全 文 :生物杖术通银
燎 述 与 专 论 刀了口了万曰田呢兀O G Y 2 (X 拍 年增 刊
植物性食材的酚类化合物及其对机体的抗氧化保护
赵 国玲 刘承初
(上海海洋大学食品学院 ,上海 20 13肠)
摘 要: 杭氧化荆已经被广泛用作食品或医药添加剂 ,从而抑制食品的氧化降解或保护人体细胞免受自由基的攻击阶
类化合物因具有强大的杭氧化活性和清除 自由基的能力而备受吸目在子找天然扰氧化别以替代有致疮性的合成扰氧化荆 ,
或研究对人体健康有益的功能性成分过程中,人们对食品盼类的兴趁逐渐浓厚本文对来 自于险地(水果 跪莱及其他 )和海洋
食材(红旅 揭旅和绿藻等)中之主要盼类化合物的种类 含黄 清除自由基以及对机体的扰氧化保护等功效进行了蛛迷 陷生
植物主要 包括水果 跪莱和其他食材.海洋桂物包括红藻 揭藻和绿藻等另外 , 本文还对盼类化合物的杭氧化机理和在开发食
品添加刹或功能性格食成分中的应用前景进行了讨论
关扭词: 植物多盼 水果 燕莱 海藻 杭氧化活性 机体保护
A Re vi ew o n Ph eno lie C om P o un ds fr o m E 山b le P la n ts a nd T h ei r
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K ey wo rd s: Plan t 卯l冲henols F二 ts V e沙bles 月乎e An do石daJlt acti vi 印 Body pro te ction
酚类化合物是一类植物中化学物质的统称 , 因
分子中苯环上具有多个酚基团而得名 其结构是以
苯酚为基本骨架 , 以苯环的多经基取代为特征 , 从
低分子量的简单酚类到分子量大至数千 道尔顿的
单宁类 主要存在于植物皮 根 叶 果中 , 在植物中
的含量仅次于纤维素 半纤维素和木质素 , 是自然
界来源最丰富的次生代谢产物之一川抗氧化是酚
类化合物的一个重要性质 , 由于酚类化合物分子中
含有一个或多个酚经基 ,且酚经基中的邻位酚轻基
极易被氧化 , 对活性 氧等 自由基有较强 的捕捉能
力 ,使酚类化合物具有很强的抗氧化性和清除自由
基的能力 ,使机体免受自由基和过氧化物产物的损
伤 此外还有调节血脂 降低胆固醉及抗肿瘤等作
用 . 1近年来多酚类物质由于其较强的抗氧化作用
收稿 日期 :2以拍一04 一24
墓金项目:上海市高校高水平特色发展项 目一海洋生物资源与环境创新平台(68 703 的)
作者简介 :赵国玲(198 6一), 女 , 山东济宁人 , 硕士研究生 .研究方向为曹葬与食品安全
通讯作者:刘承初 (l % 5一) ,女 .四川威远人.博士 ,教授 , 主要从事海洋生物资源利用 营养与食品安全领域的研究 ;E一M ai l:
ehen邵hul iu卿曲o .eom
2 兀旧 年 增 刊 赵国玲等 :植物性食材的酚类化合物及其对机体的抗氧化保护
和其他生物活性在食品和医药领域受到人们的瞩
目 ,成为研究的热点 下面对常见的植物性食材的
酚类化合物及其对机体的抗氧化保护作以下介绍
1 酚类化合物的分类
到目前为止 , 总植物中分离鉴定出的酚类化合
物已超过 8以X)种13 根据酚经基的数目 ,可将其分
为单酚类 多酚类和酚酸类[l] ;若按其碳架结构 , 可
将其细分为单酚类 酚酸类 苯乙酮和苯乙酸类 肉
桂酸(醛 ,醇 )类 香豆素类 黄酮类 二苯酮 酿类化
合物 丹宁类 木质素类等14 ,详见表 1 另外 ,表 1
还列举了各种酚类化合物的代表性物质及其在常
见食材中的分布
2 常见食材中的多酚及其含t
2.1 茶多盼
茶叶中有 30 多种酚类化合物 , 统称为茶多酚
由于其来源广泛 , 含量丰富 (占茶叶干重的 20% -
35 % ) , 并具有较强的抗氧化活性和清除自由基的
能力 , 是各种植物多酚中研究最广泛 最深人的一
类物质 茶多酚主要 由儿茶素类(黄烷醇类), 黄酮
及黄酮醇类 花色素类 酚酸及索酚酸类化合物组
成 , 以儿茶素类化合物含量最高 (约 占茶多酚的
60 % 一80% ) ,而儿茶素总量的约 50% 则是表没食子
儿茶素没食子酸醋(EG CG ) ll
茶叶中茶多酚的含量受品种 季节 生长期 加
工等多种因素的影响 在各大茶类中 , 茶多酚含量
有 :绿茶>乌龙茶>红茶 ;以季节而论 , 夏秋茶高于
春茶 l6j ; 同时茶树不同生长期其酚含量也不同 ,最
高的酚含量出现在早期生长部位 ,并随着成熟快速
下降 ,直到达到一个稳定的量 , 即嫩叶高于老叶 如
在茶梢中 ,芽的酚含量为每克干重的 36.9% ,第一
二 三 片叶子为 35 .4% , 30 .8% , 和 27 .89 % ,第 一
二 三节间仅为 28 .21 % ,19 .58 % 和 15 ,8% l2] 此外 ,
衰 1 姗类化合物分类及其在* 物中的分布
分类 结构 代表物质 分布
简单酚类
酚酸类化合物
苯乙酮和苯乙酸类
肉桂酸(醛 , 醉)类
香豆素类
查耳酮类 ,橙酮类
黄烷类
类黄酮类 黄酮类
黄烷酮类
黄烷酮醉类
花青紊类
花色昔
双黄酮
二笨酮类 ,氧杂葱酮
二苯乙烯类
限类化合物
日一花青昔
木酚素
新木脂家
木质家
单宁类
棍红裸质类
C 6
C 6一C l
C 6一C Z
C 6一C 3
C 15
(C6一C3一C6)
C 15 一C 15
C 6一C I一C 6
C 6一C Z一C
C 6 , C 10 , C 14
C 1 8
二聚物或齐策物
间苯三酚
咖啡酸
乙陇苯酮
奎宁酸
一经荃香豆家
萦铆因 (Butein) l根皮贰
异黄酮
毛地黄黄酮
橙皮昔
儿茶素
矢车菊素
草毒昔
银杏双黄砚
山竹黄酮
白攀芦醉
胡桃醉
甜菜(昔)配基
亚麻木酚素
多琅物
齐雍物或多聚物
多琅物
S一木质素
单宁
栋裸红
揭燕等海藻中
咖啡 蕊菜和水果
米彼和麦数
自然中很少见
咖啡 苹果 桃子等的果实
车前草 顿加豆 樱树 香草等植物
花中/苹果树叶子等
大豆等豆类
甜椒 芹菜和甘菊等
柑擂类水果
茶叶 红酒和巧克力
葡萄 蓝毒 紫甘挤等
草毒 , 葡萄 , 花朵
银杏叶 紫杉科浆果
山竹果实等
虎杖 有萄 花生等
黑胡桃 甜山核桃 山龙眼等
甜莱根等
亚麻籽及亚麻油 ,芝麻
豆类 麦数 可可 巧克力
板栗和橡胶 漆树的果实
山植和番石榴等
资料来派于 Kon俪 tyU k ( 2仪抖), Verm 而 (2以拓), 冯丽(2(X) 7), 并经过整理
健物杖术通很召勿姗 hno城盯 2 O( 为 年 增 刊
在加工方面有鲜叶酚含量高于成品叶 , 且经不同的
方法制作的茶叶中 , 其含量也有差异 M ae da 等
(2加3) 发现不同茶叶的氧化活性有 :绿茶>乌龙茶
(半发酵茶叶 )>黑茶(发酵茶叶 ) ,可见发酵过程对
酚类化合物存在及其抗氧化活性是不利的l,]
2. 2 水果多酚
2. 2.1 葡萄多酚 葡萄多酚是葡萄中多酚类化合
物的总称 ,在葡萄籽与葡萄皮中含量较高 , 约 60 % -
70% 存在于葡萄籽中 , 28% 一35 % 在葡萄皮中 , 只有
不到 10 % 存在于果肉中18 由表儿茶酸等酚酸类
黄烷醉类 花色昔类 黄酮醇类和缩聚单宁等物质
组成 其中原花色昔含量最高(80% 一85 % ), 儿茶素
和表儿茶素的含量次之(约 5 % )I9]
葡萄中多酚的含量主要受品种的影响 , 比如红
葡萄中多酚含量明显高于白葡萄 (表 2 ); 岩科司
(1994)和 Y okots uka(1995)等发现红葡萄籽和白葡萄
籽酚含量中分别是 563.1 和 389.3 m g八(X) 910, 川此
外 ,像茶多酚一样葡萄多酚还受成熟度的影响 葡
萄经过加工成果汁或葡萄酒后酚类含量依然较高
(表 2 ) 就葡萄酒而言 , 白葡萄酒的含量远远低于
红有萄酒 ,其主要原因是在酿制白葡萄酒时有去皮
和去籽的工艺 , 这样便损失了相当一部分的葡萄皮
和籽多酚 l,21
此外 , 白黎芦醇也是葡萄多酚中很重要的一种
活性成分 ,主要存在于葡萄皮中 ,孟宪军等(2 x拓)测
得野生山葡萄皮中白黎芦醇含量 巧.gm g八0 9 , 籽
中白葬芦醇含量 3.6m gl 加g , 由于其抗氧化及抗衰
老等功效近年来的研究较多113]
2. 2. 2 苹果多酚 苹果多酚是苹果中所含多酚类
物质的总称 ,含量较丰富 ,见表 2 孙建霞等 (2 0 5)
测得一些酿酒苹果品种多酚含量最高可达 7(X) m g/
l加g(鲜重) l川苹果多酚中原花色素类约占 50 % ,
以绿原酸为主的酚淡酸类约 占 25 % , 儿茶素 表儿
茶素 没食子酸等单体约占 巧% , 根皮昔 对香豆
酸 拼皮营等约占 10 % l川类似于茶树 ,苹果不同
的成熟期其酚类物质组成不同 成熟苹果的主要多
酚类为儿茶素 原花青素及绿原酸类物质, 而从未
熟苹果提取的苹果多酚中除含有上述物质外 , 还
含有较多的二经查耳酮 黄酮醇类化合物 , 其丰富
的单宁类等多酚是导致青苹果比较酸涩的主要原
因116] 可以看出 , 随着植物的成熟 ,其多酚物质是呈
现一个减少的趋势
2. 2. 3 蓝毒多酚 蓝葛是一种野生蓝色的浆果 ,主
产于美国 ,我国在大 小兴安岭林区亦有分布 ,在中
国其食用还不普及但在欧美较广泛 , 因此对蓝毒的
各种营养保健作用尤其是多酚的研究多集中在国
外 蓝萄的,9. 酚含量很高(4 , 180 m g/10 9)[21,经过加
工后蓝蓦果 汁多酚浓度 略低 , 为 23 0 以 Es m g/
l(X) m l l171
目前蓝毒中已发现含有 25 种花色昔 6 种酚
酸 4 种黄烷醇以及其糖昔 81 据 Koc a等 (2(X为)研
究蓝毒总花青素和总酚含量分别为 18一294 和 77-
54 2 G A Es m g 1 0 9; 黑幕总花青素和总酚含量分别
为 95 一 97 和 173 一 379 G AEs吨 110 9 可以看出
蓝落多酚主要成分是花青素 ,约占到 50% [l9] 翁芳
华等(20( 拓)在蓝毒酒(东北产)中检测到了没食子酸
等 10 种酚酸 , 90 % 以上属于对经基 肉桂酸类 酚酸 ,
其 中含量最高是绿原酸 , 其次为咖啡酸与芥子酸
[18]
2. 2. 4 其他水果多酚 除以上几种研究较广泛的
水果外 , 多酚在其他水果如人心果 草蓦 香蕉中也
广泛分布 ,含有量较高 Sh i等(2(X) 5) 对常见水果的
总酚含量进行了测定 , 发现人心果中酚含量最高 ,
为 6, 470 m g/1 0 9 , 其次是草蓦类 , 其中甜草毒的酚
含量比酸草墓高的多 , 分别是 2, 09 8m g八0 9 和 2(X)
m gl o g , 香蕉中含量相对较低仅为 巧 om gl (X) 9121
人心果(Sa户对ila)亦称为人参果 , 果球形 ,外表 面暗
褐色 , 为山榄科热带常绿乔木的果实 ,在热带和亚
热带食用比较广泛 Se e~ 等(2(X) 8)发现 , 水果加
工后的酚含量也很高 ,如果汁中的多酚浓度 , 西梅
汁为 173.5 m g/ lo m l, 菠萝汁为 139.22m gzlo 司I刘,
其他数据见表 2
2. 3 蔬莱 多酚
我们日常生活中常常食用的蔬菜中也富含酚类
化合物 , 尤其是在红洋葱皮 ,红白菜 , 红辣椒等深色
蔬菜中lz] ,如红洋葱皮酚类含量为 10 , 548 m gl (X) g ,
其他蔬菜如紫色马铃薯为 781 m gl o g , 辣根 481
m gl (X) g U orac h 等(2(X) 8) 对卷心葛苍 , 罗曼生菜 , 欧式生菜 ,橡木红叶葛芭 ,红卷须葛芭 ,菊芭六种的生
菜和葛芭中酚类物质进行研究 ,发现含量最高的为
2 O( )9 年 增 刊 赵国玲等 :植物性食材的酚类化合物及其对机体的抗氧化保护
红卷须葛芭 571 .2m g/l 0 9 (鲜重 ) ,最低为卷心葛芭
18 .2 m gl o g 数据证明 ,深色植物中多酚含量明显
要高一些 在绿色的生菜品种中(卷心葛首 ,罗曼生
菜 ,菊芭 )的多酚主要是咖啡酸类衍生物 ,在红色的
品种中(欧式生菜 ,橡木红叶葛首 , 红卷须葛首 )的
多酚主要是黄酮醇类化合物 ,且花色昔仅存在于红
叶子的品种中网
2. 4 海藻多酚
相对于以上常见的果蔬和茶叶等陆生植物外 ,
海洋植物中的重要组成 海藻种类虽然有 3(XXX
多种 ,产量丰富 ,但是研究却相对较少 海藻由于其
特殊的生长环境 ,积累了大量如酚类 菇类等具有
特殊结构和特殊生理活性的物质 , 如今海藻多酚已
逐渐成为酚类化合物领域的研究热点
海藻多酚和陆生植物多酚构成不同 ,陆地植物
多酚主要是由没食子酸和糠花酸衍生而来 ,而海藻
类 多酚 , 尤其 是褐 藻多酚则 大多是 简苯三 酚
(1,3,5一三轻基苯)的衍生物 海藻中主要是褐藻多
酚分布最广且含量最高 (占干重的 5 % 到 巧 % )
圈 , 中国一些 常见 的褐藻中总酚含量见表 2 例 在
海藻多酚中含量最多的是儿茶素类化合物 ,主要是
EC (表儿茶素 )和 E GC (没食子酸儿茶素没食子酸
醋) , 其次是黄酮类物质 儿茶素类化合物主要分布
在褐藻中 , 此外在红藻门的 Cho ndroeoc cu o hom e-
m ani i和绿藻门的 A ce tabulari a 巧ukyuens is 中亦有较高含量阵阂
2. 5 其他食材中的多酚
多酚在谷物中亦有分布 , 但含量远远少于坚果
中的含量 , 如荞麦种子 的酚含量为 72 6mg 八加g , 小
麦胚 芽的 为 349 m gl o g , 而葵 花籽 为 1 60 1 mg /
10 9 除了表 2 常见的饮料 ,食用醋(由谷物酿造而
来 ) 等调味品中也富含酚类化合物 Verze Uon i等
(20 7)测定三种食用醋中类黄酮含量的儿茶素当量
均值为 3s.14m gllo g[7]
以上介绍了不同植物中的酚含量不同 , 但植物
中不同部位的酚含量也不同 , 如紫锥菊的花头酚含
量为 5.467% ,而根部却为 3.841 % 此外 ,有些谷物
和坚果的皮层部分酚含量 比果实的还要高得多 , 如
葵花籽的酚含量为 1 60 1m gl o g , 而籽壳的含量却
达 到 T 9 747m gl一0 9 ; 而荞 麦 壳 的 酚 含 量 (3
90 m g/l(X) g) 也远远高于荞麦种子的(726m gl10 9)
[21
3 多酚的抗氧化功效及其对机体的保护
很多研究表明 , 抗氧化活性高低和总酚含量的
多少有 良好的相关性队侧,但抗氧化活性还和多酚
的类型有关 Ni 川Fali等(20 5) 发现白菜和青椒酚含
量 (l o m g/l (X) g )虽然相同 ,但白菜多酚中类黄酮类
化合物占 50% , 青椒仅为 9% , 白菜抗氧化活性就
比青椒高 5 倍 菠菜的总酚含量低于青椒 ,但是类
黄酮类化合物含量比青椒高 4 倍 , 抗氧化活性高 5
倍浏 G u等(19 % )的研究还表明多酚抗氧化活性
还和多酚化合物内半酿自由基的稳定性有关I3l]
多酚的抗氧化机制比较复杂 , 一般主要认为
是 :清除自由基 酚经基的离解 络合有催化作用的
金属离子 吸收紫外光等冈 zhou 等(2以X )发现对
绿茶多酚可使维生素 E 等抗氧化剂再生达到抗氧
化协同作用I3] 而多酚对机体的抗氧化保护主要体
现在以下三个方面 :清除自由基 抑制脂质过氧化
清除过氧化物或使体内抗氧化酶活性增加
在人体体内存在很多氧活性 自由基 , H o. , 0 2.
一, DP H 等 , 非自由基也有 10 : 和 H刃: 等 过剩的
活性氧自由基可攻击 DN A , 细胞膜 , 蛋白质等 , 产
生毒性的分子或诱导其变性 ,而多酚较强的清除 自
由基的作用可对 自由基诱发的生物大分子损伤起
到保护作用 A hn 等 (2(X) 7) 等证实了褐藻昆布
(Ec 物 nia cs vs )多酚在小鼠 T 细胞淋巴瘤细胞系中
可较强的抑制 由 H 刃:介 导的 D NA 损伤 , 可能与其
有效清除 H刃:有关冈 Fuj iha ra 等(20 7)发现乌龙
茶和黑茶多酚可有效清除线粒体产能时产生的活
性氧 自由基 ,升高线粒体的膜电位 ,增强线粒体活
性 ,从而促进细胞新陈代谢减缓衰亡135
在抑制体内过氧化方面 , Gu 等(19 6) 等证实
了绿茶多酚可抑制 由 Fe Z+l Fe 3+诱导 的油脂 过氧化
对神经突触体造成的氧化性损伤 , 可减小神经性疾
病的发生率l3] U u 等(2 0( 刃)研究发现 ,绿茶多酚可
以有效抑制由催化剂 A A PH 和 BP 诱导的低密度脂
蛋白(LD L )光敏氧化 ,而 功 L 性质改变是促进动脉
粥样硬化的重要因素阅 体内脂质过氧化的结果是
产生有细胞毒性的过氧化物(丙二醛等 ) ,可使蛋白
质 核酸等生命大分子交联聚合性 而多酚可有效
性物铁术透稚召白扭几肋城盯 B川肠如 2(X 拍 年增 刊
清除过氧化产物 , Go re lik 等(20 8) 发现人体摄人红
酒后 ,红酒多酚可使人体血清内丙二醛清除率达到
75 %l 刘zd un c妙 等(2加2)报道多酚不但对小鼠体
内丙二醛有净化作用 ,还可使红细胞超氧化物歧化
酶活力增强 ,绿茶儿茶素也有效降低了血清中总胆
固醉及低密度脂蛋白分数I划
4 植物多酚的开发利用前景
植物多酚分布广泛 (茶叶 常见果蔬 海藻等
中)且含t 丰富(最高占干重的 20% 一35 % ) ,是一类
与人们 日常生活密切相关的绿色可再生资源 其中
应用比较成熟的是茶多酚 , 其抗氧化 清除自由基
的作用高于维生素 C 维生素 E 据 M aeda(2 0() 3) lv1
报道茶多酚中儿茶素类化合物对 0 2一O H 一自由基
的清除率可达到 98% 以上 ,是一种理想的天然食品
抗氧化剂 , 我国早在 19 0 年就制定了相关的标准
把其列为食品添加剂(G B I对93一o ) [,,l
虽然茶多酚的应用技术比较成熟 ,但现在对葡
萄多酚和苹果多酚的研究也越来越多 葡萄籽中的
原花育素具有很强的抗氧化活性 , 能达到维生素 C
的 20 倍 维生素 E 的 50 倍[8l 苹果多酚也是一种
优 良的天然抗氧化剂和 自由基清除剂 冯涛等
(2(X) 8) 证实了苹果多酚对亚油酸过氧化的抑制率可
达 0 .0 % 以上(优于同浓度 BHT )国 苹果多酚还可
延长菜籽油 1倍保质期(BlT 仅延长 0. 5 倍 );延长
动物油保质期的 6 .7% 14 相对于茶多酚和葡萄多
酚 , 对海藻多酚的研究相对 比较少 , 但是近几年也
逐渐引起了人们的广泛关注和研究 Y an (1996 )发
现褐藻海黍子多酚对鱼油酸败的抑制 比 BH T 高
2.6 倍网 w an g 等(2 姗 )侧对发现红藻松节藻多酚
对 D p H 清除率达到了 95% , 接近于没食子酸
(% % ) ,抗坏血酸 (97 % ), 远远大于 B lr (63 % ) 海
藻多酚由于丰富的资源在各种植物多酚中尤为引
人注意 , 但是有关其对机体的抗氧化性保护 抗氧
化机理等方面的研究还需进一步研究
鉴于植物多酚较强的抗氧化活性 ,对其进行深
人的研究不仅可以指导人们通过膳食补充外源抗
氧化剂来预防神经性损伤 肿瘤 心脑血管疾病 , 还
在食品工业领域和医学等领域有着重要意义 在食
品工业方面 ,首先其抗氧化和抑菌功能可用来开发
天然抗氧化剂和防腐剂 ,其次可利用多酚的辅色和
呈色功能开发天然的色素添加剂阅 在医药领域 ,
多酚可以用来开发新型无毒 高效的药物 ,有效防
治癌症和心脑血管 (动脉粥样硬化 冠心病和高血
脂症等 )等疾病 在其他领域 ,多酚的抗氧化 防衰
老 防紫外线功能还可以用来开发天然化妆品添加
剂 总之 ,植物多酚具有非常大的开发利用潜力
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裹 2 常见t 材中的肠类含t
名称 总呀含 t .
(Ing ll峨X) g)
名称 总盼含 t .
(叱尹1(X) g)
名称 总酚 含t
(叫 11(X ha l)
名 称 总酚 含t 亡
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菠萝汁
红有萄酒
白芍萄酒
乌龙茶
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绿茶
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海 藻
海黍子
羊栖菜
鼠尾藻
海带
裙带菜
其他
葵花籽
养麦
亚麻籽
索林籽
小麦麦芽
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水果
人心果
蓝薄
甜草落
映草落
苹果
红荀萄
白节萄
香燕
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是 G A反 当t , b 是儿茶索当t , 是间苯三酚当t
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