全 文 ：书２０１４年
第３期　　　　　　　
青海师范大学学报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｑｉｎｇｈａｉ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）　　　　　　　　
２０１４
Ｎｏ．３
基金项目：科技部国家科技支撑项目（２０１２ＢＡＣ０８Ｂ０４）．
收稿日期：２０１３－１１－０７
作者简介：尚　军（１９７５－），男，汉族，青海互助人，讲师，研究方向：天然产物研究与开发．
高速逆流色谱法分离纯化藏药湿生扁蕾有效成分
尚　军，金盼盼，陈　志
（青海师范大学 青藏高原环境与资源教育部重点实验室，青海 西宁　８１０００８）
摘　要：本文以藏药湿生扁蕾为研究对象，利用不同的溶剂体系，采用高速逆流色谱法（ＨＳＣＣＣ）对其甲醇粗提物的石油醚和二氯
甲烷萃取部位中的化学成分进行分离纯化，结果分离得到化合物７个，经鉴定为齐墩果酸（Ｉ）、熊果酸（ＩＩ）、１，８－二羟基－３，７－二
甲氧基口山酮（ＩＩＩ）、１，７－二羟基－３，８－二甲氧基口山酮（ＩＶ）、１－羟基－３，７，８－三甲氧基口山酮（Ｖ）、１，７，８－三羟基－３－甲氧基口山
酮（ＶＩ）、木犀草素（ＶＩＩ），其中化合物ＶＩ为首次在湿生扁蕾中发现．
关键词：高速逆流色谱；湿生扁蕾；有效成分
中图分类号：Ｑ９４６，Ｏ６５７．７　　　　文献标识码：Ａ　　　　文章编号：１００１－７５４２（２０１４）０３－００５１－０４
湿生扁蕾是青海省优势药用植物品种之一，是青海特产藏药［１］．最早关于湿生扁蕾的医书资料可追溯到
《晶珠本草》，该书中记载“机合斗生于水边草滩，茎似铁筷，黑而细，叶蓝绿色，花淡蓝色，具金刚角，角果如胡
麻，籽小，形似铁舍利子，味苦，功效清疮热及时疫热”．具有清热、利胆、止泻之功，临床验证湿生扁蕾冲剂对
小儿腹泻疗效显著．本论文采用高速逆流色谱法对其所含化学成分进行制备分离，并通过波谱特征技术进行
化学成分的结构鉴定，结果得到７个单体化合物，分别为齐墩果酸（Ｉ）、熊果酸（ＩＩ）、１，８－二羟基－３，７－二
甲氧基口山酮（ＩＩＩ）、１，７－二羟基－３，８－二甲氧基口山酮（ＩＶ）、１－羟基－３，７，８－三甲氧基口山酮（Ｖ）、１，７，８－
三羟基－３－甲氧基口山酮（ＶＩ）、木犀草素（ＶＩＩ），其中化合物ＶＩ为首次在湿生扁蕾中发现．
图１　化合物Ⅰ的结构
Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅠ
图２　化合物Ⅱ的结构
Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅡ
图３　化合物Ⅲ的结构
Ｆｉｇ．３　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅢ 图４　化合物Ⅳ的结构
Ｆｉｇ．４　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅣ
DOI:10.16229/j.cnki.issn1001-7542.2014.03.015
青海师范大学学报（自然科学版） ２０１４年
图５　化合物Ⅲ的结构
Ｆｉｇ．５　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅤ
图６　化合物Ⅱ的结构
Ｆｉｇ．６　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅥ
图７　化合物Ⅶ的结构
Ｆｉｇ．７　Ｔｈｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ＣｏｍｐｏｕｎｄⅦ
１　仪器与材料
１．１　实验仪器
ＴＢＥ－３００Ｂ高速逆流色谱仪（上海同田生化技术有限公司）；Ｘ－４精密显微熔点测定仪（北京福凯仪器
有限公司）；ＩＮＯＶＡ－４００Ｍ超导核磁共振仪（瑞士ＢＲＵＫＥＲ公司，中科院兰州化学物理所）；Ｍｅｒｃｕｒｙ　Ｐｌｕｓ
４００质谱仪（Ｖａｒｉａｎ，兰州大学功能有机重点实验室）；Ｒ－２１０型旋转蒸发仪（瑞士Ｂｕｃｈｉ）；ＤＺＦ－６０５０型真
空恒温干燥箱（上海迅博实业有限公司医疗设备厂）；ＨＨ－８型数显恒温水浴锅（常州市华普达教学仪器有
限公司）；ＡＲ２１４０型电子天平（Ｏｈａｕｓ　Ｃｏｒｐ．Ｐｉｎｅ　Ｂｒｏｏｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）；ＡＣＤ２－１００５－Ｕ实验室超纯水系统
（重庆颐洋企业发展有限公司）．
１．２　试剂与药材
藏药湿生扁蕾全草于２０１０年８月采自青海省西宁市大通县（东经：１０１０２３′５６．８３″北纬：３７０１４′５３．３０″），
经青海师范大学生命与地理科学学院陈志教授鉴定为Ｇｅｎｔｉａｎｏｐｓｉｓ　ｐａｌｕｄｏｓａ （Ｈｏｏｋ．ｆ．）Ｍａ，去泥，自然条
件下阴干，粉碎备用．
其他所用试剂均为分析纯．
２　方法
２．１　提取与萃取
湿生扁蕾干燥全草８．０ｋｇ，经粉碎，以甲醇为溶剂，料液比为１∶１０，冷浸提取４次，每次７ｄ，合并提取液，用旋转
蒸发仪减压浓缩得浸膏１７１１ｇ．浸膏在真空干燥箱里进一步干燥后，加水制成混悬液，依次用石油醚、二氯甲烷、正
丁醇反复萃取，减压回收溶剂，得浸膏石油醚部位１０４ｇ，二氯甲烷部位２６９ｇ，正丁醇部位２９４ｇ和水相剩余物７５０ｇ．
２．２　ＨＳＣＣＣ分离纯化
２．２．１　两相溶剂系统的选择
参考文献［２－４］，实验采用石油醚：乙酸乙酯∶甲醇∶水＝５∶５．４．８∶５（ＳＳ１），石油醚：乙酸乙酯∶甲醇∶水＝５∶
５∶６∶４（ＳＳ２），石油醚∶乙酸乙酯∶甲醇∶水＝４∶７∶７∶４（ＳＳ３），氯仿∶甲醇∶水＝４∶３∶２（ＳＳ４），作为湿生扁蕾萃取
部位 ＨＳＣＣＣ分离的溶剂体系．
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第３期 尚　军，金盼盼，陈　志：高速逆流色谱法分离纯化藏药湿生扁蕾有效成分
２．２．２　ＨＳＣＣＣ工作条件
紫外检测器检测波长３６５、２８０及２５４ｎｍ，流动相流速２．０～２．５ｍＬ／ｍｉｎ，螺旋柱：正转，转速８５０ｒｐｍ／ｍｉｎ．
２．２．３　湿生扁蕾化学成分的 ＨＳＣＣＣ分离和鉴定
称取石油醚萃取物４．５ｇ采用ＳＳ１溶剂系统，对湿生扁蕾石油醚部位进行分离，手动分段收集流份，得
到２个组分，经ＴＬＣ检测均为单体化合物Ⅰ（２．１ｍｇ）和Ⅱ（１．６ｍｇ）．ＳＳ２溶剂系统下，从湿生扁蕾二氯甲烷
部位分离，得到了４个组分Ⅲ，Ⅳ，Ⅴ，Ⅵ．经ＴＬＣ检测组分Ⅲ（５．２ｍｇ），Ⅳ（３．４ｍｇ），Ⅵ（２１．３ｍｇ）为单体化
合物，组分Ⅴ为混合组分，以ＳＳ３为溶剂系统，对组分Ⅴ再次进行分离得到了２个组分Ⅶ，Ⅷ，其中组分Ⅶ
（８．６ｍｇ）经ＴＬＣ检测为一单体化合物．回收经过以上溶剂系统分离纯化过的二氯甲烷部位样品溶液，在
ＳＳ４溶剂系统条件下对其进行再次分离，得到了１个组分Ⅸ（２．２ｍｇ），经ＴＬＣ检测为一单体化合物．
所得化合物通过ＵＶ、ＩＲ、１ＨＮＭＲ、１３ＣＮＭＲ和 ＭＳ等方法确定其结构．
２．３　化合物的结构鉴定
化合物Ｉ
白色针晶，易溶于甲醇、丙酮、氯仿；ｍｐ　２９１～２９３℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为紫红色．溴甲酚蓝反应成
阳性，分子中存在羧基．Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性，表明是三萜类化合物．
ＭＳｍ／ｚ：４５５［Ｍ－２Ｈ］－，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ，ＣＯＯＨ）；δ：５．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）处显
示有双键质子信号；７个甲基δ：１．０９，０．８９，０．８７，０．８７，０．８５，０．７２，０．６６（３Ｈ，ｓ）；各质子δ：１．３８～１．５１（８Ｈ，
Ｈ１，Ｈ２－２，Ｈ６－１，Ｈ７－１，Ｈ９，Ｈ１６－２，Ｈ２１－１），２．９９（２Ｈ，Ｈ３），１．２４（１Ｈ，Ｈ５），１．８０（２Ｈ，Ｈ１１），５．１５
（１Ｈ，Ｈ１２），１．６２（１Ｈ，Ｈ１５－１），０．９９（１Ｈ，Ｈ１５－２），２．７５（１Ｈ，Ｈ１８），０．６２（１Ｈ，Ｈ１９－１），１．１３（１Ｈ，
Ｈ１９－２），１．３１（１Ｈ，Ｈ２１－２）．结合１　Ｈ－ＮＭＲ，与文献［５］数据对比，确定该化合物为齐墩果酸．见图１．
化合物ＩＩ
白色针晶，易溶于甲醇、丙酮、氯仿；ｍｐ２９７～２９８℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为紫红色．溴甲酚蓝反应成
阳性，分子中存在羧基．Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性，表明是三萜类化合物．
ＭＳｍ／ｚ：４５５［Ｍ－２Ｈ］－，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１１．９３（１Ｈ，ｓ，ＣＯＯＨ）；δ：５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）处显
示有双键质子信号；质子信号δ：３．４４（１Ｈ，Ｈ３），３．４２（１Ｈ，Ｈ１８）；５个甲基δ：１．１０，０．９８，０．９４，０．８２，０．７６
（３Ｈ，ｓ）．结合１　Ｈ－ＮＭＲ数据，与文献［６］数据对比，确定该化合物为熊果酸．见图２．
化合物ＩＩＩ
黄色针状结晶，易溶于氯仿、丙酮；ｍｐ　１８９～１９１℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为黄色．ＦｅＣｌ３反应呈现阳性，表
明分子中有酚羟基．紫外光谱显示酮的特征吸收（２３８，２６０，３１３，３６５ｎｍ）．推测该化合物为酮类化合物．
ＭＳ　ｍ／ｚ：２８８，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ），表４－３，显示两个螯合羟基δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），１１．８０（１Ｈ，
ｓ），表明羟基取代是在１位和８位上；４个质子信号δ：７．４８（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄ），６．５３（１Ｈ，ｄ），６．３６（１Ｈ，
ｄ），其中，δ：６．５３（１Ｈ，ｄ），６．３６（１Ｈ，ｄ）表明酮Ａ环为间位取代，Ｂ环为邻位取代；δ：７．４８（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，
ｄ）表明Ｂ环为７位和８位取代；两个甲氧基信号δ：３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．与文献［７］数据对比，确定该化
合物为１，８－二羟基－３，７－二甲氧基口山酮，见图３．
化合物ＩＶ
黄色针状结晶，易溶于氯仿、丙酮；ｍｐ１９６～１９７℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为黄色．ＦｅＣｌ３反应呈现阳性，
表明分子中有酚羟基．紫外光谱显示酮的特征吸收（２３８，２６０，３１３，３６５ｎｍ）．推测该化合物为酮类化合物．
ＭＳ　ｍ／ｚ：２８９［Ｍ＋Ｈ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ），表４－３，显示２个甲氧基δ：３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８２
（３Ｈ，ｓ）；１个螯合羟基δ：１３．２８（１Ｈ，ｓ）），表明羟基取代是在１位或者８位上，甲氧基取代是在８位或者１位
上；４个质子信号δ：７．４０（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），６．５６（１Ｈ，ｄ），６．３５（１Ｈ，ｄ），表明该化合物Ａ环为１，３位取
代，并且羟基取代在１位，甲氧基取代在３位，Ｂ环为７，８取代，并且羟基取代在７位，甲氧基取代在８位．与
文献［７］数据对比，确定该化合物为１，７－二羟基－３，８－二甲氧基口山酮，见图４．
化合物Ｖ
黄色针状结晶，易溶于氯仿、丙酮；ｍｐ　１５８～１６０℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为黄色．ＦｅＣｌ３反应呈现阳
３５
青海师范大学学报（自然科学版） ２０１４年
性，表明分子中有酚羟基．紫外光谱显示酮的特征吸收（２３８，２６０，３１３，３６５ｎｍ）．推测该化合物为酮类化合
物．
ＭＳ　ｍ／ｚ：３０３［Ｍ＋Ｈ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ），表４－３，显示一个螯合羟基δ：１３．２６（１Ｈ，ｓ），
表明羟基取代是在１位或者８位上，甲氧基取代是在８位或者１位上；４个质子信号δ：７．３２（１Ｈ，ｄ），７．１４
（１Ｈ，ｄ），６．４２（１Ｈ，ｄ），６．２０（１Ｈ，ｄ），表明该取代是在１，３，７，８位上，并且羟基取代在１位，甲氧基取代在３，
７，８位；３个甲氧基信号δ：３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ）．与文献［７］数据对比，确定该化合物为１－
羟基－３，７，８－三甲氧基口山酮，见图５．
化合物ＶＩ
黄色长针状结晶，易溶于氯仿、丙酮；ｍｐ　２０６～２０８℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为黄色．ＦｅＣｌ３反应呈现阳
性，表明分子中有酚羟基．紫外光谱显示酮的特征吸收（２３８，２６０，３１３，３６５ｎｍ）．推测该化合物为酮类化合
物．
ＭＳ　ｍ／ｚ：２７５［Ｍ＋Ｈ］＋，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ），表４－３，显示２个螯合羟基δ：１１．９（１Ｈ，ｓ），
１１．７（１Ｈ，ｓ），表明羟基取代是在１位和８位上；４个质子信号δ：７．５０（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），６．３５（１Ｈ，ｄ），
６．２０（１Ｈ，ｄ），表明该取代是在１，３，７，８位上；１个甲氧基信号δ：３．８３（３Ｈ，ｓ）；结合碳谱数据，表４－４；与文
献［７］数据对比，确定该化合物为１，７，８－三羟基－３－甲氧基口山酮，见图６．
化合物ＶＩＩ
淡黄色粉末，易溶于甲醇、丙酮；ｍｐ　３２４～３２５℃，１０％硫酸乙醇溶液显色为黄色．ＦｅＣｌ３反应呈现阳性，
产生墨绿色沉淀，与ＡｌＣｌ３反应显黄绿色，与 ＨＣｌ－Ｍｇ反应呈阳性．推测该化合物为黄酮类化合物．
ＭＳ　ｍ／ｚ：２８５［Ｍ－Ｈ］－，结合１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ），表４－５，显示１个螯合羟基δ：１３．７９（１Ｈ，
ｓ），表明羟基取代在５位上；６个质子信号δ：７．９１（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ），６．９３
（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｄ），表明７．１９（１Ｈ，ｄ）此处的氢为３位，其余５个质子有２个邻位，两个间位，一个是孤立
的；Ａ环羟基取代在５位上，两个氢是间位的，既是５，７位取代，Ｂ环上３个氢有两个是邻位，一个是孤立的，
推测是３′，４′位或４′，５′位取代；与文献［４］数据对比，确定该化合物为木犀草素，见图７．
参考文献：
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ｂｙ　Ｈｉｇｈ－ｓｐｅｅｄ　Ｃｏｕｎｔｅｒ－ｃｕｒｒｅｎｔ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏ　Ｒｅｓ　Ｄｅｖ，２００９，２１：８２２－８２５，８３９．
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Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｃｔｉｖｅ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＧｅｎｔｉａｎｏｐｓｉｓ
Ｐａｌｕｄｏｓａ（Ｈｏｏｋ．ｆ．）Ｍａ－Ａ　Ｔｉｂｅｔｉａｎ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ｂｙ　ＨＳＣＣＣ
ＳＨＡＮＧ　Ｊｕｎ，ＪＩＮ　Ｐａｎ－ｐａｎ，ＣＨＥＮ　Ｚｈｉ
（Ｑｉｎｇｈａｉ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔｈｅ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ　Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｎ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔｓ
ａｎｄ　Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ　ｉｎ　Ｔｉｂｅｔａｎ　Ｐｌａｔｅａｕ，Ｘｉｎｉｎｇ　８１０００８，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｎｏｒｍａｌ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｎｇ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　ｈｉｇｈ　ｓｐｅｅｄ　ｃｏｕｎｔｅｒ　ｃｕｒｒｅｎｔ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＳＣ－
ＣＣ）ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｏｆ　Ｇｅｎｔｉａｎｏｐｓｉｓ　ｐａｌｕｄｏｓａ（Ｈｏｏｋ．ｆ．）Ｍａ．７ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｅｔｈｅｒ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈａｎｏｌ　ｅｘｔｒａｃｔ．Ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅｉｒ　ｐｈｙｓｉｃａｌ　ｃｏｎ－
ｓｔａｎｔｓ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｄａｔａ，ｗｈｉｃｈ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ：ｏｌｅａｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（Ｉ），ｕｒｓｏｌｉｃ　ａｉｃｄ（ＩＩ），１，８－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，７－
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙａｎｔｈｏｎｅ（ＩＩＩ），１，７－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，８－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙａｎｔｈｏｎｅ（ＩＶ），１－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，７，８－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙａｎｔｈｏｎｅ
（Ｖ），１，７，８－ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ－３－ｍｅｔ－ｈｏｘｙａｎｔｈｏｎｅ（ＶＩ），ｌｕｔｅｏｌｉｎ（ＶＩＩ）．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ＨＳＣＣＣ；Ｇｅｎｔｉａｎｏｐｓｉｓ　ｐａｌｕｄｏｓａ（Ｈｏｏｋ．ｆ．）Ｍａ；ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
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