全 文 :Products 1980, 43( 4): 524~ 526.
〔3〕 El- Naggar and Beal . Irid oid s. A Review . Journal of Natural
Products , 1980, 43( 6) : 658~ 663.
〔4〕Sadt ler Standard Inf rared Grating Spect ra Vol: 9- 10: 8217k
〔5〕Sadt ler Standard Carbon- 13 NM R Spect ra Vol: 5- 8: 12l lc
〔 6〕国家医药管理局中草药情报中心站编 . 植物药有效成分手册
〔M〕. 北京:人民卫生出版社 , 1986, 307.
干 、鲜石荠苎精油含量及其化学成分的比较研究
吴国欣 ,吴翠萍 ,曾国芳 ,陈密玉 (福建师范大学生物工程学院 福州 350007)
摘要: 目的 研究干、鲜石荠苎精油含量与化学成分的变化。 方法 采用水蒸汽蒸镏法测定精油含量 ,色谱 /质谱 /数据系统联用方法分析精
油化学组成。结果 干石荠苎的精油含量为 1. 502% ~ 1. 760% ,鲜石荠苎的精油含量为 0. 345% ~ 0. 365%。从鲜石荠苎的精油中检测到 114
个分离峰 ,鉴定出以甲基丁香油酚 ( 64. 935% )、石竹烯 ( 9. 333% )、 草烯 ( 6. 455% )、β-金合欢烯 ( 4. 638% )、侧柏酮 ( 3. 238% )、桧烯 ( 1. 586% )、
肉豆蔻醚 ( 1. 015% )为主的 65种成分 ,占精油总量的 97. 85% ,其中 41种为首次报道。从干石荠的精油中检测到 142个分离峰 ,鉴定出与鲜石荠
苎的精油相同的 60种成分。结论 干、鲜石荠苎精油百分含量有显著差异 ,而两者的化学组成基本相同 ,但是干石荠苎精油中的大多数成分的
含量普遍降低。 石荠苎精油的化学组成相当复杂 ,含有多种生物活性物质 ,如甲基丁香油酚具有麻醉镇痛作用 ,侧柏酮有平喘止咳作用 ;桉叶油
素等有抑菌、抗病毒作用 ;有些成分可作为食用香料和增香剂。 特别是甲基丁香油酚的含量高达 64. 935% ,因而具有重要的开发价值。
关键词: 石荠苎 ;精油 ;百分含量 ;化学成分
中图分类号: R931. 71 文献标识码: A 文章编号: 1006-3765( 2003) 05
Comparison Studies on Percentage Content and Chemical Components
of Essential oils from Dry and Fresh Mosta Punctulata
WU Guo -xin ,WU Cui -ping ,ZENG Guo -fang ,CHEN Mi -yu (College of Biological Engineering , Fujian Normal
University , Fuzhou , 350007, China )
ABSTRACT: OBJECTIVE To study the varia tions on percentag e content and chemical components of
essential oil s f rom dry and fresh Mosta Punctulata. METHODS The percentage contents of essential oils
w ere assaied by steam distilla tion, and the chemica l components were analy zed by means of GC /M S /DS
combina tion. RESULTS Mosta Punctulata essential oils yields: dry Mosta Punclulata 1. 502%~ 1. 760% ,
f resh Mosta Punctulata 0. 345% ~ 0. 365% . 114 sepera ted peaks w ere found in essential oi ls f rom fresh
Mosta Punctulata , 65 of them which make up 97. 85% of the total essenti tal oil w ere identified.
41components among them were fi rst found in this paper. The majo r components w ere methyleugeno l
( 64. 935% ) , cary ophllene ( 9. 333% ) , humulene ( 6. 455% ) , β -fa rnesene ( 4. 638% ) , thujone ( 3. 238% ) ,
sabinene ( 1. 586% ) , my risticin( 1. 374% ) . 142 sepera ted Peaks w ere found in essential oi l f rom dry Mosta
Punctulata, 60 Components among them were identi fied. CONCLUSION The essential oils percentag e
contents of dry and fresh Mosta Punctulata have obv ious di fference, but their chemical components are
nearly identical. Whereas the contents of most components of essential oi l from dry Mosta Punctulata
decrease univ ersally. The essential oi ls of Mosta Punctulata have many types of biolo gical activ e mass such
as eucalypto l has antibacterial function, thujone has antitussive function, methyleugeno l has anodyne
function and some components can be used as enhance and f lav our. Especially the methyleugenol content
comes to 64. 935% . So they have po tential application development v alue.
KEY WORDS: Mosta Punctulata ; Essential oil; Pe rcenta ge content ; Ch emical component
石荠苎系唇形科石荠苎属植物 Mosta Punctulata ,分
布于广东、广西、湖南、湖北、河南、四川、江西、江苏、
作者简介:吴国欣 ,男 , 1954— ,副教授。 从事天然产物与中草药的研
究。 联系电话: 0591- 3465218
河北、山西、山东、安徽、福建等省〔8〕。民间全草入药 ,
治感冒、中暑、发高烧、痱子、皮肤瘙痒、疟疾、便秘、
内痔、便血、湿脚气、外伤出血、跌打损伤、疮毒和慢
性支气管炎等 ,其药用功效与精油含量紧密相关〔1〕。
·62·
海峡药学 2003年 第 15卷 第 5期
本文以水蒸气蒸馏法分析干、鲜石荠苎的精油含量 ,
以气相色谱 /质谱 /计算机联用方法分析干、鲜石荠
苎精油的化学成分 ,并同其他文献报道的结果进行
比较研究 ,为石荠苎精油资源在医药和香料工业的
开发利用提供科学依据。
1
1. 1 材料 石荠苎鲜草采自福建闽侯城郊田埂地 ,
植株状态为花前期。石荠苎干草由同一产地同一品
种阴干制得。 以上材料均为 2003年 8月采集。
1. 2 方法
1. 2. 1 石荠苎精油含量的测定 参照《中华人民共
和国药典》 ( 1990年版 )〔 2〕 ,采用水蒸汽蒸馏法测定石
荠苎精油含量。
1. 2. 2 石荠苎精油化学成分的鉴定 由 1. 2. 1制得
的精油经无水硫酸钠干燥后通过气相色谱 /质谱 /数
据系统联用分析其化学组成 ,并以面积归一化法计
算其含量百分率。
仪器: Agilent 6890 GC / 5973N M SD, 7683
Autosampler ( 100 posi tion )。
气相色谱条件: 色谱柱 DB-35M S ( 3. 0m×
0. 25mm ) , 0. 25μm膜厚 ; 进样器温度 260℃ ; 载
气 He, 纯度 99. 99% ,流速 1. 2mL· min- 1 ; 升温程
序为 60℃ →15℃ / min 160℃ →5℃ / min220℃ ( 7min ) ; 进样量
0. 2μL,分流比 150∶ 1。
质谱条件: 电离方式 EI,轰击电子能量 70Ev;
电子倍增电压 2. 3KV; 离子源温度 230℃ ; 四极杆
150℃ ; 扫描范围 30~ 500amu。
2 结果与讨论
2. 1 石荠苎精油的含量百分率 采用 1. 2. 1方法
先后测定石荠苎干草与鲜草各 4批次 ,其精油含量
(见表 1)。
表 1 石荠苎精油含量的测定结果
批号 采收期 干鲜程度 投料 ( g) 得油 ( g) 得油率 (% )
03001 8月 鲜草 200 0. 71 0. 355
03002 8月 鲜草 200 0. 69 0. 345
03003 8月 鲜草 200 0. 70 0. 350
03004 8月 鲜草 200 0. 73 0. 365
03005 8月 干草 200 3. 04 1. 502
03006 8月 干草 200 3. 52 1. 760
03007 8月 干草 200 3. 43 1. 715
03008 8月 干草 200 3. 40 1. 700
由测定结果可见 ,石荠苎鲜草精油得率为
0. 345% ~ 0. 365% ,石荠苎干草精油得率为 1. 502%
~ 1. 760% ,干草精油得率是鲜草的 4. 7倍左右。 由
于精油含量与样品生长环境、采收季节、采收时的天
气、温度以及干燥程度、放置时间等因素紧密相关。
因此 ,上述样品虽为同一地区采集的同种植物 ,但不
同批次的测定结果也不相同。
2. 2 石荠苎精油化学成分的鉴定 由 GC /M S /DS
联用仪检测出 142种成分 ,通过人工解析和核对有
关文献资料〔 3、 4、 5、 6、 7〕 ,从中鉴定了 68种成分。石
荠苎精油主要成分的离子流色谱图 (见图 1、 2)。鉴定
结果及各种成分的百分含量 (见表 2)。
图 1 石荠苎鲜草精油离子流色谱图 图 2 石荠苎干草精油离子流色谱图
表 2 福建闽侯产石荠苎精油化学成分鉴定表
峰
号 成 分 分子量
含量 (% )
鲜草 干草
1 Isovaleral 异戊醛 86 0. 004 0. 004
2 2-penten-1-ol 2-戊烯 -1-醇 86 0. 006
3 Hexanal 己醛 100 0. 010 0. 006
4 3-Hexenal 3-己烯醛 98 0. 016
5 3-Hexen-1-ol 3-己烯 -1-醇 100 0. 003
6 3-Hexen-1-ol ( Z) Z-3-己烯 -1-醇 100 0. 326 0. 006
7 2-Hexen-1-ol ( E) E-2-己烯 -1-醇 98 0. 061
8 2-Hexenal ( E) E- 2-己烯醛 98 0. 018 0. 004
9 2-Hexenal 2-己烯醛 98 0. 499 0. 037
10 1R-α-pinene 1R-α-蒎烯 136 0. 014 0. 013
11 Camph ene 莰烯 136 0. 017 0. 007
12 Sabinene 桧烯 136 1. 586 0. 123
13 L-β -Pinene L-β -蒎烯 138 0. 076
14 β -M yrcene β -月桂烯 136 0. 066
15 2-Pentyl-Fu ran 2-戊基呋喃 136 0. 007
16 1-Octen-3-ol 1-辛烯 -3-醇 0. 676 0. 156
17 3-Octanol 3-辛醇 130 0. 012 0. 006
18 3-Octanone 3-辛酮 128 0. 019 0. 013
19 Limonene 柠檬烯 136 0. 490 0. 217
20 β -Phelland rene β-水芹烯 136 0. 010 0. 011
21 Eucalyptol 桉叶油素 154 0. 089 1. 004
22 Benzaldehyde 苯甲醛 106 0. 023 0. 018
23 τ-Terpinene τ-萜品烯 136 0. 043 0. 014
24 1-Octanol 1-辛醇 130 0. 027 0. 019
25
( 1α, 2β , 5α)-2-methyl-5-( 1-methylethyl) -Bicyclo〔 3. 1. 0〗
hexan-2-ol〕 154 0. 021 0. 012
26 Terpinolene 异萜品烯 136 0. 010 0. 007
27 Linalool 芳樟醇 154 0. 031 0. 074
28 Terpineol, z-β z-β -萜品醇 154 0. 023
29 Benzeneacetaldehyde 苯乙醛 120 0. 021 0. 029
30 Thujone 侧柏酮 152 3. 238 0. 643
31 Acetophenone 苯乙酮 120 0. 726 0. 838
32 Isothujol 崖柏醇 154 0. 012
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Strai t Pharmaceutical Journal Vo l 15 No. 5 2003
续表 2
峰
号 成 分 分子量
含量 (% )
鲜草 干草
33 Borneol 龙脑 154 0. 017 0. 0 22
34 α-Terpineol α-萜品醇 154 0. 004 0. 0 04
35 Esdragole 蒿脑 0. 047 0. 0 38
36
( 2α, 4aα, 8aα) -2, 5, 5, 8a-tetramethyl-3, 4, 4a, 5, 6, 8a-
h exahydro-2H-1-Benzopyran
0. 007 0. 0 10
37 Acetic acid , nonyles ter 壬酯乙酸 186 0. 009 0. 0 23
38 δ-Elemene δ-榄香烯 204 0. 072 0. 1 52
39 Elixene 204 0. 007 0. 0 08
40 α-Cubebene α-荜澄茄油烯 204 0. 021 0. 0 27
41 Copaene 古巴烯 204 0. 040
42 β -Bourbonene β -波旁烯 204 0. 035 0. 9 99
43 β -Cubebene β-荜澄茄油烯 204 0. 027 0. 0 93
44 β -Elemen β -榄香烯 204 0. 116 0. 2 74
45 Acetic acid ,decyles ter 癸酯乙酸 200 0. 061 0. 1 10
46 α-Bergamotene α-香柠檬烯 204 0. 026 1. 2 98
47 Caryophllene 石竹烯 204 9. 333 13. 370
48 β -Farnesene β-金合欢烯 204 4. 638 6. 2 55
49 Humulene 草烯 204 6. 455 7. 4 72
50 α-Farnesene α-金合欢烯 204 0. 651 0. 4 93
51 Meth yleugenol 甲基丁香油酚 178 64. 93557. 514
52 τ-Elemene τ-榄香烯 204 0. 868 0. 7 96
53 β -Sesquiphllandrene β -倍水芹烯 204 0. 075 0. 7 07
54 Cadinene 荜澄茄烯 204 0. 074 0. 3 58
55 ± trans-N erolidol ±反 -橙花叔醇 222 0. 182 0. 1 29
56 Meth ox y eugenol 甲氧基丁子香酚 194 0. 091 0. 0 98
57 Myristicin 肉豆蔻醚 192 1. 015 1. 3 74
58 Caryophyllene oxide 石竹烯氧化物 0. 459 1. 1 97
59 Elemicine 榄香脂素 208 0. 024 0. 0 42
60 Tau-Cadinol τ-杜松醇 222 0. 051 0. 0 49
61
4, 4-dimethyl-Tetracyclo〔 6, 3, 2· 0 ( 2, 5) · 0 ( 1, 8 )〕
tridecan-9-ol,
220 0. 070 0. 1 02
62 β -Bisabolol β -红没药醇 218 0. 026 0. 0 34
63 α-Cadinol α-杜松醇 222 0. 047 0. 1 04
64 Globulol 蓝桉醇 222 0. 162 0. 1 85
65 Farnesyl acetone 金合欢基丙酮 262 0. 032 0. 0 61
66 Mthylconiferylaldeh yde 甲基松柏醛 192 0. 048 0. 0 11
67 Dibu tyl phthalate 驱蚊叮 278 0. 028 0. 0 06
68 Phytol 植醇 296 0. 0 46
由表 2可见 ,本文鉴定了福建省闽侯县产的鲜
石荠苎精油中 114种成分中的 65种成分 ,占该精油
总量的 97. 85% 。其中 41种为首次报道。从干石荠
苎的精油中检测到 142个分离峰 ,鉴定出与鲜石荠
苎的精油相同的 60种成分。石荠苎干草与鲜草的精
油化学成分基本相同 ,但干草精油中各化学组分的
百分含量普遍降低 ,个别成分在鲜草精油中出现 ,而
在干草精油中却检测不到 ,说明干制易造成精油的
损失。
林文群等〔5〕 1998年鉴定了福建省福州市仓山区
高盖山的石荠苎精油的 48种成分中的 42种 ,占总
油量的 98. 9% ,与本文鉴定的福建省闽侯县的石荠
苎精油成分有 16种相同 , 26种不同 ,还有 21种是高
盖山的石荠苎精油中所没有的。相同的 16种成分分
别占林文群测定的精油含量的 66. 25%和本文精油
含量的 90. 525% 。
林文群报道的福建省福州市仓山区高盖山的石
荠苎精油中含量最高的 7种主成分为: 侧柏酮
( 22. 50% )、 β -石 竹 烯 ( 14. 47% )、 异 胡 薄 荷 酮
( 13. 5% )、 草 烯 ( 11. 24% )、 甲 基 丁 香 油 酚
( 8. 43% )、香桧醇 ( 4. 12% )、 β-金合欢烯 ( 2. 43% ) ,
占精油总量的 76. 6%。 本文鉴定的产于福建省闽侯
县的石荠苎精油含量最高的 7种主成分为: 甲基丁
香 油酚 ( 57. 51% )、 石竹 烯 ( 13. 37% )、律 草烯
( 7. 47% )、β -金合欢烯 ( 6. 26% )、侧柏酮 ( 3. 24% )、
桧烯 ( 1. 59% ) , 占精油总量的 89. 44% 。 由比较可
见 ,两者主成分中有 5种是相同的 ,有 2种是不同
的。相同的 5种主要成分的含量除石竹烯外 ,都有明
显的差异。特别是甲基丁香油酚和侧柏酮的含量有
极显著差异 ,闽侯县石荠苎精油中的甲基丁香油酚
含量是福州市仓山区高盖山石荠苎精油中的 6. 82
倍 ;反之福州市仓山区高盖山石荠苎精油中侧柏酮
的含量却是闽侯县石荠苎精油中的 6. 94倍 ;说明产
地和生态环境对石荠苎精油中主要化学成分含量的
影响是相当明显的。
两地石荠苎精油的主成分中甲基丁香油酚具有
麻醉镇痛作用 ;侧柏酮有平喘止咳作用 ;其它成分可
作为食用香料和增香剂。而含量较低的桉叶油素、香
荆芥酚、百里香酚、α-蒎烯等有抑菌、抗病毒作用〔1〕 ;
有趣的是本文在闽侯县石荠苎精油中检测到驱蚊叮
( Dibuty l ph thalate) ,这说明民间用石荠苎驱蚊是有
科学依据的。
3 结论
3. 1 本文的研究结果表明:石荠苎干草的精油含量
与鲜草的精油含量有显著差别 ,但其化学成分却基
本一致 ,而干草的精油中各化学成分的含量普遍降
低。
3. 2 产地和生态环境对石荠苎精油中主要化学成
分含量的影响是相当明显的。不同地区、不同生态环
境的石荠苎可能有标志性精油成分。 进一步普查不
同地区、不同生态的石荠苎精油的含量与化学组成 ,
对于筛选优良品种与开发利用有重要意义。
3. 3 石荠苎精油的化学组成相当复杂 ,含有多种生
物活性物质 ,如甲基丁香油酚具有麻醉镇痛作用 ;侧
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海峡药学 2003年 第 15卷 第 5期
柏酮有平喘止咳作用 ;桉叶油素、香荆芥酚、百里香
酚、α-蒎烯等有抑菌、抗病毒作用 ;其它成分可作为
食用香料和增香剂。因此 ,具有重要的开发价值。
参考文献
〔1〕姚新生 . 天然药物化学〔M〕,北京: 人民卫生出版社 , 2002, 246.
〔2〕国家药典委员会编 . 中国药典〔 S〕 ,北京:人民卫生出版社 , 1990,
(附录 ) 48.
〔3〕周世良 . 石荠苎属的遗传分化与种间关系分析〔 J〕 ,植物分类学
报 , 1999, 37( 1)∶ 10~ 19.
〔4〕张少艾 ,徐炳声 .长江三角洲石荠苎属植物的精油成分及其与系
统发育的关系〔 J〕 ,云南植物研究 , 1989, 11( 2)∶ 187~ 192.
〔5〕林文群 ,张清其 ,陈祖祺 . 石荠苎挥发油的含量及其化学成分研
究〔 J〕 ,福建师范大学学报 , 1998, 14( 2)∶ 70~ 74.
〔 6〕常杰 ,葛滢 ,陆大根 . 杭州石荠苎的种群动态和生存分析〔 J〕 ,生
物多样性研究进展 , 1995, 208~ 214.
〔7〕林正奎 ,华映芳 . 石荠苎精油化学成分研究〔 J〕 ,植物学报 , 1989,
31( 4): 320~ 322.
〔 8〕福建植物志编辑委员会编 . 福建植物志 (四 )〔 M〕 ,福州:科学技
术出版社 , 1989, 558~ 559.
金线莲体外抗 HBV表达的初步研究
郑 玲 ,张荔荔 ,孙 墉 (福州市传染病医院福州 350025)
摘要:目的 观察金线莲体外抗乙型肝炎病毒 ( HBV )的作用。方法 以含有 HBV基因的 2. 2. 15细胞株为研究对象 ,观察金线莲不同浓度 ,作
用不同时间对细胞培养上清中 HBsAg和 HBeAg水平的影响及其细胞毒性 ,并同无环鸟苷相比较 ,综合评价金线莲体外抗 HBV效果。结果
当金线莲浓度≤ 150mg· mL- 1时 ,对 2. 2. 15细胞分泌 HBs Ag和 HBeAg无影响 ,当浓度≥ 200mg· mL- 1时 , HBsAg和 HBeAg的表达均受抑
制。在同一浓度和同一作用的时间下 ,都表现为对 HBsAg的抑制高于对 HBeAg的抑制。 无环鸟苷浓度为 1mg· mL- 1时 ,对 HBs Ag和 HBeAg
的分泌也有抑制作用 ,在同一浓度同一作用时间下 ,也表现为对 HBsAg的抑制高于对 HBe Ag的抑制。 结论 金线莲可抑制 2. 2. 15细胞分泌
HBsAg和 HBeAg,其抗 HBV活性的有效成分和作用机理尚不明确。
关键词: 金线莲 ;药理作用 ;乙型肝类 ; HBV
中图分类号: R931. 71; R967 文献标识码: A 文章编号: 1006-3765( 2003) 05-0065-03
Preliminary Study of the Inhibition HBV by Anoectochilus Formosanus .
in vitro
ZHENG Ling ZHAN Li -li SUN Yuan (Fuzhou Infectious Diseases Hospital ,Fuzhou 350025China )
ABSTRACT: OBJECTIVE To observ e the af fection of inhibition of Anoectochilus fo rmosanus. on HBV in
vi t ro. METHODS Using 2. 2. 15 cells w hich contain HBV genome , to observ e the af fection and i ts toxici ty
o f Anoectochilus formosanus on HBsAg and HBeAg levers in the super cul tiva tional fluid , at di fferent
concentra tions and times and compa red wi th Aciclovi r. RESULTS Anoectochilus fo rmosanus do se not
inhibi te the lev ers o f HBsAg and HBeAg secreded by 2. 2. 15 cells at concentra tion≤ 150mg· mL- 1 but
expression of HBsAg and HBeAg w as inhibi ted when Anoectochilus fo rmosanus≥ 200mg· mL- 1 . The
af fection o f Anoectochi lus formosanus to inhibite HBs Ag was mo re than to HBeAg at the same
concentra tion and time. Aciclovi r also may inhibites expression of HBs Ag and HBeAg a t concentration 1mg
· mL- 1 , and also the inhibi tion o f HBsAg w as mo re than HBeAg. CONCLUSION Anoectochi lus
fo rmosanus may inhibite expression of HBs Ag and HBeAg in 2. 2. 15 cells , and i ts anti - HBV activ e
composi tion and mechanisms w as unclear.
KEY WORDS: Anoec to chilus fo rmosanus /pharmaco lo gica l action, HBV .
金线莲又名金线兰、乌人参 ,我省民间常用于治
疗慢性乙型肝炎 ,而文献上罕见报道。 本研究以
2. 2. 15细胞为模型 ,对金线莲的体外抗 HBV活性
作者简介:郑玲 ,女 , 1991年毕业于福建医学院。 主治医师。
从事传染病临床工作 12年。 联系电话: 0591— 3713355
进行了观察。
1 材料与方法
1. 1 金线莲 由我院药厂制备 ,系榨取金线莲鲜
汁 ,经过滤除菌消毒后备用 ,生药浓度为 2g /ml。 无
环鸟苷由汕头市八达制药有限公司提供。
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