全 文 ：生命科学
Chinese Bulletin of Life Sciences
第 20卷 第 2期
2008年 4月
Vol. 20, No. 2
Apr., 2008
红景天甙的生物合成及其关键代谢酶研究
史玲玲1，王 莉2，张艳霞1，刘玉军1*
(1 北京林业大学生物科学与技术学院，北京 100083；2 西藏民族学院医学系，咸阳 712082)
摘　要：红景天甙是红景天属植物的主要药效成分，是一种很有前途的环境适应药物，具有抗疲劳、
抗衰老、抗微波辐射、抗病毒及抗肿瘤等特异功效，尤其在军事、航天、运动及保健医学上具重要
应用价值，近年来备受关注。本文在介绍了红景天属植物的开发利用价值及资源现状的基础上，重点
探索了红景天甙生物合成的可能途径。认为其甙元酪醇是经由莽草酸途径合成，再由 UDP葡萄糖基转
移酶(Glucosyltransferase)催化葡萄糖和酪醇合成红景天甙，而红景天甙又可能在 β-D-葡萄糖苷酶作用下
降解为甙元酪醇和葡萄糖。文章阐述了参与红景天甙代谢的上述两个关键酶的研究现状及前景。
关键词：红景天；红景天甙；酪醇；β - D - 葡萄糖苷酶；U D P 葡萄糖基转移酶
中图分类号：Q949.751.1；Q946　　文献标识码：A
Approaches on biosynthesis of salidroside and its key
metabolic enzymes
SHI Ling-ling1, WANG Li2, ZHANG Yan-xia1, LIU Yu-jun1*
(1 College of Biological Sciences and Biotechnolgy, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China;
2 Department of Medicines, Tibet College for Nationnalities, Xianyang 712082, China)
Abstract: As a main efficient component of Rhodiola plants, salidroside is a kind of promising environmental
acclimation medicine, with such specific medicinal properties as anti-fatigue, anti-decrepit, anti-microwave
radiation, anti-virus, and anti-tumor. It plays an important role especially in military, aerospace, sports and
healthcare medicines, therefore it has been drawing more and more attentions in recent years. The present article
probed mainly into the probable biosynthetic pathway of salidroside and gave a brief introduction of the
exploitation and utilization values of Rhodiola plants, and the current situation of its natural resources. Here we
concluded that tyrosol, the aglycon of salidroside, is biosynthesized through the relatively well-characterized
shikimic acid pathway. A molecule of glucose is then transferred by the UDP-glucosyltransferase (or possibly
by the β-D-glucosidase too) to the tyrosol to form salidroside. On the other hand, salidroside may be degraded
into tyrosol and glucose by β-D-glucosidase. Research progresses of the two key-enzymes mentioned above,
which were involved in the metabolism of salidroside, were finally elaborated.
Key words: Rhodiola; salidroside; tyrosol; β-D-glucosidase; UDP-glucosyltransferase
文章编号 ：1004-0374(2008)02-0287-04
1　红景天的资源现状及药用价值
景天科红景天属(Rhodiola L.)植物(以下简称为
红景天)为多年生草本或亚灌木植物， 因其花、
根、茎之浸液均呈红色而得名[1]。红景天属珍稀药
用植物，全世界有 9 6 种；在东亚、中亚、西伯
利亚以及北美地区均有分布。我国为红景天的主要
分布区之一，有 73种。红景天的大部分种生长在
海拔 3 500— 5 000m的石灰岩山地、花岗岩山地、
高山草甸、山梁草地或山谷岩石间[2,3]。野生红景
收稿日期：2007-08-17；修回日期：2007-09-11
基金项目：西藏自治区科技厅重点项目: 名贵藏药材种
植技术与产业化 (2002-49)
*通讯作者：Email: yjliubio@163.com
288 生命科学 第20卷
天生长条件(紫外辐射强、温度低等)恶劣，次生代
谢能力强，是研究非模式植物的特异次生代谢机制
的良好材料。红景天天然资源有限，长期以来的掠
夺性采挖已使其濒临灭绝。
红景天含丰富的红景天甙(salidroside)及其衍生
物、黄酮、多种维生素、多种微量元素和有机体
所必需的多种氨基酸等[4]。已有的研究显示，红景
天甙是红景天中的主要药用成分[5]。临床研究结果
表明，红景天甙不但有抗缺氧、抗寒冷、抗疲劳、
抗微波辐射、抗病毒、抗肿瘤等明显功能，而且
还具有增强注意力、提高工作效率、延缓机体衰
老、防止老年疾病等功效，尤其在军事医学、航
天医学、运动医学和保健医学等方面具有十分重要
的应用价值，是一种极具开发前景的环境适应药物[6]，
近年来备受关注。
2　红景天甙的生物合成
红景天甙(图1)是糖的半缩醛羟基与醇羟基脱水
形成的醇苷，是一种由葡萄糖与酪醇以甙键结合而
成的糖苷[ 5 ]，酪醇为其甙元。
红景天甙的生物合成可分为两个阶段：一是甙
元酪醇的合成；二是葡萄糖和酪醇结合形成红景天
甙。明海泉[6]以酪醇和溴代四乙酰葡萄糖为原料，
以Ag2CO3为催化剂，成功合成了红景天甙。王梦
亮等[7]以D-葡萄糖和酪醇为底物，探索出了一种借
助于微生物合成红景天甙的方法。酪醇为一种酚类
化合物，高等植物中由莽草酸途径中的 p-香豆酸经
一步脱羧反应生成。催化葡萄糖和甙元酪醇结合生
成红景天甙的酶尚未确定。马兰青(未发表)推测极
有可能由UDP葡萄糖基转移酶催化完成，并从红景
天植物中克隆到了该酶的基因。
植物的酚类化合物经由不同的途径合成而来，
构成了不同的酚类群体。两条基本的途径是：莽草
酸途径和丙二酸途径[8]。莽草酸途径在真菌、细菌
和植物体内普遍存在，也是植物体内酚类物质合成
的主要途径。动物体内不存在莽草酸途径，因此，
由此途径合成的构成蛋白质的三种必需芳香族氨基
酸只有通过摄取植物性食物才能获取。丙二酸途径
主要是真菌和细菌的酚类次生代谢物的合成途径，
此途径对于高等植物的意义不大。
植物的莽草酸途径中，初生代谢产物磷酸烯醇
式丙酮酸(PEP)和赤藓糖 -4-磷酸(E-4-P)先经 4步反
应转化为莽草酸，再经几步反应形成分支酸[9]。分
支酸是三种芳香族氨基酸(苯丙氨酸、酪氨酸和色
氨酸)及对 -氨基和对 -羟基苯甲酸的直接合成前
体 [8,10]。植物体内最丰富的次生酚类化合物即起源
于由分支酸转化而来的苯丙氨酸。
苯丙氨酸由苯丙氨酸解氨酶(PAL)催化脱掉1分
子氨后形成反式肉桂酸。反式肉桂酸在芳香环的对
侧发生羟基化即转化为对 -香豆酸(图 2)。关于对 -
香豆酸转化为酪醇的途径存在两种可能性。一种可
能途径是对-香豆酸由对-香豆酸脱羧酶催化直接生
成酪醇[11] ；另一种更为复杂一点的可能途径是对 -
香豆酸先由 4-香豆素 CoA连接酶(4CL)催化生成为
对 -香豆素CoA，依次由香豆酸辅酶A还原酶(CCR)
催化生成对 -香豆醛，由香豆醛脱氢酶(CAD)催化生
成对 -香豆醇，由对 -香豆醇到酪醇可能需要至少两
步的反应，目前不太明确(图 2中“？”标出) [12]。
最后酪醇在葡萄糖苷转移酶[13](也可能是 β-D-葡萄
糖苷酶)的催化下与葡萄糖结合生成红景天甙。
PAL是最早被鉴定的植物次生代谢合成酶之一[14]，
被定位为苯丙烷类化合物代谢的中心酶。所催化的
该步反应是众多酚类化合物生物合成的一个重要调
图1　红景天甙的结构式
注：结构式中虚线左侧为甙元酪醇部分；右侧为葡萄糖部分
图2　红景天甙合成途径
PAL: 苯丙氨酸解氨酶；C4H: 4-肉桂酸脱氢酶；pCD: 对 -
香豆酸脱羧酶；4CL: 4-香豆素 CoA连接酶；CCR: 香豆酸
辅酶A还原酶；CAD，香豆醛脱氢酶；GTF: UDP-葡萄
糖苷转移酶；β -D-glucosidase: β-D-葡萄糖苷酶。实线箭头
表示已经明确的反应；虚线箭头表示可能参与红景天甙合成
反应的另一途径，需要进一步研究。
289第2期 史玲玲，等：红景天甙的生物合成及其关键代谢酶研究
控位点[15,16]。有学者将其催化完成的该步反应视为
植物初生代谢与次生代谢的分界点[17,18]。PAL为一
诱导酶，可受多种因素诱导，低温、机械损伤、
病原菌侵染、光辐射、毒素处理、昆虫取食[19]等
均影响 PAL基因的表达。例如，连续光照下长鞭
红景天悬浮细胞的PAL活性因辐射光波长的改变而
不同，在实施的 3个波长(400、440和 660 nm)处
理中，红光(660 nm)处理下 PAL的活性最高[11]。
3　红景天甙代谢的两个关键酶：UDP葡萄糖基转
移酶和 β-D-葡萄糖苷酶
3.1　UDP葡萄糖基转移酶　植物次生代谢中产生的
小分子糖甙类化合物多是由尿苷二磷酸糖基转移酶
类(UDP-Glycosyltransferase，UDPGT，UGTs)催化
完成的。红景天甙生物合成的最后一步反应是将一
个葡萄糖添加到其甙元酪醇上去。催化该步反应的
酶应该是尿苷二磷酸葡萄糖基转移酶 ( U D P -
Glucosyltransferase)，它以尿苷二磷酸葡萄糖(葡萄
糖的高能活化形式，UDPG)为葡萄糖基供体，以酪
醇为受体分子催化合成红景天甙。
糖基转移酶是生物体中广泛存在的一大类酶，
决定了糖苷键的形成，亦是自然界中最具多样性的
酶类之一，参与糖脂、糖蛋白、多糖和大量具有
生物活性的次生代谢产物的生物合成[20-22]。UDPG
是高等植物中活化糖的主要形式，作为葡萄糖基供
体参与蔗糖、纤维素、半纤维素、果胶质以及糖
脂、糖蛋白的合成代谢[23, 24]。
糖苷转移酶能特异性地催化糖基从活性中间体
(如UDP 衍生物)转移到目标分子上, 具有选择性强和
催化效率高的特点，但这类酶分离、纯化困难，且
鉴定、测定需要极其昂贵的UDP-糖苷作为辅助底
物，使对其开展深入研究难度很大。糖苷转移酶的
分离、纯化便成为对其进行深入研究的瓶颈。
3.2　β -D-葡萄糖苷酶　作为糖甙类的红景天甙，
其在体内的累积量取决于合成和降解两个方面，合
成的多，降解的少，累积量才会大。催化红景天
甙降解的第一个酶是一种糖苷酶，即β-D-葡萄糖苷
酶，它可以水解一系列的合成糖甙[25]。
糖苷酶(Glycosidase)又称为糖基水解酶，是作
用于各种糖苷或寡糖使糖苷键水解的酶之总称，也
是维持生物体基本功能的重要酶类之一。β-D-葡萄
糖苷酶 (β-D-葡萄糖苷水解酶, EC 3.2.1.21) 能催化
水解芳基和烃基的β-D-糖苷，以及带有两个碳水化
合物，如纤维二糖的糖苷类，同时还可以水解其他
部位连接寡糖的糖苷[26,27]。糖苷酶广泛存在于自然
界中，可以来源于植物、微生物，也可来源于动物[28]。
新近研究发现，糖苷水解酶类具双重性，即
根据来源的不同，既可行水解酶活性，又可行糖基
转移酶活性[29]。前者可将糖配基从糖苷分子上水解
下来；后者是将糖配基转移给另外的分子，形成包
括一种新糖苷在内的糖基化合物。实际上，糖苷水
解酶类的这种双重性并不矛盾，其糖基转移酶活性
只不过是把糖苷分子中的糖基转移给了水分子以外
的受体分子而已。
就红景天甙代谢而言，β-D-葡萄糖苷酶也可能
有双重活性，它既可能参与将葡萄糖基转移给其甙
元酪醇的红景天甙的合成代谢，也可能参与将其水
解为葡萄糖和酪醇的红景天甙的分解代谢。其中孰
轻孰重，甚或是只水解不转移，还是因时空差异而
表现不同活性，目前尚不清楚。
4 前景与展望
红景天生存环境恶劣、生长缓慢、野生资源
匮乏，但因其药用及保健价值高，社会需求量极
大。通过组培等扩繁手段育苗，进行近自然栽培，
可一定程度缓解天然资源紧缺的状况[30,31]，但真正
开展起来会遇到困难，一是在其近自然的高海拔环
境下实施栽培劳动力昂贵，对现场工作人员身体健
康也不利；二是这样的栽培实践势必使本就脆弱的
生态系统面临挑战。根本的解决途径应该是借助于
细胞培养及代谢调控[3,32]等生物工程手段，实现其
药效成分的人工介入生物生产。
现阶段，要实现红景天等植物药效成分的规模
化人工介入生物生产，尚有诸多亟待解决的理论及
技术难题。理论层面涉及植物次生代谢的功能基因
组学和代谢组学方面的问题，本文不做论述，详见
文献[33-35]。技术层面归纳起来主要是两个方面：
一是构建用于非模式植物次生代谢网络的实验(研究)
技术；二是建立像诸如红景天甙这类次生代谢目标
产物生物合成关键基因的鉴定及调控技术。这两项
技术的建立，可使构建起更多非模式植物各具特色
的次生代谢网络，并通过调控其次生代谢关键基因
以实现有用目标产物的人工介入生物合成成为可
能，进而极大地推动我国中药现代化事业及各项绿
色生物产业的发展(如食用色素产业、天然色素印
染产业、风味及芳香剂产业、生物农药产业、生
物制药产业等)。此外，像长鞭红景天这类恶劣条
件生长良好的植物克隆其次生代谢的典型环境因子
290 生命科学 第20卷
应答基因为抗逆植物种质创新提供技术保障。
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