全 文 ：第 28卷 第 4期　　　　　　　　武　汉　化　工　学　院　学　报　　　　　　　　 Vol. 28　 No. 4
2006年 07月　　　　　　　　　 J.　Wuhan　 Inst.　 Chem.　 Tech.　　　　　　 　　 Jul.　 2006
文章编号: 1004 4736( 2006) 04 0016 02
素馨醛合成工艺条件的优化
官仕龙 ,陈全明
(武汉工程大学化工与制药学院 ,湖北省新型反应器与绿色化学工艺
省重点实验室 ,湖北 武汉 430074)
摘　要: 在碱性催化剂固体 K2 CO3和相转移催化剂苄基三乙基氯化铵 ( BTEAC)的作用下 ,由苯甲醛和庚醛
合成了素馨醛 .用正交试验法考察了原料配比、 BTEAC用量和 DM F用量对产品素馨醛收率的影响 .实验结
果表明: 在 n(苯甲醛 )∶n(庚醛 ) = 1. 4∶ 1, BTEAC用量为 2. 0 g , DM F用量为 5. 0 g时 ,素馨醛的收率最高 ,
达到 85. 1% .
关键词: 素馨醛 ;相转移催化 ;正交试验
中图分类号: TQ 655　　　文献标识码: A
收稿日期: 2005 07 08
作者简介:官仕龙 ( 1963 ) ,男 ,江西临川人 ,副教授 ,博士研究生 .研究方向: 精细化工、有机合成及生物医用高分子
材料 .
0　引　言
素馨醛又称 T戊基肉桂醛 ,是一种淡黄色的
油状液体 ,具有显著的茉莉花、百合花香香气 ,是
一种深受调香师喜爱的合成香料 ,已广泛应用于
各种化妆品、香波、洗涤剂、空气清新剂等日用化
学用品中 [1, 2 ] .
素馨醛一般是由苯甲醛与庚醛在碱性条件下
经羟醛缩合反应制得的 .李景宁等 [3 ]用 NaOH的
甲醇溶液作催化剂合成了素馨醛 ,产率不太高 ,原
因是苯甲醛和庚醛在强碱性条件下易发生自身氧
化还原等副反应 .本文采用碱性较弱的固体
K2 CO3作碱性催化剂 ,并加入一定量的 DMF作助
催化剂 ,苄基三乙基氯化铵 ( B TEAC)作相转移催
化剂 ,由苯甲醛与庚醛合成了素馨醛 ,产率高达
85. 1% .
1　实验部分
1. 1　原料与仪器
素馨醛标样 ,由广西香料研究所提供 ,经柱层
色谱法提纯 ,氮气氛下低温保存 ;苯甲醛 ,分析纯 ,
上海化学试剂公司 ,用前蒸馏 , N2保护 ,置冰箱中
储存备用 ;庚醛 ,纯度 98% ,由广西柳州制药厂提
供 ,用前减压蒸馏 , N2保护 ,置冰箱中储存备用 ;
无水碳酸钾 ,研细后 ,在 270～ 300℃烘 4 h,置干
燥器中备用 ;苄基三乙基氯化铵 ( BTEAC) ,按文
献 [4 ]制备 ;其它试剂均为分析纯 .
Nicolet 5DX B型傅立叶变换红外光谱仪 ,
美国 Nicolet仪器公司 .
1. 2　素馨醛的合成
在装有搅拌器、回流冷凝管 (上端接干燥管 )、
温度计和滴液漏斗的 100 mL四颈烧瓶中 , N2气
氛下 ,加入 5. 5 g ( 0. 04 mol)无水 K2 CO3、 20 mL
CH2 Cl2和设计量的 DMF、苯甲醛、 BTEAC, DMF
用量、苯甲醛用量和 BTEAC用量见表 1.
表 1　 L9 ( 33 )正交表及试验结果
Table 1　 Or thogonal table o f L9 ( 33 ) a nd experimental
result
实验
编号
A
n(苯甲醛 )∶
n(庚醛 )
B
B TEAC用量
/g
C
DMF用量
/ g
收率
/%
1 1. 2 /1 ( A1) 1. 0( B1 ) 3. 5( C1 ) 72. 3
2 1. 2 /1 ( A1) 2. 0( B2 ) 2. 0( C2 ) 71. 0
3 1. 2 /1 ( A1) 3. 0( B3 ) 5. 0( C3 ) 65. 8
4 1. 4 /1 ( A2) 1. 0( B1 ) 2. 0( C2 ) 73. 9
5 1. 4 /1 ( A2) 2. 0( B2 ) 5. 0( C3 ) 85. 1
6 1. 4 /1 ( A2) 3. 0( B3 ) 3. 5( C1 ) 70. 9
7 1. 6 /1 ( A3) 1. 0( B1 ) 5. 0( C3 ) 76. 2
8 1. 6 /1 ( A3) 2. 0( B2 ) 3. 5( C1 ) 82. 6
9 1. 6 /1 ( A3) 3. 0( B3 ) 2. 0( C2 ) 67. 2
K 1 209. 1 222. 4 225. 8
K 2 229. 9 238. 7 212. 1
K 3 226. 0 203. 9 227. 1
R 20. 8 34. 8 15
　　快速搅拌 ,温度控制在 25～ 30℃ ,缓慢滴加
4. 56 g正庚醛 ( 0. 04 mol) , 1 h内滴完 ,继续搅拌 3
h.此时反应液颜色变为淡黄色 ,加入 30 mL蒸馏
水使固体完全溶解 ,分出有机层 .水层用 10× 3
mL的 CH2Cl2洗 ,合并有机层 ,用 10× 3 mL的蒸
馏水洗 ,再用无水 Na2 SO4干燥 ,常压蒸出溶剂 ,氮
气氛下减压蒸馏回收未反应的苯甲醛 ,收集 666
Pa下 139～ 140℃的馏分 (文献值 [5 ]: 666 Pa下
140℃ ) ,称重 ,计算素馨醛收率 ,并以此确定最佳
的工艺条件 .
2　结果与讨论
2. 1　最佳工艺条件的确定
在温度和反应时间不变 , K2 CO3和庚醛用量
一定的情况下 ,以正交试验法考察了苯甲醛与庚
醛的原料配比、 BTEAC用量和 DMF用量 3因素
对产物收率的影响 ,设计了 L9 ( 33 )正交试验 ,结果
见表 1.
由表 1中的极差 R值可知: 影响产物收率的
因素依次为 B> A> C,最佳工艺条件为 A2 B2 C3 ,
即 n (苯甲醛 )∶ n(庚醛 )= 1. 4∶ 1, BTEAC用量
为 2. 0 g , DMF用量为 5. 0 g,在此条件下 ,素馨醛
的收率为 85. 1% .
2. 2　产物结构表征
产物和素馨醛标样的红外光谱见图 1.
由图 1可知:产物的红外吸收峰与素馨醛标
样的红外吸收峰一致 ,证明产物的确为目标产物
素馨醛 .
3　结　语
本合成工艺反应条件温和 ,操作简单 ,原料易
得 ,成本低 ,收率高 ,具有较强的工业推广价值和
实用价值 .
图 1　产物与素馨醛标样的红外光谱
Fig. 1　 FT IR spec tra o f the product and ja smine
aldehyde
参考文献:
[1 ]　凌关庭 ,王亦芸 ,唐述潮 .食品添加剂手册 (下册 )
[M ].北京:化学工业出版社 , 1989.
[ 2]　丁德生 ,龚隽芳 .实用合成香料 [M ].上海: 上海科技
出版社 , 1991.
[ 3]　李景宁 ,杨世柱 .素馨醛 (T 戊基肉桂醛 )的合成
[ J].华南师范大学学报 (自然科学版 ) , 1996, ( 2):
61 63.
[ 4 ]　奚关根 ,赵长宏 ,赵中德 .有机化学实验 [ M ].上海:
华东理工大学出版社 , 1995.
[ 5 ]　 Rosenthal A A.T Amy lcinnama ldehyde [ J]. Deut
Par fumerieztg , 1931, ( 17): 35.
Optimization of the synthetic conditions of jasmine aldehyde
GUAN Shi long ,CHEN Quan ming
( School o f Chemical Engineering and Pha rmacy, Wuhan Institute o f Technolo gy ,
Hubei Key Lab of Novel Reacto r& Green Chemical Technolog y ,Wuhan 430074, China)
Abstract: Using solid K2CO3 as a base catalyst and benzyl t riethy l ammonium chlo ride( BTEAC) as a phase
transfer catalyst , jasmine aldehyde was prepared by the condensation of benzaldehyde and heptaldehyde.
The effects of molar ratio of reactants, dosages of DMF and BTEAC on the yield of jasmine aldehyde w ere
studied on the basis of an o rthogonal test. The results show ed that jasmine aldehyde was prepared w ith the
highest yield of 85. 1% under the conditions which w ere as follow s: the molar ratio of benzaldehyde to
heptaldehyde w as 1. 4∶ 1, the dosages of DMF and BTEAC were 5. 0 g and 2. 0 g , respectiv ely.
Key words: jasmine aldehyde; phase transfer catalysis; orthogonal test
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