全 文 ：\。 J」 0 N o
大然产物研究与开发
NA IU A R L尸 l之 U O D CA A I R E SE R C H N D D E VE O LP ME N` l’
不同生香阶段香荚兰豆荚中
糖试水解成份研究 `
浦 帆 张劲松 张正居
(云南省香料研究开发中心 昆明
江 明
6 5 0 05 1)
摘 要 B一葡糖俄酶处理 吞关 竺青关 , H P L C 测定酶处理 吸炎和空自对 l暇样中香 竺索 、 香
’ ` _酸 、 对片从 苯甲醛 、 对羚草苯 }日酸 ` 1 个柳犷成水解成份的含 显 。 对不同生香阶段 的香英兰
叹 灸进 {丁卜述 水解成份的定性 , 定谈分析并 监测 几在豆英完整 I冻化过程中含觉的变化 。
研了能产l果 、叮为完 湃性吞加 〔技术 , 提高豆荚质以提供依据 。
关键词 香关 ’ 了 ,糖俄成份 , 评香
称为 ` “ 食品香料之王 ” 的香荚兰 (l “ 。 al 川。 。 : oj al7 )是一种高产值 的天然植物香料 , 它独特 、
丰富的香气 , 使其广泛应用于多种食品的加香 。在当今食品行业 “ 回归自然 ” 的趋势下倍受消费
者的青睐 香英兰丰富的香气源于豆荚所含的挥发性成份 。 1 9 7 6 年「` 〕 , lK in s 等在马达加斯加产
的 口_ 笑中鉴定了 ] 7 。个挥发性成份 。 这些化学成份的形成机理较为复杂 ,迄今还未被人们所完
全了解 但酶作用和非酶转化对其形成所起的重要作用已得到明确证实 [ 2〕 。 早在 19 2咤年研究
/
、 员就发现香荚兰经加工后所产生的重要成份香兰素 ( V a o ij] 。 )在刚采收的青荚中是以 l玉一葡
糖试 (臼时vo o n l l n )的形式存在 。 198 9 年 , eL on g 等利用色谱和光谱技术从青豆英中成功的分
离和鉴定了香兰素葡糖贰乙:` }。 随后又发现另外 3个成份香兰酸 , 对轻基苯甲醛 、 对轻基苯甲酸
均琶 {`又光}}借袱的形式存在 ,并做了合成工作乙1了。 这些研究为进一步了解香荚兰的生香机理提供
了极人的帮助 。 云南省自 6。 年代引种香荚兰以来 ,经长期不懈的努力 ,在香荚兰的研究和生产
领域 已取得可喜成果 。大规模的集约化种植技术 日趋成熟 , 国内研究人员也对香荚兰的挥发性
成价和生香技术做过较为完整的研究工作仁5」。 但对豆英中一些重要挥发性成份及它们的前体
物 ( rP 以、 、 , r s or ) 糖试的研究十分有限 ,到 目前为止还未见有关报告 。 本文对云南产香荚兰青
豆中的糖戒成份做了初步研究 , 用 件葡糖贰酶处理刚采收的青荚 ,液相色谱分析酶处理豆荚
和川应空自对照样中 」个葡糖贰水解成份含量的变化 。 在香荚兰正常加工过程中对不同生香
阶段的 , .荚做上述成份的定性定童分析 。监测陈化过程中 魂个成份含虽的变化 , 为改进完善传
统生香工艺 ,提高云南产香荚兰豆荚的质堡提供依据 。
实 验
玲 葡糖试酶对香荚兰青荚的处理
样品 、 试 剂及处理 : 3 09 冈(采收的香荚兰青荚 (云南省香荚兰产业公司提供 )匀浆 。 】,一葡
收喻 } {期 : } , , 7 年 J ) 月 竺 S J
一 南省 {加川从础 (心仁记从金项 { }
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1998. 03. 007
糖 试 水 解 酶 , 德 国 I, O e h r i 飞` g c r M a n n h e i n飞
G m b H 生产 , 活性 : ZO Olt/ 7 7 rng 取生几述 109
匀浆豆荚 ,加入 10 0 个单位的 1弘葡糖试酶 ,
用磷酸缓冲液调节反应体系的 p卜l一 5 同样
条件下制备一不含酶的空白对照祥 。 二样
品同时置于 相 C水浴 礴h8 , 以便让有关葡糖
试水解完全 。用 98 % 乙醇索式提取 h8 ,定容
至 一o o m 一待分析 。
1
.
1
.
2 H P L C 分 析 条件 : W 八 T I识 S 日 P L C
高效液相色谱 ;
流动相 H : O 十 C H : O H ;
柱 长 e s 柱 15 e m 火 3 · 9 ,n m ;
检测器 9 6 二极管阵列紫外检测 ,波
长 2 5功n m 。
分析结果见图 l 。
表 1 酶处理样和空白对照样中 4个
糖试水解成份的含量对比
A 卜、 _ :.耐
尤然 ,· , 物们1二` )艺’ 。 JI
2
.
0 0 4
.
0 0 6
.
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.
0 0 10 0 0 12 0 0 」4 . 00
M 一考1一1 t e 弓
0
.
06
0
.
0 5
0
.
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0
.
0 3
样 品 含 里% ( w / w )
对轻基苯 t { {酸对经萃苯甲酉节香兰酸 香 竺素
酶处理 0 . 0 18 0 . 0 7 7 0 . 03 1 0 . 93 2
空 白 0 . 0 0 8 0 . 0 29 0 . 00 8 0 . 43 9
不同生香阶段及陈化期香荚兰豆
英中 4 个糖试水解成份的分析
图 ! B 一葡糖试酶处理青荚和相应空白对照的液相色谱图
(八 :对照样 “ : 酶处则 样 )
)I 香 “ “ 素柳日代 2 )对拜萃 苯甲酸 3 )对片 认长甲 )畔 1 ) 亏 `
酸 5) 香 赞 素
1
.
2
.
1 样品及处理 : 云 南香英兰产业公司提供不同生香阶段的豆荚 , 各取 10 9 切为 0 . }一
cI m 小段 ,混匀后 , 准确称量 J o g ,用 95 写乙醇索式提取 ! h6 , 定容至 10 1川 , 待分析 样品处理
按国际标准 5 5 6 5 ! 98 2 年 , 附录 ” 所述方法进行 。 各样品同时用红外快速水份 }灯则定水份含
量 。 传统生香工艺经杀青 ,发汗 ,快干 , 陈化四个步骤 ,对豆荚在不同生香阶段取 {:羊作 川 ’ I C 分
析 , (陈化期间隔 工一 2 月取样 )监测 d 个主香成份的含量变化 。
1
.
2
.
2 外标溶 液配 制 : 分别按 O , 0 . 6 % , } . 2% , 1 . 吕% , 2 . 4% , 3 . 0乡乞浓度配制得吞兰 索 、 舌兰
酸 、 对轻基苯甲醛 、 对轻基苯甲酸 月个标样的外标溶液 ,密封备用
1
.
2
.
3 定性定 量测定 : 取陈化一年的商品荚 }。g 按上述方一法做提取 , 提取物 ` J 标准洛液在同
一液相色谱分析条件下进行保留时间及紫外光谱图对照 , 并参照有关文献 ’ 一 `。 !完成徉品中 滩
个待分析成份的定性鉴定 ( 图 2 ) , 液相色谱分析条件同上 。 陈化期定童结果通过外际法 {{一 图计
算而得 (见表 2 ) 。
味气式风 润毯 豁 磷 帆等、 不同生 香阶瓢舞美竺夏莱` } l粉俄水解 )戴街研究
表 翌 云南产香袭缎不闻生香阶段艘截水解成爵含晕的亥榷七
, 、由加 2 T b旎哪犷){州。功祖勺. !卿叱 淤 砂王伐超 封i目嵘翅; i由羞巍l郊沐啤两 , p (, . 贾川纂 in 。 。枷 吕麟孤负诚 室. 幼畸 。
署 结果 一与讨论
图 下中 , 八和雄分别为空白对翼和酶处
理 缪品的液相图` 士确塞年 , 飞、 l验泊魏等用
H 脚￡ 狄育荚镊取锄中分离出香兰素钙苟糖
贰 , 并科用 ~ M次和 Uv 镶术做了定性鉴
定 “ ` “ 。 备照 、他们豹研究缓某和我们用液柑
创瞥魂二级管阵列絮外检铡餐做的篆外光
谱矍对比咬香兰素和它的糖谬式的紫外九谱
十分相似么可认为八 中的主 l羡臀 一 事即分香
兰素黔繁试、 进 钾步的实验也证实了这户
点 、 在 膝葡曦尊蕉水解酶的作用_卞 , 图 “ 巾的
反黔
氏 望口
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司不韶{{ 一
蕊叨 气加 政魔 象加 .1D 协 珠协 城 鞠醚i加 l哈乌
图念 云南产香莱兰商晶莱的液相色诸围
秀兰素熬檐贰峰几乎完全消失 ,而j表示香兰素的峰 5 暴著l塞高 , 暮爵兰素l鬓自式分解得粮完奎 , 从
表 飞的定髦结果也可 ;看出摊李糖贰水解成龄的含鳞({羹空白都鑫蓬少纂毫高了 ) 猪 ,很显然 ,作哺
蟾武酶时香窦兰中香兰素姨有关成价的形成起了 i霆要作用 。着纷奏鬓充生香加工过程中 ,香兰素的
形成东磷侬赖豆美本身所含的有糖贰酶对其舞蘸的作蹄。 祖这一分解作用一彝鬓都瑟鳌行蒙寻不够
凳全 , 瓣我们所触 H户L嗽分析 ,俞北期在药、 冬个月的戛荚膺兰鑫癣l贰i曝还比较明矗 * 而外加
俏糖俄酶处理益莱可起 ){归窦宣璧智誓试分解、纂鑫高豆契中香兰衰含髦的作翱。
表 里是未妻毛过酶处理而按 、传统生香工艺坷工豆芙霸含身嗜贰成分在陈化期的的含量变化惜
况 认中可看出 ,随陇化时.间的增长 , 上述 找个罐试水解产 {{匆的含童步窦却i瑾噜 。 彝化牛个几月后 ,
香坎素含量为最离诊苏 剔多鼓、远高子目前国林示场上大黛交纂的鹰达加斯加豆奖中香兰素的
平均含量 下. 缈禹~ 玄 轰黔勺 星乒。 从香兰素这一指杯来考渗 ,我省生产的豆荚皮雄彩达剿国际市场
妻求的标准 : 在磷价对参笑全盘的长斯研鬓巍歼发中、 收篡了产禽马达加斯加 、印尼爪些、 留危晚、
攘西群等地价豪舞祥粼* 产报不礴 , 微绘成汾租香气断蔡完全一释 ,大致可分为三种香气类
型 `执 一 l勺 。
第一 , 瓣旁型 ,香气丰富 、浓郁、体香完整 ,偏甜带有烟覃咏和微微的辛辣香、是国标市踢普
3 2 j心然 一山 二物了刁 f4究 `了J I几发 、 司 .}切 队 、 .
遍接受和认可的品种 。 代表产地为马达加斯力 1、 留尼旺 、 印尼 、 科摩 罗群岛等
第二 , 墨西哥型 : 与前者 比较 ,香气较细腻但不够丰满 , 体香不足带有一定辛辣 ’ 夏, [引际 , {:
场视为二流产品 。
第三 ,塔西堤型 :按植物学分类 , 属香荚兰另外一个品种 。 香气和前二 者差异也很人 , 汗遍
认为带有香水香和花香 , 但缺烟草气息 , 香气单薄 , 属商业价值不高的类型
云南省种植加工的香荚兰豆很有特点 , 香气细腻丰富 , 香兰素特征香气突出 , 以 古,咐的 叹
香为主 , 带有浓郁的奶香和馥郁多韵的烟草佳香 , 用干奶制品力l[香效果非常显 著 , 可 ,!廷到 极 }」-
的增香和抑制杂味的作用 。 在香英兰的贸易中 , 香兰素的含童是一个主要的质过指标 , 否 ` 一 素
含量愈高 , 质量愈好 。 我们所得到的研究结果表明 ,酶处理方法可促进香书素糖试等物质 i内分
解 ,提高豆荚中香兰素的含址 。 为今后利用酶促生香技术 ,进行改进传统工艺 ,缩短 ’ } 白巾 、 J} ,
提高豆荚质量的研究提供了很好的依据 。
致谢 云南香英兰产业公司的又进先生, 张孟南先生为本研究的完成提供了壑 劲
参 考 文 献
1 K I一11 e s l , l a n 1 P a r s k y D
.
V a n j l l a v o l a t一l e s 之l e o n 1 P r e h e n s l v e a ll a ly s i s , I n r
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2 P L一r s e g l o v e JW
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L o rl d o n 之t n d N e w y o r k : L o 了19 日1之I n
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3 L o rl g G
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R e s e 之z r c ll o rl l h e g l t l c o v a rl 一l l l rl 之I n d V 之{ 11 111之飞 b e 比 n s
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4 L e o n g G
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, D e r b e s y M
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S y rl t h e s i s
, 玉d e n r且l
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Ic a t l o x、 之飞xl d d e t e r n l i r l a t一o rl o f G l t l c o S l d e p r e s e n t 且一l g r e c l l 、 ,之含21 一} l是飞 }) c t ll 、
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a l : i l l a F r a g r a n s 八 n d r e w s ) . F l a v o r a r: d F r a g r a , I c e j o 、一r r l a l . 】9 8 9 , 4 : ! 6 3一 16 7 毒
5 丁靖凯 , 孙汉 董 , 吴 卜等 . l4] 产香关兰 豆不 1司方法处理 后的香气成份 比较分析 . 《吞料香精 比 }女l洁
1 9 8 7
,
2
:
3 7 ~ 3 8
6 G u a r i n o P A
,
B r o w n S M
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L i q t一id Ch r o n l a t o g r之飞Ph i c D e r e r m i n a r一o r l o l
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V a n z l l l n a n d l又e l泛l t e d F I之I v o r ( ’ o n l p t〕 L日 I t卜 {一z
V a n z l l: , E x r r a e r
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S a n e h e z F C
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D e r i v a 犷i v e s p e c 舍r o p h o 了o m e 犷r z e D e 金e r n l l n a 犷l o n o 之 \尹 a 矛l 又IJz zl 之之门 d l ) 日少d r o x 匕c z了 ·`遭{ ( } c
h y d e I n V a n l l l a B e : I n E x r r a e r s
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9 T a l y o r S
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L i q l a i d C h r o n l a t o g r a P h y
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S e h n l j、 1 E R
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R a t l o A n a ly s i s a x飞、! C o n l p o Jl e xl t A n a ]y 、 : 、 by H P L C
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F l a v o r l s t
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19 9 3
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1 4 R a n a d i v e A S
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V 石1宝l i l l i n 之飞n d R e l之飞r e d 1 1之z v o r C o n 1 Po t 一n d s l rl V a n i l la E x t r乏l e t s M 是, d e 史r o n l l , e之I n s 。 全 V乏l r lo t一` ( ) r l g孟门写, J .
A g r i e
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F o o d C h e n l
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19 9 2
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4 0
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19 2 2一 19 2」
15 H e a rh H B
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R e t n e c e l u s G
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F l a v o r Ch e n l j s t r y a n ( 1 T e e h一l o l o g y , W
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1 9 8 6
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3浦 帆等 :不同生香阶段香芙 卜豆英中糖俄水解成份研究
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o f d一l f c r e 川 s t之l g e s 认℃ r e a l s o d e t e r rn i n e d . 1’ h e v a r l a t i o n o 王、 t h e e o m P o n e n t s o n e o n t e n t s d 日 r i n g v a n i l} a , s
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K e y w o r d s ! “ n 乙11“ , G l y e o s id e s , A r o m a e v a l u a t l o n
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《天然产物研究与开发 》杂志社广告管理实施办法
才 !, {少亡{ }{ {,· }家吞2},委和 { ,· }家新 }1可{ }: )扳苦批准的 } ,幼内外 , }二式发行的综介性学 术季 l、} , 是我国 l叮上 少门报 廿 ,之
峨 , “ 物研究 ’ J少厂发的抖技户)物 。 木 户川川 ,国科学 !沈成都分院 、 中国科学院成都义献书李报中 自、 , 1,国科学院 ) J父都
地 奥制药公 l刁和国家天然药物 卜程技术研究 , } ,心合办 。 学科横跨生物 、 化学 、 ` }几物化学 和药学 。 内容既有人t础
训 左 , 又包括应 )1] 技术 ;既江工学术价值和不上会效益 , 又重视开发应用价仇和经济效益 。
lj 物 }勺弃 { 要包括 杭物 ( 币点是 J、 然药物 ) 、 动物 、 微 ` l 物等 人然产物的资源分石; 、 鉴定 、 分析 、 提取 、 : ]勿比 、
介成 、 仿 ’ } 和刊 1 }力 I山的研 `允论义 、 实验报告 、综述或报道 、 争「发 ujJ 向等 。
自 九人 九年创 f叮以来 . 本刊已先后被 英囚大英图 }亏馆 、 美国化 `扮义摘社 、 中国国家图 }子馆川 , {_川科技信
j[J 所井 }中勺外人吧权威妇献机构 全部典藏 . 玻美囚《化学 文摘 》 、 美囚《生物学文摘 》 、 《中国药学 文摘 》 、 l( 户il1J 牛
物 丈摘 》 、 ` ! , }叫化 `、尹化 卜数据库 、 中川 了卜物医学光盘数据库 、 「! ,国农林数据库等收录 。 据《美国化学文摘资料来
源索弓}户允计 , } , 9 2年在美国《化学文摘 》收录的 1 50 多个 ly] 家和地 区的 l嘴0 0 0 多种期刊中 , 本刊排列第 7 5
艺 : 了, 于址l川`包括台湾 )入 I}。l关 } ,J《化学 义摘 》千名表的 4 5种期 1飞川 , ,才二户J排名第 2 9 位 。
九 ) L j〔偿1了寸丈 1几}』被评为四川省 首j, I}优秀期 I,! 。
嘴、 刊将接受 ! 召l· 业务 , 为客户策划 、 创意 、设计出精美的广告版 l( 。 提 l苛 n卜业的知名度 , 树立起良好的企业
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地址 成都 ! !少、 民南路四段 九号 ! } , }1 科学院《人然产物付{究 `川几发 》杂 志钊
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