全 文 ：扁蕾不同部位的化学成分研究
罗洲飞 1，2，刘妮娜 2，4，徐彦军 3，饶力群 1
（1.湖南农业大学生物科学技术学院，湖南 长沙 410128；2.中国科学院植物研究所北京植物园，
北京 100093；3.中国农业大学理学院，北京 100193；4.中国科学院研究生院，北京 100049）
摘 要：利用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-DAD）和高效液相色谱-电喷雾离子化-多级质谱联用技术（HPLC-
ESI-MSn）定性定量分析了大兴安岭地区产传统蒙药扁蕾不同部位的化学成分，共检出 11种化合物，其中 9种化合物首次从扁蕾
中检测到。研究结果表明，口山酮类化合物总含量在扁蕾各部位中的分布状态为：花>叶>侧枝>主茎>根。文章还研究了扁蕾口山
酮类化学成分的组成信息，为阐明其最佳药用部位提供客观可靠的依据。
关键词：扁蕾；口山酮；高效液相色谱；高效液相色谱-电喷雾离子化-多级质谱联用技术
中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1006-060X（2012）09-0099-04
Chemical Constituents of Different Parts of Gentianopsis barbata (Froel.) Ma
LUO Zhou-fei1,2, LIU Ni-na2,4, XU Yan-jun3, RAO Li-qun1
(1. College of Bioscience and Biotechnology, HNAU, Changsha 410128, PRC;
2. Beijing Botanical Garden, Institute of Botany, the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100093, PRC;
3. College of Science, China Agricultural University, Beijing 100094, PRC;
4. Graduate University, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100001, PRC)
Abstract: The chemical constituents of different parts of Gentianopsis barbata (Froel.) Ma, a traditional Mongolian
medicine produced from Daxinganling area, were qualitatively and quantitatively analyzed by HPLC-DAD and HPLC-
ESI -MSn, and total 11 compounds were detected, in which nine compounds were firstly detected from Gentianopsis
barbata (Froel.) Ma. The results indicated that total content of xanthones in each part of Gentianopsis barbata (Froel.) Ma
distributed as flower>leaf>lateral branch>caulis>root. The chemical constitutes of xanthones were also studied aimed at
providing objective and reliable basis for elucidating optimal medicinal parts of Gentianopsis barbata (Froel.) Ma.
Key words: Gentianopsis barbata (Froel.) Ma; xanthones; HPLC; HPLC-ESI-MSn
扁蕾（Herba Gentianopsis）为龙胆科植物扁蕾
Gentianopsis barbata（Froel.）Ma的全草，主要生长在
高海拔的河滩、山坡草地及林缘地区，在我国主要
分布于西南、内蒙古、河北、东北等地[1]。扁蕾在治疗
急性黄疸型肝炎、结膜炎、高血压、急性肾盂肾炎、
疮疖肿毒、慢性肺源性心脏病等有广泛的应用[2-3]。
大兴安岭地区的扁蕾产量极少，民间药用价值很
高，已作为一种传统蒙药植物被广泛运用，但其化
学成分尚未见报道。为进一步研究其药效成分，笔
者对产于大兴安岭地区的扁蕾进行了化学成分的
初步研究，并比较了不同部位的化学组成差异。李
作平等[4]用色谱法和光谱法对扁蕾的化学成分进行
了分析，其中主要成分为口山酮类。文章利用高效
液相色谱-质谱联用技术（HPLC-ESI-MSn）分离鉴
定大兴安岭地区的野生扁蕾不同部位的口山酮类
化学成分，为该药材的品质评价和开发利用提供科
学依据。
1 材料与方法
1.1 材料及试剂
1.1.1 供试材料 自然干燥的野生扁蕾全草，于
2011年采自大兴安岭漠河（经度：124°07′ E，纬度：
53°42′ N，海拔高度：576 m），经黑龙江大兴安岭地
区农业林业科学院鉴定为龙胆科植物扁蕾，标本保
存于中科院植物所植物园。
1.1.2 试 剂 乙腈和甲醇（色谱纯）购于北京先
明乐施科技发展有限公司；三氟乙酸（≥99%）购于
德国 Merck公司（Darmstadt, Germany）；甲醇（分析
纯）和甲酸（分析纯）购自北京化工厂；HPLC级水由
Milli-Q 超纯水系统（Millipore, Billerica，MA，USA）
制备；黄酮醇标准品：芦丁（纯度 91.7%）购自中国
收稿日期：2012-02-06
基金项目：中科院知识创新项目（No. KSCX2-YW-N-043）
作者简介：罗洲飞（1987-），女，湖南邵阳市人，硕士研究生，
研究方向为天然产物分析。
通讯作者：饶力群
湖南农业科学 2012，（09）：99~102，112 Hunan Agricultural Sciences
DOI:10.16498/j.cnki.hnnykx.2012.09.039
表 1 扁蕾中化学成分的紫外-可见吸收光谱及 ESI-质谱数据
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
10.3
14.7
15.0
26.6
29.0
32.6
44.6
51.4
57.2
57.8
66.9
244、252、275
252、270、349
253、274、326
237、243
243、254、330
213、263、266
253、275、325
206、218、269
237、257、283
208、257、283
208、225、260
质谱数据
ESI-PI（m/z）
303[M+H]+（100），274[Y0]+（42）
328[M+Na]+（100），274[Y0]+（63）
445[M+Na]+（100），260[Y0]+（56）
459[M+Na]+（100），274[M-162+H]+（53）
488[M+Na]+（100），933[2M+H]+（34）
359[M+H]+（100），197[Y0]+（48）
260[M+H]+（100）
304[M+H]+（100），631[2M+Na]+（39）
519[M+H]+（100），260[Y0]+（61）
274[M+H]+（100）
313[M+Na]+（100），274[Y0]+（34）
ESI-NI（m/z）
639[2M+Cl]-（100），190[Y0]-（16）
304[M-H]-（100），190[Y0]-（17）
421[M-H]-（100），190[Y0]-（23）
435[M-H]-（100），273[Y0]-（44）
465[M-H]-（100），190[Y0]-（17）
403 [M+HCOO]-（100），190[Y0]-（19）
555[2M+Cl]-（100），190[Y0]-（15）
337 [M+Cl]-（100），190[Y0]-（29）
325[Y0]-（100），564[M+HCOO]-（60）
325[Y0]-（100），258[M-CH3-H]-（37）
325[Y0]-（100），289[M-H]-（40）
结构鉴定
1-羟基-3，7，8-三甲氧基口山酮
1，3，8-三羟基-5，6-二甲氧基口山酮
去甲当药苷
当药苦苷
蔓龙胆口山酮苷
獐牙菜苷
1，3，5，8-四羟基口山酮
1，5，8-三羟基-3，4-二甲氧基口山酮
swertiabisxanthone
龙胆山酮酚
1，7-二羟基-3，8-二甲氧基口山酮
注：化合物按照在 C18柱上的洗脱顺序编号；DAD检测器纪录的是在 C18分析柱上的保留时间。
色谱峰
编号
保留时间
（min）
最大吸收波长
（nm）
1 2
3 4
5
7
6 8
9
10
11
200
150
100
50
0
吸
光
率
（
m
AU
）
10 20 30 40 50 60 70
时 间（min）
图 1 扁蕾全株化学组成成分 HPLC图谱
药品生物制品检定所。
1.2 化学成分提取
称取扁蕾不同部位（花、叶、主茎、侧枝、根）干
燥粉末 3份，每份约 100.00 mg，溶于 10 mL甲醇
（甲酸的抽提溶剂），超声提取 30 min，离心（12 000
r/min，10 min），收集上清液。提取 3次后合并滤液，
依次用滤纸及 0.22 μm的滤膜过滤。
1.3 定性分析及结构鉴定
采用 Agilent 1100 LC/MSD Trap VL 液质联用
仪（HPLC-ESI-MSn）进行口山酮类化合物定性分
析。色谱条件为：采用 TSK gel ODS-80Ts QA（150
mm×4.6 mm，5 μm i.d.，Tosoh，Tokyo，Japan） 色谱
柱，流动相组成：A相为 10%甲酸-水溶液；B相为
乙腈溶液，洗脱梯度为：0 min，10%B→20 min，22%
B→65 min，60%B→70 min，10%B，检测波长：330
nm，流速：0.8 mL/min，进样量：10 μL，柱温：25℃。
质谱电离源采用电喷雾电离（ESI），分别在正离子
和负离子模式下进行全扫描，扫描范围：（m/z）100~
1 000 μ。正离子模式下的质谱分析条件为：氮气作
为干燥和喷雾气体，干燥温度：350℃，氮气流速：6.0
L/min，喷雾器压力：241.3 KPa；毛细管电压：3 500
KV，毛细管出口电压：140 V；八级射频电压振幅：
150 Vpp；skim 1 电压：55.6 V，skim 2 电压：6.0 V；
cap exit offset：84.4 V。负离子模式下，参数设定值
不同的为：毛细管出口电压：-127.3 V；skim 1 电
压：-47.7 V，skim 2 电压：-6.0 V；cap exit offset：
-79.6 V。用 LC/MSD Trap 软件（5.2版本）分析不同
模式下的质谱数据。
1.4 定量分析
采用 Dionex HPLC 系统对扁蕾中不同部位的
化学成分进行定量分析。该系统包括 P680 泵、
TCC-100 自动控温柱箱、PDA-100 光电二极管阵
列检测器及变色龙色谱工作站（Chromeleon，6.60
版本）。色谱条件与化合物定性分析一致。利用标准
品芦丁分别对各化合物进行相对定量分析，重复 3
次，单位为每 g干燥扁蕾中含有的化合物 mg数。计
算不同部位的各个组分含量，比较各部位之间不同
化学成分的组成差异。
2 结果与分析
2.1 扁蕾化学成分的定性分析
利用 HPLC-ESI-MSn从扁蕾全株样品中检测
出 11种主要化合物成分（图 1），各化合物的紫外
可见吸收光谱和质谱数据如表 1所示。依据样品
HPLC分析的保留时间、洗脱顺序、紫外-可见吸收
光谱和质谱信息，通过与参考文献比较推定了各化
合物的结构[5]。其中，正离子模式下的质谱数据为化
合物的结构解析提供了更多信息。
组分 1在紫外吸收光谱中的最大吸收波长为
244、252、275 nm，为较典型的口山酮特征吸收。正
离子模式下检测到分子离子 m/z 303（[M+H]+）和
第 09期湖南农业科学100
inter
×105
260．9
（c）
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z
3
2
1
0
HO
OH O
O
OH
OH
inter
×105
（d）
274.9
OH
H3CO
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0
图 2 扁蕾中 4种主成分的正谱质谱图和结构图
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z
OH
OH
O
O
（a：去甲当药苷；b：当药苦苷；c：1，3，5，8-四羟基口山酮；d：龙胆山酮酚）
inter
×105
4
3
2
1
0
（a）
260．9
445．0
OH
O
OGK O
OH
OH
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z
inter
×105
1.25
1.00
0.75
0.50
0.25
0
（b）
274.9
OH
459.0
OGK
100 200 300 400 500 600 700 800 900 m/z
O
O OH
OCH3
苷元碎片离子 m/z 274（[Y0]+），负离子模式下检测
到碎片离子 m/z 639（[2M+Cl]－），它与湿生扁蕾中
的 1-羟基-3，7，8-三甲氧基口山酮的裂解特征相
同，因此推定组分 1为 1-羟基-3，7，8-三甲氧基口
山酮[6]。
组分 2在正离子模式下检测到高丰度的加钠
分子离子 m/z 328（[M+Na]+），负离子模式下检测到
分子离子 m/z 304（[M-H]－），且碎片离子信息与文
献报道一致[7]，由于缺乏更多的结构信息，暂推定组
分 2为 1，3，8-三羟基-5，6-二甲氧基口山酮。
组分3在正离子模式下检测到高丰度的加钠分
子离子 m/z 445（[M+Na]+），负离子模式下检测到分
子离子 m/z 421（[M－H]－），m/z 260是苷元 1，3，5，8-
四羟基口山酮的特征质荷比[13]。其与去甲当药苷的
裂解特征相同，结合紫外数据，推定组分 3为去甲
当药苷，质谱信息和结构图如图 2（a）所示[8]。
组分 4在正离子模式下检测到苷元碎片离子
m/z 274（[M-162+H]+）及高丰度的加钠分子离子 m/
z 459（[M+Na]+），负离子模式下检测到去质子分子
离子 m/z 273（[Y0]－）和 m/z 435（[M－H]－），分子量是
在苷元碎片离子（m/z 274）的基础上加上一个己糖
的分子量（162 u），再结合紫外可见吸收光谱数据，
推定组分 4为当药苦苷[9]，质谱信息和结构图如图
2（b）所示。
组分 5在正离子模式下得到加纳分子离子 m/z
488（[M+Na]+），负离子模式检测到显著的分子离子
m/z 465（[M－H]－），且紫外光谱在 243、254、330 nm
处出现特征吸收，结合文献报道，推定组分 5为蔓
龙胆口山酮苷[10]。
组分 6的紫外光谱在 263 nm、266 nm 处出现
肩峰，为环烯醚萜苷类化合物的特征吸收峰，正谱
数据为分子离子 m/z 359（[M+H]+）及苷元原子 m/z
197（[Y0]+），负谱数据为 m/z 403（[M+HCOO]－）及碎
片离子 m/z 190（[Y0]－），与文献中獐牙菜苷的数据一
致，因此，推定组分 6为獐牙菜苷 [11]。
组分 7的质谱数据为正离子模式下高丰度分
子离子 m/z 260（[M+H]+），m/z 260是 1，3，5，8-四羟
基口山酮的特征质荷比[12]。负离子模式下也检测到
碎片离子 m/z 555（[2M+Cl]－），结合紫外吸收数据，
推定峰 7为 1，3，5，8-四羟基口山酮，质谱信息和
结构图如图 2（c）所示。
组分 8的紫外吸收为 206、218、269 nm，可知
组分 8为口山酮类化合物的五氧取代类型，正离子
模式下含有碎片离子 m/z 631（[2M+Na]+）和分子离
子 m/z 304（[M+H]+），负离子模式下检测到 m/z 337
（[M+Cl]－）。口山酮类化合物若只有羟基和甲氧基取
代，其不饱和度为 10，故推测其分子组成为
C15H12O6，通过与文献的光谱数据进行比较，可推定
峰 8 为 1，5，8-三羟基-3，4-二甲氧基口山酮[13]。
峰 9正离子模式下检测到显著的分子离子 m/z
519（[M+H]+），负离子模式下也检测去质子分子离子
m/z 564（[M+HCOO]－）和碎片离子 m/z 325（[Y0]－），紫
外最大吸收为 237、257、283 nm，峰 9的质谱信息
与从大籽獐牙菜分离到的新口山酮类化合物 Swer－
第 09期 罗洲飞等：扁蕾不同部位的化学成分研究 101
tiabisxanthone一致，由于缺乏更多的信息，暂推定
组分 9为 Swertiabisxanthone[14－15]。
组分 10正离子模式下检测到显著的分子离子
m/z 274（[M+H]+），负离子模式下检测到去甲基碎片
离子 m/z 258（[M-CH3-H]－），m/z 274是龙胆山酮酚
的特征质荷比，再结合其在色谱柱中的洗脱顺序和
紫外可见吸收光谱数据，故确定组分 10为龙胆山
酮酚[15]，质谱信息和结构图如图 2（d）所示。
组分 11在紫外吸收光谱中的最大吸收波长为
208、225、260 nm，且为口山酮类化合物的四氧取代
类型。正离子模式下检测到加纳分子离子峰 m/z
313（[M+Na]+）和碎片离子 m/z 274（[Y0]+），负离子模
式下检测到苷元离子 m/z 289（[M-H]－），与文献的
光谱数据进行比较，推定组分 11为 1，7-二羟基-
3，8-二甲氧基口山酮[2,16]。
2.2 扁蕾不同部位中化合物定量分析
扁蕾不同部位化合物的含量差异如表 2所示。
其中去甲当药苷、当药苦苷、1，3，5，8-四羟基口山
酮和龙胆山酮酚为扁蕾的 4种主要组成成分。扁
蕾各部位的口山酮类化合物总含量的分布状态
为：花>叶>侧枝>主茎>根，含量最多的为花器官，
根中含量很低。
3 小结与讨论
通过高效液相色谱-质谱联用技术（HPLC-
ESI-MSn）检出了大兴安岭地区产传统蒙药扁蕾不
同部位的化学成分共 11种化合物，其中 9种化合
物首次从扁蕾中检测到。扁蕾不同部位的化合物定
量分析结果表明，检出的 11种化合物中，去甲当药
苷、当药苦苷、1，3，5，8-四羟基口山酮和龙胆山酮
酚为扁蕾的 4种主要组成成分；口山酮类总含量分
布状态为：花>叶>侧枝>主茎>根，地上部分口山酮
种类丰富，与地下部分化学成分存在显著差异，建
议以扁蕾地上部分入药。这为阐明将扁蕾开发成治
疗药物及应用的最佳药用部位提供了客观可靠的
理论依据，为该药材的品质评价和开发利用提供科
学参考。
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（下转第 112页）
表 2 扁蕾不同部位的组成成分分析
部 位
花
叶
主 茎
侧 枝
根
全 株
1
0.51±0.02
1.99±0.25
－
－
－
0.39±0.02
2
2.59±0.08
4.12±0.58
0.69±0.39
1.77±0.79
－
0.68±0.18
3
9.59±0.51
9.92±0.82
4.44±1.51
8.11±0.21
1.46±0.23
4.49±0.37
4
10.42±0.35
9.26±0.33
2.87±0.10
6.87±0.19
1.25±0.41
4.01±0.12
5
－
0.81±0.04
0.86±0.08
1.10±0.01
－
0.69±0.06
6
2.09±0.03
1.48±0.22
1.64±0.48
0.69±0.02
－
0.49±0.01
7
2.24±0.26
10.15±0.38
2.25±0.29
6.47±0.17
1.25±0.36
4.19±0.18
8
5.08±0.18
0.96±0.08
－
0.41±0.03
－
0.64±0.04
9
5.07±0.09
2.35±0.79
－
0.89±0.02
－
0.67±0.06
10
38.46±0.31
19.16±0.81
4.13±0.11
11.46±0.38
－
9.47±0.22
11
2.43±0.14
1.34±0.54
0.43±0.03
0.42±0.01
－
0.35±0.05
注：-表示未得到数据。
（mg）
第 09期湖南农业科学102
111111111111111111111111111111111111111111111
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（责任编辑：李 丹）
壁样式为浅波状；大果卫矛的角质膜平滑，而疏花
卫矛的角质膜呈颗粒状突起，类似的结果同样存在
于冬青卫矛组、刺果卫矛组、深裂卫矛组、翅果卫
矛组中。其次，在不同组的种之间，存在相同的叶
表皮细胞形态特征，例如曲脉卫矛（冬青卫矛组）
和大果卫矛（浅裂卫矛组），它们的细胞形状都为
多边形、垂周壁样式为平直-弓形，角质膜平滑，与
此类似的还有大花卫矛（浅裂卫矛组）和角翅卫矛
（翅果卫矛组）。
虽然叶表皮细胞形态特征与传统的分类结果
不一致，但在某些亲缘关系较近的物种之间，叶表
皮细胞形态特征往往呈相同状态，例如扶芳藤和冬
青卫矛，它们的细胞形状都为多边形，垂周壁样式
为平直-弓形，角质膜平滑，与此类似的还有刺果卫
矛和刺猬卫矛、大花卫矛和肉花卫矛。在一些物种
的归并问题上，叶表皮细胞形态特征也能提供可靠
的分类依据，在马金双对世界卫矛属的修订中[3]，蒙
自卫矛和刺猬卫矛被认为是同一种，但笔者发现，
二者在叶表皮细胞形态特征上有很大差异，蒙自卫
矛上、下表皮的角质膜光滑，而刺猬卫矛上、下表皮
的角质膜呈颗粒状突起，二者有着明显的不同，因
此，二者应作为独立的种存在。
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（责任编辑：高国赋）
第 09期湖南农业科学112