全 文 ：多脉含笑和醉香含笑挥发油的化学成分研究
马惠芬， 司马永康， 郝佳波， 陈少瑜， 韩明跃， 李 丹， 徐 亮， 周 彬， 柴 勇
(云南省林业科学院/云南省森林植物培育与开发利用重点实验室/国家林业局云南
珍稀濒特森林植物保护和繁育实验室， 云南 昆明 650204)
摘 要：为深入了解多脉含笑和醉香含笑开发利用价值，采用同时蒸馏萃取法（SDE）分别提取多脉含笑叶、果实以及醉香含笑
的叶和花的挥发油，运用毛细管气相色谱-质谱联用法结合计算机检索对其挥发油进行了化学成分分析。 多脉含笑的叶和果中共
鉴定出 34 种挥发性化合物，其中叶 26 种、果 22 种，醉香含笑的叶和花中鉴定出 42 种挥发性化合物，叶和花都为 27 种。 多脉含笑
的叶和果挥发油的主要成分为 α-金合欢烯、β-橄榄烯、香树烯、大根香叶烯 B、大根香叶烯 D、朱栾倍半萜和 β-榄香烯等；醉香含
笑叶和花的挥发油主要成分为 6,9-十八碳二烯酸甲酯、异长叶烯、橙花叔醇、α-古巴-11-醇、α-金合欢烯、β-橄榄烯、异石竹烯、δ-
杜松醇、庚醛和大根香叶烯 B 等。 多脉含笑和醉香含笑挥发油中都富含大量在香料和医药行业有重要用途的高生物活性化合
物。
关键词：多脉含笑；醉香含笑；挥发油；同时蒸馏萃取；气相色谱-质谱联用
中图分类号：O657.99 文献标识码：A 文章编号：1004-874X（2011）23-0110-04
Study on chemical components in the volatile oils from Michelia polyneura
C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu. and Michelia macclurei Dandy
MA Hui-fen， SIMA Yong-kang， HAO Jia-bo， CHEN Shao-yu， HAN Ming-yue，
LI Dan， XU Liang， ZHOU Bin， CHAI Yong
(Yunnan Provincial Key Laboratory for Cultivation and Exploitation of Forest Plants/Yunnan Laboratory for Conservation of Rare,
Endangered & Endemic Forest Plants, State Forestry Administration/Yunnan Academy of Forestry ，Kunming 650204， China)
Abstract： To study the development and use value of Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu. and Michelia macclurei
Dandy, we extracted the volatile components of Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu leaves and fruits, Michelia macclurei
Dandy leaves and flowers with SDE, and then analyzed by Gas Chromatography-Mass (GC-MS). 34 compounds were identified from
Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu, including 26 of leaves and 22 of fruits. 42 compounds were identified from Michelia
macclurei Dandy, both 27 of leaves and flowers. The main constituents of Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu were α-
Farnesene, β-Maaliene, Aromadendrene, Germacrene B, Germacrene D, Valencene and β-elemene. The main constituents of Michelia
macclurei Dandy were 6,9-Octadecadiynoic acid, Methyl ester, Isolongifolene, Nerolidol , α-Copaen-11-ol, α-Farnesene, β-Maaliene,
Isocaryophyllene, δ-Cadinol, Heptanal and germacrene B. These substantial amounts of biologically active substances have very important
application in perfume industry and medicine．
Key words： Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et Y. F. Wu.； Michelia macclurei Dandy； volatile oil； SDE； GC-MS
植物精油在杀虫、 抗氧化等方面的功能日益受到人
们的关注。 植物精油又称挥发油， 是一类具有生物活性
的化学物质，化学成分相当复杂，通常用于制备香精、香
水等。 木兰科植物是芳香植物中挥发油含量较高的树种
之一，在我国种质资源非常丰富。 经研究发现，木兰科植
物含笑属不仅在抗氧化、抗肿瘤、治疗牙周病及其他消炎
方面具有较强的活性， 同时对中枢神经系统有很强的作
用 [1-4]。
多脉含笑 （Michelia polyneura C.Y. Wu ex Law et
Y. F. Wu.）为常绿乔木，高达 20 m，产于云南西畴、广南，
生于海拔约 1 200 m 的树林中，树形美观，枝繁叶茂，花芳
香， 可作庭院绿化树种； 醉香含笑 （Michelia macclurei
Dandy）又名火力楠，常绿大乔木，高达 30 m，胸径达 1 m，
产于广东、海南、广西北部，生于海拔 500~1 000 m 的常绿
阔叶林中，越南北部也有分布，树形美观，枝繁叶茂，花极
香，可作庭院绿化树种[5]。
目前，多脉含笑由于分布较少，相关研究极少，未见其
挥发油化学成分的研究报道；对醉香含笑研究主要是引种
栽培及园林绿化[6-9]，有关其挥发油化学成分的研究报道还
较少，只有黄儒珠等[10]对醉香含笑叶的挥发油化学成分进
行了报道。 本研究采用同时蒸馏萃取法（SDE）及超声波提
取法（UE）分别提取多脉含笑的鲜叶和鲜果的挥发油、醉
香含笑的鲜叶和干花的挥发油，利用 GC-MS-计算机联用
技术分析，为多脉含笑和醉香含笑的科学开发和可持续利
用提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 试验材料
试验植物于 2011 年 6 月采自云南省昆明树木园，经
云南省林业科学院研究员司马永康博士鉴定，其原植物为
收稿日期：2011-10-19
基金项目：国家自然科学基金（30660154，31060096）；国际木兰
学会项目；云南省森林植物培育和开发利用重点实验室基金
作者简介：马惠芬（1978-），女，助理研究员，E-mail：mahf_2004@
126.com
通讯作者：司马永康（1967-），男，博士，研究员， E-mail：simayk@
163.com
广东农业科学 2011 年第 23 期110
DOI:10.16768/j.issn.1004-874x.2011.23.063
木兰科含笑属多脉含笑 （Michelia polyneura C.Y. Wu ex
Law et Y. F. Wu.） 和醉香含笑 （Michelia macclurei
Dandy），而其原植物凭证标本（司马永康，余鸿）则保存于
国家林业局云南珍稀濒特森林植物保护和繁育实验室标
本馆（YCP）。 溶剂为 Fisher公司生产的色谱纯正己烷。 挥
发性化学成分的分析仪器为 QP5050A 气相色谱-质谱联
用仪（日本岛津公司）。
1.2 试验方法
1.2.1 挥发性化学成分的提取 同时蒸馏萃取：将多脉含
笑和醉香含笑剪碎的鲜叶 100 g、 醉香含笑粉碎的干花
7.56 g 和多脉含笑绞碎的鲜果 31 g， 分别放入 1 000 mL
圆底烧瓶，加 500 mL 蒸馏水，接同时蒸馏萃取（SDE）装置
的一端，用电热套加热至沸腾；装置另一端接装有 40 mL
正己烷的平底烧瓶，以 50℃水浴加热；接通循环冷却水。
蒸馏萃取 1.5 h，取下正己烷瓶，冷却，加入 10％左右的无
水硫酸钠，静置 30 min 后，过滤除去硫酸钠，减压回收正
己烷，称重，计算产率。
超声波提取法（UE）：取多脉含笑鲜叶 20 g，剪碎放入
200 mL广口瓶，加入 100 mL正己烷，加盖，超声提取 1 h，
过滤，浓缩滤液至 7 mL。
1.2.2 气相色谱-质谱测定条件 GC 条件：DB-5 石英毛
细管柱（30 mm×0.25 mm×0.25 μm)；柱温 60～260℃，程序
升温 5℃/min， 溶剂切割时间为 3.8 min； 柱流量为 1.0
mL/min；进样口温度 250℃；柱前压 100 kPa，进样量 1 μL；
分流比 50∶1；载气为高纯氦气。
MS 条件： 电离方式 EI； 电压 1.5 kV； 传输线温度
250℃；离子源温度 230℃；质量范围 40～500；采用 NIST 标
准谱库检索定性。
2 结果与分析
多脉含笑的鲜叶和鲜果经 SDE 装置提取得到的挥发
性油，产率分别为叶 0.19%、果 0.21%；醉香含笑的挥发油
产率为叶 0.16%、花 0.28%。 挥发油经 GC-MS 进行分析，
质谱数据库（NIST 标准谱库）检索，并结合谱图人工解析，
查对有关质谱资料，对挥发性成分进行定性，采用面积归
一化法计算各组分的相对百分含量，结果详见表 1。
表 1 多脉含笑和醉香含笑的挥发性化学成分及相对百分含量
保留时间
(min)
4.107
4.804
4.847
5.136
5.732
5.828
5.692
6.090
6.126
6.797
7.017
7.176
7.281
7.401
7.715
8.014
8.320
9.290
9.347
9.426
10.029
10.842
11.915
17.577
18.908
19.435
20.035
20.410
20.815
21.038
21.568
21.817
22.462
22.905
23.011
23.018
分子式
C7H14O
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C4H8O3
C10H16
C10H16
C10H14
C10H16
C10H18O
C10H16
C10H16
C10H16
C10H18O
C10H16
C11H18O2
C9H18O
C10H18O
C8H10O2
C10H18O
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C115H32
C15H24
C15H24
化合物
庚醛
未鉴定
α-蒎烯
1-炔-3-癸烯
桧萜
β-蒎烯
未鉴定
甘油缩甲醛
β-月桂烯
2-蒈烯
对聚伞花烯
右旋柠檬烯
桉叶醇
反式罗勒烯
罗勒烯
γ-萜品烯
罗勒烯醇
β-芳樟醇
未鉴定
壬醛
未鉴定
1，2-二甲氧基苯
4-甲基-1-异丙基-3-环己烯-1-醇
δ-榄香烯
古巴烯
榄香烯
α-紫穗槐烯
石竹烯
未鉴定
未鉴定
律草烯
香树烯
大根香叶烯 D
α-荜澄茄烯
正十五烷
大根香叶烯烯 B
β-榄香烯
多脉含笑叶
（SDE）
0.52
0.23
1.46
0.39
1.79
2.85
1.66
0.94
1.61
0.56
9.34
3.68
多脉含笑叶
（UE）
0.30
0.74
1.41
0.47
13.72
7.92
30.21
3.94
多脉含笑果
（SDE）
0.84
0.16
3.84
0.50
0.67
0.46
0.53
0.26
0.80
0.06
0.17
1.38
44.19
2.73
1.02
醉香含笑叶
（SDE）
0.82
1.00
2.11
0.73
0.49
0.30
3.15
0.85
1.98
1.12
0.78
1.10
0.41
1.49
3.43
1.98
醉香含笑花
（SDE）
8.68
0.61
0.81
2.77
0.46
1.63
0.40
3.03
0.61
1.15
1.65
0.52
5.25
5.52
1.01
1.68
1.58
1.84
2.41
相对百分含量(%)
111
续表 1
23.297
23.383
23.879
24.174
24.988
25.146
25.155
25.374
25.558
25.799
26.231
26.446
26.900
26.970
26.993
27.231
27.367
27.460
27.499
27.608
27.749
27.908
27.946
27.983
28.006
28.028
28.158
28.384
28.508
28.552
28.796
28.892
32.300
34.248
34.417
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24O
C15H24
C15H22O
C15H24
C15H24
C15H26O
C15H24O
C15H24
C15H24O
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24O
C19H30O2
C15H26O
C10H16O2
C14H24
未鉴定
β-雪松烯
未鉴定
菖蒲二烯
[+]-橙花叔醇
α-金合欢烯
α-古巴-11-醇
未鉴定
异石竹烯
匙叶桉油烯醇
别香橙烯
未鉴定
β-橄榄烯
愈创醇
γ-桉叶油醇
未鉴定
绿叶烯
茅苍术醇
异长叶烯
未鉴定
未鉴定
α-愈创烯
朱栾倍半萜
未鉴定
δ-杜松醇
未鉴定
6，9-十八碳二烯酸甲酯
未鉴定
未鉴定
未鉴定
未鉴定
未鉴定
二氧化柠檬烯
1-十四碳烯-3-炔
40.65
0.18
0.50
2.16
1.06
18.58
1.34
-
1.19
0.82
-
7.03
0.55
0.91
0.84
2.51
6.74
1.30
0.46
0.72
12.09
16.63
0.70
1.26
0.15
0.11
24.37
0.81
0.51
2.46
0.50
2.34
8.79
0.39
0.45
0.61
9.67
5.09
5.52
2.50
4.52
0.44
18.52
1.10
28.65
1.19
3.02
1.38
13.51
1.56
2.20
2.51
10.30
1.34
1.75
11.17
0.53
6.40
0.46
2.26
相对百分含量(%)
保留时间
(min)
分子式 化合物 多脉含笑叶
（SDE）
多脉含笑叶
（UE）
多脉含笑果
（SDE）
醉香含笑叶
（SDE）
醉香含笑花
（SDE）
多脉含笑的叶和果中共鉴定出 34 种挥发性化合物，
其中叶 26 种、果 22 种，分别占挥发性物质总含量的百分
比为叶 96.35%（SDE）、叶 97.98%（UE）和果 98.82%。 醉香
含笑的叶和花中鉴定出 42 种挥发性化合物， 其中叶 27
种、 花 27 种， 分别占挥发性物质总含量的百分比为叶
98.2%、花 92.14%。
多脉含笑叶和果的挥发油主要由单萜和倍半萜组
成，不同的提取方法得到挥发油成分差别很大，SDE 法得
到的多脉含笑叶挥发油中含量最高的化合物是 α-金合欢
烯（40.65%），其他依次为 β-橄榄烯（18.58%）、大根香叶烯
B（9.34%）、朱栾倍半萜（7.03%）和 β-榄香烯（3.68%）等。
UE 法得到的多脉含笑叶挥发油的主要成分为大根香叶
烯 B （30.21%）、1-十四碳烯-3-炔 （16.63%）、 香树烯
（13.72% ）、 二氧化柠檬烯 （12.09% ）、 大根香叶烯 D
（7.92%）、愈创醇（6.74%）、β-榄香烯（3.94%）和 α-金合欢
烯（2.51%）。 组成多脉含笑果挥发油的主要成分有大根香
叶烯 D （44.19% ）、β-橄榄烯 （24.37% ）、 朱栾倍半萜
（8.79%）、大根香叶烯 B（2.73%）、β-蒎烯（3.84%）、茅苍术
醇（2.46%）和 α-愈创烯（2.34%）。
醉香含笑叶的挥发油主要成分为 6，9-十八碳二烯酸
甲酯（28.65%）、异长叶烯（18.52%）、橙花叔醇（9.67%）、α-
古巴-11-醇 （5.52%）、α-金合欢烯 （5.09%）、β-橄榄烯
（4.52%）、大根香叶烯 B（3.43%）、桉叶醇（3.15%）、匙叶桉
油烯醇（2.50%）和 β-蒎烯（2.11%）。 醉香含笑花挥发油主
要成分有异石竹烯（13.51%）、δ-杜松醇（11.17%）、异长叶
烯 （10.30%）、 庚醛 （8.68%）、6，9-十八碳二烯酸甲酯
（6.40%）、4-甲基-1-异丙基-3-环己烯-1-醇 （5.52%）、
1，2-二甲氧基苯（5.25%）、γ-萜品烯（3.03%）、橙花叔醇
（3.02%）、β-蒎烯（2.77%）和正十五烷（2.41%）。
3 结论与讨论
3.1 挥发油的化学成分
3.1.1 不同器官材料的比较 本研究结果发现，同种含笑
不同器官的挥发油化学组成有一定相似性， 多脉含笑叶
和果共同检出的化合物有大根香叶烯 D、β-蒎烯和朱栾
倍半萜等 16 种； 醉香含笑叶和花共同检出的化合物有
6，9-十八碳二烯酸甲酯、异长叶烯和橙花叔醇等 10种。
3.1.2 不同提取方法的比较 同时蒸馏萃取法 （SDE）和
112
表 3 不同发制方法的价格比较
发剂
食品级 NaOH
食品级 Na2CO3
食品级 NaHCO3
复合酶粉
清水
单价（元/kg）
3.5
2.6
2.0
20
性价比（分/次）
7.0
7.8
8.0
15.0
粉和水在各自最优参数下处理毛肚， 对其增重和感官评
价进行比较， 结果表明碱性的高低是影响毛肚增重和感
官评价的主要因素。将 5种发制方法处理的毛肚按照 NY
5268-2004 无公害食品毛肚的方法检测，结果表明 5 种发
制方法得到的毛肚其理化指标和微生物指标均达到无公
害食品的标准。 最后比较了不同发制剂的价格，综合考虑
感官品质、增重比、性价比，食品级 NaOH 发制是最适合发
制毛肚的方法。
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超声波萃取法（UE）得到的多脉含笑叶挥发油的化合物组
成和含量都有明显差异，SDE 得到的化合物种类多一些，
尤其是低沸点单萜化合物；而 UE 法得到的烃、倍半萜及
其氧化物要多些。 这也说明，要全面了解植物的挥发油组
成，需要利用多种提取方法结合研究。
本研究结果与黄儒珠等 [10]利用水蒸气蒸馏法（SD）提
取醉香含笑叶挥发油化学成分的报道相比较， 共同报道
的化合物有 11 种， 其中包括大根香叶烯 D、β-榄香烯和
匙叶桉油烯醇等。
3.2 开发利用价值
多脉含笑叶和果的主要成分中，α-金合欢烯、α-荜澄
茄烯、石竹烯和香树烯等都在香料行业有重要应用，说明
多脉含笑作为天然植物香料开发具有很大的潜力； 醉香
含笑叶和花中含量较高的异长叶烯是合成香料工业中一
种新型的原料， 可以合成一系列更具价值的具有木香和
龙涎-琥珀香香气的衍生物，且其本身具有果香花香韵的
木香香气，在现代合成香料工业中有广泛应用[11]。 另外橙
花叔醇、α-金合欢烯和桉叶醇也是常用香料原料，因此醉
香含笑具有香料开发的价值。
多脉含笑叶和果含量较高的化合物中，β-榄香烯、石
竹烯、大根香叶烯 B、大根香叶烯 D、β-橄榄烯、朱栾倍半
萜和愈创醇则具有很好的药用功效。 据林元相等[12]报道，
β-榄香烯可以促使肿瘤细胞凋亡；石竹烯氧化物具有舒
肝、镇痛、降压、调经、祛风除湿、清热解毒和利尿消肿之
功效；大根香叶烯 B 和大根香叶烯 D 也有一定的药用功
效 [13-14]，因此多脉含笑同时也具有药用开发价值；醉香含
笑叶和花中也有一定含量的具有药用效果的化合物，如
α-金合欢烯、β-橄榄烯、大根香叶烯 B和 δ-杜松醇等。
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