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(收稿日期:2010-10-28)
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30973629) ;福建省自然科学基金资助项目(2009J01031) ;国家重点实验室(北京大学)开放课题资助
项目(K20090204)
作者简介:肖美添，男，博士，副教授，硕士生导师 研究方向:天然产物化学 Tel /Fax:(0512)6162300 E-mail:mtxiao@ hgu． edu． cn
白苞蒿化学成分研究
肖美添1，2，叶静1，洪本博1，昝珂2，屠鹏飞2(1． 华侨大学化工与制药工程系，福建 厦门 361021;2． 北京大学药学院天然药物及仿
生药物国家重点实验室，北京 100191)
摘要:目的 研究白苞蒿(Artemisia lactiflora Wall． ex DC．)的化学成分。方法 采用多种色谱方法分离纯化化合物，根据波谱
学方法结合理化性质鉴定化合物的结构。结果 从白苞蒿乙醇提取物的氯仿萃取部位分离得到的 12 个化合物，分别鉴定为
4-(2-hydroxyethoxy)acetophenone (1) ，黑麦草内酯 (2) ，异黑麦草内酯 (3) ，异香草酸 (4) ，对羟基苯甲酸 (5) ，反式对羟基肉
桂酸 (6) ，反式对羟基肉桂酸乙酯 (7) ，(+)-松脂素 (8) ，(+)-麦迪奥脂素 (9) ，(+)-丁香树脂素(10) ，丁香酸 (11) ，二氢
异阿魏酸 (12)。结论 化合物 1 是首次从天然产物中分得，化合物 2 ～ 12 均为首次从该植物中分得，其中化合物 4，7，8，12
为蒿属植物中首次发现。
关键词:白苞蒿;4-(2-hydroxyethoxy)acetophenone;黑麦草内酯;(+)－松脂素;化学成分
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2011)06 － 0414 － 04
Study on Chemical Constituents of Artemisia lactiflora
XIAO Mei-tian1，2，YE Jing1，HONG Ben-bo1，ZAN Ke2，TU Peng-fei2(1． Department of Chemical and Pharmaceutical Engi-
neering，Huaqiao University，Xiamen 361021，China;2． State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs，School of Pharmaceu-
tical Sciences，Peking University，Beijing 100191，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Artemisia lactiflora Wall． ex DC． METHODS The comepounds
were isolated by column chromatography with silica gel，C18 reverse-phase silica gel，Sephadex LH － 20，and semi-preparative HPLC，
·414· Chin Pharm J，2011 March，Vol. 46 No. 6 中国药学杂志 2011 年 3 月第 46 卷第 6 期
and their structures were elucidated on the basis of spectral analysis and physicochemical evidences． RESULTS Twelve compounds
were isolated from the chloroform layer of ethanol extract of Artemisia lactiflora and identified as 4-(2-hydroxyethoxy)acetophenone
(1) ，loliotide (2) ，isololiotide (3) ，isovanillic acid (4) ，p-hydroxybenzoic acid (5) ，tran-p-hydroxycinnamic acid (6) ，trans-p-
hydroxycinnamic acid ethyl ester (7) ，(+)-pinoresinol (8) ，(+)-medioresinol (9) ，(+)-syringaresinol (10) ，4-hydroxy-3，5-
dimethoxy-benzoic acid (11) ，dihydroisoferulic acid (12)． CONCLUSION Compounds 1 － 12 were isolated from this plant for the
first time，and compound 1 was a new natural product，and compounds 4，7，8，12 were isolated from the genus Artemisia for the first
time．
KEY WORDS:Artemisia lactiflora;4-(2-hydroxyethoxy)acetophenone;loliotide; (+)-pinoresinol;chemical constituents
白苞蒿为菊科蒿属植物白苞蒿(Artemisia lacti-
flora Wall． ex DC．)的干燥全草，主产我国秦岭以南
各省区的中、低海拔地区的山坡、路旁、林缘等
地［1］。收载于《中国药典》2010 年版一部附录中，是
中药刘寄奴的基原植物之一，具有清热、解毒、止咳、
消炎、活血、散瘀、通经等功效，用于肝、肾疾病的治
疗，近年也用于治疗血丝虫病。有关白苞蒿的化学
成分研究较少［2-4］。早期主要研究其挥发油成分，
《中华本草》介绍其化学成分主要含有黄酮、香豆
素、酚类、氨基酸等。为了阐明白苞蒿的化学成分及
其生物活性，我们对该植物进行了较为系统的研究。
本实验报道从白苞蒿乙醇提取物的氯仿部位中分离
得到的 12 个化合物，分别为 4-(2-hydroxyethoxy)
acetophenone(1) ，黑麦草内酯(2) ，异黑麦草内酯
(3) ，异香草酸(4) ，对羟基苯甲酸(5) ，反式对羟基
肉桂酸(6) ，反式对羟基肉桂酸乙酯(7) ，(+)-松脂
素(8) ，(+)-麦迪奥脂素(9) ，(+)-丁香树脂素
(10) ，丁香酸(11) ，二氢异阿魏酸(12)。其中化合
物 1 是首次从天然产物中分得，化合物 2 ～ 12 均为
在该植物中首次分得，化合物 4，7，8，12 为蒿属植物
中首次发现。
1 仪器与材料
X4 型熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司，温
度未校正) ;INOVA-500 MHz-FT 核磁共振仪(美国
Agilent公司) ，TMS为内标物;Agilent 6320 型 ESI质
谱仪(美国 Agilent公司) ;Waters 600 半制备型高效
液相色谱仪(美国 Waters公司，2996 PDA 检测器) ;
Millipore-Q超纯水仪(美国 Millipore 公司) ，(WD －
9403C型暗箱式紫外分光仪(武汉药科新技术开发
公司)。薄层色谱和柱色谱用硅胶(青岛海洋化工
厂) ;十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱材料
(Merck公司) ;Sephadex LH －20(瑞士 Pharmacia 公
司)。其他试剂为分析纯或化学纯。
白苞蒿药材 2009 年 7 月采购于广东，经北京大
学药学院天然药物学系屠鹏飞教授鉴定为菊科蒿属
植物白苞蒿(Artemisia lactiflora Wau． ex DC)的干燥
地上部分。标本(No． 20091015)保存于北京大学中
医药现代研究中心标本库。
2 提取与分离
干燥白苞蒿地上部分 20 kg，粉碎后用体积分数
95%乙醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并 3 次提取液，
减压浓缩得浸膏。取浸膏加适量水混悬，依次用石
油醚、氯仿和正丁醇萃取，回收溶剂后分别得到石油
醚萃取物 167． 5 g，氯仿萃取物 233． 8 g，正丁醇萃取
物 123． 2 g。氯仿萃取部分(233． 8 g) ，经硅胶柱色
谱，石油醚-乙酸乙酯 = 3∶ 1→0∶ 1 梯度洗脱，每个流
分 500 mL，共收集 78 个流分，TLC 检测后合并主斑
点一致或相近的流分。Fr． 16 ～ 25 经硅胶柱色谱分
离，以石油醚-丙酮 = 10∶ 1→1∶ 1，梯度洗脱，得到 28
个流分。合并 Fr． 1 ～ 4，开放反相柱(ODS)分离，以
甲醇-水 = 40%→80%洗脱，得到 15 个流分。其中，
Fr． 1 经半制备液相分离得到化合物 1(9． 0 mg)和化
合物 2 (12． 0 mg) ;Fr． 2 经半制备液相反复分离纯
化得到化合物 3(6． 4 mg)、化合物 4(8． 0 mg)、化合
物 5(11． 8 mg)、化合物 6(6． 4 mg)和化合物 7(13． 8
mg) ;Fr． 3 再经反相柱(ODS) ，以甲醇-水 = 40%→
80%洗脱后的 Fr． 5 经半制备液相反复分离得到化
合物 8 (9 mg)、化合物 9 (12 mg)和化合物 10(6． 2
mg) ;Fr． 7 经半制备液相分离得到化合物 11(11． 8
mg)和化合物 12(9． 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末，mp 130 ～ 132 ℃。
ESI-MS:m/z 181［M + H］+。1 H-NMR(DMSO-d6，500
MHz)δ:7． 81(2H，d，J = 8． 5 Hz，H-2，6) ，6． 83
(2H，d，J = 8． 5 Hz，H-3，5) ，4． 49(H，brd，OH-2) ，
3． 54 (2H，t，J = 4． 5 Hz，H-1) ，3． 47 (2H，t，J = 4． 5
Hz，H-2) ，2． 53 (3H，s，H-8) ;13 C-NMR (DMSO-d6，
125 MHz)δ:195． 4 (C-7) ，161． 8 (C-4) ，130． 3 (C-
1) ，128． 4 (C-2，6) ，114． 9 (C-3，5) ，72． 2(C-1) ，
·514·
中国药学杂志 2011 年 3 月第 46 卷第 6 期 Chin Pharm J，2011 March，Vol. 46 No. 6
60． 3(C-2) ，25． 9 (C-8)。以上波谱数据与文献［5-6］
报道的 4-(2-hydroxyethoxy)acetophenone基本一致。
化合物 2:淡黄色油状物，mp 138 ～ 140 ℃。
ESI-MS:m/z 197［M + H］+。1H-NMR (CDCl3，500
MHz)δ:5. 70 (1H，s，H-7) ，4. 33(1H，tt，J = 7. 0，
3. 5 Hz，H-3) ，2. 46(1H，ddd，J = 14. 5，2. 5，2. 5 Hz，
H-4a) ，1. 97(1H，ddd，J = 15. 0，2. 5，2. 5 Hz，H-2a) ，
1. 78(1H，dd，J = 14. 0，3. 5 Hz，H-4b) ，1. 78(3H，s，
H-11) ，1. 53 (1H，dd，J = 14. 5，4. 0 Hz，H-2b) ，1. 47
(3H，s，H-9) ，1. 27(3H，s，H-10) ;13 C-NMR (CDCl3，
125 MHz)δ:182. 3 (C-8) ，171. 8(C-6) ，112. 9 (C-
7) ，86. 6 (C-5) ，66. 8 (C-3) ，47. 3(C-2) ，45. 6 (C-
4) ，35. 9 (C － 1) ，30. 6 (C-11) ，29. 2(C-10) ，26. 9
(C-9)。以上波谱数据与文献［7-9］报道的黑麦草内
酯基本一致。
化合物 3:淡黄色油状物，mp 148 ～ 151 ℃。
ESI-MS:m/z 197［M + H］+。1H-NMR (CDCl3，500
MHz)δ:5. 71 (1H，s，H-7) ，4. 13 (1H，tt，J = 11. 5，
4. 5 Hz，H-3) ，2. 53(1H，ddd，J = 12. 0，4. 0，2. 0 Hz，
H-4a) ，2. 04(1H，ddd，J = 13. 0，4. 5，2. 0 Hz，H-2a) ，
1. 59(3H，s，H-11) ，1. 51(1H，dd，J = 11. 5，11. 5 Hz，
H-4b) ，1. 33(1H，dd，J = 12. 5，12. 5 Hz，H-2b) ，1. 33
(3H，s，H-10) ，1. 27(3H，s，H-9) ;13 C-NMR (CDCl3，
125 MHz)δ:180. 7 (C-8) ，171. 5(C-6) ，113. 3 (C-
7) ，86. 4 (C-5) ，65. 0 (C-3) ，49. 8(C-2) ，47. 9 (C-
4) ，35. 1 (C-1) ，29. 9(C-11) ，25. 6 (C-10) ，25. 0
(C-9)。以上波谱数据与文献［7-9］报道的异黑麦草
内酯基本一致。
化合物 4:白色无定形粉末(甲醇) ，mp 248 ～
250 ℃。ESI-MS:m/z 169 ［M + H］+。1 H-NMR
(CD3OD，500 MHz)δ:7. 55 (1H，s，H-2) ，7. 54(1H，
d，J = 7. 5 Hz，H-6) ，6. 82 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，
3. 88(3H，s，4-OMe)。以上波谱数据与文献［10］报道
的 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸，即异香草酸基本一致。
化合物 5:无色针晶(甲醇) ，mp 214 ～ 216 ℃。
ESI-MS:m/z 139［M + H］+。1H-NMR (CD3OD，500
MHz)δ:7. 85 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 78
(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-3，5) ;13C-NMR (CD3OD，125
MHz)δ:170. 7(C-7) ，164. 5 (C-4) ，133. 1 (C-2，6) ，
123. 3 (C-1) ，116. 5 (C-3，5)。以上波谱数据与文
献［10］报道的对羟基苯甲酸基本一致。
化合物 6:白色针状结晶(甲醇) ，mp 210 ～ 212
℃。ESI-MS:m/z 165［M + H］+。1H-NMR(CD3OD，
500 MHz)δ:7. 57(1H，d，J = 16. 0 Hz，7-H) ，7. 43
(2H，dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，H-2，6) ，6. 80(2H，dd，J =
9. 0，2. 5 Hz，H-3，5) ，6. 28 (1H，d，J = 16. 0 Hz，8-
H)。以上波谱数据与文献［11］报道的反式对羟基肉
桂酸基本一致。
化合物 7:白色针晶(甲醇) ，mp 148 ～ 150 ℃。
ESI-MS:m/z 179［M + H］+。1 H-NMR (CD3OD，500
MHz)δ:7. 63 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，7. 43
(2H，d，J = 7. 0 Hz，H-2，6) ，6. 84 (2H，d，J = 7. 0
Hz，H-3，5) ，6. 30 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，4. 25
(2H，q，J = 7. 0 Hz，H-1) ，1. 32 (3H，t，J = 7. 0 Hz，
H-2) ;13 C-NMR (CD3 OD，125 MHz)δ:167. 4(C-
9) ，157. 5 (C-4) ，144. 2 (C-7) ，132. 3 (C-2，6) ，
127. 4(C-1) ，115. 8(C-3，5) ，114. 9(C-8) ，60. 4 (C-
1) ，14. 2 (C-2)。以上波谱数据与文献［12］报道的
反式对羟基肉桂酸乙酯基本一致。
化合物 8:无色油状物(甲醇) ，mp 118 ～ 120
℃。ESI-MS:m/z 381［M + Na］+。1 H-NMR (500
MHz，CDCl3)δ:6. 89 (4H，m，H-2，5，2″，5″) ，6. 82
(2H，dd，J = 8. 0，1. 5 Hz，H-6，6″) ，5. 60 (2H，s，
OH-4，4″) ，4. 74 (2H，d，J = 4. 0 Hz，H-2，6) ，4. 25
(2H，dd，J = 9. 0，7. 0 Hz，H-4b，8b) ，3. 87 (2H，dd，
J = 9. 0，3. 5 Hz，H-4a，8a) ，3. 10 (2H，dd，J = 9. 0，
3. 5 Hz，H-1，5) ，3. 90(6H，s，2 × OMe)。以上波谱
数据与文献［13-14］报道的(+)-松脂素数据一致。
化合物 9:淡黄色油状物(甲醇) ，mp 170 ～ 173
℃。ESI-MS:m/z 389［M + H］+。1H-NMR (CD3OD，
500 MHz)δ:6. 94 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2″) ，6. 81
(1H，dd，J = 8. 5，2. 0 Hz，H-6″) ，6. 77 (1H，d，J =
8. 5 Hz，H-5″) ，6. 65(2H，s，H-2，6) ，4. 71(2H，d，
J = 4. 5 Hz，H-2，6) ，4. 26 (2H，m，H-4a，8a) ，3. 87
(2H，m，H-4b，8b) ，3. 10 (2H，m，H-1，5) ，3. 90
(9H，s，3 × OMe)。以上波谱数据与文献［14］报道的
(+)-麦迪奥脂素基本一致。
化合物 10:淡黄色油状物(甲醇) ，mp 175 ～
177 ℃。ESI-MS:m/z 441 ［M + Na］+。1 H-NMR
(CDCl3，500 MHz)δ:6. 59 (4H，s，H-2，6，2″，6″) ，
4. 74 (2H，d，J = 4. 5 Hz，H-2，6) ，4. 29 (2H，dd，J =
9. 0，7. 0 Hz，H-4a，8a) ，3. 87 (2H，dd，J = 9. 0，4. 0
Hz，H-4b，8b) ，3. 10 (2H，m，H-1，5) ，3. 91(12H，s，
4 × OMe)。以上波谱数据和文献［13］报道的(+)-丁
香树脂素基本一致。
化合物 11:白色针晶(甲醇) ，mp 211 ～ 213 ℃。
ESI-MS:m/z 199［M + H］+。1 H-NMR (CD3 OD，500
MHz)δ:7. 32 (2H，s，H-2，6) ，3. 87(6H，s，3，5-
·614· Chin Pharm J，2011 March，Vol. 46 No. 6 中国药学杂志 2011 年 3 月第 46 卷第 6 期
OMe)。13 C-NMR (CD3OD，125 MHz) δ:167. 5
(－ COOH) ，147. 9 (C-3，5 ) ，141. 0 (C-4) ，121. 3
(C-1 ) ，106. 7 (C-2，6 ) ，56. 3 (3，5-OMe)。以上波
谱数据和文献［15］报道的 4-羟基-3，5-二甲氧基苯甲
酸即丁香酸基本一致。
化合物 12:白色粉末(甲醇) ，mp 169 ～ 173 ℃。
ESI-MS:m/z 219［M + Na］+。1 H-NMR (DMSO-d6，
500 MHz)δ:6. 92(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 34
(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-2) ，6. 28 (1H，dd，J = 8. 0，2. 5
Hz，H-6) ，3. 65 (3H，s，4-OMe) ，2. 65 (2H，t，
J = 7. 5 Hz，H-7) ，2. 38 (2H，t，J = 7. 5 Hz，H-8)。以
上波谱数据和文献［16］报道的二氢异阿魏酸基本
一致。
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(收稿日期:2010-10-26)
《药学缩略语手册》已出版
由中国药学会编辑工作委员会组织，韩凤、郑爱莲、刘仁涌等主编的《药学缩略语手册》已经于 2010 年 8 月在中国医药科
技出版社出版发行，该书词条来源于我国出版的主要药学、医学刊物和国外著名相关刊物文章，还适当参考借鉴了药学名词、
其他内容相近缩略语词典。
本书收词范围以药学领域为主，包括药剂学、药物化学、药物分析学、药理学、中药学、生物化学、药物流行病学、药事管理
等学科，兼顾医学、生物学、化学等其他学科。具体词条内容涉及常用药品(精选常用、国家基本用药) ，化学试剂(常用氨基
酸、糖类、生化试剂) ，分析测试仪器及其涉及的方法，常见疾病名称，生化检测指标，生化代谢物资，常用量符号等。
本书为从事药学研究的大专院校的教师、学生和科研院所、医院、制药企业的科技工作者在论文写作和文献阅读时提供
参考。
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中国药学杂志 2011 年 3 月第 46 卷第 6 期 Chin Pharm J，2011 March，Vol. 46 No. 6