公共
成分为正十六碳酸(8.36%、24.77%、29.53%)、丁基甲
氧基苯(21.77%、23.73%、17.47%)、9,12-十八碳二烯
酸(5.75%、6.96%、11.59%)、9,12-十八碳二烯酸
(5.75%、6.96%、11.59%)、2-(2-乙基己基)-邻苯二甲酸
酯(2.48%、4.22%、5.67%)、十四碳酸(2.86%、3.24%、
2.16%),化合物类型以脂肪酸、苯酚衍生物为主。
丰
度
丰
度
2007, Vol. 28, No.11 食品科学 ※分析检测442
序号 化合物名称 分子量 分子式 相对含量(%)
1 3,4-二甲基苯酚 122.07 C8H10O 1.52
2 2-乙基苯酚 122.07 C8H10O 2.50
3 丁基甲氧基苯 220.18 C15H24O 17.47
4 苯酚 94.04 C6H6O 2.76
5 4-甲基苯酚 108.06 C7H8O 1.64
6 3-甲基苯酚 108.06 C7H8O 1.42
7 3-(1,1-二亚甲基)-4-甲氧基-苯酚 180.12 C11H16O2 1.97
8 正癸酸 172.15 C10H20O2 1.93
9 十一碳酸 186.16 C11H22O2 0.99
10 邻苯二甲酸二丁酯 278.15 C16H22O4 0.90
11 1,2-苯二羧酸-2-(2-甲基丙基)酯 278.15 C16H22O4 0.90
12 十四碳酸 228.21 C14H28O2 2.16
13 蒽 178.08 C14H10 1.92
14 正十六碳酸 256.24 C16H32O2 29.53
15 十八碳酸 284.27 C18H36O2 2.50
16 (E)- 9-十八碳烯酸 282.26 C18H38O2 6.16
17 2-(2-乙基已基)-邻苯二甲酸酯 390.28 C24H38O4 5.67
18 (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 280.24 C18H32O2 11.59
19 (Z,Z,Z) -9,12,15-十八碳三烯酸 292.24 C19H32O2 6.46
表3 木奶果果实挥发油化学成分分析结果
Table 3 Analytical results of chemical constituents of essential oils in Baccaurea ramiflora Lour.fruit
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信 息
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7.48
时间(min)
图3 木奶果果实挥发油总离子流图
Fig.3 Chart of total ionoc current of Baccaurea ramiflora Lour.
fruit essential oils
20.79
23.0834.34
39.92
36.92
39.31
40.30
丰
度
英国专家称:孕妇酌饮葡萄酒无损健康
英国健康专家称,妇女怀孕早期饮用少量葡萄酒不会对身体造成危害,这一结论显然与官方意见相反,今年
5月,英国卫生部门刚发布公告,建议孕期或计划怀孕的妇女不要喝酒,如果饮用,最好控制在一周两次,不得
超过两个单位。
英国国家健康与临床优化研究所(NICE)指出,妇女在怀孕前三个月时间内,每天饮用1.5个单位葡萄酒不会对
健康造成不良影响。1.5个单位葡萄酒相当于一杯125ml 12.5度的葡萄酒。
英国健康与临床优化研究所专家系统分析了饮酒对孕妇身体的影响后,认为目前没有任何证据证明中低度酒会
对怀孕妇女造成危害。当然现有证据也不足以排除饮酒会对孕妇产生危险。
酒类饮品协会Portman Group未对此发表意见,协会发言人说:“医学界对孕妇饮酒问题意见不一,如能达成
一致结论最好。”