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竹节草的化学成分研究



全 文 :2006年 3月 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) Mar. 2006第 37卷第 2期 Acta Scientiarum Naturalium Univ ersi tati s NeiM ongol Vol. 37 No. 2
  文章编号: 1000- 1638( 2006) 01-0175-05
竹节草的化学成分研究
胡浩斌 ,郑旭东
(陇东学院化学系 ,甘肃 庆阳 745000)
摘要:以乙醇提取 ,硅胶柱层析分离和波谱方法鉴定结构 ,从竹节草地上部分分离鉴定出 5个
化合物: 3β-羟基 -5α, 8α-桥二氧麦角甾 -6, 22-二烯 (Ⅰ )、槲皮素 (Ⅱ )、 3-O-β-D-吡喃葡萄糖 ( 6→
1) -α-L-鼠李糖槲皮素 (Ⅲ )、胡萝卜苷 (Ⅳ )、 poinsettifo lin A 3-O-[3′″″-乙酰基 -α-L-吡喃阿拉伯
糖基 -( 1′″″→ 6″″) ]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅴ ) .其中化合物Ⅴ为新化合物 ,化合物Ⅰ 和Ⅲ 系首次从
该属植物中分离得到 .
关键词:竹节草 ;化学成分 ;黄酮醇 ; poinsettifo lin A 3-O-[3′″″-乙酰基 -α-L-吡喃阿拉伯糖基 -
( 1′″″→ 6″″) ]-β -D-吡喃葡萄糖苷
中图分类号: R282. 71; Q949. 32 文献标识码: A
  竹节草 ( Polygomun aviculane L. ) ,又名扁竹蓼、乌蓼、扁蓄等 ,为蓼科蓼属植物 ,主要分布在我国
的西部地区 .其全草可入药 ,是我国民间常用的一种中草药 ,主治细菌性痢疾 ,腮腺炎等症 ,也可用作
妇科止血剂〔 1〕 .对该植物化学成分的研究虽已有报道〔2, 3〕 ,但为了进一步寻找有效成分 ,为临床应用提
供依据 ,作者对其化学成分进行了研究 ,从中分离得到了 5个化合物: 3β -羟基 -5α, 8α-桥二氧麦角甾 -
6, 22-二烯 (Ⅰ )、槲皮素 (Ⅱ )、 3-O-β-D-吡喃葡萄糖 ( 6→ 1) -α-L-鼠李糖槲皮素 (Ⅲ )、胡萝卜苷 (Ⅳ )和
poinset tifolin A 3-O-[3′″-乙酰基 -α-L-吡喃阿拉伯糖基-( 1′″→ 6″) ]-β -D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅴ ) .其中化
合物Ⅴ为新化合物 ,化合物Ⅰ和Ⅲ系首次从该属植物中分离得到 .本文报道它们的提取分离及结构鉴
定 .
1 实验部分
1. 1 仪器、试剂与原料
X-4型显微熔点测定仪 (温度未校正 ) , MOD-1106型元素分析仪 , UV -2201型紫外光谱仪 ,
Bruker红外测定仪 , Bruker AM-400型超导核磁共振仪 ( TM S为内标 ) , FAB-M S用 VG Autospec
300质谱仪测定 , EI-M S用 VGZAB-2f质谱仪测定 .薄层层析和柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生
产 .
所用试剂均为化学纯 .
新鲜的竹节草于 2003年 6月采自甘肃子午岭地区 ,经西北师范大学生命科学学院廉永善教授鉴
定为蓼科蓼属植物 .
1. 2 提取分离
把竹节草地上部分晾干、粉碎 ,取 10 kg用 95%的 EtO H渗滤提取 3次 (每次用 50 L× 7 d) ,滤出液
减压浓缩得乙醇浸膏 256 g ,再以热水混悬 ,依次用石油醚、 CHCl3、 EtO Ac和 n-BuOH进行萃取并浓缩
得到氯仿浸膏 ( 83 g )和乙酸乙酯浸膏 ( 67 g ) ;氯仿浸膏再经硅胶柱层析 ,依次用石油醚、石油醚 -
CHCl3 ( 30∶ 1~ 1∶ 20)、 CHCl3-MeOH( 20∶ 1~ 1∶ 15)梯度洗脱共得到 A-J 10个组分 ; I组分用
收稿日期: 2004-11-29;修回日期: 2005-04-05
基金项目: 甘肃省教育厅科研资助项目 ( 2003039-04)
作者简介: 胡浩斌 ( 1969~ ) ,男 ,甘肃庆阳市人 ,硕士 ,副教授 ,研究方向为天然有机化学 .
CHCl3-M eOH( 10∶ 1~ 1∶ 20)梯度洗脱得到Ⅰ ( 12 mg ) .乙酸乙酯浸膏依次用石油醚 -M e2 CO ( 5∶ 1
~ 1∶ 10)、 CHCl3-MeOH( 20∶ 1~ 1∶ 1)和 CHCl3-M eOH( 1∶ 5~ 1∶ 10)洗脱、重结晶后分别得到Ⅱ
( 13 mg )、Ⅲ ( 9. 5 mg ) ,Ⅳ ( 16 mg )和Ⅴ ( 11 mg ) .
2 结果与讨论
  化合物Ⅰ  白色粉末 , mp. 246~ 248℃ ( Me2 CO ) ,分子式为 C28 H44O3; EI-M S m /z: 428 [ M ]+
( 20) , 410 ( 23) , 396 [M-O2 ] ( 100) , 363( 25) , 251( 23) , 152( 26) ;
1
H-NMR( CDCl3 , 400 M Hz)δH: 6. 48
( 1H, d, J= 8. 4Hz, H-7) , 6. 28( 1H, d, J= 8. 4Hz, H-6) , 5. 28( 1H, dd, J= 8. 0, 14. 8Hz, H-23) , 5. 15
( 1H, dd, J= 8. 4, 14. 8Hz, H-22) , 4. 05( 1H, m, H-3α) , 1. 06( 3H,d, J= 6. 5Hz, H-21) , 0. 89( 3H, s, H-
19) , 0. 86( 3H, d, J= 6. 8Hz, H-28) , 0. 84 ( 3H, overlap, H-26) , 0. 81 ( 3H, s, H-18) , 0. 79 ( 3H,
overlap, H-27) ;
13
C-NM R( CDCl3 , 100MHz, DEPT)δC: 34. 2( t , C-1, CH2 ) , 31. 1( t , C-2, CH2 ) , 65. 8
(d, C-3, CH) , 37. 1( t , C-4, CH2 ) , 81. 8( s, C-5, C) , 134. 8( d, C-6, CH) , 131. 2 ( d, C-7, CH) , 80. 1( s, C-
8, C) , 51. 4( d, C-9, CH) , 36. 8( s, C-10, C) , 20. 8( t , C-11, CH2 ) , 38. 8( t , C-12, CH2 ) , 44. 8( s, C-13,
C) , 52. 4( d, C-14, CH) , 23. 9( t , C-15, CH2 ) , 28. 1( t , C-16, CH2 ) , 57. 8(d, C-17, CH) , 13. 6( q, C-18,
CH3 ) , 17. 8( q, C-19, CH3 ) , 39. 4( d, C-20, CH) , 21. 6( q, C-21, CH3 ) , 134. 3( d, C-22, CH) , 131. 8( d,
C-23, CH) , 41. 9( d, C-24, CH) , 32. 7( d, C-25, CH) , 19. 1( q, C-26, CH3 ) , 18. 9( q, C-27, CH3 ) , 16. 9(q,
C-28, CH3 ) .上述数据与文献〔4〕报道的 3β -羟基 -5α, 8α-桥二氧麦角甾 -6, 22-二烯相一致 .
图 1 化合物Ⅰ ~ Ⅴ的结构
Fig. 1  Structure of compoundsⅠ ~ Ⅴ
  化合物Ⅱ 黄色针状晶体 , mp. 311~ 315℃ ( M eOH);硅胶 G薄层板在紫外和紫外 /氨蒸气熏下
呈现黄色的斑点 ,与 AlCl3反应呈黄绿色荧光 ; FAB-M S m /z: 303[M+ H]+ ( calc. fo r C15 H10O7 ) ; EI-
M S m /z: 302 [M ]
+ , 273, 137; UVλMeOHmax ( nm ): 256, 271sh, 304sh, 368nm; IRνKBrmax ( cm-1 ): 3409(-O H) ,
3296, 1658(> C= O) , 1614, 1558, 1522( -Ar) ; 1 H-NMR ( 400M Hz, DM SO-d6 )δH: 6. 18( 1H, d, J= 1. 8
Hz, H-6) , 6. 45( 1H, d, J= 1. 8Hz, H-8) , 6. 98( 1H, d, J= 8. 9Hz, H-5′) , 7. 53( 1H, dd, J= 1. 8, 8. 9Hz,
H-6′) , 7. 31( 1H, dd, J= 1. 8, 8. 7Hz, H-2′) , 12. 52( 1H, s, HO-5) , 10. 78( 1H, s, HO-7) , 9. 38( 1H, s,
176 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) 2006年
HO-4′) , 9. 38 /9. 61( 1H, s, HO-3& 3′) ; 13 C-NM R ( 100 M Hz, DM SO-d6 , DEPT)δC: 146. 2( s, C-2, C) ,
135. 8( s, C-3, C) , 179. 4( s, C-4, C) , 158. 7( s, C-5, C) , 99. 6(d, C-6, CH) , 163. 1( s, C-7, C) , 93. 7( d, C-
8, CH) , 161. 9( s, C-9, C) , 103. 7( s, C-10, C) , 125. 3( s, C-1′, C) , 113. 8( d, C-2′, CH) , 146. 4( s, C-3′,
C) , 147. 4( s, C-4′, C) , 116. 8(d, C-5′, CH) , 118. 9( d, C-6′, CH) .上述 1 H和 13 C-NM R数据与文献〔5〕一
致 .化合物Ⅱ与槲皮素对照品共薄层层析 ,其 Rf 值和显色行为完全一致 .由此可以确定此化合物为槲
皮素 .
化合物Ⅲ 黄色针状晶体 , mp. 196~ 198℃ ( MeOH);与 AlCl3反应呈黄绿色荧光 ,与 HCl-Mg试
剂呈阳性反应 ; 1H-NM R ( 400 MHz, DM SO-d6 )δH: 0. 99( 3H, s, H-6 ) , 4. 36( 1H, s, H-1 ) , 5. 36( 1H,
d, J= 8. 2 Hz, H-1″) , 6. 20( 1H, s, H-6) , 6. 37( 1H, s, H-8) , 6. 84( 1H, d, H-5′) , 7. 54( 1H, s, H-2′) , 7. 52
( 1H, d, H-6′) , 12. 60( 1H, s, HO-5) , 10. 78( 1H, s, HO-7) , 9. 68( 1H, s, HO-4′) , 9. 28( 1H, s, HO-3′) ;
13
C-NM R( 100 M Hz, DM SO-d6 , DEPT)δC: 156. 2( C-2, C) , 133. 8( C-3, C) , 177. 4( C-4, C) , 161. 7( C-5,
C) , 98. 6( C-6, CH) , 164. 1( C-7, C) , 93. 8( C-8, CH) , 156. 9( C-9, C) , 103. 9( C-10, C) , 121. 3( C-1′,
C) , 115. 8( C-2′, CH) , 144. 6( C-3′, C) , 148. 4( C-4′, C) , 116. 8( C-5′, CH) , 123. 9( C-6′, CH) , 101. 3( C-
1″, CH) , 73. 8( C-2″, CH) , 76. 4( C-3″, CH) , 70. 1( C-4″, CH) , 75. 8( C-5″, CH) , 66. 8( C-6″, CH2 ) , 100. 6
( C-1 , CH) , 70. 2( C-2 , CH) , 70. 4( C-3 , CH) , 72. 1( C-4 , CH) , 68. 2( C-5 , CH) , 17. 6( C-6 , CH3 ) .
上述 1H和13 C-NMR数据与文献〔6〕报道的一致 .可以确定此化合物为 3-O-β -D-吡喃葡萄糖 ( 6→ 1) -α-
L-鼠李糖槲皮素 .
化合物Ⅳ 白色粉末 , mp. 271~ 273℃ ( Me2 CO );对萘酚 -硫酸显紫红色糖苷反应 ; FAB-M S
m /z: 599[M+ Na ]+ ,分子式符合 C35 H60O6 ; EI-M S m /z:未出现分子离子峰 [M ]+ ,而显示 414 [苷元 ,
β -谷甾醇 ]+ 的信号 ; IRνKBrmax (cm- 1 ): 3410(-O H) , 2960, 2951, 2870, 1638, 1459, 1380, 1364, 1100, 1075,
1022(葡萄糖苷特征吸收 ) ,与胡萝卜苷标准品红外叠谱 ,吸收峰完全一致 ; 13 C-NMR ( C5D5N , 100
MHz, DEPT)δ: 37. 8( C-1, CH2 ) , 31. 0( C-2, CH2 ) , 78. 2( C-3, CH) , 39. 7( C-4, CH2 ) , 142. 1( C-5, C) ,
121. 5( C-6, CH) , 32. 1( C-7, CH2 ) , 33. 1( C-8, CH) , 50. 8( C-9, CH) , 37. 0( C-10, C) , 21. 2( C-11,
CH2 ) , 29. 7( C-12, CH2 ) , 42. 1( C-13, C) , 56. 5( C-14, CH) , 23. 1( C-15, CH2 ) , 40. 0( C-16, CH2 ) , 58. 2
( C-17, CH) , 19. 7( C-18, CH3 ) , 19. 1( C-19, CH3 ) , 36. 5( C-20, CH) , 19. 1( C-21, CH3 ) , 34. 0( C-22,
CH2 ) , 26. 2( C-23, CH2 ) , 46. 7( C-24, CH) , 29. 1( C-25, CH) , 19. 5( C-26, CH3 ) , 20. 0( C-27, CH3 ) , 23. 0
( C-28, CH2 ) , 12. 2 ( C-29, CH3 ) , 102. 7( C-1′, CH) , 74. 1( C-2′, CH) , 78. 5( C-3′, CH) , 78. 1( C-4′,
CH) , 74. 1( C-5′, CH) , 62. 9( C-6′, CH2 ) .上述数据与标准的胡萝卜苷一致 . TLC检识时 ,两者 R f 值也
一致 .混合后熔点不下降 .
图 2 化合物Ⅴ的主要 HMBC碳氢相关
Fig. 2  The key HM BC co r rela tions o f compoundⅤ
  化合物Ⅴ 黄绿色粉末 , mp. 226~ 228℃ ( MeOH); HCl-M g及 Molish反应呈阳性 , 硅胶 G薄层
板在紫外和紫外 /氨蒸气熏下分别呈现深紫色和黄色的斑点 ,提示为黄酮苷类 ; UVλM eOHmax ( nm ): 257,
268, 294, 353nm,说明黄酮醇的 3位被苷化 ; IR显示有羰基 ( 1620 cm- 1 )、酚羟基 ( 3445cm- 1 )及苷键
( 1065 cm
- 1
,宽峰 )的吸收峰 ,进一步说明该化合物为黄酮苷类 .其 13 C-NMR( 100 M Hz, CD3OD)及
DEPT谱显示有 43个 C信号 ( CH3× 6, CH2× 5, CH× 16, C× 16) , FAB-M S给出分子离子峰 m /z: 841
177第 2期 胡浩斌 ,郑旭东 竹节草的化学成分研究
[M+ H]
+及主要的碎片峰 m /z: 667 [M+ H-174 ]+ 和 505[M+ H-174-162]+ ,结合元素分析 (实验值: C
61. 3% , H 6. 28% 理论值: C 61. 4% , H 6. 24% )确定分子式为 C43 H52O17 ,计算不饱和度为 18. 1H
和 13 C-NMR数据显示化合物Ⅴ中存在: 一个 3-甲基 -2-丁烯基 [δH: 3. 24( 2H, d, J= 7. 4Hz) , 5. 21( 1H,
t, J= 7. 4Hz) , 1. 60( 3H, s)和 1. 74( 3H, s) ,相应有δC: 22. 0( CH2 ) , 122. 2( CH2 ) , 131. 4( C) , 18. 5( CH3 )
和 25. 1( CH3 ) ],一个 4-甲基 -3-戊烯基 [δH: 1. 54 /1. 76( 2H, m ) , 2. 08( 2H, m) , 5. 08( 1H, t , J= 6. 8Hz)
和 1. 50( 3H, s) ,相应的δC: 41. 7( CH2 ) , 22. 1( CH2 ) , 123. 9( CH) , 132. 4( C) , 16. 8( CH3 )和 25. 9( CH3 ) ] ,
一个甲基 [δH 1. 36( 3H, s)和δC26. 2( CH3 ) ] ,一个三取代的苯环 [苯环上有一 ABX系统的 3个芳香质子
δH: 7. 48( 1H, d, J= 2. 0Hz) , 6. 91( 1H, d, J= 8. 4Hz) , 6. 68( 1H, dd, J= 2. 0, 8. 4Hz) ,相应的季碳δC:
123. 2( C) , 144. 8( C) , 146. 1( C) ] ,一个顺式的亚乙烯基 [δH: 5. 56( 1H, d, J= 9. 8 Hz)和 6. 80( 1H, d, J
= 9. 8Hz) ,相应的δC: 125. 8( CH)和 114. 9( CH) ] ,一个二糖链基 [两个异头质子δH: 5. 19( 3H, d, J= 7.
5Hz)和 4. 08( 1H,d, J= 6. 8Hz) ,相应的两个异头碳δC: 103. 1( CH) , 104. 9( CH) ] ,一个乙酰基 [δH 2. 08
( 3H, s) ,相应的δC: 20. 8( CH3 )和 172. 4( C) ].如果扣除糖部分的 13个碳信号 ( 11个糖 C和乙酰基的 2
个 C)和 3个不饱和度 ,可知苷元有 30个碳原子和 15个不饱和度 ,而环 A和环 C上无质子说明苷元定
有四个环才能满足不饱和度 ,低场的 C-3″(δC80. 9)和 C-7(δC157. 1)应归属于环氧六元环上连氧的一个
饱和碳和一个芳环碳 ,其余的三个环应为黄酮醇骨架中的三个环 . 从 HMBC谱可确定黄酮醇骨架上
取代基的位置: H-2″与 C-8及 H-1″与 C-7、 C-8、 C-9间有相关关系 , H-2 与 C-6及 H-1 与 C-5、 C-6、 C-7
间有相关关系 ,说明亚乙烯基和 3-甲基-2-丁烯基分别位于黄酮醇骨架的 8位和 6位 ;而 H-2″与 C-4″及
H-4″与 C-3″、 C-2″间有相关关系 ,说明 4-甲基-3-戊烯基连在环氧六环的 3位 .通过以上分析可以确定
苷元为 poinset tifolin A〔7〕 . M S的碎片离子峰 m /z: 505[苷元+ H]+ 也进一步证实了这个结果 .
表 1 化合物Ⅴ的 NMR , DEPT,HMBC数据 (CD3OD:δ)
Table 1  NMR, DEPT and HMBC data of compoundⅤ (CD3OD: δ)
No. WH WC DEPT HMBC( H→ C) No. WH WC DEPT HM BC( H→ C)
2 - 154. 8 C 8 1. 50( 3H, s) 16. 8 C H3 C-6, 7
3 - 136. 1 C 9 1. 59( 3H, s) 25. 9 C H3 C-6″, 7″
4 - 176. 4 C 10″ 1. 36( 3H, s) 26. 2 C H3 C-3″, 4″, 2″
5 - 158. 2 C 1 3. 24( 2H, d, 7. 4) 22. 0 C H2 C-6, 7, 5
6 - 110. 9 C 2 5. 21( 1H, t , 7. 4) 122. 2 CH C-6
7 - 157. 1 C 3 - 131. 4 C
8 - 100. 4 C 4 1. 60( 3H, s) 18. 5 C H3 C-2 , 3
9 - 151. 5 C 5 1. 74( 3H, s) 25. 1 C H3 C-2 , 3
10 - 103. 8 C 1″″ 5. 19( 1H, d, 7. 5) 103. 1 CH C-3
1′ - 123. 2 C 2″″ 3. 50( 1H, m) 75. 8 CH
2′ 7. 48( 1H, d, 2. 0) 113. 8 CH C-2, 6′ 3″″ 3. 43( 1H, m) 78. 5 CH
3′ - 144. 8 C 4″″ 3. 28( 1H, m) 71. 4 CH
4′ - 146. 1 C 5″″3. 02( 1H, dd, 1. 36, 12. 3) 78. 2 CH
5′ 6. 91( 1H, d, 8. 4) 115. 7 CH C-1′, 3′, 4′ 6″″ 3. 68( 2H, dd, 12. 0, 6. 4) 69. 1 C H2 C-1′″″
61 6. 68( 1H, dd, 2. 0, 8. 4) 120. 1 CH C-2, 2′, 4′ 1′″″ 4. 08( 1H, d, 6. 8) 104. 9 CH C-6″″
1″ 6. 80( 1H, d, 9. 8) 114. 9 CH C-7, 8, 9, 2″ 2′″″ 5. 56( 1H, d, 9. 8) 69. 3 CH
2″ 5. 56( 1H, d, 9. 8) 125. 8 CH C-8, 1″, 4″, 10″ 3′″″ 4. 45( 1H, dd, 3. 4, 9. 4) 76. 8 CH
3″ - 80. 9 C 4′″″ 3. 85( 1H, m) 67. 0 CH
4″ 1. 54, 1. 76( 2H, m ) 41. 7 CH2 C-3″, 2″, 10″ 5′″″ 3. 66( 2H, m) 66. 3 C H2
5″ 2. 08( 2H, m) 22. 1 CH2 C-3″, 6″ C= O - 172. 4 C
6″ 5. 08
( 1H, t , 6. 8)
123. 9 CH C-4″, 7″ Me- 2. 08( 3H, s) 20. 8 C H3
7″ - 132. 4 C
  化合物Ⅴ在 5% H2 SO4水溶液中水解 ( 24 h)后 ,除得到 poinset tifo lin A外 , TLC检查与标准样品
对照 ,表明有葡萄糖和阿拉伯糖存在 ; M S的碎片离子峰 m /z: 667 [M+ H-174]+和 505 [M+ H-174-
178 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) 2006年
162 ]
+即为分别失去一个乙酰基戊糖基和己糖形成的 ,这些都表明苷元与己糖-乙酰基戊糖链相连 ,且
乙酰基戊糖位于糖链的末端 .在 1 H和 13 C-NM R谱中δH 5. 19( 1H, d, J= 7. 5Hz)应归属于U-D-葡萄糖
的异头质子 H-1″〔8〕 ,WH 4. 08( 1H, d,J= 6. 8Hz)是α-L-阿拉伯糖的异头质子 H-1′″信号〔9〕 ,相应的信号
WC 103. 1和 104. 9分别归属于两个异头碳 ;低场位移的双峰WH 4. 45( 1H, dd, 3. 4和 9. 4Hz)表明乙酰基
连在阿拉伯糖的 3′″″位 ,这也可由移向低场的 C-3′″(WC 76. 8)和移向高场的 C-2′″″(WC69. 3)与 C-4′″″(WC
67. 0)信号得到证实 ;屏蔽信号 (WC 136. 1, C-3)和去屏蔽信号 (WC154. 8, C-2)与 (WC176. 4, C-4)都显示
二糖连在苷元的 3位 ;低场的 6″(WC69. 1)显示了阿拉伯糖的 1′″″(WC 104. 9)连在葡萄糖的 6″位 ;这也可
由 HMBC谱中的 H-1″和 C-3远程相关关系和 H-1′″和 C-6″及 H-6″和 C-1′″″的远程相关关系得到证
实 .基于上述分析 ,化合物Ⅴ可确定为 poinset tifolin A 3-O-[3′″″-乙酰基 -α-L-吡喃阿拉伯糖基 -( 1′″″→
6″″) ]-U-D-吡喃葡萄糖苷 .
酸水解: 将化合物Ⅴ点样于薄层板上 ,在 70℃水浴上用浓 HCl熏 1h后 ,用 n-BuOH-C6H6-C5 H5N-
H2O( 5∶ 1∶ 3∶ 3,上层 )溶剂展开 ,显示与 D-葡萄糖和 L-阿拉伯糖 R f 值相同的 2个斑点 .
致谢: 在实验过程中郑尚珍教授 (西北师范大学化学化工学院 )给予过帮助 ,廉永善教授 (西北师
范大学生命科学学院 )鉴定了该植物 .应用有机国家重点实验室的朱启秀老师和分析测试中心的赵凡
智老师帮助做了核磁和质谱 .
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(责任编委 刘树堂 )
Chemical Cons tituents of Polygomun aviculane L.
HU Hao-bin, ZHENG Xu-dong
(Department of Chemistry , Longdong University ,Qingyang 745000,China )
   Abstract: Fiv e compounds w ere isolated from the ethanol ex t ract o f the aerial part of
Polygomun av iculane L. by using si lica gel co lumn ch romatog raphy. Thei r st ructures w ere
identi fied by the means of spect roscopic method as 5α, 8α-epidiox yergo sta-6, 22-diene-3β-o l (Ⅰ ) ,
quercetin (Ⅱ ) , 3-O-β -D-g lucopyranosyl( 6→ 1) -α-L-rhamnosy lquercetin (Ⅲ ) , dauco sterol (Ⅳ ) and
poinset tifolin A 3-O-[ 3′″-acetyl-α-L-arabinopy rano sy l-( 1′″→ 6″) ]-β -D-g lucopyranoside (Ⅴ ) ,
respectiv ely. Among them , compound Ⅴ is a new compound, and compounds Ⅰ and Ⅲ were
isolated f rom the plants of this g enus fo r the first time.
Key words: Polygomun aviculane L. ; chemical constituent; f lav onol; poinset tifolin A 3-O-
[3′″-acetyl-α-L-arabinopyranosy l-( 1′″″→ 6″) ]-β -D-g lucopyrano side
179第 2期 胡浩斌 ,郑旭东 竹节草的化学成分研究