免费文献传递   相关文献

华南地区入侵杂草藿香蓟叶挥发油的成分鉴定



全 文 :西北林学院学报 2011,26(6):100~106
Journal of Northwest Forestry University
华南地区入侵杂草藿香蓟叶挥发油的成分鉴定
 收稿日期:2010-09-18 修回日期:2011-03-19
 基金项目:广东省教育厅育苗工程项目(ZD906);广东省自然科学基金项目(2007009850)
 作者简介:朱慧,男,副教授,博士,从事植物生理生态与植物化学研究。
朱 慧1,吴双桃2
(1.韩山师范学院 生物系,广东 潮州521041;2.韩山师范学院 化学系,广东 潮州521041)
摘 要:采用水蒸气冷凝法提取华南地区入侵杂草藿香蓟(Ageratum conyzoides)叶的挥发油,运
用毛细管气相色谱—质谱联用技术结合计算机检索对挥发油进行成分分离、分析和鉴定,用气相色
谱面积归一化法测定了各组分的相对含量。结果表明:藿香蓟新鲜叶片提取8h的挥发油得率为
0.545%。经毛细管色谱分离出102个峰,共鉴定出102种化合物,其组分占挥发油总量的100%。
藿香蓟叶挥发油的化合物种类丰富,包括烯、醇、萘、烷、酯及醛类等,其化学成分主要为石竹烯
(23.40%)、早熟素Ⅰ(17.66%)、(Z)-乙酸-3-己烯-1-醇酯(12.14%)、早熟素Ⅱ(9.51%)、1-乙烯
基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)环己烷(4.53%)、倍半水芹烯(4.24%)、(z)-7,11-
二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯(3.86%)、莰烯(3.10%)、反式-2-己烯醛(2.11%)、1,2,3,
4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(1.93%)、1-己醇(1.32%)、3,7,7-三甲基
双环-[4.1.0]-二庚烯(1.01%)等,这些成分占总挥发油质量的87.91%,其中含量最高的石竹烯
是一类双环倍半萜类化合物,是被允许使用的食品香料。
关键词:入侵杂草;藿香蓟;挥发油;气相色谱-质谱联用
中图分类号:S789.4   文献标志码:A   文章编号:1001-7461(2011)06-0100-07
Identification of Essential Oil from the Leaves of Invasive Weed
Ageratum conyzoides in South China
ZHU Hui 1,WU Shuang-tao2
(1.Biology Department,Hanshan Normal University,Chaozhou,Guangdong521041,China;
2.Chemistry Department,Hanshan Normal University,Chaozhou,Guangdong521041,China)
Abstract:Essential oil from the leaves of invasive weed Ageratum conyzoides in South China was prepared
by steam distilation.The the constituents and structures of the obtained essential oil were analyzed and i-
dentified by GC-MS,and their relative contents were determined by peak area normalization.Results
showed that the content of essential oil in flesh leaves of A.conyzoides was 0.545%after steam distilation
for 8hours.The total of 102peaks were detected and 102compounds were identified,accounting for 100
%of the volatile oil.A large amount of chemical components were found,namely alkenes,alcohols,naph-
thalene,polyurethanes,esters and aldehydes,etc.The main compounds were ccaryophylene(23.40%),
7 -methoxy-2,2-dimethyl-2H -1 -benzopyran(17.66%),(Z)-3 -hexen-1 -ol(12.14%),6,7-
dimethoxy-2,2-dimethyl-2H -1-benzoparan(9.51%),1-ethenyl-1 -methyl-2- (1 -methylethe-
nyl)-4-(1 -methylethyliden)-cyclohexane(4.53%),s- (R*,s*)〗 -3- (1,5 -dimethyl-4 -hexe-
nyl)-6 -metheylene-cyclohexene(4.24%),(z)-7,11 -dimethyl-3 -methylene-1,6,10 -dodeca-
triene(3.86%),[s- (E,E)]-1 -methyl-5 -methylene-8- (1 -methylethyl)-1,6 -cyclodecadiene
(3.1%),(E)-2 -hexen-1-ol(2.11%),1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7 -methyl-4 -methyl-
ene-1- (1 -methylethyl)-naphthalene(1.93%),1 -hexanol(1.32%)and 3,7,7-trimethyl-Bicyclo
[4.1.0]hept-2 -ene(1.01%),etc.The caryophylene is a bicyclic sesquiterpene,which is alowed to
use as food spices,and the precocene can effectively inhibit growth and development of pests.
Key words:invasive weed;Ageratum conyzoides;essential oil;GC-MS
  挥发油是存在于植物中的一类具有芳香气味、
可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油
状成分的总称,多具特殊的香气或辛辣味,并具有
多方面的生物活性,为中药所含有的一类重要的化
学成分,如薄荷油(Mint oil)、丁香油(Clove oil)
等[1]。藿香蓟(Ageratum conyzoides)属菊科1a生
草本植物,原产墨西哥,曾作为园林花卉植物引进中
国,其生态适应性强,化感效应明显,常在入侵地形
成单优群落,大肆排挤本地植物,目前在华南地区已
经成为一种危害较为严重的入侵杂草[2-5]。藿香蓟
植株生长迅速,自然资源丰富,能散发出一种浓烈的
气味。生产实践证明,藿香蓟整株具有较强的驱虫、
杀菌和抑草效应[6-8]。对藿香蓟的研究主要集中在
其生物学特性、入侵机制及化感作用等方面[9-15],关
于其叶的挥发油成分研究还未见报道。本实验采用
水蒸气蒸馏法与两相溶剂萃取法提取藿香蓟叶的挥
发油,采用GC-MS法分离并鉴定其挥发油的化学
成分[16-17],并将其结果与华南地区的其他菊科入侵
杂草叶的挥发性油成分进行比较,旨在了解华南地
区菊科入侵杂草的挥发油成分的差异性,为藿香蓟
资源利用提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料
2010年6月,在潮州市东丽湖景区剪取生长正
常、健康无病虫害的成熟藿香蓟新鲜叶片,迅速带回
实验室。浸提试剂为乙醚。
1.2 仪器及条件
主要仪器设备包括玻璃精油提取装置、低温冷
却液循环泵(OLSB-5/40)、恒温电热套(TC-15)、电
子天平(BSA124S)、气相色谱-质谱-计算机联用仪
(GCMS-QP2010)。气相色谱条件:石英毛细管柱
DB-5MS,30m×0.25mm,膜厚0.25μm。升温程
序:从60℃开始,保持1min,以10℃·min-1升到
260℃,保持30min,进样量为0.1μL;分流比为
1∶40;载气为 He;柱流量为1.0mL·min-1;进样
口温度250℃。质谱条件:EI源;电离电压70eV;
离子源温度200℃;扫描范围20~500amu;质谱库
NIST62.i和ETA-NIH。
1.3 方法
1.3.1 挥发油提取 称取1.0kg新鲜藿香蓟叶
片,放在玻璃蒸馏器中,采取水蒸气-乙醚萃取法,在
循环蒸馏器中进行蒸馏提取,时间为8h,所得油状
液体用无水硫酸钠干燥,再用氮气使乙醚挥发。
1.3.2 挥发油化学成分分析 将提取的挥发油用
乙醚稀释成一定浓度,用GC-MS联用仪测定。
1.3.3 数据处理及质量检索 样品经气相色谱质
谱分析,各分离组分采用美国国家标准局 NBSLI-
BRAPY谱库检索,含量采用色谱峰面积归一法计
算[18-19]。
2 结果与分析
2.1 藿香蓟叶挥发油的化学成分
利用气相色谱-质谱联用(GC-MS)对藿香蓟叶
挥发油成分进行分析,共分离出102个组分,鉴定出
102个化合物(图1,表1),所鉴定的组分占挥发油
总量的100%。
图1 藿香蓟叶挥发油GC-MS总离子色谱图
Fig.1 The total ion flow in GC-MS spectrum of essential oil from the leaves of A.conyzoides
101第6期 朱慧 等 华南地区入侵杂草藿香蓟叶挥发油的成分鉴定
2.2 藿香蓟挥发油成分的含量
所得藿香蓟挥发油为黄色透明油状液体,质量
为5.45g,得油率0.545%。化合物种类较为丰富,
主要为烯、醇、萘、烷、酯及醛类等化合物。由表1可
知,藿香蓟挥发油的主要成分(相对含量>1.00%)
为石竹烯(23.40%)、早熟素Ⅰ(17.66%)、(Z)-乙
酸-3-己烯-1-醇酯(12.14%)、早熟素Ⅱ(9.51%)、
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲
基)环己烷(4.53%)、倍半水芹烯(4.24%)、(z)-7,
11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯(3.86%)、
莰烯(3.1%)、反式-2-己烯醛(2.11%)、1,2,3,4,
4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-
萘(1.93%)、1-己醇(1.32%)、3,7,7-三甲基双环-
[4.1.0]-二庚烯(1.01%)等,这些主要成分占总挥
发油质量的87.91%。
表1 藿香蓟叶挥发油成分GC-MS分析结果
Table 1 Chemical constituents of the essential oil fromA.conyzoides
峰号
保留时间
/min
分子式 分子量 化合物中英文名称 相对含量/%
1  3.083 C3H12O  100 (1-methylethyl)-Oxetane(1-甲基乙基)-三亚甲基氧 0.01
2  3.131 C8H18 114  3,3-dimethyl-Hexane 3,3-二甲基己烷 0.03
3  3.645 C12H18O  178 Bezyl isopenthyl ether[(3—甲基丁氧基)甲基]苯 0.03
4  3.707 C5H10O  86  1-penten-3-ol 1-戊烯-3-醇 0.07
5  4.095 C6H14O2 118 Hydroperoxide.hexyl叔己基过氧化氢 0.01
6  4.349 C6H12O  100 Hexanal正己醛 0.14
7  5.359 C9H14 122
1,3-Cyclopentadiene,5,5-dimethyl-1-ethyl-ol
1,3-环戊二烯,5,5-二甲基-1-乙基-醇
0.02
8  5.469 C5H8O  84  6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane 1,2-环氧环戊烷 0.02
9  5.559 C6H12O  100  3-Hexen-1-ol 3-己烯-1-醇 0.09
10  5.689 C6H12O  100 (Z)-3-Hexen-1-ol(Z)-乙酸-3-己烯-1-醇酯 12.14
11  5.907 C6H12O  100 (E)-2-Hexen-1-ol反式-2-己烯醛 2.11
12  5.988 C6H14O  102  1-hexanol 1-己醇 1.32
13  6.484 C8H16O  128  2-octanone 2-辛酮 0.05
14  6.783 C5H12O  88  1-Butanol,3-methyl 3-甲基-1-丁醇 0.03
15  7.233 C8H12N2 136 Betahistine N-甲基-N-2-(2-吡啶基)胺 0.01
16  7.479 C10H16 136 (1R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene蒎烯 0.52
17  7.856 C10H16 136 Camphene莰烯 3.10
18  8.344 C10H16 136
4-methylene-1-(1-methylethyl)-Bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-双环-[3.1.0]己烷-3醇
0.01
19  8.452 C10H16 136  6,6-dimethyl-2-methylene-,(1S)-Bicyclo[3.1.1]heptane左旋-β-蒎烯 0.27
20  8.608 C7H14O  114  3-Hexanone,2-methyl-one 2-甲基-3-己酮 0.02
21  8.672 C10H16 136 beta.-Myrceneβ-月桂烯 0.25
22  8.885 C10H16 136  3,7,7-trimethyl-Bicyclo[4.1.0]hept-2-ene 3,7,7-三甲基双环-[4.1.0]-二庚烯 1.01
23  9.035 C10H16 136 alpha-Phelandreneα-水芹烯 0.57
24  9.143 C8H16O2 144 Acetic acid,hexyl ester乙酸已酯 0.03
25  9.250 C10H16 136
1,7,7-trimethyl-Bicyclo[2.2.1]-hept-5-enel
1,7,7-三甲基-双环-[2.2.1]五庚烯-2-乙烯
0.02
26  9.406 C10H14 134  1-methyl-2-(1-methylethyl)-Benzene 1-甲基-2-(1-甲基乙基)-苯 0.04
27  9.492 C10H16 136 D-Limonene d-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷(d-柠檬烯) 0.31
28  9.811 C12H18O2 194
4-methylene-1-(1-methylethyl)-Bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-双环-[3.1.0]己烷-3醇
0.01
29  10.046 C10H16 136
1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,4-Cyclohexadiene
1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4-环己二烯
0.01
30  10.546 C6H16 136
1-methyl-4-(1-methylethylidene)-Cyclohexene
1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)-环己烯
0.06
31  10.785 C10H8O  154  3,7-dimethyl-1,6-Octadien-3-ol 3,7-二甲基-1,6-辛二烯 0.13
32  10.883 C9H18O  142 Nonanal壬醛 0.09
33  11.008 C9H16 124 (E)-1,5-Heptadiene,3,3-dimethyl-ol(E)-1,5-庚二烯,3,3-乙烷-醇 0.06
34  11.573 C12H24 168  2,4,6-Trimethyl-1-nonene 2,4,6-三甲基-1-壬烷 0.01
35  11.633 C10H18 138  1,4-Hexadiene,3-ethyl-4,5-dimethyl-ol 1,4-庚二烯,3-乙基-4,5-乙烷-醇 0.01
36  12.086 C10H18O  154
1,7,7-trimethyl-Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-ol
1,7,7-三甲基-双环-[2.2.1]五庚烯-2-醇
0.22
37  12.445 C10H18O  154 alpha.,.alpha.4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanoα-松油醇 0.06
38  12.642 C9H16O  140  2,3,4-Trimethyl-hex-3-enal 2,3,4-三甲酯-己烯-3-乙烯 0.02
201 西北林学院学报 26卷 
续表1
峰号
保留时间
/min
分子式 分子量 化合物中英文名称 相对含量/%
39  12.892 C8H14 110  2-propenyl-Cyclopentane烯丙基环戊烷 0.02
40  12.978 C11H18O2 182 Bicyclo2.2.1heptan-2-ol,1,7,7-trimethyl-,formate,(1R,2S,4R)-rel- 甲酸酯 0.64
41  13.630 C5H9Br  148 Bromocylopentane溴代环戊烷 0.01
42  13.795 C12H20O2 196
1,7,7-trimethyl-,acetate,(1s-endo)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-o
左旋乙酸冰片酯
2.12
43  14.349 C11H18 150  1,3,5-trimethyl-Benzene 1,3,5-三甲基-苯 0.04
44  14.497 C15H24 204
1-ethenyl-1-methy-2-(1-methylethenyl)-4-(1-methylethyliden)-Cyclohexane
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4- (1-乙缩醛甲基)环己烷
0.18
45  14.705 C15H24 204 alpha.-Cubebeneα-毕澄茄油烯 0.06
46  14.807 C15H24 204
Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene,3,3,7,9-tetramethyl-Cyclohexadiene
长叶蒎烯
0.47
47  15.019 C12H20O2 196
(3,Ispropenyl-2-methylcyclopenthyl)methyl,acetate
(3,甲基丁氧基)-2-甲基环丁基)乙基醋酸
0.05
48  15.058 C12H20O2 196 (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl acetate乙酸香叶酯 0.03
49  15.138 C15H24 204 Copaene可巴烯 0.18
50  15.199 C15H24 204
(1alpha,2beta,4beta)-1-methyl-2,4-bis(methylvinyl)-1-vinylcyclohexane
1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷
0.04
51  15.296 C15H24 204
1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-Naph-
thalene 1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
1.93
52  15.400 C11H14O2 178  1,2-dimethoxy-4-(1-propenyl)-benzen异丁香酚甲醚 0.02
53  15.556 C15H24 204
(1r-(1r*,4z,9s*))-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo(7.2.0)undec-4-ene
[1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯
0.12
54  15.798 C15H24 204 Caryophylene石竹烯 23.40
55  15.871 C15H24 204
2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
2,6二甲基-6-(4-甲基-3-羟基)双环[3.1.1]2-十一烯
0.30
56  15.952 C15H24 204 s-(R*,s*)]-3-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-6-metheylene  0.28
57  16.076 C15H24 204
(z)-7,11-Dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene
(z)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯
3.86
58  16.142 C15H24 204
1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)–Naphthalene
1,2,4a,5,8,8a-六羟基-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
0.18
59  16.305 C12H114O2 190  7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-Benzopyran早熟素Ⅰ 17.66
60  16.594 C15H24 204
[s-(E,E)]-1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-Cyclodecadiene
[s-(E,E)]-1-5-甲烯基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环己烷
3.10
61  16.663 C15H24 204 [S-(R*,S*)]-5-(1,5-dimethylhexen-4-yl)水芹烯 0.05
62  16.771 C15H24 204
1-ethenyl-1-methy-2-(1-methylethenyl)-4-(1-methylethyliden)-Cyclohexane
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)环己烷
4.53
63  16.830 C15H24 204
(S)-1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene-4-hexenyl)
(S)-1-甲基-4-(5-甲基-乙烯基-4-己烯基)-环己烷
0.22
64  16.893 C15H24 204
2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)
2,6-乙烷-6-(4-乙基-3-戊炔)双环[3.1.1]五庚烯-2-乙烯
0.10
65  17.047 C15H24 136
s-(R*,s*)]-3-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-6-metheylene-Cyclohexen倍伴水芹

4.24
66  17.199 C15H24 204
1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-Naph-
thalene 1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
0.03
67  17.290 C15H26O  222
(E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-Dodecatrien-3-ol
(E)-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇
0.01
68  17.454 C15H26O  222
(E,E)-3,7,11,15-Tetramethyl-1,6,10,14-Hexadecatetraen-3-ol
(E,E)-3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇
0.48
69  17.542 C13H22 178 (E)-4-Tridecen-6-yne(E)-4-十三烯二酸-6-醇 0.01
70  17.748 C15H24 204 [1R-(1R*,4E,9S*)]-4,11,11-trimethyl-8反式石竹烯 0.01
71  17.787 C15H24O  220
[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-decahydro-1,1,7-Trimethyl-4-methylene-1H-Cy-
cloprop[e]azulen-7-ol[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-十氢-1,1,7-三甲基-4-亚甲
基-1H-环丙烯[e]甘菊蓝-7-醇
0.05
72  17.878 C15H24O  220 Caryophylene oxide石竹素(氧化石竹烯) 0.54
73  18.034 C15H24 204
6S-2,3,8,8-Tetramethyltricyclo[5.2.2.0(1,6)]undec-2-ene
6s-2,3,8,8-四甲三胺三苯甲烷双环-[5.2.2.0(1,6)]-癸烷
0.25
74  18.128 C6H7NO  109 Aloaromadendrene oxide-(2)2-甲基吡啶氮氧化物 0.11
301第6期 朱慧 等 华南地区入侵杂草藿香蓟叶挥发油的成分鉴定
续表1
峰号
保留时间
/min
分子式 分子量 化合物中英文名称 相对含量/%
75  18.209 C10H18 138 decahydro-Naphthalene萘烷 0.02
76  18.273 C15H24 204
2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-Cis-1H-Bezocyclohepten
2,3,4,4a,5,6,7,8-八氢-1,1,4a,7-甲四基-cis-1H-环苯庚烯
0.20
77  18.375 C15H26O  222 Cubenol荜澄茄油烯醇 0.17
78  18.433 C14H22O2 222  1-Hydroxy-6-(3-isopropenyl-cycloprop-1-enyl)-6-methyl-heptan-2-one榄香烯 0.01
79  18.517 C15H24O  220
Tetracyclo[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]tridecan-9-ol,4,4-dimethyl-ol
双环[6,3,20(1,8)]十三烷-9-醇,4,4-乙烷-醇
0.23
80  18.723 C13H18O2 220  6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-Benzopyran早熟素Ⅱ 9.51
81  18.700 C15H26O  222 alpha.-Cadinolα-杜松醇 0.10
82  18.744 C15H24 204
1H-3a,7-Methanoazulene,2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8,-tetramethyl-
[3R-3alpha,3abeta,7beta,8aalpha)]-3a-beta,7-beta,8a-alpha))-h
(1S,2R,5S)-2,6,6,8-四甲基三环[5.3.1.01.5]十一碳-8-烯
0.07
83  18.864 C15H20 216  1H-Inden-1-one,5,7a-dihydro-7a-(1-methylethyl)-(9CI)法呢烯 0.81
84  18.943 C15H26O  222 Iludol伊鲁醇 0.08
85  19.000 C15H26O  222 .alpha.-Bisabolol红没药醇 0.08
86  19.062 C16H26O3 266  2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride  0.08
87  19.117 C15H24 204
(Z,E)-3,7,11-trimethyl-,1,3,6,10-Dodecatetraene
(Z,E)-3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二烷四烯
0.02
88  19.261 C14H26 194  2,6,10-Trimethylundeca-1,3-diene 2,6,10-三甲基-1,3-十一烷二烯醛 0.03
89  19.515 C13H18O2 206  2-Phenylpropyl isobutyrate异丁酸-3-苯丙酯 0.01
90  19.733 C18H25NO  273
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-N-(2-phenylethyl)Cyclopropanecarbox-
amide菊醇
0.03
91  19.846 C12H36O6Si6 444 dodecamethyl-Cyclohexasiloxane十二甲基环六硅氧烷 0.02
92  20.144 C10H18O2 170
1,3,3-trimethyl-2-Oxabicyclo2.2.2octan-6-ol
1,3,3-三甲基-2-双环氧2,2,2辛烷-6-醇
0.08
93  20.323 C15H22O2 234  3,5-Di-tert-butylbenzoic acid 3,5-二-叔-丁基苯甲酸 0.02
94  20.618 C13H26O  198  6,10-Dimethylundecane-2-one 6,10-十一烷二酸二甲酯-2-酮 0.01
95  20.864 C13H22O  194
[R-(E)]-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one
[R-(E)]-5-异丁烯-8-双甲基-6,8-di-2-酮
0.10
96  21.374 C14H42O5Si6 458 Tetradecamethylundecanehexasiloxane十四甲基六硅氧烷 0.01
97  22.770 C24H34F5NOSi3 563
N-[(pentafluorophenyl)methylene]-beta,3,4,-tri[(trimethylsiyl)oxy]-
Benzeneethanamine N-[(五氟苯基)亚甲基-beta,3,4-三[(三甲基硅基)氧基)-
苯乙胺
0.01
98  23.297 C20H40O  296 Phytol叶绿醇(植醇) 0.02
99  24.029 C14H42O5Si6 444
Benzeneacetic acid,.alpha.,3,4-tris[(trimethylsilyl)oxy]-trimethylsilyl ester
苯乙酸,.α,3,4-三[(三甲基硅基)氧基]-三甲基甲硅烷基
0.01
100  24.993 C15H32 212  2,7,10-Trimethyldodecane 2,7,10三甲基十二烷 0.03
101  25.201 C13H40O5Si6 444
1,1,1,5,7,7,7-Heptamethyl-3,3-bis(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
1,1,1,5,7,7,7-七庚甲基-3,3-双(三甲基硅氧烷基)四硅氧烷
0.01
102  26.503C22H42F3NO4Si4 553
N-(Trifluoroacetyl)-N,O,O',O'-tetrakis(trimethylsilyl)norepinephrine
N-(三氟乙酰基)-N,O,O',O'-四(三甲基硅基)去甲肾上腺素
0.01
3 结论与讨论
藿香蓟新鲜叶片挥发油得率为0.545%。挥发
油成分种类丰富,其中烯类化合物种类最多,相对含
量最高。含量最高的石竹烯(23.40%)是一类双环
倍半萜类化合物,是《食品添加剂使用卫生标准》
(GB 2760-1996)允许使用的食品香料,或者用来合
成乙酰基石竹烯等更有价值的香料[20];倍半水芹烯
既是一种香料和香料中间体,也是一种具有生物活
性的天然杀虫剂,还可以作为原料加工制备多种化
学品[21];莰烯是一种双环单萜烯类化合物,是松节
油等多种天然挥发油的成分,主要用作有机合成原
料,可用于合成樟脑、香料、农药等[22];反式-2-己烯
醛香气强烈,可用于调配食用香精[23]。其次是苯并
吡喃衍生物早熟素Ⅰ与早熟素Ⅱ,二者相对含量之
和为27.17%,早熟素可致雌虫不育,促使幼虫早熟
变态,提前化蛹,形成不正常虫体而导致死亡,兼具
杀卵等其他生物活性[24-25],因此,藿香蓟具有较强的
杀虫活性,已经应用于防治农田和果园的害虫[6-7]。
华南地区菊科的入侵杂草种类丰富,其中危害
严重的除藿香蓟外,还有南美蟛蜞菊(Wedelia tri-
lobata)、假臭草(Eupatorium catarium)、薇甘菊
(Mikania micrantha)及飞机草(Eupatorium odor-
atum)等[26],均长势旺盛,野生资源丰富,具有潜在
401 西北林学院学报 26卷 
书的开发利用价值。入侵杂草叶的挥发油成分主要为
烯类化合物,均含有石竹烯和水芹烯,但在主要成分
(相对含量较高)方面存在显著差异,如薇甘菊、假臭
草、南美蟛蜞菊与飞机草叶的挥发油主要成分分别
为2-丁胺(10%)、α-长蒎烯(9.5%)及β-雪松烯
(7.1%)等[27],α-荜澄茄油烯(32.62%)、石竹烯
(24.97%)、γ -榄 香 烯 (5.53%)等[28]、α-蒎 烯
(30.35%)、a-水 芹 烯 (16.67%)及 D-柠 檬 烯
(15.92%)等[29]、反式-石竹烯(16.58%)、δ-杜松烯
(15.85%)、α-可巴烯(11.58%)及石竹烯(9.63%)
等[30],而且高含量的早熟素是藿香蓟叶挥发油的特
有成分,可用于开发杀虫剂。研究结果表明,霍香蓟
是捕食螨的中间寄主,在果园种植适当数量的藿香
蓟,可稳定捕食螨的种群数量,捕食螨通过捕食可将
危害果园的红蜘蛛种群控制在经济允许水平之内,
达到保益治虫的生物防治效果[31],此外,藿香蓟还
是一种优良的果园绿肥,而且藿香蓟的化学成分丰
富,其生物活性明显[32],因此,藿香蓟是一种多功能
的入侵植物,具有综合开发的价值。
参考文献:
[1] 匡学海.中药化学 [M].北京:中国中医药出版社,2003.213-
214.
[2] 李振宇,解焱.中国外来入侵种[M].北京:中国林业出版社,
2002.103-108.
[3] 强胜,曹学章.外来杂草在我国的危害性及其管理对策[J].生
物多样性,2001,9(2):188-195.
QIANG S,CAO X Z.Harmfulness of exotic weeds in China
and for their management[J].Chinese Biodiversity,2001,9
(2):188-195.
[4] 张娜,郭素华.胜红蓟的研究进展[J].药品评价,2004,1(3):
219-221.
[5] 郝建华,强胜.外来入侵性杂草-胜红蓟[J].杂草科学,2005,
(4):54-58.
[6] 黄寿山,潘丽群,曾玲,等.胜红蓟次生物质对小菜蛾田间种群
的控制作用[J].植物保护学报,2001,28(4):357-361.
HUANG S S,PAN L Q,ZENG L,et al.Effects of alelo-
chemicals fromAgeratum conyzoides on the field population of
diamondback moth(DBM),Plutella xylostella[J].Journal
of Plant Protection,2001,28(4):357-361.
[7] 周程爱,邹建椈,黄绍东.湖南丘陵桔园间种藿香蓟对桔树螨类
和昆虫的影响[J].植物保护学报,1994,21(1):57-61.
ZHOU C A,ZOU J J,HUANG S D.The effects of Agera-
tum conyzoides interplantation in hily citrus orchard in Hunan
Province on citrus mite and insect populations[J].Acta Phyto-
phylacica Sinica,1994,21(1):57-61.
[8] 胡飞,孔垂华,徐效华,等.胜红蓟黄酮类物质对柑桔园主要病
原菌的抑制作用[J].应用生态学报,2002,13(9):1166-1168.
HU F,KONG C H,XU X H,et al.Inhibitory effect of fla-
vones from Ageratum conyzoides on the major pathogens in
citrus orchard[J].Chinese Journal of Applied Ecology,2002,
13(9):1166-1168.
[9] MARNGAR D,KHARBULI B.Insecticidal activity of Ager-
atum conyzoides against the Oxya hylanymphs[J].Alelopa-
thy Journal,2003,10(12):81-88.
[10] KASHINA B D,MABAGALA R B,MPUNAMI A.A first
report of Ageratum conyzoides L.and Sida acuta Burm F.
as new weed hosts of tomato yelow leaf curl Tanzania virus
[J].Plant Protection Science,2003,39(1):18-22.
[11] 孔垂华,胡飞,骆世明.胜红蓟(Ageratum conyzoides L.)对作
物的化感作用[J].中国农业科学,1997,30(5):95.
KONG C H,HU F,LUO S M.Alelopathy of Ageratum
conyzoides L.on crops[J].Scientia Agricultura Sinica,
1997,30(5):95.
[12] 陈建军,孔垂华,胡飞,等.胜红蓟化感作用研究Ⅷ.植株对花
生和相关杂草的田间化感效应[J].生态学报,2002,22(8):
1196-1201.
CHEN J J,KONG C H,H F,et al.Alelopathy of Agera-
tum conyzoidesⅧ.alelopathic effects of residues on peanut
and related weeds in the field[J].Acta Ecologica Sinica,
2002,22(8):1196-1201.
[13] XUAN T D,SHINKICKI T,HONG N H,et al.Assess-
ment of phytotoxic action of Ageratum conyzoides L.(bily
goat weed)on weeds[J].Crop Protection,2004,23(10):
915-922.
[14] 王莹,王晓磊,李瑞峰,等.藿香蓟组培快繁体系的建立[J].北
方园艺,2007,31(2):150-151.
WANG Y,WANG X L,LI R F,et al.Establish of tissue
culture and rapid propagation system of Ageratum houstonia-
num Mil[J].Northern Horticulture,2007,31(2):150-
151.   
[15] 王立峰.害螨克星藿香蓟的栽培和利用[J].中国南方果树,
2001,30(2):18.
[16] 马瑞君,郭守军,朱慧,等.假烟叶树叶挥发油化学成分分析
[J].热带亚热带植物学报,2006,14(6):526-529.
MA R J,GUO S J,ZHU H,et al.Chemical constituents of
essential oil from leaves of Solanum verbascifolium (So-
lanaceae)[J].Journal of Tropical and Subtropical Botany,
2006,14(6):526-529.
[17] 赵锐明,马越峰,杨东娟,等.水茄叶挥发油化学成分研究[J].
西北林学院学报,2010,25(1):135-137.
ZHAO R M,MA Y F,YANG D J,et al.Chemical constitu-
ents of the volatile oil from the leaves of Solanum torvumSw-
artz.[J].Journal of Northwest Forestry University,2010,
25(1):135-137.
[18] 丛浦珠,苏克曼.分析化学手册(第9分册:质谱分析)[M].北
京:化学工业出版社,2000.101-947.
[19] 丛浦珠,李笋玉.天然有机质谱学[M].北京:中国医药科技出
版社,2003.813-1157.
[20] 吴立军.天然药物化学 [M].4版.北京:人民卫生出版社,
2003.219-311.
[21] 焦燕,朱岳麟,冯利利,等.水芹烯的来源与精细化学应用[J].
生物质化学工程,2008,42(3):59-63.
JIAO Y,ZHU Y L,FENG L L,et al.Sources and applica-
tion in fine chemistry of phelandrene[J].Biomass Chemical
Engineering,2008,42(3):59-63.
501第6期 朱慧 等 华南地区入侵杂草藿香蓟叶挥发油的成分鉴定
[22] 范丽颖,张淑华,李景梅,等.万年蒿的化学成分及药理活性研
究进展[J].时珍国医国药,2010,21(5):1779-1780.
[23] 何孝延.乌龙茶香气成分形成及其影响因素[J].茶叶科技简
报,1994,17(4):5-8.
[24] 张桂花,李光义,文少白,等.常规液相色谱柱测定早熟素II
的方法探讨[J].生态环境学报,2009,18(5):1914-1916.
ZHANG G H,LI G Y,WEN S B,et al.Method for deter-
mination of precoceneⅡwith conventional liquid chromato-
graphic column[J].Ecology and Environmental Sciences,
2009,18(5):1914-1916.
[25] 郝彩琴,刘美杰,陈海燕.菊科植物生物活性研究概述[J].西
北林学院学报,2010,25(2):45-49.
HAO C Q,LIU M J,CHEN H Y.Progress on the research
of compositae plant biological activities[J].Journal of North-
west Forestry University,2010,25(2):45-49.
[26] 王芳,王瑞江,庄平弟,等.广东外来入侵植物现状和防治策略
[J].生态学杂志,2009,28(10):2088-2093.
WANG F,WANG R J,ZHUANG P D,et al.Present status
and management strategies of alien invasive plants in Guang-
dong Province[J].Chinese Journal of Ecology,2009,28
(10):2088-2093.
[27] 张茂新,凌冰,孔垂华,等.薇甘菊挥发油的化学成分及其对昆
虫的生物活性[J].应用生态学报,2003,14(1):93-96.
ZHANG M X,LING B,KONG C H,et al.Chemical com-
ponents of volatile oil from Mikania micrantha and its biolog-
ical activity on insects[J].Chinese Journal of Applied Ecolo-
gy,2003,14(1):93-96.
[28] 杨永利,郭守军,马瑞君,等.下田菊挥发油化学成分的研究
[J].热带亚热带植物学报,2007,15(4):355-358.
YANG Y L,GUO S J,MA R J,et al.Chemical composition
of the volatile oil in Adenostemma lavenia(L.)O.Ktze.[J].
Journal of Tropical and Subtropical Botany,2007,15(4):
355-358.
[29] 杨东娟,郭守君,陈远平,等.南美蟛蜞菊叶挥发油化学成分分
析[J].西北林学院学报,2010,25(1):131-134.
YANG D J,GUO S J,CHEN Y P,et al.Compositions of
the volatile oil from leaves of Wedelia trilobata Hitchc.[J].
Journal of Northwest Forestry University,2010,25(1):131-
134.
[30] 凌冰,张茂新,孔垂华,等.飞机草挥发油的化学组成及其对植
物、真菌和昆虫生长的影响[J]应用生态报,2003,14(5):744-
746.
LING B,ZHANG M X,KONG C H,et al.Chemical com-
position of volatile oil from Chromolaena odorata and its
effect on plant,fungi and insect growth[J].Chinese Journal
of Applied Ecology,2003,14(5):744-746.
[31] 王长方,胡进锋,王俊,等.柑橘园中胜红蓟对三氯杀螨醇的富
集[J].农业环境科学学报,2007,26(6):2334-2338.
WANG C F,HU J F,WANG J,et al.Accumulation of di-
cofol in Ageratum conyzoides in citrus orchards[J].Journal
of Agro-Environment Science,2007,26(6):2334-2338.
[32] 宫玉洁.胜红蓟生物素活性及其临床应用进展[J].世界临床
药物,2010,31(4):241-244.
GONG Y J.Research progress on bioactivity and clinical ap-
plication of Ageratum conyzoides[J].World Clinical Drugs,
2010,31(4):
櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲櫲
241-244.
(上接第50页)
[5] 李媛,刘虎岐.悬铃木集中落叶的化学调控研究及落叶剂的配
制筛选[J].陕西林业科技,2009(2):4-7.
LI Y,LIU H Q.Chemical adjustment and control of defolia-
tion of the plane tree and preparation of defoliant[J].Shaanxi
Forest Science and Technology,2009(2):4-7.
[6] 崔宏安,白红霞,丁虹茹,等.一球悬铃木叶结构的解剖研究
[J].西北林学院学报,2008,23(6):66-68.
CUI H A,BAI H X,DING H R,et al.Study on anatomical
Structure of Platanus occidentalis[J].Journal of Northwest
Forestry University,2008,23(6):66-68.
[7] 丁虹茹,杨桂绒,崔宏安.三球悬铃木叶的解剖结构[J].陕西林
业科技,2010(1):28-29.
DING H R,YANG G R,CUI H A.Anatomical structure of
the leaf of Platanus orientalis Linn.[J].Shaanxi Forest Sci-
ence and Technology,2010(1):28-29.
[8] 李正理.植物组织切片学[M].北京:北京大学出版社,1996.1-
28.
[9] 陈佰鸿,李新生,曹孜义,等.一种用透明胶带粘取叶片表皮观
察气孔的方法[J].植物生理学通讯,2004,40(2):216-218.
CHEN B H,LI X S,CAO Z Y,et al.A method for dbserving
stoma by transparent gummed tape to tear epidermis from leaf
[J].Plant Physiology Communications,2004,40(2):216-218.
[10] 唐守正.多元统计分析方法[J].北京:中国农业出版社,1986.
14-15.
[11] 崔宏安,陈铁山,范龙霞,等.陕西省种源香椿天然类型叶的
结构与抗逆性研究[J].西北林学院学报,2008,23(2):39-
41.
CUI H A,CHEN T S,FAN L X,et al.Natural types of leaf
structure and resistance of Toona sinensis[J].Journal of
Northwest Forestry University,2008,23(2):39-41.
[12] K.伊稍著.种子植物解剖学[M].李正理译.上海:上海科学
技术出版社,1982.226-449.
[13] 刘穆.种子植物形态解剖学导论[M].北京:科学出版社,
2001.
601 西北林学院学报 26卷