全 文 ：药物分析杂志 Chi n J hP~ A n al 20( 抖
,
24 ( l)
4 结论
建立了一个利用近红外漫反射光谱法直接测定
银杏叶提取物粉末中总黄酮含量的新方法 。 该方法
具有快速方便 、结果准确的特点 ,可以应用于银杏提
取过程的中间控制和大批量产品的检测 。
该方法具有一定的普适性 , 有望应用 于其他中
药体系 。
参考文献
1 W A N G Y an (王雁 ) , Y A N G Y i 一 fan g (杨义芳 ) . hT e er s e acr h o f
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A p l ic at ion of
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n玩 l℃ d s衅的即叩 y ot 加d i石朋习 Chi n es m ed 俪ne (近红外光
谱技术在中药领域中的应用 ) . 林乞d冰 反1 eT Ch no l M记 不临曲 hc 认
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4 c h P
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2以X! , Zo Z su p le ~ (t
2以刃 年版中国药典 2 0 2 年增补
本 ) . 6
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二 no ac id o o m po s i it on i n ht e m i l ed ir e e oP w d er 场 n ear 一 In fr ar e d
r e fl e c ant ce
s户兜加` 叩y . 尸记记 C叩 左份 , 2X() 2 , 75 ( 1 ) : 1
(本文于 2 0() 3 年 l 月 17 日收到 )
G c / M s 法测定超临界流体 c 0 2 萃取尊果香蒸精油的化学成分 ’
郑尚珍 , 杨红澎’ 许先芳` 沈序维` 任 平 2
( 1
. 西北师范大学化学化工学院 兰州 73 X() 7 0 ; 2 . 西北师范大学校医院 兰州 73 X() 70 )
摘要 目的 :用 G口 M S测定超临界流体 CO Z萃取的曹果香蒸精油的化学成分 ,并对他们的药理作用进行分析研究。 方法 :分
别按加改性剂与不加改性剂用超临界流体 CO Z萃取法萃取曹果香蕾中的精油 。 用 G口M S 法鉴定精油中的化学成分。 最佳优
化萃取条件 :压力 25 . S aP ,温度 45 ℃ ,时间 10 而 n , CO Z液态萃取量 4 m L ,改性剂乙醚 一 氯仿 ( 1 : 1 )0 . 2 m L 。 G口M S 条件 : SE
3 ℃ · 而 n 一 l一
54 型石英毛细管柱 ( 0 . 32 叩 x 30 m , 0 . 25 卿 ) ,柱温从 45 ℃开始 (保持 3 而n) 二- 二一止二二一一卜2 80 ℃ ;分流进样 ,分流比 :1
50 ;气化室温度 2印 ℃ , EI 检测器 ,温度为 230 ℃ 。 结果 :共鉴定出 47 种成分 ,占该精油总成分的 83 % ,其中百里香酚 12 . 64 % ,
乙酸百里醋 6 . 47 % ,香蒋酮 5 . 67 % ,二十烷 一 6 一 酮 4 . 73 % , 1 , 8 一 按叶油酸 3 . 89 % , 日一按叶油醇 3 . 69 % ,香荆芥酚 2 . 34 % 。
结论 :本方法稳定可靠 ,重现性好 ,适用于中草药精油的化学成分分析 。
关键词 粤果香蕃 超临界流体 c o Z萃取法 G口 M s
G C / M S A n ia y is
s o f E s s e int
a l 0 11 of E ls h o ltz 勿 de n sa B e n t h
E x t r a c et d b y s即e r c ir it c ia C 0 2 F lul d
z H E N G s h an g 一山 e n l , Y AN G Ho n g 一 p e n g l , x u x i a n 一 fan g l
,
s H E N x u 一 w e i l an d R EN R n g Z
(1
· 肠陇岁 of 。公 m o t理 a耐 。 巴功众公 j 及娜en ir 咭 ,灿川儿匆曰渡八b加。 2 ￡加自犯” 勿 ,加几动佣 73 00 70 ;
2
. 刀比 No 诚。 t 八乞饰阎 U成佣” 勿 3 H dsP 心al ,肠尹“ 八。“ 7 30 0 7 0 )
A b s如 e t o 讨ec 桩v e : hT e e h e m i e al e o m P o n e n t s o f 豁ho l tz i a 山二 a B e n ht e s s e n t i a l 0 115 e x atr e t e d b y s u p e cr ir ti e al
C O : w e er d e te mr i
n e d b y GC/ M S an al y
s is
.
A n d ht e i r 户amr a e o d y n a m i e s w as al s o s tu d ie d
.
M e t h od
:
hT
e e o m p o n e n t s
o f e s s e n ti al 0 115 w e er a n a l y z e d b y GC / M S
.
hT
e b e s t e o n d i t io n fo r e x atr
e ti n g : P r e s s uer 2 5
.
S aP
,
te m p e ar tu er 4 5 ℃ ,
t i m e 10 m i n u t e
,
C O
: 4 m L
,
ht e m o d iif e d d o s e ( C H
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:
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.
2 m L ; GC / M S e o n d i ti o n s : S E 一 5 4
3 ℃ . 而 n 一 ,
LU
·
j 乙 林m x j U m , U · 乙〕 林m ) ; c o l u m n t e m P e ar t u er 斗。 七 气r e t a l n i n g j m l n ) - - - - - 一 - - - - - - - , ` 6 U 、 ; 忽 Pl l t l nj e c t l o n , s Pl l t
ar t i o l , 5 0 ; inj e e t i o n t e m拌 ar t u er 2 6 0 ℃ : E l d e te e to r ; D e t e e to r te m p e art uer 2 3 0 ℃
.
R se lu st : hT
e er aer 4 7 i
n笋d i -
e n t s for m 肠 ho 俪 a de sn a B e n ht th a t e o m p o s e d of 8 0 . 7 6% fO ht e ot t al e s s e nt i al 0 11 . hT e m aj o r e o m op n e n t s aer th y -
m o l ( 12
.
64 % )
,
ht y m o l ac e t a t e ( 6
.
4 7 % )
, e l s h o l z iak e ot n e ( 5
.
6 7% )
,
ar
e h i叮 l 一 6 一 o n e ( 4 . 7 3% ) , l , 8 一 e in e d e
* 西北师范大学 《科技创新工程 一 0 5 》资助项目
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2004. 01. 006
药物分析杂志 Ch in J p harm An 公 2 0 (抖
,
2 4 ( l )
( 3
.
89 % )
, 日一 e u d e s m ol ( 3 . 6 9% ) , e var o e or l ( 2
.
34 % )
.
C o n c lus io n : hT
e m e t h o d 15 er l i a b l e
, s t ab i l i z e an d w iht
即 o d r e P e a at b i l iyt , t h i s m e ht o d e an b e aP p l i e d t o ht e an al y s i s o f th e e s s e n t i al 0 11 e o m卯 n e n ts ht a t w as ex atr e t e d 加m
C h i n e s e tr a d i t i o n al m e d ie i n e e omP
o n e n t s
.
eK y wo
r ds E器h 0 1疏 a de sn a B e n t h , S FE 一 C O Z , GC / M S
曹果香蕾 ( lsE ho 俪 a de 二 a B en ht ) 系唇形科香
蕾属植物 ,生于高山草甸 , 林下及山坡 ,海拔 1 80 -
4 l o m
,分布于甘肃 、陕西 、 西藏 、 青海 、 四川等地 ,
其具有发汗 、解暑 、利湿 、利尿等功能 , 民间以全草人
药 ,可消炎止血 , 治伤风感冒 、 肾炎 、 浮肿 、 腹泻等
症 〔`〕 。 在对我 国西部地区香蕾属植物化学成分系
统研究的基础上 ,我们对甘肃南部地区的普果香蕾
非挥发性化学成分进行系统深人的研究后 〔’ , ,〕 , 又
对其精油的化学成分进行分析鉴定 。 尊果香蕾精油
的提取采用近几年我们习惯 〔4 一 6〕使用的先进分离技
术— 超临界流体 C O Z萃取 ( S FE 一 C O : )法 ,通过加人不同的改性剂进行萃取试验 , 得出了较佳萃取条
件 , 由本研究法制得的精油 ,在药用方面我们已初步
研制出镇痛 、消炎 、止血 、抑菌的膏剂 ,在临床上对各
类痔疮有明显 的疗效 , 已通过省级技术鉴定 。 SF E
一 C O Z法研究尊果香蕾精油国内外未见文献报道 ,
本研究可为更好地开发利用该植物的活性成分提供
科学依据 。
1 仪器 、试剂 、样品
H P 一 7 6 80 T 超临界流体萃取仪 , H巧 8 90 / 5 9 7 3
型 G C / M S 气质联用仪 ;二氯甲烷 、氯仿 、 乙醚均为分
析纯 。
尊果香蕾采自甘肃陇南地区 , 经西北师范大学
生命科学院廉永善教授鉴定 。
2 实验方法
2
.
1 萃取条件 采取正交实验 L 16 ( 4 4 )优选出最佳
萃取条件为压力 2 5 . 5 M P a , 温度 4 5 ℃ , 时间 10
m in
,
C o
Z液态萃取量 4 m L , 改性剂 乙醚 一 氯仿 ( :l
l )
,改性剂加入量以 0 . 2 m L 为佳 。
2
.
2 G C / M S 分析条件 色谱柱 : S E 一 54 型石英毛
细管柱 ( 0 . 3 2 卜m x 30 m , 0 . 2 5 卜m ) ,柱温从 4 5 ℃ 开
始 (保持 3 m i n ) ,程序升温至 2 8 0 ℃ ( 3 ℃ · m i n 一 ` ) ;
柱子流量 0 . 3 m L · m in 一 ` ,分流比 1 : 50 ;气化室温度
260 ℃ , lE 离子源 , 离子源温度 2 50 ℃ ; 电离电压 70
e V
,扫描范围 m z/ 2 0 一 5 5 0 :进样量 0 . 2 林L 。
2
.
3 样品处理 粤果香蕾全草阴干粉碎 ,过 24 目
筛 ,精确称取 7 9 , 置于萃取池中 (分别按加改性剂
和不加改性剂 )进行萃取 ,最后萃取物从阻尼器 (弹
性石英毛细管 ) 出来后用二氯甲烷在室温下吸收 ,
定容至 3 m L , 用做 G C / M S 分析用 。
3 结果与讨论
3
.
1 尊果香蕾精油的化学成分分析 尊果香蕾精
油的化学成分分析是经过 GC/ M S 测定和在线计算
机谱库检索 ,并根据有机化合物的质谱断裂一般规
律和有关数据 〔s川 进行分析确定的 ,精油各组分的
百分含量用气相色谱峰面积归一化法得到 。 SF E -
C O
Z法萃取尊果香蕾精油总离子流色谱图如图 1 和
2 所示 (图 1 为加改性剂的色谱图 , 图 2 为不加改性
剂的色谱图 ) ,精油的主要成分见表 1 。
用 G C / M s 鉴定出的 47 个化合物中 , 其主要成
分为 : 百里香酚 12 . 64 % , 乙酸百里醋 6 . 47 % , 香蕾
酮 5 . 6 7% , 二十烷 一 6 一 酮 4 . 73 % , 1 , 8 一 按叶油酸
3
.
89 %
,
p 一按叶油醇 3 . 69 % ,香荆芥酚 2 . 34 % 。
7
)
」
7 0 t /一 i n
图 1 粤果香莆精油的总离子流图 (加改性剂 )
F ig 1 Ch功mat
o gr an
l o f e s se n ti al 0 115 e o n s t iut e n st 肠m
E肠ho l。 必 山甩 a B e n ht ( hva i n g n】Od 讯 ed 昭 e n t )
1 一 47
. 同表 l( ~ as
Tab l)
7 0 t /
. i n
图 2 粤果香蒸精油的总离子流图 (不加改性剂 )
Fig Z C肠mat o 『即 1 o f e s s e n it al 0 115 咖 s t主t u即七s 五习 m
孔ho 自之i。 旋 sn a B e hnt ( n ot n 1Od 伍 ed ag e in )
l 一 46
. 同表 1 ( s am e as T ab l)
2 2 药物分析杂志 C坛n J P h~ A耐 2以只 , 24 ( l)
表 1 落果香鹅精油化学成分
T ab 1 C o m po n e n tS of E肠h o角匆 山 月` “ e , 祀 n U公 o n
序号
( N
o
.
保留时间 含量(
。
on et nt ) /%
t R/ lun
成分( co n l卯 ne 址 ) 不加改性剂 (ont
m祠 i右邵 叨 e n 飞、
加改性剂 ( ha v in g
m叼肠记 业 e n橄、
5
.
68
7
.
11
7
.
7 8
8
.
24
9
.
81
10
.
42
11
.
25
11
.
87
14
.
98
15
.
26
16
.
36
18
.以
18
.
5 8
19
.
2 1
2 1
.
38
23
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24
.
88
25
.
80
30
.的
3 1
.
2
3 3
.
6
34
.
12
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.
12
39
.
30
39
. 礴2
4 1
.
16
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.
10
43 10
43
.
86
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47 4 1
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.
39
5 1
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26
52 团
54
.
7 3
56
.
02
57
.
80
59
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印 . 以
61
. 以
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. 印
63
.
13
研 . 02
64
.
50
6 81
68
.
89
2 一 甲基 一 5 一 乙酞基吠喃 ( 2 一 m eht 刃一5 一 ` elr 肠砌 )
香栓烯(sab ~ )
1 一 壬烯 一 3 一 酮( 1 一 n~
一 3 一 on e )
l
,
8 一按叶油酸 ( l , 8 一 e in eo li e iaC d )
香叶烯( m ” 弋 en e )
顺 一 △8 一 薄荷烯(山 一 △一 me n ht e ne )
沉香醇 (月访目加1)
桃金娘烯醉 ( m 厂e n o l )
香茅醇 ( 。 i坛叨 e l o l )
香荆芥酚 (~ ac d )
p
一香橙烯( p 一明田 a de o d er n e )
百里香酚 (山y lu ol )
1
,
4 一环己二烯 ( 1 , 4 一 c cy l o he x汕e ne )
p
一裕品醇(日一 te 甲ue on l)
律草烯( . 园即 e )
香藉酮 (hae 面ake t on e)
金合欢醇 (肠叨e s o l)
乙酸香叶醋( g e脚刃a e e ate )
茉莉酮( js m o ne )
肉豆笼醚( m y n s it e eht er )
a 一紫罗兰酮 ( a 一 Io n o ne )
日一紫罗兰酮 (日一 lon ole )
蛇麻烯( hu回即 e )
乙酸百里醋( ht y . 0 1 ac e ate )
榄香醇( e l e田 0 1)
柏木脑 ( 。 e d功 1)
p 一石竹烯( p 一 c呵o phy l en )
p 一毕橙茄烯 (p 一 c吐犯 be n e )
右一杜松烯(右一 e硒幻 e n e )
。 一橙花叔醉( n o浦山d )
6 一甲基 一 2 一苯基喳琳 ( 6 一 m e ht y l 一 2 一 hne n y lq u i n id ne )
香橙烯 ( , 田 a de n《玩 n e)
榄香素 ( e二 e i n )
2 一苯甲酞基苯甲酸 ( 2 一 be onz 刃一玩 m io c ac id)
2
,
5 一二甲基十二烷 ( 2 , 5 一 di山 e ht y l 一 d记 ce 。 )
十六烷酸 ( l e x a d姗 o i e a d d)
p
一按叶油醇 ( p 一 e u de s m o l)
苯二甲酸二丁醋(曲 u勺Uphht 司e at e )
1 一叔丁基 一 2 ,4 一 双苯毗咯 (卜 etr 一 2 , 4 月玉iph e幻 y lp界 l io e )
9
,
12 一 十/嗽烯( 9 , 12 一 伙恤加叼曲 e二 )
1
,
4 一二十二烯( l , 4 一 e ic o 畏d i e幻 e )
二十烷 一 6 一 酮(~ h ny 卜 6 一 o ne )
十六烷酸丁醋( be xa 山沈 a n o ic )
莽黄酮 ( m阎胡 a v on e )
叶绿醇 (户州 )
麦角 一 5 一烯 一 3 一醇 ( e r g o st 一 5 一 en 一 3 一 ol )
二十八烷 ( oc act o asn e)
分子式
( m d 忱己e
玩皿过a )
C 7H s o
C l o H 16
C , H l o o
C ;OH
16 0
C l o H z`
C l o H一s
C l o H l so
C一o H 一` 0
C一o H一: 0
C一o H 一` 0
C一SH对
C一o H 14 0
C6 H:
C一o H I: 0
C zs H对
C l o H一4 0
C 15 H肠 0
C 13H l o 0 2
C一 H 16 0
C I一H r 2 0 3
C 13H加 0
C 13H加 0
C 12 H一: 0 2
C一2H 15 0 2
C 15 H肠 0
C 15H劝 0
C一S H洲
C15H加
C一S H洲
C 15 H肠 0
C 16H 13 N
C 15 H肠
C z ZH 一` 0 2
C 14 H l o 0 3
C 14 H知
C l` H 32 0 2
C一3H“ 0
C 16H刀 0 4
C沁H Z一N
CZo H4 2
C2断
C20 H扣 0
C劝 H叨 0 2
C I , H 一4 0 ,
CDZ H叨 0
C呀 H招 0
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0
.
15
.0 18
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.
69
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.
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.
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.
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.
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药物分析杂志 C i h n J Ph~ An al Z以只
,
24 ( l)
在 S F E 一 C O : (加改性剂与不加改性剂 )所得精
油中鉴定出的 47 个组分占出峰总量的 83 % 。 SFE
一 C 0 2精油与水蒸气蒸馏 ( s D )精油相 比仁’ 〕 ,本药材
中的主要活性成分百里香酚 ( 12 . 64 % ) , 在 S FE -
C O Z中含量比在 S D 法中的百里香酚 ( 6 . 85 % ) 高。
而且 SF E 一 C O Z所得精油与 SD 精油相比 , 香气较为
清新自然 。 对比曹果香蕾与石香蕾冈 和木香蕾 〔` 〕
中精油的主要成分 ,发现 3 种同属植物中的精油成
分在含量和组成上有一定差异 。 此外 ,加人乙醚 -
氯仿 ( 1 : 1) 作为改性剂得到的精油与不加人改性剂
得到的精油相比 ,加入改性剂得到的精油 中的组成
含量有所增加 ,这是因为 C H C 13 / ( CH 3 CH : ) : O 的加
人改变了 C O : 的极性 , 从而使某些在纯 C O Z中不易
被萃取出 的成分可被萃取出来 。 当然 , 用超临界
C O
Z萃取法还可避免水蒸气法和溶剂法可能产生的
氧化和残余溶剂毒性的影响 。 从提取精油的实际意
义来看 ,用纯 C 0 2作介质或加少量极性溶剂作为改
性剂进行精油提取有一定的实际意义 。
3
.
2 曹果香蕾精油和 E D B X 3 的抑菌药理分析 通
过警果香蕾精油化学成分的分析可看到 ,其精油 中
含有百里香酚 、香荆芥酚 、香莆酮 、对 一 聚伞花素 、芳
樟醇等以活性天然成分为基础的多种药用成分 。 其
中百里香酚 、香荆芥酚是抑制细菌 、流感的主要活性
成分 〔` ” · ” 」这些成分能较好地代替以磺胺 、抗生素和
皮质激素等为基础 的合成药物 , 不会在人体内产生
生物蓄积 ,不会引起微生物的耐药性 ,并且无毒性 。
E DB x 3抑菌结果如表 2 中所示 (本实验采用平
面抑菌法 ,抑菌直径以 m m 表示 ) 。
表 2 E D B x 3对 5 种病菌的抑菌作用
aT b 2 B
a c t e d o s at ti c ac 柱o n Of E D B戈 o n 6 ve b a c t e d a
ED BX 3
病菌种类 ( bac et iar s衅 ies )
250 5X() 8的 1(兀旧
大肠肝菌 ( Ecs h e ir eh i a e o l i )
沙门氏菌( Saln o ne l a )
弧菌 ( Vib6 o )
金黄色葡萄球菌 ( SatP hy lco co c us ~ us )
普通变形菌 ( orP et us vul gan s )
12 14 18
、
5 18
.
5
13 14
.
5 15 17
I0
12
.
l2
14
l 0
l 1
5 16 16 19
.
5
从表 2 可看出 , 我们将曹果香蕾精油与察香草
油 、辣薄荷油 、乳糖等配伍的 E DB X 3 , 对治疗大肠杆
菌 , 沙门氏菌病 ,弧菌病等有较好的疗效 。 我们将曹
果香蕾精油与聚乙二醇 、 月桂油 ,康香草油 、辣薄荷
油等配伍 ,初步实验发现对治疗由场ch 叩 ih t on sP 和
小抱子菌引起的皮肤病有较好效果 ( 由于还需进一
步重复验证实验 ,暂且不能做详细报道 ) 。
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(本文于 2 00 3 年 l 月 27 日收到 )