全 文 ：收稿日期：２０１５－０６－０１
作者简介：周荷盈（１９８０－），女，主管药师，主要从事药物管理和
应用研究。
广西科学Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ　２０１５，２２（６）：６３１～６３６
网络优先数字出版时间：２０１６－０１－０６
网络优先数字出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｅｔａｉｌ／４５．１２０６．Ｇ３．２０１６０１０６．１０１５．０３６．ｈｔｍｌ
灰毛豆Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ中查尔酮类化合物的分离鉴定
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　Ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｆｒｏｍＴｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ
周荷盈１，张　霞１，高银清１，何　燕２，
ＺＨＯＵ　Ｈｅ－ｙｉｎｇ１，ＺＨＡＮＧ　Ｘｉａ１，ＧＡＯ　Ｙｉｎ－ｑｉｎｇ１，ＨＥ　Ｙａｎ２
（１．广东省第二人民医院，广东广州　５１０３１７；２．增城市人民医院（中山大学附属博济医院），广东
广州　５１１３００）
（１．Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ　Ｎｏ．２Ｐｒｏｖｉｎｃｉａｌ　Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ，５１０３１７，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｚｅｎｇｃｈｅｎｇ　Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ（Ｂｏｊｉ　Ａｆｆｉｌｉａｔｅｄ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ　ｔｏ　Ｚｈｏｎｇｓｈａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ），Ｇｕａｎｇ－
ｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ，５１１３００，Ｃｈｉｎａ）
摘要：【目的】为探讨灰毛豆属植物Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ化学成分中的查尔酮类化合物，对其枝、叶部位进行化学
成分分离及结构解析。【方法】采用乙醇提取、溶剂萃取、柱层析分离方法得到多种灰毛豆属Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ化学成
分，并用波谱分析手段对其进行结构表征。【结果】从灰毛豆属Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ中共分离鉴定出１１个查尔酮类化合
物，分别为ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ａ（２），３′，５′－ｄｉｓｏｐｅｎｔｅｎｙｌ－２′，４′－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ（３），ｃａｎ－
ｄｉｄａｃｈａｌｃｏｎｅ（４），Ｏ－ｍｅｔｈｙｌｐｏｎｇａｍｏｌ（５），（＋）－ｔｅｐｈｒｏｓｏｎｅ（６），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ｃ（７），ｅｐｏｘｙｏｂｏｖａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ（８），
ｔｕｎｉｃａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ（９），ｃｒａｓｓｉｃｈａｌｏｎｅ（１０），（Ｓ）－ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１１）。【结论】以上化合物均为查尔酮，且均
属首次从该植物中分离得到。
关键词：灰毛豆　查尔酮类化合物　分离　结构鉴定
中图分类号：Ｏ６３１　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１００５－９１６４（２０１５）０６－０６３１－０６
Ａｂｓｔｒａｃｔ：【Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ】Ｔｈｅｒｅ　ｉｓ　ａ　ｒｉｃｈ　ｒｅｓｏｕｒｃｅ　ｏｆ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａｉｎ　Ｃｈｉｎａ．Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｐａｒｔｓ　ｏｆ　Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａｗｅｒｅ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ　ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｅｘｐｌｏｒｅ　ｔｈｅｉｒ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ．【Ｍｅｔｈｏｄｓ】Ｔｈｅ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ
ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ，ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ａｎａｌｙｓｅｓ　ａｎｄ　ｃｏｍｐａｒｅｄ　ｗｉｔｈ　ｌｉｔｅｒａ－
ｔｕｒｅ．【Ｒｅｓｕｌｔｓ】Ｅｌｅｖｅｎ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂｒａｎｃｈｅｓ　ａｎｄ
ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ　ａｎｄ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ　ａｓ：ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ａ （２），
３′，５′－ｄｉｓｏｐｅｎｔｅｎｙｌ－２′，４′－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ（３），ｃａｎｄｉｄａｃｈａｌｃｏｎｅ（４），Ｏ －ｍｅｔｈｙｌｐｏｎｇａｍｏｌ
（５），（＋）－ｔｅｐｈｒｏｓｏｎｅ（６），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ｃ （７），ｅｐｏｘｙｏｂｏｖａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ（８），ｔｕｎｉｃａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ
（９），ｃｒａｓｓｉｃｈａｌｏｎｅ（１０）ａｎｄ（Ｓ）－ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１１）．【Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ】Ａｌ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｍｅｎｔｉｏｎｅｄ　ａｂｏｖｅ　ｂｅｌｏｎｇ　ｔｏ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ，ｗｈｉｃｈ　ａｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＴ．ｐｕｒｐｕｒｅａｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ，ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ，ｉｓｏｌａｔｉｏｎ，ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａ－
ｔｉｏｎ
０　引言
　　【研究意义】灰毛豆属是一类大量分布于热带的
豆科植物，已超过３５０多种，在台湾、海南、福建、广
东、广西、云南等地区皆有分布［１，２］。它具有重要的
传统用途［３，４］，其提取物还具有多种生物活性，如抗
１３６广西科学　２０１５年１２月　第２２卷第６期
DOI:10.13656/j.cnki.gxkx.20160106.018
病毒［５］，抗原生动物［６］，细胞毒素［７］和抗疟原虫［８］等
活性。深入研究灰毛豆属植物Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ
的化学成分，有利于丰富灰毛豆属植物的化学成分数
据库，强化其化学分类学意义。【前人研究进展】关于
灰毛豆属植物化学成分的研究始于１９１０年［９］，目前
报道的主要化合物类型有黄酮、查尔酮、鱼藤酮、甾
体、异黄酮等［６，８，１０～１４］。【本研究切入点】目前国内外
对灰毛豆属植物的研究主要集中在根、茎部位，着重
探究其杀虫及医学活性，而其化学成分分离及其结构
解析鲜见报道。【拟解决的关键问题】对灰毛豆属植
物Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ进行系统的化学成分分离及
其结构解析，并在后期进行查尔酮类化合物的筛选。
１　材料与方法
１．１　材料
　　超导核磁共振波谱仪：Ｂｒｕｋｅｒ　ＤＲＸ－４００及ＡＭ－
５００型（Ｂｒｕｋｅｒ，德国）；质谱仪：美国ＰＥ公司ＧＣ－ＭＳ
ＡＰＩ　２０００型（ＥＳＩ－ＭＳ）；红外光谱仪：ＷＱＦ－４０１ＦＴ－
ＩＲ（Ｂｅｉｆｅｎ－Ｒｕｉｌｉ，中国）；紫外分光光度计：ＰＥ　Ｌａｍｄａ
２５（Ｗｅｌｅｓｌｅｙ，美国）；旋转蒸发仪：Ｎ－１１００Ｖ－Ｗ（日本
东京理化株式会社）。
　　材料：正相硅胶（１００～２００目，２００～３００目）均
为青岛海洋所化工厂产品；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ 为
Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品；实验所用其它试剂均为分析纯
及化学纯，由北京化工厂生产。Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ枝叶部
位，采摘于广东省湛江市雷州市，经华南植物鉴定中
心鉴定为灰毛豆Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ。
１．２　分离纯化
　　Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ枝、叶（共１０ｋｇ）经干燥粉碎后用５
倍量９５％的工业乙醇提取３次，每次过夜。提取液
合并，减压回收溶剂后得到总浸膏。浸膏以水混悬，
依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，得到正己
烷萃取物（Ａ）１８０ｇ，乙酸乙酯萃取物（Ｅ）２２０ｇ，正丁
醇萃取物（Ｔ）４８０ｇ，水部位（Ｗ）约６００ｇ。实验主要
进行乙酸乙酯萃取物（Ｅ）和正丁醇萃取物（Ｔ）的细
化分离。
１．３　化合物的结构鉴定
　　运用２５℃，内标法（ＮＭＲ）、电喷雾电离质谱
（ＭＳ）、ＫＢｒ压片法（ＩＲ）、分光光度法（ＵＶ）等方法测
定获得的单体化合物１～１１相关光谱数据，与文献对
比相关数据，以确定获得的单体化合物１～１１的
结构。
２　结果与分析
２．１　化合物的分离纯化
　　化合物１～７制备：Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ枝叶的乙酸乙
酯萃取物（２２０ｇ）经正相硅胶（１００～２００目）柱层析，
用正己烷－乙酸乙酯（９９∶１；４９∶１；２０∶１；１０∶１；５∶
１；２∶１，Ｖ∶Ｖ）进行洗脱，得到Ｅ１～Ｅ６流分；然后再
分别经正相硅胶（１００～２００目）柱层析，用正己烷－乙
酸乙酯－甲醇（２００∶１００∶１；２００∶１００∶２；２００∶１００
∶５；２００∶１００∶１０；２００∶１００∶２０；２００∶１００∶５０，
Ｖ∶Ｖ∶Ｖ）进行洗脱，得到Ｅ１－１～Ｅ１－６、Ｅ２－１～Ｅ２－６、
Ｅ３－１～Ｅ３－６、Ｅ４－１～Ｅ４－６、Ｅ５－１～Ｅ５－６、Ｅ６－１～Ｅ６－６
等共３６个流分。流分 Ｅ１－３经硅胶柱色谱分离，
氯仿－甲醇（５∶１，Ｖ∶Ｖ）洗脱、正己烷 －氯仿 －甲醇
（１∶１∶２，Ｖ∶Ｖ∶Ｖ）洗脱、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０甲醇洗
脱，得化合物１（１５ｍｇ）；流分Ｅ２－３经硅胶柱层析，
以氯仿－甲醇（８∶１，Ｖ∶Ｖ）洗脱得到Ｅ２－３－１～Ｅ２－３－
５，Ｅ２－３－３再经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０用甲醇洗脱从第３
和４亚流分得化合物２ （１１ｍｇ）和化合物３ （１０
ｍｇ）；Ｅ２－４经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０用甲醇洗脱得到Ｅ２－４
－１～Ｅ２－４－６，Ｅ２－４－４经硅胶（氯仿－甲醇，６∶１，Ｖ∶Ｖ）
柱层析，得化合物４（９ｍｇ）和化合物５（２１ｍｇ）；Ｅ３－
１经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０用氯仿 －甲醇（１∶２，Ｖ∶Ｖ）洗
脱从第３亚流分得化合物６（１５ｍｇ）；Ｅ３－２经多次
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０用甲醇洗脱得化合物７（７ｍｇ）。
　　化合物８～１１制备：Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ枝叶的正丁醇
萃取物（４８０ｇ）经正相硅胶（１００～２００目）柱层析，用
正己烷－乙酸乙酯（９９∶１；４９∶１；２０∶１；５∶１；２∶
１，Ｖ∶Ｖ）进行洗脱，得到Ｔ１～Ｔ５流分。
　　Ｔ１－１经多次Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０用甲醇洗脱，第２
和４亚流分分别经硅胶（氯仿 －甲醇，６∶１，Ｖ∶Ｖ）柱
层析后得化合物８（１３ｍｇ）和化合物９（１１ｍｇ）。Ｔ２
经硅胶柱色谱以正己烷 －氯仿 －甲醇 （１∶１∶２，Ｖ∶
Ｖ∶Ｖ）洗脱，亚流分Ｔ２－３再经硅胶柱色谱以氯仿－甲
醇（８∶１，Ｖ∶Ｖ）洗脱得到化合物１０（４ｍｇ）；亚流分
Ｔ２－４经２次Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０甲醇洗脱得到化合物
１１（８ｍｇ）。
２．２　化合物的结构鉴定
　　化合物１：ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２７７，２９５，３０９；
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　３５５．１５［Ｍ＋１］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ （６００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ：１３．８７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－２′），７．２５–
７．４６（５Ｈ，ｍ，Ｈ－２／６，３／５，４），６．７０（ｌＨ，ｄ，Ｊ ＝
１０．１Ｈｚ，Ｈ－４″），５．８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－５′），５．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｈ－３″），５．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，
９．０Ｈｚ，Ｈ－β），３．７５（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－６′），３．４７（２Ｈ，
２３６ Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．２２Ｎｏ．６，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ　２０１５
ｄｄ，Ｊ＝３．０，１８．０Ｈｚ，Ｈ－α），１．４８（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ－
２″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：２０４．４（Ｃ－
ＣＯ），１６３．１（Ｃ－６′），１６１．６８（Ｃ－２′），１６０．８（Ｃ－
４′），１４３．３（Ｃ－１），１２８．４（Ｃ－３，５），１２７．６（Ｃ－４），
１２５．８（Ｃ－２，６），１２５．４（Ｃ－３″），１１５．９（Ｃ－４″），
１０５．５（Ｃ－１′），１０２．７（Ｃ－３′），９１．３（Ｃ－５′），７８．３
（Ｃ－２″），７０．４（Ｃ－β），５５．５（ＯＭｅ－６′），５２．７（Ｃ－
α），２８．５（２Ｍｅ－２″）。以上数据与文献［１８］对照基本
一致，因此将化合物１鉴定为ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物２：ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２６２，３５８；ＩＲ
νｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３５１，１６４２，１５３２，１３８１．１　Ｈ－ＮＭＲ
（６００ ＭＨｚ，ＣＣｌ４）：１３．４４（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－２′），７．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－β），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，
Ｈ－α），７．６３（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６′），７．３５－７．５６（５Ｈ，ｍ，Ｈ
－２，３，４，５，６），６．０９（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－４′），５．２６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２″，２），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｈ－
１″），３．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｈ－ｌ），１．８４（６Ｈ，ｓ，
２Ｍｅ－３″），１．７６（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ－３）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δＣ：１９２．８１（Ｃ－ＣＯ），１６２．１９（Ｃ－
２′），１６１．６３（Ｃ－４′），１４５．１（Ｃ－β），１３５．２（Ｃ－１），
１３１．８（Ｃ－３″，３），１２８．６（Ｃ－３，５），１２８．５（Ｃ－２，
６），１２７．９（Ｃ－４），１２３．９（Ｃ－６′），１２３．１（Ｃ－２″，２），
１２０．０（Ｃ－５′），１１６．６（Ｃ－３′），２４．６（Ｃ－４″，４），
１８．６（Ｃ－５″，５）。以上数据与文献［１５］对照基本一
致，因此将化合物２鉴定为ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ａ。
　　化合物３：ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２３０，３７０；ＩＲ
νｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４０，１４５０，９８０．１　Ｈ－ＮＭＲ（６００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ：１３．８１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２′），７．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ－β），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ－
α），７．３４－７．５６（５Ｈ，ｍ，Ｈ－２，３，４，５，６），６．７２（１Ｈ，
ｓ，Ｈ－６′），３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｈ－１″），３．３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｈ－１），１．７９（１２Ｈ，ｓ，４Ｍｅ－３″，
３）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δＣ：１９１．７５（Ｃ
－ＣＯ），１６２．６５（Ｃ－４′），１６０．２５（Ｃ－２′），１４３．８７（Ｃ
－β），１３４．７９（Ｃ－６′），１３０．４１（Ｃ－４，３″），１２９．３１（Ｃ
－３，５），１２８．９０（Ｃ－２″），１２８．４７（Ｃ－２），１２８．３５（Ｃ
－２，６），１１８．８３（Ｃ－α），１１４．４３（Ｃ－３′），１１３．７０（Ｃ
－１′，５′），２９．２１（Ｃ－４″），２５．９２（Ｃ－４），２１．９９（Ｃ
－１″，１），１８．３３（Ｃ－５″，５）。以上数据与文献［１６］
对照基本一致，因此将化合物４鉴定为３′，５′－ｄｉｓｏ－
ｐｅｎｔｅｎｙｌ－２′，４′－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物４：黄色粉末；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４５０，
１６５０，１５５５，１５１３，１４６２，１４２０，１２６２，１１４４ｃｍ－１；ＥＳＩ－
ＭＳ　ｍ／ｚ　３７０．１６［Ｍ］＋；１　Ｈ － ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δＨ：１４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），７．７７（２Ｈ，ｓ，Ｈ－
α，β），７．５３ （２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．０Ｈｚ，Ｈ－１，６），６．８５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｈ－３，５），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５
Ｈｚ，Ｈ－１″），５．９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－５′），５．４４（ｄ，Ｊ＝９．５
Ｈｚ，Ｈ－２″），３．９３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－６′），１．４５（６Ｈ，ｓ，
２Ｍｅ－３″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ Ｃ：
１９２．６（Ｃ－ＣＯ），１６２．５（Ｃ－２′），１６２．５（Ｃ－４′），
１６０．２（Ｃ－６′），１５７．４（Ｃ－４），１４２．２（ＣＨ－β），１３０．３
（Ｃ－６），１３０．３４（Ｃ－２），１２５．３（Ｃ－α），１２８．５（Ｃ－
１），１２５．３（Ｃ－２″），１１６．１（Ｃ－１″），１１５．８（Ｃ－３，５），
１０７．１（Ｃ－１′），１０６．０（Ｃ－３′），９１．５（Ｃ－５′），７８．１９
（Ｃ－３″），５５．９（Ｃ－ＯＭｅ），２８．４（Ｃ－２Ｍｅ）。以上数
据与文献［１７］对照基本一致，因此将化合物４鉴定为
ｃａｎｄｉｄａｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物５：１　Ｈ－ＮＭＲ （６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ Ｈ：
６．１７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３－β），５．９４（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－６′），
３．７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ－α），２．３１－３．２２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，
６）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δＣ：１９１．１（Ｃ－
ＣＯ），１７０．６（Ｃ－β），１５８．３（Ｃ－２′），１５２．９（Ｃ－４′），
１４４．６（Ｃ－８′），１３５．５（Ｃ－１），１２９．６（Ｃ－４），１２９．０（Ｃ
－２，６），１２７．６（Ｃ－３，５），１２６．７（Ｃ－６′），１１９．１（Ｃ－
１′），１０６．５（Ｃ－７′），１０５．１（Ｃ－５′），１０３．２（Ｃ－α），
６１．３（ＯＭｅ－６′），５６．４（ＯＭｅ－β）。以上数据与文献
［１０］对照基本一致，因此将化合物５鉴定为Ｏ －ｍｅｔｈ－
ｙｌｐｏｎｇａｍｏｌ。
　　化合物６：ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４３５，１６３５．１　Ｈ－
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ Ｈ：１３．６２（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－
６′），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，Ｈ－β），７．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，Ｈ－２′），７．６４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），７．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，Ｈ－α），７．４５（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，
５），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－２″），６．４８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｈ－３′），４．３６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－４″），４．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｈ－３″），１．０６／１．４２（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ－
５″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１９２．７（Ｃ－
ＣＯ），１６５．９（Ｃ－４′），１６１．８（Ｃ－６′），１４５．３（Ｃ－β），
１３５．１（Ｃ－１），１３２．８（Ｃ－２′），１３０．９（Ｃ－４），１２９．５
（Ｃ－６），１２８．９（Ｃ－２，６），１２０．７（Ｃ－α），１１５．５（Ｃ－
５′），１１４．２（Ｃ－１′），１１３．２（Ｃ－２″），１０２．８（Ｃ－３′），
８８．６（Ｃ－５″），８０．４（Ｃ－４″），５５．６（Ｃ－３″），２３．５／
２７．９（２Ｍｅ－５″）。以上数据与文献［１８］对照基本一
致，因此将化合物６鉴定为（＋）－ｔｅｐｈｒｏｓｏｎｅ。
　　化合物７：黄色油状；ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２６３，
３９２；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４０５，１６３５，１５４５，１３８５；
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　３７４．１７［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δＨ：１２．１７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－２′），７９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，Ｈ－β），７．７０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），７．６１（１Ｈ，ｄ，
３３６广西科学　２０１５年１２月　第２２卷第６期
Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－α），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－６′），
７．４７（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，５），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，
Ｈ－４″），５．４０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ－３″），５．２５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ－２），３．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
Ｈ－ｌ），１．８４／１．７２（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ－３），１．５６（６Ｈ，ｓ，
２Ｍｅ－２″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１９２．７
（Ｃ－ＣＯ），１６６．７（Ｃ－４′），１６３．６（Ｃ－２′），１４５．３（Ｃ－
β），１３５．３（Ｃ－１），１３２．８（Ｃ－３），１２８．６（Ｃ－３，５），
１２８．５（Ｃ－２，６），１２８．２（Ｃ－３″），１２７．９ （Ｃ－４），
１２４．１（Ｃ－６′），１２３．２（Ｃ－２），１２２．２（Ｃ－４″），１１９．６
（Ｃ－３′），１１８．８（Ｃ－α），１１４．８（Ｃ－５′），１１１．２（Ｃ－
１′），８５．５（Ｃ－２″），２８．５（２Ｍｅ－２″），２４．７／１８．９（２Ｍｅ
－３），２２．６（Ｃ－１）。以上数据与文献［１９］对照基
本一致，因此将化合物７鉴定为ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ｃ。
　　化合物８：黄色油状；ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：３５２，
２９８；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４３６，１６２０，１５８５；ＥＳＩ－ＭＳ
ｍ／ｚ３５２．１２［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δＨ：１５．３２（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－２′），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，Ｈ－β），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ－α），７．６５
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），７．４９（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，５），５．９５
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－５′），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｈ －７′），
３．９６（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－６′），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
Ｈ－８′），１．４３（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ－９′）；１３　Ｃ－ＮＭＲ （１５０
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１９２．７（Ｃ－ＣＯ），１６０．９（Ｃ－６′），
１５８．９（Ｃ－２′），１５７．８（Ｃ－４′），１４５．６（Ｃ－β），１３４．７
（Ｃ－１），１２７．７（Ｃ－３，５），１２７．６（Ｃ－２，６），１２６．９（Ｃ
－４），１２５．７（Ｃ－α），１０７．５（Ｃ－３′），１０４．９（Ｃ－１′），
９２．４（Ｃ－５′），８４．７（Ｃ－９′），６９．９（Ｃ－８′），５４．５
（ＯＭｅ－６′），４６．８（Ｃ－７′），２５．９（２Ｍｅ－９′）。以上
数据与文献［２０］对照基本一致，因此将化合物８鉴定
为ｅｐｏｘｙｏｂｏｖａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物９：ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　４０６．１６［Ｍ］＋；１　Ｈ－
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ：１５．１８（１Ｈ，ｓ，ＯＨ－
９），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，Ｈ－７），７．７４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．７Ｈｚ，Ｈ－８），７．５７－７．６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），
７．４０－７．４２（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，５），５．５５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
５′），４．８８ （２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝７．４Ｈｚ，Ｈ－２′，２″），３．９３
（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－６′），２．６５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｈ－
１′，１″），１．５８（１２Ｈ，ｂｒｓ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｈ－４″，４，５″，
５）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：２０５．８（Ｃ－
２′），１９８．４（Ｃ－４′），１７８．９（Ｃ－９），１７１．３（Ｃ－６′），
１４３．５（Ｃ－７），１３４．９（Ｃ－１），１３４．９（Ｃ－３″，３），
１３０．６（Ｃ－４），１２９．３（Ｃ－３，５），１２８．７（Ｃ－２，６），
１２２．９（Ｃ－８），１１８．５（Ｃ－２″，２），１０５．８（Ｃ－１′），
９８．９（Ｃ－５′），６２．４（Ｃ－３′），５６．５（ＯＭｅ－６′），３８．７
（Ｃ－１″，１），２５．９（Ｃ－５″，５），１７．８（Ｃ－４″，４）。以
上数据与文献［２１］对照基本一致，因此将化合物９鉴
定为ｔｕｎｉｃａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物１０：黄色油状；ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
３４８，２１；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３０２５，１６５０，１６０５，１１３０，
１１１０；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ３３６．１６［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ （６００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＨ：７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，Ｈ－
β），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，Ｈ－α），７．５８（２Ｈ，
ｍ，Ｈ－２，６），７．３７（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，５），５．９８（１Ｈ，
ｓ，Ｈ－５′），５．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，７．５Ｈｚ，Ｈ－８′），
５．０６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１０′ｂ），４．９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１０′ａ），
３．９２（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１５Ｈｚ，
Ｈ－７′ｅｑ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１５Ｈｚ，Ｈ－７′
ａｘ），１．７８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１１′）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δＣ：１９３．９（Ｃ－ＣＯ），１６９．４０（Ｃ－４′），１６２．９
（Ｃ－６′），１６０．９（Ｃ－２′），１４５．５（Ｃ－β），１４３．３（Ｃ－
９′），１３５．５（Ｃ－１），１２６．８（Ｃ－３，５），１２６．９（Ｃ－２，
６），１２５．５（Ｃ－４），１２４．８（Ｃ－α），１１２．８（Ｃ－１１′），
１０７．４（Ｃ－３′），１０５．８（Ｃ－１′），９２．９（Ｃ－５′），８８．６
（Ｃ－８′），５５．４（ＯＭｅ－６′），３０．９（Ｃ－７），１７．５（Ｃ－
１０′）。以上数据与文献［２２］对照基本一致，因此将化
合物１０鉴定为ｃｒａｓｓｉｃｈａｌｏｎｅ。
　　化合物 １１：黄色晶体；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　３５０．４２
［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ Ｈ：７．５２
（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２，６），７．４１（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，Ｈ－
α），７．３６（３Ｈ，ｍ，Ｈ－３，４，５），６．６０（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１６．１
Ｈｚ，Ｈ－β），６．５５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，Ｈ－４″），
６．２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３′），５．５６（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，Ｈ
－３″），３．７６（６Ｈ，ｓ，ＯＭｅ－２′，６′），１．４８（６Ｈ，ｓ，２Ｍｅ
－２″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δＣ：１９４．５（Ｃ
－ＣＯ），１５８．５（Ｃ－２′），１５６．５（Ｃ－６′），１５４．９（Ｃ－
４′），１４４．９（Ｃ－α），１３４．９６（Ｃ－１），１３０．５（Ｃ－３″），
１２９．５（Ｃ－２，６），１２８．９（Ｃ－β），１２８．７（Ｃ－３，５），
１２７．９（Ｃ－４），１１６．８（Ｃ－４″），１１６．５（Ｃ－５′），１０８．４
（Ｃ－１′），９６．４（Ｃ－３′），７８．５（Ｃ－３″），６３．６（ＯＭｅ－
６′），５５．９（ＯＭｅ－２′），２７．９（２Ｍｅ－２″）。以上数据
与文献［２３］对照基本一致，因此将化合物１１鉴定为
（Ｓ）－ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ。
　　化合物１～１１的化学结构如图１所示。
４３６ Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．２２Ｎｏ．６，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ　２０１５
图１　化合物１～１１结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～１１
３　结论
　　本研究对采自湛江雷州的灰毛豆属植物 Ｔ．
ｐｕｒｐｕｒｅａ的枝、叶部位进行化学成分分离及其结构
解析，从中共分离鉴定出１１个查尔酮类化合物，分别
为ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ａ （２），
３′，５′－ｄｉｓｏｐｅｎｔｅｎｙｌ－２′，４′－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ（３），
ｃａｎｄｉｄａｃｈａｌｃｏｎｅ（４），Ｏ －ｍｅｔｈｙｌｐｏｎｇａｍｏｌ（５），（＋）－
ｔｅｐｈｒｏｓｏｎｅ（６），ｓｐｉｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　Ｃ（７），ｅｐｏｘｙｏｂｏｖａｔ－
ａｃｈａｌｃｏｎｅ（８），ｔｕｎｉｃａｔａｃｈａｌｃｏｎｅ （９），ｃｒａｓｓｉｃｈａｌｏｎｅ
（１０），（Ｓ）－ｅｌａｔａｄｉｈｙｄｒｏｃｈａｌｃｏｎｅ（１１）。以上化合物
均为首次从Ｔ．ｐｕｒｐｕｒｅａ中分离得到，丰富了灰毛豆
属植物的化学成分数据库。
参考文献：
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５３６广西科学　２０１５年１２月　第２２卷第６期
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ｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａｓｅｅｄｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｏｉｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏ－
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ｇｅｎｕｓ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ［Ｊ］．Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１４，１９（２）：１４３２－
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ｖｏｎｏｉｄｓ　ａｎｄ　３′－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　７－ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ
ｆｒｏｍＴｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　１：Ｏｒｇａｎｉｃ　ａｎｄ　Ｂｉｏ－Ｏｒｇａｎ－
ｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７２－１９９９），１９８１（９）：２４９１－２４９８．
［１１］　Ｔａｒｕｓ　Ｐ　Ｋ，Ｍａｃｈｏｃｈｏ　Ａ　Ｋ，Ｌａｎｇ’Ａｔ－Ｔｈｏｒｕｗａ　Ｃ　Ｃ，ｅｔ
ａｌ．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ａｅｑｕｉｌａｔａ ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏ－
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，６０（２）：３７５－３７９．
［１２］　Ｗａｔｅｒｍａｎ　Ｐ　Ｇ，Ｋｈａｌｉｄ　Ｓ　Ａ．Ｔｈｅ　ｍａｊｏｒ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｏｆ
ｔｈｅ　ｓｅｅｄ　ｏｆ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ａｐｏｌｌｉｎｅａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１９８０，１９（５）：９０９－９１５．
［１３］　Ａｂｄ　Ｅｌ－Ｒａｚｅｋ　Ｍ　Ｈ，Ｅｌ－Ｈａｍｄ　Ａ，Ｍｏｈａｍｅｄ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．
Ｐｒｅｎｙｌａｔｅｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ａｐｏｌｌｉｎｅａ ［Ｊ］．
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００７，７１（１１）：２４７７－２４９０．
［１４］　Ｃｈｅｎ　Ｙ　Ｎ，Ｐｅｎｇ　Ｙ，Ｇａｏ　Ｃ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｗｏ　ｎｅｗ　ｓｅｃｏｎｄａｒｙ
ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒａｌ
Ｐｒｏｄｕｃｔ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１５，１０（６）：９２１－９２２．
［１５］　Ｒａｏ　Ｅ　Ｖ，Ｐｒａｓａｄ　Ｙ　Ｒ．Ｔｗｏ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｆｒｏｍＴｅｐｈｒｏｓｉａ
ｓｐｉｎｏｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９２，３１：２１２１－２１２２．
［１６］　Ｓｈａｒｍａ　Ｖ　Ｍ，Ｒａｏ　Ｐ　Ｓ．Ａ　ｐｒｅｎｙｌａｔｅｄ　ｃｈａｌｃｏｎｅ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
ｒｏｏｔｓ　ｏｆ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｓｐｉｎｏｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９２，
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［１７］　Ｈｅｇａｚｙ　Ｍ　Ｆ，Ｍｏｈａｍｅｄ　Ａ　Ｈ，Ｅｌ－Ｈａｌａｗａｎｙ　Ａ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．
Ｅｓｔｒｏｇｅｎｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ
Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｃａｎｄｉｄａ ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，
２０１１，７４（５）：９３７－９４２．
［１８］　Ｃｈａｎｇ　Ｌ　Ｃ，Ｃｈａｖｅｚ　Ｄ，Ｓｏｎｇ　Ｌ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．Ａｂｓｏｌｕｔｅ　ｃｏｎｆｉｇ－
ｕｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｏｖｅｌ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ［Ｊ］．Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０００，２（４）：５１５－５１８．
［１９］　Ｒａｏ　Ｅ　Ｖ，Ｐｒａｓａｄ　Ｙ　Ｒ．Ｐｒｅｎｙｌａｔｅｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＴｅｐ?
ｈｒｏｓｉａ　ｓｐｉｎｏｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，３２（１）：１８３－
１８５．
［２０］　Ｇｏｍｅｚ－Ｇａｒｉｂａｙ　Ｆ，Ａｒｃｉｎｉｅｇａ　Ｍ　Ｄ，Ｃｅｓｐｅｄｅｓ　Ｃ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．
Ｃｈｒｏｍｅｎｅ　ｃｈａｌｃｏｎｅｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｃａｒｒｏｌｌｉｉ　ａｎｄ　ｔｈｅ
ｒｅｖｉｓｅｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　Ｏａｒａｃａｃｉｎ［Ｊ］．Ｚ　Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ　Ｃ，
２００１，５６（１１／１２）：９６９－９７２．
［２１］　Ａｎｄｒｅｉ　Ｃ　Ｃ，Ｆｅｒｒｅｉｒａ　Ｄ　Ｔ，Ｆａｃｃｉｏｎｅ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｃ－ｐｒｅ－
ｎｙｌｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｒｏｏｔｓ　ｏｆ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ　ｔｕｎｉｃａｔａ［Ｊ］．
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００，５５（７）：７９９－８０４．
［２２］　Ｇｏｍｅｚ－Ｇａｒｉｂａｙ　Ｆ，Ｃａｌｄｅｒｏｎ　Ｊ　Ｓ，Ａｒｃｉｎｉｅｇａ　Ｍ　Ｄ，ｅｔ　ａｌ．
Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＴｅｐｈｒｏｓｉａｓｐｅｃｉｅｓ　ｐａｒｔ　９－Ａｎ　ｕｎｕｓｕａｌ
ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ　ｂｉｆｌａｖａｎｏｌ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ
ｃｒａｓｓｉｆｏｌｉａ ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，５２（６）：１１５９－
１１６３．
［２３］　Ｇａｎａｐａｔｙ　Ｓ，Ｓｒｉｌａｋｓｈｍｉ　Ｇ　Ｖ　Ｋ，Ｐａｎｎａｋａｌ　Ｓ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ａ
ｐｙｒａｎｏｃｈａｌｃｏｎｅ　ａｎｄ　ｐｒｅｎｙｌｆｌａｖａｎｏｎｅｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ
ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ （Ｂａｋｅｒ）ｄｒｕｍｍ ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔ
Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００８，３（１）：４９－５２．
（责任编辑：尹　闯）　　
６３６ Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．２２Ｎｏ．６，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ　２０１５