全 文 ：收稿日期:2005-11-22
基金项目:陇东学院科研资助项目(XYZK0503);甘肃省十五科技攻关项目(ZGSO35-A43-070)
＊通讯作者.E-mail:hhb-88@126.com
文章编号:　0490-6756(2006)04-0913-05
东紫苏根中抑菌活性成分的研究
胡浩斌1 , ＊ ,王 鑫2 ,刘建新2 ,曹 宏3 ,简毓峰3
(1.陇东学院化学系 ,甘肃庆阳 745000;2.陇东学院生命科学系 ,甘肃庆阳 745000;
3.陇东学院农学系 ,甘肃庆阳 745000)
摘要:采用生物活性跟踪法从东紫苏根中分离出 3个具有广谱抑菌活性的物质 ,通过波谱分析
并与文献值比较 ,分别鉴定为卢氏冬凌草素 5 (Ⅰ)、槲皮素 (Ⅱ)和木犀草素(Ⅲ),其中化合
物Ⅰ为首次从该属植物中分离得到.抑菌试验表明:3个化合物对枯草芽孢杆菌 、金黄色葡萄
球菌和大肠杆菌等有不同程度的抑菌和杀菌作用.
关键词:东紫苏;抑菌活性;槲皮素;木犀草素;卢氏冬凌草素 5
中图分类号:Q946.8　　　　　　　　文献标识码:A
东紫苏(Elsholtzia bodinieri Vaniot),为唇形科多年生草本植物 ,又名“凤尾茶”.主要分布于甘 、黔 、蜀
和滇等西部地区的山坡 、路旁草丛中或灌木林下[ 1] .全草可入药 ,具有发散解表 ,理气和胃之功效 ,主要用
来治外感风寒 、头身痛 、咽喉痛 、消化不良和肝炎等症[ 2] .国内对东紫苏的研究主要集中在挥发油的化学
成分 、药材性状及理化性质等方面[ 3-6] ,而对其植化成分的研究较少.目前 ,药物化学工作者将筛选活性
好的天然化合物作为先导化合物或模板 ,通过分子结构修饰或改造 ,并进行构效关系研究 ,最终合成安全 、
有效的一类高活性药物 ,已成为开发新药的有效途径之一.笔者研究发现东紫苏根的粗提物对多种病原菌
具有良好的抑制作用 ,并首次采用活性跟踪法分离和各种波谱数据鉴定了其中的 3 个抑菌活性成分
CFA32 、EFA42和 EFA43.本文报道对这 3个化合物的分离 、结构鉴定及抑菌作用的研究.
1　材料与方法
1.1　主要仪器与材料
8100型显微熔点测定仪(北京科仪电光仪器厂 ,温度未校正), AVATAR-360FT 红外光谱仪(美国
Nicolet公司 ,KBr压片法),HP5989A质谱仪(美国惠普公司), VARIAN INOVA-400型核磁共振仪(美国
Varian公司 , TM S为内标),721分光光度计(上海第三分析仪器厂), R-201 型旋转蒸发仪(上海申胜生物
技术有限公司),Sephadex LH-20(瑞士 Pharmacia公司),柱层析 、薄层色谱用硅胶G和 GF 254(青岛海洋化
工厂).所用试剂均为分析纯.
东紫苏全草于 04年 7月采自甘肃子午岭 ,经西北师范大学生命科学学院廉永善教授鉴定.样品阴干 ,
取其根部粉碎过 40目筛备用.
供试菌种:大肠杆菌(Escherichia coli),枯草芽孢杆菌(Bacillus subt il is),金黄色葡萄球菌(Staphylo-
coccus aureus),白色念珠菌(Candida albicans),黑曲霉(Aspergil lus niger),均由本院生命科学系微生物实
验室提供.
培养基:细菌培养基(牛肉膏蛋白胨培养基),霉菌培养基(马铃薯葡萄糖培养基).
2006年 8月
第 43卷第 4期
四川大学学报(自然科学版)
Journal of Sichuan Universi ty (Natural Science Edition)
Aug.2006
Vol.43　No.4
1.2　方法
1.2.1　提取和分离　采用圆形滤纸片(Υ=6mm)跟踪法测试分离过程中不同分离段提取物的抑菌活性 ,
每次均选取活性相对较高组分进行下一步分离工作.对各种提取物抑菌活性的分析是以相对应的溶剂为
对照 ,用抑菌圈直径的大小来表示(测量值-对照值).
分离过程如下:称取东紫苏根粉(5kg),用 95%乙醇渗漏提取 ,减压蒸馏浓缩得乙醇浸膏(EE , 265g).
加水悬浮后 ,依次用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,分别浓缩得 4部分萃取浸膏.取对大肠杆菌抑制
活性较高的氯仿浸膏(CF , 64g)进行硅胶柱层析 ,用石油醚-氯仿(5∶3 ～ 1∶5 , v/v ,下同)、氯仿-丙酮(9∶1 ～
1∶1)梯度洗脱 ,经 TLC检测合并 ,分别得到CFA1 、CFA2 、CFA3和 CFA4组分.取活性较高的CFA3经二次硅
胶柱层析 ,以氯仿-丙酮(5∶1 ～ 2∶1)梯度洗脱 、纯化结晶得到无色片状晶体 CFA32(Ⅰ , 9 mg).将对金黄色
葡萄球菌和枯草芽孢杆菌有较强抑菌活性的乙酸乙酯浸膏(EF , 75g)进行硅胶柱层析 ,依次用氯仿 、氯仿-
丙酮(7∶3 ～ 1∶5)、氯仿-甲醇(9∶1 ～ 1∶10)和甲醇洗脱 ,经 TLC 检测合并 ,得到 EFA1 、EFA2 、EFA3 、EFA4和
EFA5组分.取活性较高的 EFA4上Sephadex LH-20凝胶柱 ,用氯仿-丙酮(4∶1 ～ 1∶4)和氯仿-甲醇(10∶1 ～ 1
∶10)梯度洗脱 ,用 TLC 检测 、合并相同组分 ,并减压蒸除溶剂 ,分别得到 EFA41 、EFA42 、EFA43和 EFA44组
分 ,对 EFA42再经制备薄层(苯-乙酸乙酯-甲酸=50∶40∶8)纯化 、重结晶得黄色晶体 EFA42(Ⅲ , 18 mg).另
一活性 较高 的 EFA43 , 以甲 醇为 洗 脱剂 , 用 Sephadex LH-20 凝胶 柱纯 化 , 得到 黄 色晶 体
EFA43(Ⅱ , 11 mg).
1.2.2　供试菌株的制备　a)在无菌室中将供试菌种接入相应的试管斜面培养基上 ,每种接多支重复 ,置
恒温培养箱内培养(细菌 37℃, 24h;霉菌 28℃, 48h),0 ～ 4℃冷藏备用;b)分别用接种环挑取少许菌体于
装有 9mL 无菌水的试管内 ,振荡均匀 ,制成菌悬浮液.霉菌用血球计数板计数 ,细菌用比浊法计数.调整菌
悬浮液的浓度 ,使其含菌体为 106 ～ 107个/mL ,即得供试菌株悬浮液.
1.2.3　最低抑菌浓度 MIC的测定　采用 2倍稀释法[ 7] ,将提取物配制成不同浓度的系列溶液.以一系列
无菌液作空白对照 ,进行比色测定 ,二者 OD值相同即培养基中没有细菌生长的最低浓度为最低抑菌浓度
(M IC).
1.2.4　最低杀菌浓度 MBC 的测定　将上述 M IC各菌药混合液继续培养 24h ,观察生长情况.将接种系
列和空白系列进行比色测定 ,二者 OD值相同即培养基中没有细菌生长的最低浓度为最低杀菌浓度
(MBC)[ 7] .
2　结果与分析
2.1　结构鉴定
化合物Ⅰ无色片状晶体(丙酮), mp.264 ～ 266℃,易溶于乙酸乙酯 、丙酮中;由 HREI-MS m/ z :
360.1564(calc.360.1573)确定分子式为 C20H24O6 ,不饱和度为 9;其13C-NMR及 DEPT 谱显示有 20 个
碳信号 ,其中有 1个甲基 ,8个亚甲基(包括一个烯碳),5个次甲基(包括 2个连氧的叔碳), 6个季碳(包括
2个羰基碳和一个烯碳);IRνmax(KBr):3498(羟基), 1764 , 1741(酯基), 1694 , 1642 (共轭羰基)cm-1;
UV λmax(MeOH):233nm.综合以上信息并结合1H-NMR数据 ,可推断此化合物具有螺断贝壳杉烯型二萜
类的结构[ 8] .EI-MS m/ z :360 [ M] + , 342 [ M-H2O ] + , 332 [ M-CO] + , 314 [M-H2O-CO] + , 299 [M-H2
O-CO-CH3] + , 289 [ M-H2O-2CO ] + , 270 [ M-H2O-3CO-H] + , 256 , 233 , 222 , 211 , 201 , 105;1H-NMR
(CDCl3 , 400 MHz)δH:7.08(1H , d , J =2.8 Hz , HO-11 , D2O 交换后消失), 5.58 (1H , s , H-17a),
6.18(1H , s , H-17b), 1.05(3H , s , H-18), 3.59(1H , d , J =10.0 Hz , H-19a), 3.75(1H , d , J =10.
0 Hz , H-19b), 5.18(1H , d , J =14.0 Hz , H-20 a), 5.25(1H , d , J =14.0 Hz , H-20b), 3.19(1H , d ,
J =12.0 Hz , H-14a), 2.18(1H , dd , J =12.0 , 4.0 Hz , H-14b), 3.17(1H , dd , J =8.0 , 4.0 Hz , H-
13), 2.26(1H , dd , J =14.0 , 9.0 Hz , H-12a), 1.69(1H , d , J =14.0 , 4.0 Hz , H-12b), 4.22 (1H ,
914 四川大学学报(自然科学版) 第 43卷
dd , J =3.2 , 4.0 Hz , H-11), 2.01(1H , br s , H-9), 2.51(1H , br s , H-5), 1.55(1H , ddd , J =13.0 ,
13.0 , 3.4 Hz , H-3a), 1.49 (1H , d , J =13.0 Hz , H-3b), 1.43(1H , ddd , J =13.0 , 14.0 , 14.0 Hz ,
H-2a), 1.71(1H , d , J =14.0 Hz , H-2b), 1.32(1H , m , H-1a), 2.04(1H , d , J =13.0 Hz , H-1b);
13C-NMR(CDCl3 , 100 MHz)δC:27.8 (C-1), 18.6 (C-2), 32.7(C-3), 40.8 (C-4), 47.2(C-5), 175.1
(C-6), 171.8(C-7), 54.3(C-8), 43.9(C-9), 38.9(C-10), 66.8(C-11), 42.5(C-12), 34.6(C-13),
33.7(C-14), 200.5(C-15), 151.8(C-16), 118.8(C-17), 21.3(C-18), 75.9(C-19), 71.9(C-20).上
述1H和13C-NMR数据与文[ 9]报道的相一致 ,故确定为卢氏冬凌草素 5.
附图　化合物Ⅰ ～ Ⅲ的结构式
F ig.　The structure of compoundsⅠ ～ Ⅲ
化合物Ⅱ黄色晶体(氯仿-甲醇), mp.312 ～ 314℃,溶于乙酸乙酯 、丙酮和甲醇中;HCl-Mg 反应显紫红
色 ,在紫外灯(365nm)下呈黄色荧光 ,喷 AlCl3-乙醇溶液呈黄绿色荧光;当加 2%二氯化锆-甲醇溶液时显
黄色 ,再加 2%枸橼酸-甲醇溶液用水稀释黄色不褪;Molish反应呈阴性;另由 IR中的 3400(OH), 1660
(共轭 C=O)及 UV [ λmax(MeOH):254 , 271sh , 302sh , 371 nm ;λmax(NaOM e):248sh , 322nm;λmax(Al-
Cl3):272 , 305 , 334 , 456 nm;λmax(AlCl3/HCl):264 , 300 , 358 , 429 nm;λmax(NaOAc):258 , 274 , 328 ,
391 nm;λmax(NaOAc/H3BO3):262 , 303 , 388 nm] ,推测此化合物有典型的黄酮醇结构.由 EI-MS m/ z :
302 [ M] +及1H 和13C-NMR(DEPT)谱推得分子式为 C15H10O7 ,不饱和度为 11;EI-MS m/ z :301(M-H ,
100), 273(M-H-CO , 5), 257 , 179 , 153(11), 137(16);IR νmax(KBr):3400(OH), 1660(共轭C=O),
1608 , 1557 , 1518 (Ar), 1452 , 1407 , 1382 , 1319 , 1261 , 1214 , 1199 , 1170 , 1132 , 1092 , 1014 , 941
cm-1;1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)显示有 5个芳氢:δH 7.68(1H , d , J =2.0 Hz , H-2′), 6.88 (1H ,
d , J =8.5 Hz , H-5′), 7.53(1H , dd , J =8.5 , 2.0 Hz , H-6′)为AMB偶合系统 ,分别为 B环上 2′,5′,6′-
H 信号 ,示 B环为1 ,3 ,4三取代;6.19(1H , d , J =2.5 Hz , H-6), 6.41(1H , d , J =2.5Hz , H-8)为A 环
上6-H 和 8-H 间位偶合系统 ,示 A环为 5 , 7位二取代;另外显示有 5个活泼氢 ,经重水交换后消失 ,δH :
12.49(1H , s)为 5-OH ,因与羰基形成氢键缔合而位于低场 ,10.80(1H , s)为 7-OH , 9.39(1H , s), 9.60
(1H , s), 9.32(1H , s)分别为 3 , 3′, 4′的三个羟基;13C-NMR谱中显示有 15个碳信号 ,其中 1个羰基碳
[δC175.1(C-4)]和 14芳碳 ,表明存在两个苯环和一烯键.13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δC :147.6 (C-
2), 138.9(C-3), 175.1(C-4), 161.2(C-5), 98.1(C-6), 163.8(C-7), 93.3(C-8), 157.9(C-9), 102.
9(C-10), 121.8(C-1′), 115.5(C-2′), 145.6(C-3′), 148.7(C-4′), 115.5(C-5′), 119.8(C-6′).上述1
H 和13C-NMR数据与文[ 10]报道的一致.与槲皮素标准品进行 TLC 对照 ,在多种溶剂系统中 R f值一致 ,
二者混合溶点不下降 ,故确定为槲皮素.
化合物 Ⅲ黄色针状晶体 ,mp.328 ～ 330℃(甲醇), HCl-Mg 反应显红色 ,遇 FeCl3试液显蓝色 ,表明具
有酚羟基;在紫外灯(365nm)下呈深红色荧光 , NH3蒸气熏下呈黄色荧光;加 2%二氯化锆-甲醇溶液时显
黄色 ,再加 2%枸橼酸-甲醇溶液时黄色不褪 ,加水稀释后转为原色;另由 UV [ λmax(MeOH):243 , 254 ,
268 , 292sh , 351nm;λmax(NaOM e):265sh , 328 , 402 nm;λmax(AlCl3):273 , 301sh , 329 , 425nm;λmax
915第 4期 胡浩斌等:东紫苏根中抑菌活性成分的研究
(AlCl3/HCl):265sh , 276 , 295sh , 356 , 385nm;λmax(NaOAc):268 , 325 , 383nm;λmax(NaOAc/H3BO3):
260 , 302sh , 371 , 430 nm] ,推测有典型的黄酮结构;EI-MS m/ z :286 [ M] +(45), 285(100);结合 MS.
1H及13C-NMR(DEPT)数据推知分子式为 C15H10O6 ,不饱和度为 11.1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δH :
13.0(1H , s , HO-5), 10.8(1H , s , HO-7), 9.90 (1H , s , HO-4′), 9.38(1H , s , HO-3′), 7.40(1H ,
dd , J =8.5 , 2.0 Hz , H-6′), 7.38(1H , d , J =2.0 Hz , H-2′), 6.88(1H , d , J =8.5 Hz , H- 5′), 6.59
(1H , s , H-3), 6.43(1H , d , J =2.0 Hz , H-8), 6.21(1H , d , J =2.0 Hz , H-6);13C-NMR(DMSO-d6 ,
100 MHz)δC:164.5(C-2), 103.9(C-3), 182.1(C-4), 162.0(C-5), 99.1(C-6), 164.8(C-7), 94.3(C-
8), 159.6(C-9), 103.9(C-10), 121.8(C-1′), 114.5(C-2′), 146.6(C-3′), 150.7(C-4′), 116.5(C-
5′), 119.8(C-6′).其1H和13C-NMR数据与木犀草素[ 11]一致.
2.2　抑菌活性
东紫苏根各提取物的体外抑菌试验结果见表 1.
表 1　各提取物的抑菌活性＊
Tab.1　Antimicrobial activity of the extract of E .bodinieri V.
供试菌 EE CF CFA 3 CFA32 EF EFA 4 EFA 42 EFA43
大肠杆菌 0.81±0.01 2.86±0.02 3.59±0.05 4.57±0.03 - - - -
金黄色葡萄球菌 1.83±0.02 0.90±0.02 0.96±0.03 3.95±0.03 2.38±0.02 2.96±0.03 3.59±0.03 1.94±0.04
枯草芽孢杆菌 0.76±0.03 0.67±0.03 0.81±0.02 0.96±0.02 2.14±0.03 2.37±0.03 2.79±0.02 0.92±0.04
白色念珠菌 0.51±0.02 - - - 0.61±0.04 0.72±0.04 0.74±0.03 0.85±0.03
黑曲霉 0.65±0.04 0.79±0.03 0.86±0.03 0.89±0.03 - - - -
　　　　＊” -”表示无明显抑菌环 ,判定为无抑菌作用;标注数据的是抑菌环直径(mm)
从东紫苏根中分离得到的活性成分对供试菌的最低抑菌浓度(M IC)和最低杀菌浓度(MBC)测定结
果见表 2.
表 2　化合物的最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)
Tab.2　The values of minimum inhibitory concentration(MIC)and minimum bactericidal
concentration (MBC)o f the pure isolated compounds from E.bodinieri V.(μg·mL -1)
供试菌 CFA32 EFA 42 EFA43
MIC MBC MIC MBC MIC MBC
大肠杆菌(E .coli) 5 10 NE NE NE NE
金黄色葡萄球菌(S .aureus) 30 50 40 50 60 80
枯草芽孢杆菌(B .subtilis) 80 100 70 80 90 >100
白色念珠菌(C.albicans) NE NE 100 >100 100 >100
黑曲霉(A.niger) 100 >100 NE NE NE NE
　　由表 1和 2可知 ,东紫苏根的乙醇提取物无论是对供试菌中的革兰氏阳性菌 ,还是革兰氏阴性菌 ,无
论是球菌 ,还是杆菌均表现出良好的抑菌活性 ,说明它的抗菌谱较宽.而乙醇提取物用氯仿和乙酸乙酯分
别提取后 ,不溶解部分均无活性;而氯仿溶解部分对大肠杆菌有较好的抑菌活性 ,对金黄色葡萄球菌 、枯草
芽孢杆菌和黑曲霉的抑菌效果次之 ,而对白色念珠菌无活性;乙酸乙酯溶解部分则对金黄色葡萄球菌和枯
草芽孢杆菌有较好的抑菌活性 ,对白色念珠菌的抑菌效果次之 ,对大肠杆菌和黑曲霉均无活性.但从氯仿
和乙酸乙酯的提取物中分离得到的卢氏冬凌草素 5 、木犀草素及槲皮素 3种成分 ,在中性至碱性条件下
(pH 5.0 ～ 8.5),对细菌有不同的抑制活性 ,如卢氏冬凌草素 5对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有较好的抑
制和杀菌作用 , MIC和 MBC分别为 5 , 30和 10 , 50×10-6g·mL-1 ,对枯草芽孢杆菌和黑曲霉的效果次
之 ,M IC和 MBC分别为 80 , 100和 100 ,大于 100×10-6g·mL-1 ,而对白色念珠菌无活性;木犀草素对金
916 四川大学学报(自然科学版) 第 43卷
黄色葡萄球菌 、枯草杆菌有较好的抑制和杀菌效果 ,M IC 和MBC 分别为 40 , 70和 50 , 80×10-6g·mL-1 ,
对白色念珠菌的效果次之.M IC 和 MBC 分别为 100和大于 100μg·mL-1 ,对大肠杆菌和黑曲霉均无活性;
槲皮素对供试细菌的抑制和杀菌活性与木犀草素相似 ,但均比木犀草素弱一些 ,如对金黄色葡萄球菌的
M IC和 MBC 分别为 60和 80×10-6g·mL-1 ,对枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的 M IC 分别为 90 , 100×
10-6g·mL-1 ,MBC均大于 100×10-6g·mL-1 ,而对大肠杆菌和黑曲霉均无活性.
3　讨论
生物体内常常存在具有相同或相似生物活性的分子群 ,各活性分子的结构之间也常存在相似之处 ,它
们可单独或协同表现出某一生物活性 ,但不同活性成分的含量常常差异较大 ,人们一般最先发现的常常是
那些具有绝对含量优势或活性优势的活性成分.根据本研究结果 ,我们可以推测东紫苏的氯仿和乙酸乙酯
粗提物主要以黄酮类和萜类化合物为主 ,这和邹海舰等[ 3]的初试结果是一样的 ,而且槲皮素 、木犀草素和
卢氏冬凌草素 5等成分可能就是东紫苏的主要抑菌活性成分 ,这些活性物质可能与该植物的抗菌 、消炎
等药效有着直接的关系.据文献报道[ 3-6] ,东紫苏全草不但含有大量的挥发油 ,而且其根部含丰富的萜类
物质 ,种子又具有丰富的营养成分 ,因而在食品 、医药等领域具有很大的开发潜力 ,值得进一步研究.
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Study on the Antifungal Components in the Root
of Elsholtzia bodinieri Vaniot
HU Hao-bin 1 , WANG Xin2 , LIU Jian-xin2 , CAO Hong3 , J IAN Y u-feng3
(1.Department of Chemistry , Longdong Universi ty , Gansu Qingyang 745000 , China;
2.Department of Life science , Longdong University , Gansu Qingyang 745000 , China;
3.Department of Ag ronomy ,Longdong University , Gansu Qingyang 745000 , China)
Abstract:Three antimicrobial active components were isolated f rom the root of E lsholtz ia bodinieri V.by
bioactivity guided method.On the basis of spect ral analy sis and comparision w ith literature , their structures
w ere identified as ludongnin 5(Ⅰ), quercetin(Ⅱ)and luteolin(Ⅲ), respectively.Among them , compound
Ⅰwas obtained from Elsholtzia genus for the f irst time.The antimicrobial experiments indicated that com-
poundsⅠ ～ Ⅲ showed the inhabitory and bactericidal activity against Bacillus subtil is , Staphylococcus aureus
and Escherichia coli in varying degrees.The scientific foundations were provided more further to exploit and
utilize this plant by the studying.
Key words:Elshol tzia bodinieri V.;antimicrobial activity ;quercetin;luteolin;ludongnins
917第 4期 胡浩斌等:东紫苏根中抑菌活性成分的研究