全 文 ： 第 33 卷 第 2 期 2010 年 4 月 - 129 -
铁箍散化学成分的研究
靳美娜，唐生安，段宏泉*
天津医科大学 药学院 基础医学研究中心，天津 300070
摘 要 目的：研究土家族药用植物铁箍散 Schisandra propinqua var. sinensis 根茎的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、凝
胶柱色谱、制备高效液相色谱等方法分离化合物，根据理化性质和波谱解析鉴定各化合物的结构。结果：从铁箍散
中分离鉴定了 2 个倍半萜（化合物 1、2）和 4 个木脂素（化合物 3～6），分别为泽泻醇（alismol，1）、匙叶桉油烯醇
（ent-spathulenol，2）、五味子酯 I（schisantherin I，3）、五味子酯 F（schisantherin F，4）、propinquanin A（5）、propinquanin
D（6）。结论：化合物 1～4 为首次从该植物中分离得到。
关键词 铁箍散；倍半萜；木脂素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：1674–6376（2010）02–0129–03
Studies on chemical constituents from Schisandra
propinqua var. sinensis
JIN Mei-na, TANG Sheng-an, DUAN Hong-quan*
School of Pharmaceutical Sciences, Research Center of Basic Medical Sciences, Tianjin Medical University, Tianjin 300070, China
Abstract Objective: To study the chemical constituents from Schisandra propinqua var. sinensis. Methods: The chemical
comstituents were isolated by repeated column chromatography (Toyopearl HW-40C and HPLC) and their structures were
elucidated on the basis of physico-chemical properties and spectroscopic features. Results: From the petroleum ether
extract of the material, two sesquiterpene (compounds 1 and 2) and four lignan (compound 3－6) were isolated. Their
structures were identified as: alismol (1), ent-spathulenol (2), schisantherin I (3), schisantherin F (4), propinquanin A (5),
and propinquanin D (6). Conclusion: Compounds 1－4 are isolated from this plant for the first time.
Key words: Schisandra propinqua (Wall.) Baill. var. sinensis Oliv.; sesquiterpene; lignan

五味子科植物五味子属铁箍散 Schisandra
propinqua (Wall.) Baill. var. sinensis Oliv.是我国特有
的药用植物，在我国分布广泛（甘、陕、豫、鄂、
滇、川、黔、桂等地均有分布），资源丰富，民间常
用来治疗风湿麻木、神经衰弱、跌打损伤、风湿骨
痛、月经不调、外伤出血、疮疖肿痛、胃痛及脉管
炎等疾病。铁箍散的主要成分为木脂素类和三萜
类化合物[1-6]。本实验对铁箍散石油醚提取物化学成
分研究中，以各种色谱分离手段，从石油醚提取物中
分离得到 6 个化合物，通过波谱解析鉴定各化合物
的结构为：泽泻醇（alismol，1）、匙叶桉油烯醇
（ent-spathulenol，2）、五味子酯Ⅰ（schisantherin I，3）、
五味子酯 F（schisantherin F，4）、propinquanin A（5）、
propinquanin D（6）。化合物 1～4 为首次从该植物
中分离得到。
1 仪器与材料
核磁共振波谱仪：Bruker AV 300 Instrument
（TMS 内标）；质谱仪：JEOL-SX 102 A；半制备高
效液相色谱仪：日本分光公司（JASCO），PU-2089
（泵），RI-2031 和 UV-2075（检测器）；制备 HPLC
色谱柱：YMC-Pack ODS-A SH-343-5 (20 mm×250
mm）；YMC-Pack SIL-06 (20 mm×250 mm，5 m）；凝
胶柱色谱：Toyopearl HW-40C（Tosoh）；柱色谱和
薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用试
剂均为分析纯。
铁箍散 Schisandra propinqua var. sinensis 的根
茎于 2005 年 4 月采自湖北省建始县，由中南大学生
命科学学院万定荣教授鉴定，样品标本（D20050105）

收稿日期：2010-02-23
﹡通讯作者 段宏泉 E-mail: duanhq@tijmu.edu.cn
- 130 - Drug Evaluation Research Vol.33 No.2 April 2010
存放在天津医科大学药学院。
2 提取分离
取自然干燥的铁箍散根茎 7 kg，粉碎后用 95％
的乙醇加热回流提取 3 次，每次 6 h。提取液减压浓
缩，得浸膏 400 g，浸膏加水混悬后，分别用石油醚、
醋酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩得石油醚提取
物 82 g，醋酸乙酯提取物 31 g，正丁醇提取物 62 g。
石油醚提取物经硅胶柱色谱，以石油醚-醋酸乙
酯梯度洗脱，根据 TLC 检测结果合并相同流分，然后
经凝胶渗透柱色谱 Toyopearl HW-40（二氯甲烷-
甲醇，2︰1）进一步分离，制备 HPLC 色谱和制备薄
层色谱纯化得化合物 1（7.5 mg）、化合物 2（6.5
mg）、化合物 3（172.7 mg）、化合物 4（10.0 mg）、
化合物 5（12.2 mg）、化合物 6（42.1 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色油状物，EI-MS m/z：223[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：5.55（1H，s，H-6），
0.98（3H，d，J＝6.9 Hz，H-12），1.0（3H，d，J＝6.9 Hz，
H-13），1.25（3H，s，H-14），4.71，4.77（each 1H，br s，
H-15）；13C-NMR（CDCl3，75 MHz）δ：153.9（C-10），
149.8（C-7）121.3（C-6），106.5（C-15），80.7（C-4），
55.0（C-1），47.3（C-5），40.3（C-3），37.4（C-11），
37.1（C-9），30.0（C-8），24.8（C-2），24.1（C-14），
21.4（C-12），21.3（C-13）。以上数据与文献值对
照一致[7]，化合物 1 鉴定为泽泻醇（alismol）。
化合物 2：无色油状物，EI-MS m/z：223[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：0.45（1H，dd，J＝
11.3，9.5 Hz，H-6），0.73（1H，ddd，J＝11.1，9.5，6.2 Hz，
H-7），1.05（3H，s，H-12），1.04（3H，s，H-13），1.28
（3H，s，H-14），4.67，4.69（each 1H，br s，H-15）；
13C-NMR（CDCl3，75 MHz）δ：153.4（C-10），106.3
（C-15），81.0（C-4），54.4（C-5），53.4（C-1），41.7（C-3），
38.9（C-9），29.9（C-6），27.5（C-7），26.7（C-2），26.1
（C-14），24.8（C-8），20.3（C-11），16.3（C-12）。以
上数据与文献值对照一致[8-9]，化合物 2 鉴定为匙叶
桉油烯醇（ent-spathulenol）。
化合物 3：片状结晶，EI-MS m/z：652[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：6.86（1H，s，H-4），
6.76（1H，s，H-11），6.04（1H，s，H-6），5.88（1H，s，
H-9），2.37（1H，q，J＝7.2 Hz，H-8），1.38（3H，s，H-18），
1.28（3H，d，J＝7.2 Hz，H-17），3.96，3.88，3.60，3.42，
3.09（each 3H，s，H-32，33，34，35，36），1.81（2H，m，
H-20），1.18（6H，m，H-21，22，23），0.84（3H，t，J＝
7.2 Hz，H-24），7.27（2H，dd，J＝7.7，7.7 Hz，H-27，
31），7.40（2H，d，J＝7.7 Hz，H-28，30），7.48
（1H，dd，J＝7.7，7.7 Hz，H-29）；13C-NMR（CDCl3，
75 MHz）δ：171.6（C-19），164.9（C-25），151.9（C-3），
151.3（C-1），149.8（C-14），149.0（C-12），141.5（C-2），
138.9（C-13），134.7（C-10），133.2（C-29），129.5（C-27，
31），129.4（C-26），129.2（C-5），128.1（C-28，30），
122.3（C-16），120.5（C-15），110.8（C-4），109.5（C-11），
84.8（C-6），83.2（C-9），74.26（C-7），60.5，60.4，59.9，
59.3，56.0（C-32，33，34，35，36），43.0（C-8），33.7
（C-20），31.0（C-22），28.7（C-18），24.1（C-21），22.2
（C-23），17.0（C-17），13.7（C-24）。以上数据与文献
值对照一致 [10]，化合物 3 鉴定为五味子酯 I
（schisantherin I）。
化合物 4：浅黄色粉末，EI-MS m/z：476[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：6.73（1H，s，H-4），
6.48（1H，s，H-11），5.97（1H，br q，J＝7.2 Hz，H-21），
4.75（1H，s，H-9），2.65（2H，m，H-6），2.01（1H，m，
H-7），1.88（1H，m，H-8），1.78（3H，d，J＝7.2 Hz，H-22），
1.80（3H，s，H-23），1.01（3H，d，J＝7.2 Hz，H-17），
1.18（3H，d，J＝7.2 Hz，H-18）； 13C-NMR（CDCl3，
75 MHz）δ：167.1（C-19），151.5（C-3），150.2（C-14），
148.8（C-12），141.6（C-1），139.1（C-2），139.0（C-21），
138.0（C-13），134.8（C-5），127.2（C-20），123.1（C-16），
118.8（C-15），113.1（C-4），109.7（C-11），82.7（C-9），
61.2，60.7，60.2，56.0（C-24，25，26，27），43.2
（C-8），39.0（C-6），35.3（C-7），20.3（C-17），20.1
（C-23），15.5（C-18），15.2（C-22）。以上数据与文
献值对照一致 [11]，化合物 4 鉴定为五味子酯 F
（schisantherin F）。
化合物 5：浅黄色粉末，EI-MS m/z：630[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：6.80（1H，s，H-4），
6.67（1H，s，H-11），5.96（1H，dd，J＝7.2 Hz，H-27），
5.87（1H，s，H-6），5.80（1H，s，H-9），3.94，3.88，3.86，
3.64，3.30（each 3H，s，H-30，31，32，33，34），2.17（1H，
q，J＝7.2 Hz，H-8），2.12（br s，OH-7），1.81（2H，m，
H-20），1.61（3H，d，J＝7.2 Hz，H-28），1.52（3H，
s，H-29），1.30（3H，s，H-18），1.26（3H，d，J＝7.2 Hz，
H-17），0.83（3H，t，J＝7.2 Hz，H-24）；13C-NMR（CDCl3，
75 MHz）δ：171.6（C-19），166.2（C-25），151.9（C-1），
151.8（C-3），150.1（C-14），148.8（C-12），141.5（C-2），
第 33 卷 第 2 期 2010 年 4 月 - 131 -
138.8（C-13），138.1（C-27），134.8（C-10），129.7（C-5），
127.3（C-26），122.2（C-16），120.0（C-15），84.6（C-6），
83.3（C-9），74.2（C-7），60.6，60.5，60.4，59.3，56.0
（C-30，31，32，33，34），42.8（C-8），33.7（C-20），31.0
（C-22），28.7（C-18），24.2（C-21），22.2（C-23），17.0
（C-17），14.3（C-28），11.5（C-29）。以上数据与文
献值对照一致[12]，化合物 5 鉴定为 propinquanin A。
化合物 6：无色针晶，EI-MS m/z：544[M]+。
1H-NMR（CDCl3，300 MHz）δ：6.87（1H，s，H-4），
6.45（1H，s，H-11），5.97（1H，dd，J＝6.8，H-21），5.82
（1H，d，J＝8.0 Hz，H-6），4.75（1H，d，J＝4.0 Hz，H-9），
2.04（1H，m，H-7），1.93（1H，m，H-8），1.81（3H，s，
H-25），1.80（3H，s，H-23），1.77（3H，d，J＝7.2 Hz，
H-22），1.11（3H，d，J＝6.8 Hz ），0.97（3H，d，J＝6.8
Hz，H-17）；13C-NMR（CDCl3，75 MHz）δ：169.9
（C-24），166.3（C-19），151.7（C-3），150.5（C-14），
148.9（C-12），142.4（C-1），140.6（C-2），139.4（C-10），
139.5（C-21），138.1（C-13），132.7（C-5），126.9（C-20），
122.9（C-16），119.1（C-15），113.4（C-4），109.4（C-11），
81.3（C-9），81.3（C-6），60.9，60.5，60.0，55.9（C-26，
27，28，29），41.1（C-8），38.2（C-7），21.5（C-22），
21.0（C-18），20.2（C-25），16.5（C-17），15.4（C-23）。
以上数据与文献值对照一致[12]，化合物 6 鉴定为
propinquanin D。
参考文献：
[1] Li C, He S X, Chen J J, et al. Four New
Schidanartane-Type Nortriterpenoids from Schisandra
propinqua var.propinqua[J]. Helv Chim Acta. 2007, 90:
1399-1405.
[2] Li J X, Feng H, Chen S B, et al. A New Triterpene and
Dibenzocycloocctadiene Lignans from Schisandra
propinqua (Wall.) Ball [J]. Chem Pharm Bull, 2006, 54
(4) :542-545.
[3] 许利嘉, 刘海涛, 彭 勇, 等. 铁箍散藤茎化学成分研
究[J]. 中国中药杂志, 2008,33(5):521-523.
[4] 周 英, 杨峻山, 王立为, 等. 铁箍散化学成分的研究
[J]. 中国药学杂志, 2002, 37(4): 260-261.
[5] Li J X, Feng H, Chen S B, et al. A Cytotoxic Neolignan
from Schisandra propinqua (Wall.) Baill [J]. J Integr
Plant Biol, 2006, 48(12): 1493-1497.
[6] Xiao-Nian L, Jian-Xin P, Xue D, et al. Lignans with
Anti-HIV Activity from Schisandra propinqua var.
sinensis[J]. J Nat Prod, 2009, 72: 133-1141.
[7] Akajima Y N, Satoh Y, Katsumata M, et al. Terpenoids of
Alisma Orientale Rhizome and the crude drug Alismatis
Rhizoma [J]. Pytochemistry, 1994, 36: 119.
[8] Inagaki F, Abe A. Analysis of 1H and 13C nuclear
magnetic resonance spectra of spathulenol by
two-dimensional methods [J]. J Chem Perkin Trans , Ⅱ
1985 ,1773-1778.
[9] Iwabuchi H ,Youshikura M,Kamisako W. Studies on
sesquiterpenoids of Panax Binseng C.A. Meyer. III [J].
Chem Pharm Bull, 1989, 37: 509-510.
[10] 刘嘉森, 马玉廷. 神农架地区五味子科植物成分的研
究 III 五味子酯 G, H 和 I 的分离与结构研究 [J]. 化学
学报, 1988, 46: 465-471.
[11] 刘嘉森, 马玉廷. 神农架地区五味子科植物成分的研
究 Ⅱ 五味子酯 F 的分离与结构研究 [J]. 化学学报,
1988, 46: 460-464.
[12] Li-Jia X, Feng H, Chen S B, et al. New Lignans and
Cytotoxic Constituents from Schisandra propinqua [J].
Planta Med, 2006, 72: 169-174.