全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:933-938
文章编号:1001-6880(2007)04-0933-06
　
　
　收稿日期:2006-06-01　　　接受日期:2006-08-24
＊通讯作者 Tel:86-510-85913653;E-mail:ggzb@sohu.com
凉粉草胶的初级结构与流变性质的研究
冯　涛 1, 2 ,顾正彪 1＊ ,金征宇 1
1江南大学 食品科学与安全国家重点实验室 ,无锡 214122;
2上海应用技术学院香料香精技术与工程学院 ,上海 200235
摘　要:凉粉草胶经过 DEAE-SepharoseFF分离可以得到中性糖和酸性糖两种组分 , 其中中性糖的尖峰分子量
Mp为 5227,酸性糖的尖峰分子量为 6566, 前者的单糖组成(以摩尔百分比计)为半乳糖:葡萄糖:甘露糖:木糖:
阿拉伯糖:鼠李糖 =9.9∶15.3∶4.31∶1.48∶11.6∶1, 后者的单糖组成为半乳糖:葡萄糖:甘露糖:木糖:阿拉伯
糖:半乳糖醛酸:鼠李糖 =2.66∶1∶0.37∶2.29∶12.5∶23.5∶5.99。两者再经 SephadexG-100凝胶色谱分离 , 均
为单一对称峰 ,酸性糖经琼脂糖凝胶电泳 , 甲苯胺蓝显色为均一斑点 , 表明所分离得到的两种组分都为均一组
分。紫外光谱分析表明两种糖都不含蛋白质或肽段 ,红外光谱分析表明 NMBG和 AMBG都具有多糖特征吸收
峰 , NMBG仅在 872cm-1附近有吸收峰 , 表明其结构中只有 β-糖苷键 , AMBG在 896和 858 cm-1附近有吸收峰 ,表
明其结构中既有 β-糖苷键 , 又有 α-糖苷键。流变学实验表明在 1% ～ 5% (w/w)内中性糖不具有流变学性质 ,
但酸性糖却表现出明显地流变学性质。
关键词:凉粉草胶;尖峰分子量;单糖组成;紫外光谱;红外光谱;流变学性质
中图分类号:R284.1;TS201.2 文献标识码:A
StudyonthePrimaryStructuralandRheologicalProperties
ofMesonablumesGum
FENGTao1, 2 , GUZheng-biao1＊ , JINZheng-yu1
1NationalKeyLaboratoryofFoodScienceandSafety, JiangnanUniversity, Wuxi214122 , China;
2SchoolofPerfumeandAromaTechnology, ShanghaiInstituteofTechnology, Shanghai200235 , China
Abstract:MesonablumesGumwasseparatedintoneutralpolysaccharide(NMBG)andacidicpolysaccharide(AMBG)
byDEAE-SepharoseFastFlow.Thepeakmolecularweightofneutralpolysaccharidewas5, 227 Da, thepeakmolecular
weightofacidicpolysaccharidewas6, 566Da, themonosaccharidecompositionoftheformer(calculatedasmol%)was
Gal:Glc:Man:Xyl:Ara:GalA:Fuc:Rha=9.9∶15∶4.3∶1.5∶12∶0.71∶0.47∶1, themonosaccharidecompositionof
thelaterwasGalA:Ara:Rha:Gal:Xyl:Glc:Man=23.5∶12.5∶6.00∶2.66∶2.29∶1∶0.37.Therewasonlyonesym-
metricalpeakofbothpolysaccharidebySephadexG-100, andagarosegelelectraphoresisofAMBGwithtoluidineblue
colorizingshowedonlyonepot, whichindicatedthatbothofthemwereuniformpolysaccharide.UVspectrumanalysisin-
dicatedthatnoneofthemcontainedproteinorpeptide, infraredspectrumshowedNMBGandAMBGbothhadtypical
polysaccharideabsorptionspectrum, infingerprintzone, NMBGhasonlyspectrumat872cm-1 , whichindicatedtherewas
onlyβ-glycosidelinkageinitsstructurewhileAMBGhastwospectrumat869and858 cm-1 whichindicatedtherewere
bothβ-andα-glycosidelinkageinitsstructure.Rheologicalexperimentsindicatedthatinthemasspercentageof1%-
5% NMBGdidn thaverheologicalproperties, butAMBGshowedatypicalrheologicalproperties.
Keywords:MesonablumesGum;peakmolecularweight;monosaccharidecomposition;UVspectrum;infraredspectrum;
rheologicalproperties
　　凉粉草(Mesonablume)又名仙人草 、仙草 、仙人
冻 、薪草等 ,为唇形科仙草属一年生草本植物 ,是一种
重要的药食两用的东方植物资源 ,目前中国有 3种 ,
它们分别为 M.chinensisBenth, M.paruifsota(Benth)
Brea和 M.procumbensHemsl,分布于我国的广东 、福
建 、广西 、江西 、海南 、浙江 、台湾和云南等地 ,印度 、印
度尼西亚 、马来西亚也有分布 ,我国南方几个省区部
分地方有田间栽培。据不完全统计 ,全国凉粉草的栽
培面积约 6000 ～ 10000公顷 ,其中以福建和广东栽培
DOI :10.16333/j.1001-6880.2007.06.017
面积最大 ,约占全国的 50%左右[ 1] 。
凉粉草胶(MesonablumeGum,以下简称 MBG)
是凉粉草中含有的一种具有凝胶性的多糖 。将凉粉
草用水煎熬数小时 ,过滤 ,取它们的胶质 ,加入适量
的淀粉再煮熟 ,待冷却之后 ,则结成黑褐色半透明的
糕状。这就是人们俗称的凉粉 ,深受广东 、广西 、福
建 、台湾等地区人们的喜爱 [ 2] 。
林少琴 ,朱苏闽用 HPLC法测得 MBG相对分子
量为 4.3×104 ,其单糖组成为葡萄糖 、半乳糖 、阿拉
伯糖 、木糖 、鼠李糖 、半乳糖醛酸及一种未知单
糖 [ 3] 。许静尹研究发现 MBG是由糖醛酸 、半乳糖 、
鼠李糖 、阿拉伯糖 、葡萄糖 、木糖及甘露糖等组
成 [ 4] 。林佩萱发现未脱色 MBG主要由葡萄糖及半
乳糖组成 ,各约占总中性糖含量的 20%,其次为鼠
李糖 、阿拉伯糖 、木糖和甘露糖 ,各约占 15%,而脱
色 MBG中的中性单糖组成 ,则以鼠李糖 、半乳糖及
葡萄糖为主 ,另有少量的阿拉伯糖和木糖。 MBG含
有大量的糖醛酸 ,其含量因凉粉草的部位不同而在
23.6% ～ 42.9%之间不等。
以 ToyopearlHW-65F凝胶渗透层析 (GPC)观
察未脱色 MBG分子量的分布 ,由层析图上可以发现
粗 MBG的多糖部分 ,其重量平均分子量(weightav-
eragemolecularweight)约为 423, 000。脱色 MBG的
分子量分布则呈两个部分 ,其大分子量的部分 ,分子
量约为 8, 460, 000;小分子量部分 , 分子量约为
14 , 900,经加权计算 ,脱色 MBG的重量平均分子量
约为 540, 000[ 5] 。
本文通过 DEAE-SepharoseFastFlow对 MBG进
行分离 ,并对分离的组分进行了分子量 、单糖组成的
测定 ,利用紫外和红外光谱对它们进行了结构的初
步鉴定 ,同时还分析了它们各自的流变学性质 。
1　材料与方法
1.1　仪器与材料
DEAE-SepharoseFastFlow与 SephadexG-100
均为 pharmacia公司进口原装产品;Waters600高效
凝胶色谱 ,美国 Waters公司;Agilent1100型高效液
相色谱 ,美国 Agilent公司;UV-1200分光光度计 ,北
京瑞利公司;Nicolet5DXCFT-IR红外光谱仪 ,美国
Nicolet公司;AR-1000流变仪 ,美国 TA公司;凉粉
草胶 ,自制。
1.2　凉粉草胶的分离与纯化
取 MBG过 DEAE-SepharoseFastFlow阴离子交
换柱 ,色谱柱 φ2.6 ×50,称取 200 mg多糖溶解于
25 mLpH6.0的 0.02 mol/L的磷酸缓冲液中 ,先用
pH6.0的 0.02 mol/L的磷酸缓冲液洗脱 ,再用 0 ～
2mol/LNaClpH6.0的 0.02 mol/L的磷酸缓冲液
洗脱 ,平均流速 2.5 mL/min,每 2 min收集一管 ,用
硫酸 -苯酚法跟踪检测 ,以吸光值对洗脱体积作图 ,
得出洗脱曲线 ,收集洗脱的峰 ,透析 ,冻干[ 6] 。
1.3　NMBG与 AMBG单糖组成的测定
各称取 NMBG与 AMBG两种多糖 20 mg,加 4
mL2mol/L的三氟乙酸于 121℃, 0.1MPa下水解 1
h,将水解液旋转蒸发至干后 ,加入 10 mL色谱纯的
甲醇溶解 ,最后将此甲醇溶液置于真空度为 0.1
MPa, 40℃的真空干燥箱内蒸干。
取此干样再加 5 mL色谱级甲醇溶解 ,取 100
μL加 100μL还原胺化试剂(0.7 g对氨基苯甲酸 +
0.1 gNaCNCH3 +1 mLHAc),在 70℃反应 30 min,
冷却稀释至 1mL。最后加甲醇定容到 10mL。
色谱条件:柱温 30 ℃,流速 0.8 mL/min,色谱
柱为 AtlantisC18 ,柱长 4.6×250 mm,检测波长 203
nm,进样量 5 μL。
洗脱条件:流动相缓冲液为 0.05mol/L,流动相
采用 50mmol/L四丁基硫酸氢胺溶液(A)和 50%的
四丁基硫酸氢胺甲醇溶液(B)在不同时间按不同体
积混合后梯度洗脱 ,梯度条件为:0 min, A/B=95/
5;40 min, A/B=90/10;45 min, A/B=80 /20;49
min, A/B=50 /50;60 min, A/B=95 /5。
选取的标准单糖及其质量浓度分别为 D-Man
(4.077 mg/mL), D-Gal(4.052 mg/mL), D-Glc
(4.096 mg/mL), D-Xyl(4.041 mg/mL), D-Rha
(3.991 mg/mL), D-Rib(3.723 mg/mL), D-Ara
(1.004 mg/mL), L-Fuc(1.005 mg/mL), D-GlcA
(1.975mg/mL), D-GalA(3.935 mg/mL)[ 7] 。
1.4　NMBG与 AMBG在 SephadexG-100上的分离
分别取 2mg中性糖和 2 mg酸性糖以 4mL0.05
mol/LNaCl溶液(0.02%NaN3)溶解 ,取其上样 ,柱长为
1.6×60cm,柱床体积为 100mL,进样流速和洗脱流速
均为 16mL/h,以苯酚-硫酸法跟踪检测。以洗脱体积
对 A490nm(中性糖)和 A482nm(酸性糖)作图[ 8] 。
1.5　AMBG的琼脂糖凝胶电泳
方法参见[ 9] 。缓冲液为 0.05 mol/L的乙二胺 ,
固定液为十六烷基三甲基溴化胺溶液 0.1%(w/w),
染色液为 0.1%(w/w)甲苯胺蓝溶液(以乙酸:乙醇:
水 =0.1:5:5配制),脱色液为染色液的空白试剂 。
934 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
1.6　NMBG与 AMBG相对分子量的测定
采用 Waters600高效凝胶过滤色谱(HPGPC)
测定 MBG的相对分子量。具体操作条件为:色谱柱
UltrahydrogelTM Linear300 mm×7.8 mmid×2;流动
相:0.1 mol/L硝酸钠溶液;流速:0.9 mL/min;柱
温:45 ℃;检测器:2410差式折光检测器 。分别选用
DextranT-2000(Mw2, 000, 000), DextranT-580(Mw
580, 000), DextranT-190 (Mw188 , 000), DextranT-
70 (Mw70, 000), DextranT-10 (Mw10, 000), Dex-
tranT-5 (Mw4, 600)(PharmacosmosCo.Ltd., Den-
mark)作为标准分子量 [ 10] 。
1.7　NMBG与 AMBG的紫外光谱和红外光谱
分别取 1mg左右NMBG与AMBG溶于 20mL水 , 190
～ 400nm进行紫外扫描。红外光谱采用 KBr压片法[ 11] 。
1.8　NMBG与 AMBG流变学性质的测定
分别取分离出的 NMBG与 AMBG配制成质量
浓度为 1% ～ 5%(w/w)的溶液。采用 AR1000流变
仪平板测量系统 ,量具直径 4 cm,板间夹距设为 500
μm,温度设为 25℃,剪切速率设置从 0.1 ～ 100 s-1 ,
选用 steadystateflow模式测定两种多糖的表观粘度
随剪切速率变化的情况[ 12] 。
2　结果与分析
2.1　凉粉草胶在 DEAE-SepharoseFastFlow上的分
离(图 1)
图 1　凉粉草胶在 DEAE-SepharoseFastFlow上的分离曲线
Fig.1　IsolationcurvesofMBGonDEAE-sepharosefastflow
　　凉粉草胶在 DEAESepharoseFastFlow上可以
被分离成两个组分 , NMBG在洗脱液离子浓度为 0
的条件下洗脱出来 ,而 AMBG则在离子浓度为 0.6
～ 0.7mol/L的条件下洗脱出来 。相对于上样的粗
多糖而言 ,可以计算出经柱洗脱出来的 NMBG的收
率为 0.5%, AMBG的收率则高达 90%。
2.2　NMBG与 AMBG单糖组成的测定(图 2,表 1)
图 2　各种单糖的 HPLC图
Fig.2　HPLCofvariousmonosaccharides
a.各种标准单糖;b.NMBG水解得到的单糖;c.AMBG水解得到的单糖的
a.Eachstandardmonosaccharide;b.NMBGhydrolyzedmonosaccharide;c.AMBGhydrolyzedmonosaccharide
表 1　NMBG和 AMBG的单糖组成(以摩尔百分比计)
Table1　MonosaccharidecompositionofNMBGandAMBG
(calculatedasmolepercentage)
摩尔百分比
Molepercentage Gal Glc Man Xyl Ara GalA Rha
NMBG(%) 22.75 34.99 9.88 3.39 26.69 - 2.29
AMBG(%) 5.51 2.07 0.77 4.75 25.88 48.62 12.4
　　其中 NMBG的单糖组成为 Gal:Glc:Man:Xyl:
Ara:Rha=9.9:15.3:4.31:1.48:11.6:1, AMBG的
单糖组成为 Gal:Glc:Man:Xyl:Ara:GlaA:Rha=
2.66:1:0.37:2.29:12.5:23.5:5.99。从两者的单
糖组成可以看出 , NMBG中不含半乳糖醛酸 ,而 AM-
BG中则含有半乳糖醛酸。
2.3　NMBG与 AMBG在 SephadexG-100上的分离
　　NMBG与 AMBG的出峰位置比较接近(图 3),
均在洗脱体积为 50 mL左右 ,说明两者的分子量大
小比较接近 ,又在 SephadexG-100上均为单一对称
峰 ,说明两者均为均一性多糖 。
2.4　AMBG的琼脂糖凝胶电泳
　　AMBG上带有大量的醛酸基 ,说明 AMBG在水
935Vol.19 冯　涛等:凉粉草胶的初级结构与流变性质的研究
图 3　NMBG(a)和 AMBG(b)在 SephadexG-100上的分离
Fig.3　IsolationofNMBG(a)andAMBG(b)onSephadexG-100
溶液中为带负电的阴离子多糖 ,因此可以利用琼脂
糖凝胶电泳来验证其均一性 。图 4为分别经 DEAE
SepharoseFastFlow(左)和 SephadexG-100(右)分
离纯化得到的 AMBG的琼脂糖凝胶电泳图谱 ,其条
带经甲苯胺蓝显色后 ,呈浅蓝色均一斑点 ,两者的
Rf值相近 ,说明两种分离纯化方法得到的 AMBG在
分子量 、带电荷方面差异不显著 ,且都为均一性多
糖 。
2.5　NMBG与 AMBG相对分子量的测定
　　NMBG与 AMBG在高效凝胶色谱上均为单一对
称峰(图 5),再一次应证了其均一性。从其相对尖峰
分子量来看 , NMBG为 5227Da, AMBG则为 6566Da,
与 SephadexG-100上分离得到的两种多糖的出峰时
间比较接近的结果具有一致性。
图 4　AMBG的琼脂糖凝胶电泳
Fig.4　AgarosegelelectraphoresisofAMBG
图 5　NMBG(a)和 AMBG(b)的相对分子量
Fig.5　MWofNMBG(a)andAMBG(b)
图 6　NMBG与 AMBG的紫外光谱(a)和 红外光谱(b)
Fig.6　UVspectrum(a)andIRspectrum(b)ofNMBGandAMBG
936 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
2.6　NMBG与 AMBG结构的光谱表征
　　从 NMBG与 AMBG的紫外光谱上 (图 6)可以
看出 ,两者均不含蛋白或肽链。在 190 ～ 200 nm之
间具有典型的多糖的吸收峰。
红外光谱表明 , NMBG和 AMBG都具有多糖特
征吸收峰。
NMBG的吸收谱带:3600 ～ 3200 cm-1(O-H伸缩
振动 ,强), 3200 ～ 2800 cm-1(为 C-H伸缩振动 ,中),
1646 ～ 1622cm-1(糖的水化物的特征缝 ,中), 1418
cm-1(C-H变角振动的特征峰 ,中), 1138 ～ 1066 cm-1
(C-O的伸缩振动 ,也是糖环的特征吸收 ,强 ,表明组
成的单糖中有吡喃环结构),红外光谱仅在 872 cm-1
附近有吸收峰 ,表明 NMBG的结构中只有 β-糖苷
键。
AMBG的吸收谱带:3600 ～ 3200cm-1(O-H伸缩
振动 ,强), 3200 ～ 2800 cm-1(为 C-H伸缩振动 ,中),
1621 cm-1(糖的水化物的特征缝 ,中), 1422cm-1(C-
H变角振动的特征峰 ,中), 1143 ～ 1105cm-1(C-O的
伸缩振动 ,也是糖环的特征吸收 ,强 ,表明组成的单
糖中有吡喃环结构),红外光谱在 896和 858cm-1附
近有吸收峰 ,表明 AMBG的结构中既有 β-糖苷键 ,
又有 α-糖苷键。
2.7　NMBG与 AMBG的流变学性质
图 7　NMBG(a)、AMBG(b)的表观粘度与剪切速率的关系
Fig.7　ApparentviscosityvsshearrateofNMBG(a), AMBG(b)
　　NMBG在剪切速率 1 ～ 100 s-1的范围内表现为
牛顿流体的流变学行为(图 7),而 AMBG在剪切速
率 0.1 ～ 100s-1的范围内表现为典型的剪切变稀的
流变学行为(图 7),两者具有十分明显地流变学性
质上的差异 。且相应浓度的表观粘度 , NMBG都远
小于 AMBG,说明 AMBG具有比 NMBG更为显著地
增稠性 。但是 5%(w/w)AMBG的最大粘度也只有
0.25mPa· s,表明 AMBG虽然有流变学性质 ,但粘
度也不大。这可能与 AMBG的分子量很小有关 。
3　讨论
多糖的流变性质与多糖的结构 、分子量及单糖
组成等均有关系。 Paulaetal.研究了 Albizialebbeck
胶的组成和流变性质 ,发现其单糖组成主要为半乳
糖 ,阿拉伯糖和糖醛酸 ,推测其主链为(1※3)连接
的 C-6位有 33%取代度的半乳聚糖结构 , GPC表明
其主要级分的峰尖分子量为 2.4×106 Da,而另两个
次要级分的峰尖分子量分别为 3.6×105和 4.5×
10
4 Da,其 1%的水溶液的粘度仅为 1.2 mPa·s[ 13] 。
Tuinier等对一株乳酸菌胞外多糖(EPS)的结构和流
变学性质进行了研究 ,其主链为均以 β(1※4)糖苷
键连接的 2个葡萄糖和一个半乳糖组成的结构单
元 , C3连接有磷酸基团 ,其中一个 O原子与 α-D-半
乳糖的 C1连接。主链上的半乳糖也通过 α(1※2)
与 α-L-鼠李糖连接 。级分通过静态光散射得到其数
均分子量和重均分子量分别为 1.47 ×106 Da和
1.62×106 Da,其分散度指数仅为 1.13,说明其分散
性相对单一。对其流变性质研究表明 , EPS具有典
型的剪切致稀的性质[ 14] 。 Brito等对 Sterculiastriata
中渗出液多糖的结构 ,流变学性质进行了研究 ,并与
Sterculiaurens(刺梧桐胶)多糖作了比较 ,发现该多
糖主要由半乳糖 ,鼠李糖 ,半乳糖醛酸和葡萄糖醛酸
组成 , 13CNMR结果表明 ,其异头碳组成比刺梧桐胶
多一个木糖 ,而后者的主链是(1※2)-α-L-Rha-(1※
4)-α-D-GalA-(1※2), 1%该多糖水溶液在 25 ℃的
粘度为 400 mPa· s,而刺梧桐胶的粘度为 700 mPa
·s[ 15] 。综上研究 ,多糖胶的结构 、分子量及单糖组
成等与其流变性质之间的确存在一定的相互依赖
性 ,但规律性并不明显 ,不同的多糖胶之间的流变性
质可能除了与多糖结构本身的差异有关外 ,还可能
937Vol.19 冯　涛等:凉粉草胶的初级结构与流变性质的研究
与多糖和多糖之间的相互作用有关。
NMBG的尖峰分子量仅为 5, 227 Da,单糖组成
中葡萄糖 、阿拉伯糖和半乳糖占摩尔百分比的
84.43%,红外光谱中显示结构中仅含 β-糖苷键 ,而
AMBG的尖峰分子量为 6, 566 Da,单糖组成中半乳
糖醛酸 ,阿拉伯糖和鼠李糖占摩尔百分比的 86.9%,
红外光谱中显示结构中不仅有 β-糖苷键 ,还有 α-糖
苷键。对比表明 AMBG与 NMBG除了在分子量上
较为接近外 ,在单糖组成和结构方面具有明显的差
异 , AMBG含有大量的半乳糖醛酸具有一定的流变
性质 ,而 NMBG不含有半乳糖醛酸几乎不具有流变
学性质 ,其流变学性质的差异可能与醛酸基团的含
量有关 。但这与 Cui等的研究结果不一致 ,亚麻子
胶经分离纯化 ,得到中性糖(NFG)和酸性糖(AFG)
两种多糖 ,对其分别在一定剪切速率范围 (0.1 ～
1000s-1)内进行实验 ,发现 NFG具有明显地剪切致
稀行为 ,但 AFG却表现出牛顿流体的行为特征 ,以
摩尔百分比计 , NFG的单糖组成为 62.8%木糖 ,
16.2%阿拉伯糖 , 13.6%葡萄糖 , 7.4%半乳糖 , AFG
的单糖组成则为 54.5%鼠李糖 , 23.4%半乳糖 ,
10.1%岩藻糖和少量的 5.5%木糖 , 2.0%阿拉伯糖
以及 4.5%葡萄糖 [ 16] 。这说明单糖组成的确决定
多糖的流变学性质 。此外 ,与林少琴等和林佩萱的
研究结果比较 ,在分子量上具有显著的差异 ,这可能
与测定方法以及分离方法的不同有关 。进一步的研
究应借助甲基化 ,核磁等方法着力于剖析 AMBG的
精细结构 ,以便能说明 AMBG的流变学性质与其结
构之间的关系。
致谢:本文在研究过程中得到了江南大学分析
测试中心戴军 ,陈尚尉老师的指导与帮助 ,在此表示
感谢!
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