全 文 ：超临界二氧化碳的四个应用方向
陈 洪!
!
，苏 畅!，张兆斌!，盛炳年"，许 平#
（! $上海爱普香料有限公司，上海市嘉定区曹新路 ## 号，"%!&%’； "$ 江苏苏州工业园区通维超临界生物技术有限公司，苏州工业园区机场路 #"& 号 (!%!)!，"!*%"!；
# $山东大学，济南市山大南路 "+ 号，"*%!%%） 摘 要：综述了超临界 ,-" 的四个主要应用方向，即萃取、细胞破壁和微粒制造、反应溶剂以及 .,,-"洗涤，着重总 结了在烟草工业上的应用。对国内外的应用现状和应用前景给予了评述，并给出 ,-" 温度、压力、密度的关系式。 关键词：超临界 ,-"；萃取；洗涤；反应溶剂；酶促反应 中图分类号：/0"%1 文献标识码：2 文章编号：!1+" 3 #1+&（"%%*）%4 3 %%!4 3 %* !"#$ %&&’()%*("+, "- ,#&.$)$(*()%’ )%$/"+ 0("1(0. ,567 589:!，.; ,<=9:!，>527? ><=8)@A9!，.567? (A9:)9A=9"，B; CA9:# （! D .<=9:<=A 2EEFG HF=I8J =9K HJ=:J=9LG ,8$，MNK，.<=9:<=A "%!&%’，,# D /89:RGA .SEGJLJANAL=F (A8NGL< ,8TE=9P 8U QA=9: .S CJ8IA9LG，.SV<8S "!*%"!，,2/,*$%)*：H8SJ =EEFAL=NA89O 8U OSEGJLJANAL=F ,-"：GWNJ=LNA89，LGFF FPOAO =9K EJGE=J=NA89 8U TALJ8E=JNALFGO，JG=L)
NA89 TGKAST，=9K =@ONGJOA89，GOEGLA=FFP A9 N8@=LL8 A9KSONJP =JG JGIAGRGK D /NA89 8U OSEGJLJANAL=F ,-" =JG =FO8 KAOLSOOGK A9 N3.4 5"$0,：OSEGJLJANAL=F L=J@89 KA8WAKG；GWNJ=LNA89；JG=LNA89 O8FIG9N；=@ONGJOA89；G9VPT=NAL JG=LNA89 超临界 ,-"（OSEGJLJANAL=F L=J@89 KA8WAKG，.,,-"） 是超临界流体（ OSEGJLJANAL=F UFSAK，.,H，如超临界乙 烯，超临界水等）的一种。,-"由于易得、无毒、经 济、超临界点低（ !L X #!$! Y，" L X + $"& ZC=）而受 到人 们 的 青 睐。 ,-" 在 !L [ #!$! Y 和 "L [
+ $"& ZC=的超临界区域内，表现出低粘度、高扩散的
性质。.,,-"目前主要的应用方向有 4 个，即：.,)
,-"萃取，细胞破壁和微粒制造，作为反应溶剂（尤其
是生物反应和酶促反应）以及 .,,-"洗涤。第一个
应用我国已经产业化，其产品包括中药有效成分，植
物精油等，第二个应用在我国正逐步推广，第三、四
个应用方向在我国刚刚起步，本文就目前国内外的
应用现状和前景作一综述。
6 .,,-7萃取
.,,-"萃取是一种新型的萃取技术。由于 ,-"
无毒、常温为气态、无嗅、低残留，因此在制药、食品、
香料等行业中广泛应用。.,,-"萃取工艺是根据化
学上的”相似相溶”原理，即极性相似的有机化合物
之间更容易溶解。量度化合物极性的物理量叫偶极
矩（!）。气态 ,-"是一个无极性的分子，但在液态和
超临界状态下，由于压力的作用，使 ,-"分子中的碳
氧键（- X , X -）稍稍弯曲，变成了一种极性分子，因
此对与它极性相似的有机化合物表现出一定的溶解
度。更可贵的是 .,,-"的极性可以随它的密度变化
! 收稿日期："%%*)%&)"%
作者简介：陈 洪（!’4*)），男，美国杜克大学博士，教授，主要从事化学生物学方面的研究，%"!)*’’4%!*+，6)T=AF：L78I D "%%*
·!4·
生 物 加 工 过 程
,第 # 卷第 4 期
"%%* 年 !! 月
万方数据
而变化，而密度又随着温度、压力变化，也就是说，通
过改变系统的温度、压力就可以改变 !""#$的极性。 !""#$的温度、压力、密度的关系已由陈洪推导出的
经验方程表达［%］：
! & % ’’( ) * $((" + , -%. /01（* -2"） （%） 其中 ! 为 !""#$ 的压力，" 为 "#$的密度 （3 4 56*），# 为 "#$的温度（7）。方程（%）是一个超
越方程，没有解析解，通过二、三次试算就可以得到
在某温度、压力下的密度。"#$密度 " 和其偶极矩 !的关系还没有定量化，只能通过实验方法测定。 当压力升高、温度降低（固化点以上），!""#$密
度增加，极性增加，与 !""#$极性相似的溶质被萃 取；当压力降低或温度升高时，!""#$密度降低，溶
质从中重新析出，实现 !""#$流体与物料的分离。 %8’2年 9:;/<［$］首先提出用 !""#$萃取咖啡豆 中的咖啡因，并在联邦德国建成了咖啡豆脱除咖啡 因的 !""#$萃取工业化装置，随后，采用 !""#$流体 从啤酒花萃取酒花浸膏的大规模工业化装置也在联 邦德国、美国等地投产。$( 世纪 2( 年代以来，国际
上投入大量人力、物力进行研究，研究范围涉及食
品、香料、医药和化工等领域，并取得一系列进展。
我国从 $( 世纪 ’( 年代末 2( 年代初开始分别采用 进口装置或自行研制的一些小试、中试装置对 !"= "#$萃取技术进行了大量的应用研究，取得了显著成
绩，并成为多学科交叉的研究热点，在天然产物提取
方面形成了一批可工业化的新产品。例如 $((, 年， 江苏苏州工业园区通维超临界生物技术有限公司采 用 !""#$技术从中药萃取有效成分，开发出通维牌
保健食品“骨泰胶束”和通维牌“晚安软胶束”，并已
批准上市。
% -% !""#$在烟草中的应用 % -% -% 提取烟草中烟碱 烟碱是一种神经刺激剂，能够提高神经兴奋程 度，烟草中的烟碱本身对人体危害性不大，但是其燃 烧和不完全燃烧过程中产生的部分含氮化合物是强 烈致癌物。随着人们对健康的关心，采用何种方法 降低烟草中的有害物质成为一个重要的研究课题。 >/?/@5A:B等人用 !""#$对烟草作用的可行性进行了
深入研究，发现不高于 *( CDE 的压力下，可以去除
约 $(F的烟焦油前体物质和大约 GF的烟碱，而且 处理过的烟叶在气味上没有发生根本性的变化［*］。 这表明，采用 !""#$去除烟草有害成分是可行的。
美国菲=莫公司已经将这种技术应用于产品上，通过
!""#$萃取脱除烟丝 2GF H 8’F的烟碱，制成产品 “IJK.”，其烟碱含量只有 ( -(G H ( -% 63 4支，而且由 于萃取过程中减少了烟草香气的损失，因此该产品 仍保留了烟草原有的气味［,］。 采用 !""#$提取烟草废渣中的烟碱也是一项很
有前景的技术，传统的提取方法都是采用有机溶剂
和酸法，不利于环保。已经有报道使用 !""#$提取 烟碱，该工艺以水和乙醇作为夹带剂，通过调整烟草 中水分的含量以增加烟碱在 !""#$中的溶解度，收
到了比较好的提取效果［G］。近几年来，国内对
!""#$提取烟碱的工艺条件也进行了摸索，董超宇 等通过试验确定了提取烟碱的工艺条件：萃取压力 %$ H %L CDE，萃取温度 *%G M H *$G M，萃取时间 % -G H$ A（添加一定的夹带剂）。得到的粗品含有焦
油、胶质等杂质，再通过减压蒸馏进行精制，得到纯
度为 82F以上的烟碱产品［L］。
% -% -$从植物中提取香气成分，制备天然烟草香精 由于 !""#$独特的性质，对于某些常规方法无
法提取的香气成分具有得天独厚的优势，如对烟草
精油的提取。烟草的特征香气主要是由其所含微量
（约 %N左右）不饱和烃类形成的，作用大大地超过
了以往调香使用的各种烟用香料。烟草精油中低沸
点，易挥发的香气成分较多，常规提取方法，如水蒸
气蒸馏和有机溶剂提取，往往在浓缩精制过程中损
失大量香气成分，而且还有可能有溶剂残留，!""#$则不存在这些问题，而且通过压力和温度的调整，使 溶剂极性与目的产物接近，具有一定的选择性，得到 的产品与烟草本身的成分极为接近。%88$ 年和
%88, 年日本人 O/6EP;Q 和 R:B/S 报道了 !""#$提取 烟草中香气成分的专利技术。%88G 年高勇对烟草 采用二级萃取得到精油粗品，再经过分离柱得到烟 草精油［’］。目前使用的很多种天然香料都是采用超 临界技术从植物中提取出来的，如萜二烯、香芹酮、 甘油三酯、香兰素、可可、咖啡、巧克力、黄瓜精油、鲜 花净油等。 由于烟草和烟草香精中成分复杂多样，!""#$
在烟草及烟草香精中的应用还处在起步阶段，尚有
大量基础性工作需要去做。
$((G 年 %% 月 陈 洪等：超临界二氧化碳的四个应用方向 ·%G· 万方数据 ! "! "# 在烟草中的其它应用 除了在烟草萃取烟碱和烟草精油中使用外，$%&
%’(还在改善烟草香气方面有一定的效果。)*+,-,
等人利用 $%%’(处理烟草［.］，结果表明$%%’(在烟草
中的潜伏和释放过程，都会导致烟草的膨胀和风味
的改进。!/01 年美国专利 #00!.##，23-453678等提出
以液态 %’( 浸泡烟草，通过加热来膨胀烟叶。从此
以后，人们对 %’( 膨胀烟叶的工艺进行了深入的研
究，后来又出现了干冰膨胀法（9:;<&=3> ?*@ @AB,7=@=
56C,**6）。目前，通过 %’( 膨胀烟丝成为一种比较流
行的工艺广为使用。而且，在用 $%%’(处理烟草时， 加一定量的乙醇作夹带剂更能改善烟草的风味。$%%’(在分析领域也有一定的应用，与色谱连
用可以大大提高监测精度，!//0 年岳鹏翔等人应用
这项技术对烟草中亚硝胺类化合物的分析，检出极
限可以达到 B8级［D］。
! "( 固体物料 $%%’(萃取 固体物料的$%%’(萃取如从种籽中萃取油脂，
从天然产物中分离有效成分等，多以间歇操作方式
进行。利用 $%%’(从废弃烟草中萃取茄尼醇、烟碱、 烟草香精［/］，从杜氏盐藻中萃取!&胡萝卜素 ［!1］等工 艺均取得较好效果，产品色味纯正。目前$%%’(萃
取技术已在我国得到了广泛的工业化，例如上海爱
普香料公司采用该技术萃取姜油、花椒油、烤花生香
料、咖啡油、大 E小茴香油；北京星龙萃取有限公司萃
取的沙棘籽油、葡萄籽油等。由于天然产物的组成
复杂，近似的化学组分多，单独采用 $%%’(萃取技术 往往满足不了对产品纯度的要求。为此，(1 世纪 /1 年代研究人员开发了$%%’(与膜过程的耦合技
术［!!，!(］、和精馏的联用［!#］、与色谱分离联用［!F，!.］、
与尿素包合技术联用等新技术［!G］，以得到纯度更高
的高附加值产品。
! "# 液体物料 $%%’(流体萃取 化学工业中润滑油的精制，油品的脱蜡、渣油的 脱沥青、脱树脂，从水溶液中分离有机物，食品工业 中从植物性或动物性油脂中提取特殊高价值的成 分，从鱼油中提取 ;H2 和 9I2，月见草油的浓缩分 离，天然色素的分离精制及天然香料工业中精油的 脱萜精制，高分子分级等均适用$%%’(萃取［!0］。由
于萃取原料和产品均为液态，萃取过程可连续操作，
液相混合物萃取分离基本上采用连续逆流式 $%%’( 萃取装置，将$%%’(萃取分离技术与精馏技术相耦
合，有效发挥两者的分离作用，从而提高了产品的纯
度。
我国的 $%%’(萃取技术已经在基础和应用研究 方面取得了巨大的进步，但与世界先进水平相比，研 究的深度和广度上都有相当大的差距，目前研究热 点集中在开发具有我国特色的中草药有效成分的$%%’(萃取和药效研究上，以开发出具有自主知识
产权的新产品、分离新工艺、新技术和新设备。
! $%%’!应用于细胞破壁与微粒制造 ( "! %’(微生物破壁技术 长期以来，细胞内的活性物质（如胞内酶）的提 取是一个难题，各种破壁手段都有可能造成酶活性 的大量损失。利用 %’(在临界状态下的特性可以对 微生物细胞进行破壁，同时对微生物细胞内的活性 物质如各种酶等不产生损害。该方法实际上是物理 法和化学法的结合，它利用 %’( 能溶解脂类的特性， 将细胞壁和膜上的脂溶性物质溶解，提高了细胞壁 和膜的通透性，使 %’( 容易渗入细胞，最终导致细胞 壁的坍塌。 不同的生物细胞壁膜的成分有很大的不同，例 如：真菌的细胞壁的主要成分是多糖，还有少量蛋白 和脂类，根据种属的不同而有很大差别；植物细胞壁 主要由果胶、纤维素、半纤维素和木质素等结构多糖 构成细胞骨架结构，外面还覆盖着蜡质和角质层等 脂溶性物质。因此，在实际应用中需要根据不同的 材料调整 %’(的状态，以达到最好的破碎效果。湖 南大学在采用$%%’(萃取除虫菊花中的有效成分除
虫菊酯时设计了一个突然降压过程，使除虫菊的细
胞壁破碎，使除虫菊酯的提取率达到 0( "D!J［!D］。
上海爱普香料有限公司采用 $%%’(对一株酵母进行 破壁，在最佳操作条件下的破壁率可达 /1J 以 上［!］。与传统的物理化学及机械方法比较，%’(破 壁条件温和，不损失酶活性，而且溶剂可以回收重复 利用，破壁的效率高，较适合大规模产业化生产，为 细胞破碎提供了一种全新的方法，具有很好的应用 前景。 ( "( %’(超微化技术 超临界反溶剂技术（ 4KB@3*3?5?*,L ,75?&46LM@75，$2$）是目前超微化的研究热点，它有着广泛的应用 前景。例如治疗糖尿病的胰岛素，目前的剂型为针 ·!G· 生物加工过程 第 # 卷第 F 期 万方数据 剂注射液，如果能制成超微化的胶束，改注射为口 服，将大大方便患者。其原理是将要制成纳 !微米粉 的固体（溶质，如胰岛素）先溶于有机溶剂（如乙酸乙 酯）中形成溶液，再将该溶液迅速喷洒在超临界流体 中，此溶液中的溶质不溶于超临界流体，但溶剂却能 与超临界流体互溶，当超临界流体将溶液中的溶剂 反溶后，能在极短的时间内使溶液形成极大的过饱 和度，促使溶质以纳米或微米颗粒析出。超临界流 体技术开辟了获取微细颗粒的新途径，已引起国内 外学者的重视。使用超临界流体技术制造微 !纳米 医药材料［"#］或诱导聚碳酸酯结晶［$%］等技术都已取
得重大突破。
! &’’("作为反应介质的应用
化学反应一般都需要反应介质。一个好的反应
介质要具备以下特征：与反应物有较好的溶解性、安
全（不易燃易爆）、毒性小、与产物易于分离、经济、易
于实现循环使用。然而，制药工业、化学工业中很多
反应溶剂很难满足上述全部要求，而液态 ’($和 &’) ’($可以满足上述要求，因此，它们作为化学反应介
质在国外得到广泛应用。当然 &’’($作为反应介质 也有其局限性，首先，设备投资比常压设备大，因为 反应器都是高压设备；其次，&’’($对极性大的反应
物的溶解度不大。
目前利用 &’’($作溶剂的反应主要是聚合反应 和酯化反应。国外已经发明在 &’’($中合成洗涤剂
的新方法［$"］。高分子的聚合反应在 &’’($条件下
完成，有以下有利因素：首先随着压力升高，反应速
度提高；其次，聚合反应中的平均聚合度提高；再次，
在高压环境中可以聚合一些在通常条件下会发生分
解的聚合物。高分子聚合物除了高氟聚合物和聚有
机硅氧烷可溶外，其他绝大部分聚合物在 &’’($中 难以溶解，根据体系的初始状态、链增长过程以及产 物粒径大小等因素可分为沉淀聚合反应、乳液聚合 反应、分散聚合反应和悬浮聚合反应［$$*$+］。美国
的 ,-&./01- 教授［$2］于 "##$ 年在“&3.-13-”上报道了
"，"4)二氢全氟代辛基丙烯酸酯（5(6）的溶液聚合反
应，成功地实现了 &’’($中的均相聚合反应。&’’($
作为反应介质具有许多优点：首先，加速传质控制反
应的进行；其次，调整压力改变底物和产物的溶解
度，简化产物分离和回收过程。
由于 &’’($无毒，其临界温度适合酶促反应，不 会使酶活损失和产物热解；&’’($在常压下是气体，
易与产物分离，不存在溶剂残留问题。因此关于
&’’($中 的 酶 促 反 应 研 究 活 跃 起 来。 "#7+ 年 89//01:［$;］等和 <91:0=>?［$7］等分别考察了多酚氧 化酶、碱性磷酸酶等在超临界流体中的活性。随后 关于!)淀粉酶、脂肪酶、葡萄糖氧化酶、乙醇脱氢酶、 水解酶等在 &’’($中的活性保留相继被报道。
# &’’("作为洗涤剂的应用
@ A" 织物干洗
传统的织物干洗使用全氯乙烯（B’C）、石油基
的溶剂或干洗溶剂汽油、’5’)""D 和 "，"，")三氯乙
烷，这些溶剂对环境污染严重，危险性大。B’C 是一
种可疑的致癌物质，石油基溶剂易燃并能产生烟雾，
而 ’5’)""D 是一种臭氧消耗剂，"##+ 年被停止使用。
美国休斯航空公司 "##2 年首先发明了一种用
液态 ’($作为溶剂［D%］，或同时掺用表面活性剂，并 且使用机械搅动或声波搅动，以便加强不可溶的细 粒状污物的去除的干洗方法［$#］。同时也发明了一
种使用液态和超临界的 ’($作清洗剂干洗服装的工 艺，它使用或不使用添加剂，同时还采用了一个可旋 的、用磁力与电动机结合在一起的内滚筒的设备结 构［D%］。 采用液态 !超临界态 ’($ 的干洗系统中，加压的
液态 ’($从贮存器中泵送到清洗室，衣物悬浮在液 态 ’($ 中。但是使用泵有很多的缺点：系统复杂、价
格昂贵、频繁的维护等。$%%% 年中国香港航星有限 公司发明了一种用来自存储罐的 ’($ 清洗洗涤室内
的物品的干洗方法和系统。该方法通过存储罐和清
洗室间的压力差，使得液态 ’($在罐和室之间传送， 而避免了使用泵［D%］。 @ A$ 半导体的清洗
半导体材料，如存储器、光电子设备、集成电路、
电路板、芯片等中许多的金属刻痕虽然通过了清洁
洗涤，但仍有些残渣留在半导体表面或侧面，这些残
渣很容易导致电路短路、半导体材料腐蚀等问题。
这些残渣中主要含有碳、氢、硅、铝、氟、氯及氧等成
分。利用液态或 &’’($，进行半导体材料的残渣洗 涤已经引起了各国极大的兴趣。"### 年至今，每年 都有很多的美国专利关于 &’’($在半导体领域中应
$%%+ 年 "" 月 陈 洪等：超临界二氧化碳的四个应用方向 ·";· 万方数据 用的报道［!" # !$］。
"%%% 年，美国的 &’((’)* 等申请了用液态 +,-
洗涤半导体芯片中残留氟及氯的专利［!"］。同年
./01234等发明了将无机的残渣进行修饰，使得修饰
后的残渣在超临界 +,- 中的溶解度增加，再将半导
体芯片上的残渣清洗的方法［!-］。5336)4)63 在 -77"
年发明了一种选择性清洗抗蚀涂层材料中暴露的有
机材料的组分和方法，该组分可以是 +,-、8,!、8,-、
9-,、9,、,!、:-,-、+2-、,-中的一种或者几种，但必须
保证至少一种物质处于超临界状态［!!］。-77! 年
.’;/0(1等用水、表面活性剂和 +,- 的混合液作为
洗涤剂进行半导体的洗涤［!<］。-77< 年 .’;/0(1 等
通过两套设备，即压力舱和一套蒸馏系统进行洗涤，
该蒸馏系统能将流体中的 +,- 重复利用［!$］。 ! 结 论 目前国内对于超临界流体的应用研究较多，基 础理论研究较少。国外，尤其是美国对这方面很重 视，研究课题涉及化合物在 +,-中的溶解性［!=］，水 > +,-微乳胶的 ?:特性［!@］，小分子化合物在 +,-和聚 合相的分配系数［!A］，在 +,-中使用的特殊催化剂［!%］ 等等。8++,-技术作为一种新型的化工分离技术引 起了世界各国学者的注意，8++,-由于具有安全、纯 净、能保持生物物质活性、稳定性强、提取率高等优 点而在多学科得到了广泛的应用。随着人们对 8+B +,-技术的基础理论研究以及应用研究的不断深入 发展，一定能开拓出更多的应用领域。 参考文献： ［"］ 陈 洪，马清仪，杜 毅，等 C 微生物和植物细胞的破碎方法 ［D］C中国发明专利：7!""$7%A C $，-77! C ［-］ E/4’2 & C D6/F’44 G/6 6’F/H’6I(1 +3GG’I(’［D］C J8 D3)’()：!A7=="%， "%@A C ［!］ 朱仁发，冯乙巳 C超临界流体技术及其在烟草工业中的应用 ［K］C安徽化工，"%%%（-）："AB-7 C ［<］ 王宏发，曾晓鹰，王 超 C超临界流体萃取在烟草中的应用其前 景展望［K］C烟草科技，"%%A（$）：-7B-- C
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［=］ 董超宇，赵辉，张 镭 C超临界 +,-从烟草中提取天然烟碱［K］
化学工程师，"%%A（$）：$"B$- C ［@］ 高 勇 C烟草净油的超临界流体技术提取［K］C烟草科技，"%%$
（$）：@""B@"A C ［A］ 岳鹏翔，吴守一，陈 钧，等 C 烟草的超临界流体萃取［K］C中国 烟草科学，"%%@（!）：!@B!% C ［%］ 张润宇，余德顺，刘 毅，等 C超临界流体萃取技术在废弃烟草 综合利用中的应用［R］C第五届全国超临界流体技术学术及应 用研讨会论文集［+］，-77<，"$!B"$= C
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·"A· 生物加工过程 第 ! 卷第 < 期
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