全 文 ：药学学报 A。 r aP 五 a r o a。 ut i c a 51公 i。 。 19 59, 2 4 ( 6 ) : 4 3 5一 4 4 3
石南藤 、 山药活性成分的分离和结构鉴定 .
韩桂秋 魏丽华 李长龄
(北京医科大学药学院 , 北京 1 0 0 0 8 3 :
乔 梁 贾玉珍 . ” 郑启泰料
, , 中国医学科学院药物研究所 , 北京 1 0 0 0 5 0)
提要 已报道自山药及石南藤中分得海 风 藤 酮 ( I ) , d e n u d a t i n B ( 1 1) , N 一 i s o b u t y l -
d e 。 a 一 t r a n 。一 2 一 t r a n s 一小 a i e n a m i d e ( 1 1 1) , 本文继续报道自山药中分得一新木脂素 , 命名 为
山药素 D ( I v ) , x 一衍射晶体结构测定为外消旋光学异构体。 自石南藤分得 I v 的同系物 , 为新
结构 、 命名为南漆素 (丫 ) , 以及 ILJ 药素C ( v l ) , g a l g r a v i n ( v l l ) ,二氢毕拨明宁碱 ( v x l l )及
巴豆环氧素 ( l x ) 。 以上化合物皆首次白山药及石南藤中分得 。 以血小板活化因子 (P A )F 引
起的血小板凝集实验测定活性 , 除 1 1 1 , I v , 粗 I , I x 外皆有抑制活性。
关锐词 石南藤 ; 山药 ; 山药素 D ; 南藤素 ; 血小板活化因子
石楠藤 p 亡p e r w a t乙i e h i艺 (M i q ) H a n d 一 M a z z . 及山药 p . h a n e e 宕M a x i m . 民间用于治
疗风湿 、 气喘等 (` , 。 血小板活化因子 ( p l a t e l e t a e t i v a t i n g f a e t o r , p A F ) 是一种内源 性
脂类介质 , 与过敏 、 气喘 、 炎症 、 风湿有关 。 寻找 P A F抑制剂可能是寻找治疗以上疾病药
物的新途径 。 在我们继续自中草药分离 P A F抑制剂的研究中 , 除已报道 ( “ 一 4 ,自两植物皆分
得强活性的 P A F受体拮抗剂海风藤酮 ( 1) 以及其异构体 de n U da it n B (l l) , N 一 异丁基 一反
2
一反 4一 癸二烯酞胺 ( 111 ) 外 , 又自山药中分得一新化合物 (I V ) , 命名为山药素 D 。 自石楠
藤分得一新化合物 ( V ) , 命名为南藤素 , 以及已知化合物V l , v H , v I H , I X 经光谱鉴定
分别为山药素C ( 4 ) , g a l g 、 a v i n ( 5 ’ “ ) , 二氢毕拨明宁碱 “ 7’ , 巴豆环氧素 ( 4 ) 。 对 p A F 引起的血
小板聚集实验证明 , 除酞胺类化合物 n l , V H I 以及化合物 I v , IX 外 , 其他化合物皆有活
性 。 为石南藤治疗气喘 、 风湿等提供 了依据 。 本文报道 以上化合物的分离 , 结构鉴定 , 以
及抑制 P A F的活性结果 。
化合物 IV 为白色结晶 (正己烷 ) , m p 9 6一 9 7 oC , 〔 a 〕占4 = o “ ( e 0 . 3 C H C 13 ) 。 紫 外 光
谱在 2 6 o n m , 2 9 5 n m 有最大吸收 , 红外光谱在 1 6 6 4 c m 一 ` 有吸收 , 示含烯酮结构 。 高分辨
质谱分子量 3 5 ` · “ 6 5 , 分子式 C Z ! H 2 2 0 5 (计算值 3 5` · “ 6 3 ’ , m /“ 6 2为 卜! 碎
( :赚厂
片 。 ` H N M R , ’ 3C N M R , IN E p T ( 3 / 4 J ) 谱证明各 H 和 C的归属 , 其 j p pm值见表 l 。 根打
以上数据推断化合物的结构为 IV , 属新结构 , 命名为山药素 D ( h a cn in o en D ) , 经X 一射线
本文于 1 9 8 8年 5 月30 日收到 。
. 为国家自然科学基金资助项目。
*
’ 现址 河北师范大学
药学学报 A 。 t a P h 。 r二 a C eu t i c a S i n i 。 a 1 98 9, 2峨 ( 6 ) : 4 38一 4 4 3 4 3 9
衍射结构分析 , 证明 Iv 为外消旋光学异构体 , 结晶属三斜晶系 , 其对映体分子立体结构投
影图见图 1 气
F 19 1 P
o r s p e e t i v e d e a w i n g o f
c o m p o u n d IV
化合物 V为无色油 状物 〔 a 〕合4 0 。 ( 。 0 . 5 6 , C H Z C I: ) M s 3 7 0 ( M + ) 结合元素分析得分
子式 c Z: H Z o o 。 。 ` H N M R谱与化合物 I V 的比较 , 有二个芳香甲氧基 3 . 9 0 ( 6 H , s ) 代替 T
化合物 I v 中的亚甲二氧基信号 , 其他各信号的化学位移值相似 。 为 了证明烯丙基连 5, 于
O C H
3 的间位 ( C l / ) 而不是邻位 ( C 6` ) , 曾照射占 3 . 2 4 p p m ( 5 , 一 o C H 3 ) , N o E 效应使 j
6
.
1 8 p pm ( 6
产一
H ) 的信号强度增加 2 5% 。 ’ “ C N M R 谱与化合物 I V 的比较 , 增加 了两个连
于苯环上的甲氧基 , 其他各峰相似 。 ` H N M R , ’ ” C N M R 的化学位移值见表 1 。 化合物 v 为
V1 的同系物 , 因旋光度为。 , 可能亦为外消旋光学异构体 , 首次自天然物分得 , 命 名为 楠
藤素 ( w a l l i e h i n i en ) 。
化合物 v l为无色油状物 , 〔a 〕吕。 o 。 ( e o . 1 , C H Z C 12 ) , M S 4 0 0 ( M + ) , ’ 1 , ` “ c N M R 谱
与化合物 v 的相比较 , 除多一芳香甲氧基 , 其他 皆相似 , 与化合物 Iv 为相同的骨架 。 与已报
道的山药素 C ( ,) 的 ` H N M R谱一致 , 根据 lV 的 X 一射线衍射晶体结构分析 , 应修订文献 (’
报道的山药素 C 为外消旋光学异构体 。
化合物 v l l为无色结晶 。 ` H N M R 谱的化学位移值 一’ 。己知化合物 g a l g r a v i n的一致 ( 6 , “ ) ,
确定 V l l为内消旋化合物 g a l g r a v i n 。
化合物 v 川 为白色结晶 。 ’ H N M R 谱的化学位移值 与二氢毕拨明 宁 碱一 致仍 , 确定
v 川 为二氢毕拨明宁碱 。
化合物 IX 为白色针晶 , 与巴豆环氧素 (4) 标准品混熔 , 熔点不下降 , 故 l x 为巴豆环氧素 。
护 了
IV
。
R
i , R Z = O C H
Z O
V
.
R i 二 R Z = O C H 3
V l
。
R l 二 R Z = R = O C H 3
R 3 = H
R s = H
R多
. : x
一衍射数据存药学学报编辑部
4 4 0药学学报 Act ah P a r ma。 eu t ic。 S in iC 。 1 9 89 ; 2 4 ( 6) :3 5 4 ~43 4
T ab 1
.I N HMR &l a eN MR
eh e mi eal s h i ft s ( d P P m)
0 f e oP mon u ds IV
,
V a n d V l
i H N M R ( C D C l s )
C o m P o u n d
1 3 C N M R
`
( C D C I s )
C o m P o u n d
V I V I I V V I
8
一
C H
: 1
。
6 6 ( 3 H
,
d
,
I H : )
7
一
H 6
。
9 6 ( I H
,
S )
A r
一
H 6
。
7~ 6
。
9 ( 3 H
,
m )
3
产
5
。
8 6 ( I H
, s )
6
产
6
.
1 7 ( I H
, s )
7
子
3
。
1 2 ( Z H
,
m )
8
尹
5
。
7 ec s
。
8 ( I H
,
m )
9
沪
5
。
0 9 ( ZH
,
m )
4
产 一
C H s 0 3
。
8 4 ( 3 H
, s )
5
尹 一
C H s o 3
.
2 7 ( 3H
, s )
一
O C H 全0 一 6 。 0 0 ( Z H , s )
A r
一
C H s o
1
。
7 ( 3 H
,
d
,
I H z ) 1
.
7 ( 3 H
,
d , I H z ) 1
7
。
0 ( I H
, s ) 7
。
0 ( I H
, s ) 2
6
。
8 2 ( 3H
,
m ) 6
.
4 5 ( ZH
, s ) 3
5
。
9 8 ( I H
, s ) 5
。
8 2 ( I H
, s ) 工
6
。
1 8 ( I H
, s ) 6
。
1 2 ( I H
, s ) 5
3
.
1 6 ( Z H
,
m ) 3
。
1 6 ( Z H
, 斑 ) 6
5
。
7一 5 。 9 ( I H , m ) 5 . 7~ 5 。 8 ( I H , m ) 7
5
。
1 0 ( Z H
,
m ) 5
。
1 0 ( Z H
,
m ) 8
3
。
8 0 ( 3H
, s ) 3
.
8 0 ( 3 H
, s ) 9
3
。
2 4 ( 3 H
, s ) 3
。
2 5 ( 3 H
, s ) 1
产
2
,
2 x 3
。
8 4 ( 6 H
, s ) 3 x 3
。
8 4 ( g H
, s ) 3
产
4
产
5
了
6
尹
7
,
8
,
9
了
5
产 一
C H 3 0
4
产 一
C H s O
一
O C H : O
-
A r
一
C H o O
1 3 9
1 0 5 +
1 4 6
1 4 7
1 0 7 +
1 2 2 +
1 2 7 +
1 3 2
1 4 +
1 3 1
1 8 6
1 0 9 +
1 7 2
7 9
1 4 1 +
3 2
1 3 4
1 1 7 一
5 2 +
5 6 +
1 0 0
。
1 3 9
。
6
1 0 5
。
7
1 4 0
。
8
1 4 8
。
4
1 1 2
.
6
1 2 1
。
6
1 2 7
。
4
1 3 2
。
5
1 4
1 3 0
。
3
1 8 7
1 1 0
.
8
1 7 2
7 9
。
9
1 4 1
。
2
3 2
。
7
1 3 5
1 1 7
5 2
。
4
5 6
。
2
1 3 9
。
7
1 0 6
。
4
1 5 2
。
8
1 3 6
。
9
1 5 2
。
8
1 0 6
。
4
1 2 7
。
4
1 3 2
。
6
1 4
1 3 2
。
9
1 8 6
。
8
1 0 5
。
7
1 7 2
7 9
.
8
1 4 0
。
9
3 2
。 了
1 3 4
。
9
1 1 7
5 2
。
5
5 6
。
2
8 一
5 5
.
2 火 2 5 6 。 2 x Z
6 l
二 l x E P T ( s /或J ) i s e N M R ; u P r i g 五。 l i n 。 ( C H , C H a ) ’ + ; I n v e r : e z i n e ( C H : ) , -
实 验 部 分
熔点用 K of 了c r 显微熔点仪测定 , 未校正 , 紫外光谱川 B ec k m a n D U 一 7 测定 , 红外光
谱 JI! N i e o l e t S D X 一 F l 型仪测定 , 核磁共振谱用 J E o L F X 一 1 0 0型 , F X 一 g o Q 型 仪汉,}定 ,
T M s 为内标 , 质谱用 Z A B 一M S型仪测定 , 旋光用 POl ar t or in c D 型 自动旋光仪测定 , x 一射
线衍射用 R 3m / E 四园衍射仪测定 。层析用硅胶为 青岛海洋化工厂出品硅肢 H 及硅胶 G F Z。 。
生药原料购自湖南 民沙药材公司 。
一 提取分离
(一 ) 石南藤祖粉 I k g , 以二氯甲烷冷浸足取 , 得膏状物 20 . 5 9 。 以 P 、 F 引起的皿小板
聚集实验检测 , 有抑制活性 。 取膏状物 20 9 , 硅胶柱层析 , 石油醚一丙酮梯度洗脱 , 第8 ,
药学学报 A。 t aP har m a ce ut i cas in i ca1 98 9; 4 2 (6 ): 4 38 ~4 4 34 4 1
9部份合并为 3 9, 对以 P A F 引起的血小板聚集实验有活性 。 以硅胶柱层析 , 石油醚一 丙
酮梯度洗脱 , 硅胶制备薄层层析 , 石油醚一乙醚 ( 1 : D 为展开剂 , 分得化合物 v 30 m g ,
V l 2 0 m g
, V l l 8 m g
,
V l l l 1 2 m g
, IX 1 0 2 m g
。
(二 ) 山药粗粉 o . s k g , 以二氯甲烷如上法提取 , 检测活性 。 取 1 09 二氯甲烷提取物 ,
硅胶柱层析 5 次 , 以石油醚一丙酮 (5 : 1) 和石油醚一乙醚 (1 : 1) 为洗脱剂 , 在石油醚
一乙醚 (1 : 1) 的洗脱部份 , 分得油状物 , 以甲醇 , 正己烷重结晶 , 得化合物VI 20 m g 。
二 . 结构鉴定
化合物 IV 无色结晶 , m p 9 6一 9 7℃ 。 〔 a 〕己4 0 “ ( e 0 . 3 , C l l C 13 ) . U V 入瓦段 ’ ` n m ( 。 ) 2 1了. 5
( 3 4 9 5
,
)
, 2 6 0
.
5 ( 2 29 4 0 ) 2 9 5
.
0 ( ] 4 5 1 8 )
。
I R ( K B I
·
) e m
一 ` 1 6 4 4 , 1 6 3 7 , 1 6 1 0 , 1 5 0 4 , 1 4 9 1 ,
5 9 0
。
M S m /
Z ( % ) 3 5 4 ( M
+
) ( 1 0 0 )
, 1 9 4 ( 69 )
, 17 8 ( 1 5 )
, 1 6 2 ( 2 2 )
。
H R M S分子离子峰
3 5 4
.
24 6 5 ( C 2
1
H
2 2 o 。 计算值 5 5 4 . 14 6 2 ) 。 ’ H N M R ’ “ C N M R 乙 p p m 见表 1 。
化合物 V 无色油状物 , 〔 a 〕启0 0 “ ( e 0 . 8 6 , C H C 12 ) 。 U V盆二雾, ` n m ( e ) 2 5 8 ( 2 5 3 2 8 ) , 2 3 8
( 2 7 3 5 5 )
。
I R ( K B r ) e m
一 ` 3 0 7 0 , 2 0 2 0 , 2 5 2 0 , 1 6 6 0 , 16 0 0 , 1 5 0 5 , 14 5 0 , 9 1 0
。
M s m /
z
( % ) 3 7 0 ( M
+
) ( 9 0 )
, 3 2 9 ( 1 0 0 )
, 10 4 ( 7 0 )
, 1 7 6 ( 4 5 )
, 1 5 1 ( 3 0 )
。 结合元素分析 , 得 分
子式 C 2 2 H 2 6 0 。 , 元素分 析 ( % ) , C 7 1 . 5 0 , H 7 . o l ; 计 算 值 ( % ) : C 了1 . 4 4 , H 7 . o s 。
`
H N M R
, `“ C N M R见表 1 。
化合物 V l 无色 油 状 物 , 〔 a 北 0 0 “ ( e o . l o , C H Z C I : ) 。 H R M S m / z (% ) 4 0 0 . 0了5 7 8
(M
+
)
,
(分子式 C Z o H 2 8o Z 。 计算值 3 9 9 . 9 6 9 8 ) ( 1 0 0 ) , 3 5 9 ( 9 3 ) , 2 0 6 ( 6 4 ) , 2 9魂 ( 9 2 ) 。
,
H N M R
, ` 3 e N M R d p p m见表 1 。
化合物 v l l 白色结晶 , m p 1 4 2一 1 4 3 . 5 oC ( z Z z oC ) ( 5 , , 〔 a 北 。 o “ ( e o . z s , e H Ze l: ) 。
M S m /
z ( % )
: 3 7 2 ( M
+
) ( 3 0 )
,
2 0 6 ( 1 0 0 )
,
2 9 1 ( 6 0 )
, 2 7 5 ( 4 5 )
, 1 5 2 ( 2 0 )
。 ’
H N M R
d p p m ( C D C l s ) 1
.
1 ( 6 H
, d , J = S H z )
, 1
.
8 ( ZH
,
m )
, 3
.
7 8 ( 6 H
, s , Z A r
一
o C H
3
)
, 4
.
0 2 ( 6H
,
s , ZA r 一 o C H
3
)
, 4
.
7 ( ZH
, d , J = 1 2 H z
, 一 o
一
C H
: 一
A r )
, 6
.
8 3一 6 . 9 5 ( 6 H , m , A r 一 H ) 。
化合物V I ] l 白色结晶 m p 7 0一 7 3 oC , M S m / 2 2 7 5 ( M + ) 。 ` H N M R d p pm ( e D C ]。 )
0
.
9 4 ( 6 H
, d , J = 7 H z ) 1
.
2 8 ( S H
,
m ) 3
.
1 6 ( Z H
, t , J 二 6 . S H z , 加 D : o 变为 D峰 ) , 5 . 5
( I H
,
b r , 加 D : 0后消失 ) , 5 . 9 6 ( ZH , s ) , 6 . 7 ( 3壬I , m ) , 7 . 2 ( ZH ) 。
化合物 IX 无色针晶 , m p 14 8 . 5一 14 9 . 5℃ 。 F A B 一 M S 3 2 6 ( M 十 ) , 分子式 C ; : H : : 0 : , 元
素分析 ( % ) C 5 9 . 5 5 , H 5 . 0 3 ; 计算值 ( % ) C 5 9 . 6 5 , H 5 . 0 1 , 与标准品 ( 4 )混熔 , 熔点
不下降 。
三 . 化合物 Iv 晶体结构测定
结晶属三斜 晶系 , 空间群为 p l , 晶胞参数 a 二 7 . 9 6 1 ( 1 ) , b = 1 0 . 7 , 6 ( 2 ) , c = 1 1 . 36 0
( 3 )人 , a 二 1 0 1 . 0 3 ( 2 ) , B = 9 5 . 9 9 ( 2 ) , Y = 9 2 . 4 1 ( 1 ) , 晶胞内分子数 z = 2 。 用 R 3m / E四
园衍射仪测定 , 独立衍射点 2 5 7 3个 , 观察点 19 7个 〔1) 3 ( 1) 〕用直接法 (S H E L x T L 程
序 ) 测定分子结构 , 可靠因子 R 二 0 . 0 9 2 6 。 图 1所示为其对映体分子立体结沟投影图 。
四 . P A F引起血小板聚集实验活性测定 ` 。 ’
结果见表 2
聚集抑制率% = 对塑兰生皇匹二鱼鱼鱼…里生丝对照管聚集% X 1 0 0%
药学学报 A 。 t。 P ha rm a 。 eu ti 。 :si ni 。 a 1 5 0 9, 2 4 ( 6 ) : 4 3 5一峨4 3
T a b Z
。
R
e s u z t s o f b i o a s 一 a y ( p A F i n d u e e d P l a t e l e t a g g r e g a t i o n )
C o m P o u n d C
o o e e n t r a t i o n (。 0 1 /L ) % I n 五 i b i t i o n
门.妇`七亡门矛J, , .八Un.OUO口8CJ,
二,卫
K a d s u r e n o n e ( I )
D e n u d a t i n B ( 1 1)
N
一
1 s o b u t y
一
d e e a
一 t r a n s 一 2 -
t r a n s 一 4 一 d i e n a m i d e ( 1 1 1 )
H a n e i n o n e D ( I V )
2
。
8 X 1 0
一 6
1
。
4 X 1 0
一 ,
3
。
5X 1 0一
2
。
8 X 1 0一
1
。
4 X 1 0一
选。 S X I O一 `
1 5
0
W
a l l i e h i n i n e D ( V ) 1 0 0
ō吕,曰81勺OU冉Dg口OOQ口丹了J只ù八Ql去
H a n e i n o n e C ( V l )
G a l g r a v i n ( v l l )
D 1 h y d r o P I P e r l o n g u m i n i n e ( V l l l )
C r o t e P o x i d e ( I X )
2
。
8 X 1 0一
1
。
4 X 1 0一
2
。
8 X 1 0
一 `
1
。
4 X 1 0
一 `
2
。
S X I O
一 `
1
。
4 X 1 0
一 `
2
。
8 X 1 0
一 6
1
。
4 X 1 0一
2
。
8 X 1 0一
1
。
4 X 1 0一
2
。
8 X 1 0一 0
参 考 文 献
1
. 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 下册 . 上海科学技术出版社 , 1 9 7 7 : 15 5 6 。
2
. 韩桂秋 , 等。 山药新木脂素成分的研究 。 药学学报 1 9 8 :6 21 : 3 6 1 .
3
. 韩桂秋 , 等 . 石南藤 P A F 受体拮抗剂活性成分的分离和鉴定 . 北京医科大学学报 1 9 8 7 ; 19 :
2 4 3
。
4
. 李书明 , 等 . 山药化学成分的研究 . 植物学报 1 9 8 7 ; 29 ; 2 9 3 .
5
.
D o s k o t e h R W a n d F l o m M S
。
A e u m i n a t i n
, a n e w b i s P h e n y l
一
P r o P i d e f r o m M
a g n o l i a
a e u m i n a t a L
。
T e t r a h e d r o n 1 9 7 2 ; 28 : 4 7 1 1
.
6
.
K o P P a k a v R
, e t a l
.
C h e m i s t r y o f S a u r u r u 6 c e r n u il s L
· s a u c e r n e t i n
一 a n e w n e o l -
1 9 n a l l
。
J N
a t P r o d 1 9 8 2 ; 4 5 : 3 9 3
。
7
.
D w u n a
一
B a d u D
, e t a l
. △ “ 日一 d i h , d r o P I P e r l o n o u m i n i n e , a n e w a m i d e f r o m p i P e r
g u i n e e s e
。
p h y t o e h e m i o t r y 1 9 7 6 ; 15 : 8 2 2
。
致谢 本校诚静蓉鉴定原植物。 马建作活性测定 , 李书明参加山药分离工作 。
药学学报 A 。 t 。 Ph a r 。 。 。 e ut立C a S in i。 a l oa 。 , 2 4 ( 6 ) ` 4 38~ 4 4 3 44 3
T lE ISOL A T ION AND IDENT IF ICA T ION OF PA F INHIBITORS
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s e u l a r d i s o r d e r s
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A s P a r t o f a r e s e a r e h P r o g r a m d e a l i n g w i t h P A F i n h i b i t o 招
i s o l a t e d r r o m p ￡p e r p l a n t s p e e i e s , w e h a v e i s o l a t e d k a d s u er n o n e ( I ) , d e n u d a t i n
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e n t i a l P A F i n h i b i t o r f r o m P l a n t s
, u s i n g P A F i n d u e e d P l a t e l e t a g g er g a t i o n
a s a g u i d e , a n e w n e o l i g n a n n a m e d h a n e i n o n e D ( IV ) w
a s i s o l a t e d f r o m P
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h a 摊 e e i m a x i m 。 B y X 一 r a y a n a l y s i s i t w a s i d e n t i f i e d a s a r a e e m a t e .
T h e X
一 r a y a n a l y s i s l e d t o a er v i s i o n o f t h e P r e v i o u s j y m a d e s t r u e t u r e a s s
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i g n m e n t o f h a n e i n o n e C
.
A n o t he r n e w n e o l i g n a n n a ln e d w a l l i e h i n i n e ( v )
,
w h i e h w a s i d e n t i f i e d a s a n a n a l o g u e o f ( IV )
, a l o n g w i t h t h e k n o w n e o m P o
-
u n d s h a n e i n o n e C ( V l )
, g a l g r a v i n ( V l l )
, d i h y d r o P i p e r l o n g u m i n i n e ( V l l l ) a n d e r o
-
t e p o x i d e ( I X ) w e r e i s o l a t e d f r o m P
.
w a不不i e五主云 ( M i q . ) H a n d 一M a z 2 .
T h e s t r u e t u er d e t e r m i n a t i o n w a s b a s e d u p o n s介 e t r o s e o P i e a n a l y s i s . A l l o f
t h e e o m p o u n d s w e er f o r t h e f i r ` t t im e o b t a i n e d f r o m b o t h p l a n t s .
I n t h e t e s t o f p l a t e le t a g g er g a t i o n c a u s e d b y p A F
,
I
, 11 , V , v l
, v l l s h o
-
w e d i n h i b i t o r y a e t i v i t y
,
w h e er a s 1 11
, I V , V l l , I X s h o w e d n o a e t i v i t y
。
K e 丫 w o r d s p i p e r w a乙不i e h派i (M i q . ) H a n d 一 M a z z . , p . h a 雌 e e i M a x i m . ,
H a n e i n o n e D ; W
a l l i e h i n i n e ; P l a t e l e t a e t i v a t i n g f a e t o r