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泥胡菜挥发油化学成分GC-MS分析



全 文 :泥胡菜(Hemisteptia lyrata Bunge)为菊科泥胡
菜属植物,始载于《救荒本草》,二年生草本植物,
广泛分布于我国各地。全草性味苦凉,可作药用或
食用,具有清热解毒、消肿祛瘀的作用,主要用于
治疗痔漏、痈肿疔疮、外伤出血、骨折等 [1]。 近年研
究表明,泥胡菜具有抗肿瘤活性,对白血病、胃癌、
肝癌和鼻咽癌表现出抑制作用 [2]。 已从泥胡菜地
上部分的挥发油检出 37 种成分 [3],但由于泥胡菜
是全草入药, 因此有必要比较泥胡菜地上部分与
全草的挥发油成分组成, 为泥胡菜临床用药提供
依据。
1 材料与方法
1.1 材料
1.1.1 植物材料 泥胡菜采自福建省永春县,经
福建中医药大学中药鉴定教研室杨成梓鉴定为菊
科泥胡菜属泥胡菜(Hemisteptia lyrata Bunge)的全
草,自然干燥品。
1.1.2 试剂 无水乙醚(分析纯);无水硫酸钠(分
析纯)。
1.1.3 仪器 安捷伦 GC /MS 联用仪, 挥发油测
定装置。
1.2.1 挥发性成分的提取 分别取泥胡菜地上部
分和全草样品 200 g,粉碎成粗粉,过 40 目筛,称
量 200 g,加入 2000 ml 水,浸泡 10 h,按《中国药
典》2005 年版附录挥发油测定法, 回流提取 6 h,
采用乙醚做吸收溶剂,乙醚用量为 5 mL,得挥发
性成分乙醚提取液,加入无水硫酸钠,得无水挥发
油(0.08%),供 GC-MS 测试。
1.2.2 分析条件 气相色谱条件:色谱柱为 HP-
5MS 弹性石英毛细管柱(30.0 m×0.25 mm×0.25
μm);进样口温度 250℃ ;程序升温 :起始温度
110℃,以 3℃·min-1 升至 140℃,以 0.5℃·min-1 升
至 146℃,以 1℃·min-1升至 160℃,以 2℃·min-1 升
至 180℃,以 5℃·min-1升至 250℃(保留 2 min);载
气为 He,流速 1 mL·min-1;进样量 1 μL。
质谱条件:电离方式 EI;离子源温度 230℃;四
极杆温度 150℃;电离能量 70 eV;接口温度 280℃;
溶剂延迟 3 min;扫描质量范围为 50~550 amu。
2 结果与分析
2.1 泥胡菜的挥发油经 GC-MS 分析, 所得质谱
图经计算机数据处理和 NIST-98 标准质谱图库检
索鉴定。 共检出 78 种挥发性成分,鉴定了 60 种化
合物, 同时用峰面积归一法测定样品中各组分的
质量分数,结果见图 1、图 2 和表 1。
2.2 由表 1 可见,泥胡菜地上部分的挥发油成分
共鉴定 35个化合物,占其挥发油总质量的 63.39%;
全草中共鉴定 60 个化合物,占其挥发油总质量的
71.86%。主要成分为倍半萜类及其衍生物、脂肪酸
泥胡菜挥发油化学成分 GC-MS分析
林 珊 1,曾建伟 1,邹秀红 2,吴锦忠 1,3
(1. 福建中医药大学中西医结合研究院,福建 福州 350108;2. 福建省永春县林业局,福建 永春 362600;
3. 福建中医药大学药学院,福建 福州 350108)
摘要: 目的 分析泥胡菜挥发油成分的化学组成, 比较泥胡菜地上部分和全草之间挥发油成
分差异。 方法 GC-MS 联用技术分析泥胡菜全草挥发油化学成分, 归一法分析挥发油各成分的
相对含量。 结果 从泥胡菜全草鉴定出 60 种成分,占其挥发油总质量的 71.86%。主要含有倍半萜
类,脂肪酸类以及芳香类化合物等,其中含量相对较高的倍半萜类化合物有 33 种,占挥发油的17.79%;
脂肪酸类化合物有 11 种,占挥发油的 37.11%。 泥胡菜的地上部分与全草挥发油有 25 个不同成分,主
要是倍半萜类化合物, 占其挥发油的 6.32%。 结论 泥胡菜全草与地上部分挥发油成分组成上存
在差异,地上部分无法代替全草应用于临床。
关键词:泥胡菜;全草;挥发油;成分分析
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:1004-5627(2010)04-0027-04
收稿日期:2009-11-20
基金项目:福建省中西医结合老年性疾病重点实验室开发课题(2008J1004-42),陈可冀中西医结合发展基金资助项目(CKJ2008079),
福建中医药大学服务海西建设重点项目之五
作者简介:林珊(1981—),女,中药学硕士,主要从事中药化学和品质评价。
通信作者:吴锦忠(1965—),男,教授,硕士生导师。 E-mail:jinzhongfj@126.com
Journal of Fujian University of TCM August 2010,20(4)
福 建 中 医 学 院 学 报 2010 年 8 月 第 20 卷 第 4 期
27
DOI:10.13261/j.cnki.jfutcm.002366
表 1 泥胡菜挥发油的化学成分及其相对百分含量
序号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
化合物名称
(S)-α,α,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇
古巴烯
[1S-1 (1.α,3a.α,3b.β,6a.β,6b.α)]-十氢-3a-甲基-6-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-环丁二烯
[1,2:3,4]双环戊二烯
[1S-(1.α,2.β,4.β)]-1-乙烯基-1-甲基-2,4 -二(1-甲基乙烯基)-环己烷
1,6-二甲基-萘
[1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-双环[7.2.0]十一碳-4-烯
2-(1,1-二甲基乙基)-1,4-二甲氧基-苯
丁香烯
杜松二烯
[3aS-(3a.α,3b.β,4.β,7.α,7aS*)] 八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-1H-环戊烯并
[1,3]环丙烷并[1,2]苯
1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-[s-(E,E)]-1,6-环癸二烯
α-丁香烯
(1.α,4a.β,8a.α)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-双环[4.4.0]十二碳-1-烯
[4aR(4a.α,7.α,8a.β)]-十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘
[2R-(2.α,4a.α,8a.β)]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-4a,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘
(1.α,4a.α,8a.α)-1,2,4a,5,6,8 a-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
(1.α,4a.β,8a.α)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(甲基乙基)-萘
1,2,3,5,6,8 a-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
(1.α,4a.β,8a.α)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(甲基乙基)-萘
α-金合欢烯
匙叶桉油烯醇
丁香烯氧化物
6-异丙烯基-4,8a-二甲基- 1,2,3,5,6,7,8,8a -八氢-萘-2-醇
[1aR-(1a.α,4a.β,7.α,7a.β,7b.α)]-十氢-1,1,7-三甲基-4-次甲基-1H-环丙烷并[e]奥
γ-雪松烯
2 -异丙基-5-亚甲基-9-甲基-双环[4.4.0]十二碳-1-烯
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4,9,9-四甲基-4,7-亚甲基奥
α-杜松醇
[1aR-(1a.α,4a.β,7.α,7a.β,7b.α)]-十氢-1,1,7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙烷并[e]奥
1-甲基-6-亚甲基-二环[3.2.0]-庚烷
1,6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘
7R,8R-8-羟基-4-异亚丙基-7-甲基-双环[5.3.1]十一碳-1-烯
十四酸
全草
0.06
0.07
0.30
0.30
0.10
0.07
0.30
0.30
0.15
0.13
0.12
0.54
0.22
0.24
0.31
0.16
0.10
0.19
0.57
0.05
0.07
1.14
3.64
0.17
0.28
0.90
2.10
0.81
2.41
0.34
2.50
0.28
0.32
0.80
地上部分
0.06
0.17
0.09
1.74
0.68
0.13
0.09
0.56
0.32
0.12
0.09
0.22
0.60
0.10
1.47
4.26
0.20
2.06
0.39
2.83
0.25
1.44
相对含量 / %
福建中医学院学报 第 20卷28
类以及芳香类等化合物, 其中倍半萜类化合物共
33 个,占其挥发油的 17.79%;脂肪酸类化合物有
11 个,占其挥发油的 37.11%。 泥胡菜的地上部分
和全草挥发油有 25 个不同成分, 其中有 14 个成
分为倍半萜类化合物,占 6.32%。
3 讨 论
泥胡菜是福建省特色药材之一, 民间全草入
药,具有清热解毒、消肿祛瘀等作用,文献[3]报道
的泥胡菜地上部分的挥发油成分组成, 与本文分
析结果有较大差异。 福建产泥胡菜地上部分有 35
种挥发性成分被检出,其中倍半萜共 19 种,占挥
发油的 13.16%,倍半萜中以丁香稀氧化物含量最
高(4.26%),实验结果显示。 挥发性成分组成随产
地不同存在差异。 从福建产泥胡菜全草检出 60 种
挥发性成分, 比地上部分挥发性成分多检出 25
种,主要为倍半萜类和脂肪酸类化合物,尤其倍半
萜及其衍生物类化合物约占泥胡菜全草挥发油含
量的 1 / 4,占化学成分个数的 1 / 2。 倍半萜类在治
疗人类重大疾病,如肿瘤、心脑血管疾病、艾滋病等
方面具有良好的应用价值 [4]。 泥胡菜的花中分离
得到 4 种倍半萜烯内酯, 对细胞 SKOV-3、LOX-
IMVI、A549、MCF-7、PC-3 和 HCT-15 均表现出抑
制作用 [5],显然全草是地上部分不可替代的入药
部位,临床使用应予以注意。
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序号
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
化合物名称
6,10,14-三甲基-2-十五烷酮
1R,3Z,9S-2,6,10,10-四甲基-双环[7.2.0]十一烷-2,6-二烯
[1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-双环[7.2.0]十一碳-4-烯
十五酸
脱氢香树烯
9,10-脱氢异长叶烯
6,10,14-三甲基-5,9,13-十五碳三烯-2-酮
邻苯二甲酸-二异丁酯
十六酸
雌甾-1,3,5(10)-三烯-17.β-醇
十七酸
油酸
10,13-十八碳二烯酸甲酯
2-甲基-7-十九烯
叶绿醇
(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
(Z)6,(Z)9-十五碳二烯-1-醇
十八酸
Z,Z-10,12-十六碳二烯-1-醇乙酸酯
二十三烷
1-氯-十九烷
1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-羧酸-二甲基酰胺
二十四烷
E,E,Z-1,3,12-十九碳三烯-5,14-二醇
N-(2-三氟甲基苯基)-吡啶-3-甲酰胺肟
1,22-二溴-二十二烷
全草
3.29
0.17
0.38
0.80
0.50
0.44
0.35
0.16
26.61
0.24
0.37
0.26
0.28
0.27
3.09
6.99
5.63
0.18
0.50
0.14
0.21
0.12
0.29
0.18
0.10
0.27
地上部分
2.66
0.09
0.77
0.40
25.30
0.80
0.47
2.87
5.83
5.17
0.96
0.08
0.12
相对含量 /%
续上表
(下转第 72 页)
第 4期 林 珊等:泥胡菜挥发油化学成分 GC-MS 分析 29
Component Analysis of Essential Oil from Hemistepta lyrata Bunge by GC-MS
LIN Shan1, ZENG Jian-wei1, ZHOU Xiu-hong2, et al
(1. Fujian Academy of Integrative Medicine, FUTCM, Fuzhou, Fujian 350108, China;
2. Forestry Bureau of Yongchun County, Yongchun, Fujian 362600, China)
ABSTRACT: Objective To analyse the chemical compositions of essential oil extracted from Hemis-
tepta lyrata Bunge (HLB) and compare the components of essential oil extracted from its aerial parts and en-
tire plants. Methods The components of essential oil extracted from the entire plants of HLB were analyzed
by GC-MS and the relative content of each component was calculated by area normalization. Results 60
compounds were identified in the volatile oil from the entire plants of HLB, which accounted for 71.86% of
the total essential oil. Most of the components were sesquiterpene, aliphatic acids and aromatics compounds,
and the contents of sesquiterpene and aliphatic acids were relatively higher, which accounted for 17.79% ,
37.11% of the essential oil respectively. There were 25 different components between the aerial parts and en-
tire plants of HLB, and most of them were sesquiterpene, which accounted for 6.32% of the essential oil.
Conclusion There are some differences in the components of essential oil between the aerial parts and entire
plants of HLB, and the aerial parts could not replace the entire plants in clinical application.
KEY WORDS: Hemistepta lyrata Bunge; entire plants; essential oil; component analysis
(上接第 29 页)
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福建中医学院学报 第 20卷72