全 文 ：第 ! 卷第 # 期
$%&% 年 月
生"物"加"工"过"程
*4;?BDBW>HF?=G>EY;>9F>CBDDX?J;?BBF;?J
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a=O$%&%
@>;&&%7#.).0V7;DD?7&)-$ 8#)-!7$%&%7%#7%%$
收稿日期&$%%. 8&% 8&%
作者简介&董惠钧$&.--#%"男"山西黎城人"博士"工程师"研究方向&生化药物"XN<=;G&@4VVOeJ<=;G7C><
大孔吸附树脂结合硅胶柱层析纯化环孢菌素 *
董惠钧"赵军杰"陈启林"张文波"王成军
$鲁南制药集团股份有限公司" 临沂 $-#,%%%
摘"要&采用大孔吸附树脂层析结合硅胶柱层析"对环孢菌素(的分离纯化进行研究"确定了最佳层析条件"建立
了工业化制备环孢菌素 (的工艺 大孔吸附树脂层析选用 U&%& 树脂作为吸附介质"提取液丙酮含量控制在
%k"最大吸附量为#
<硅胶作为层析介质"最优层析条
件为柱床高径比 &%h&"流动相配比 A$石油醚%hA$丙酮% i-%h#%"流速!%
关键词&环孢菌素()大孔吸附树脂)硅胶)柱层析)纯化
中图分类号&1!&.""""文献标志码&(""""文章编号&&)-$ 8#)-!$$%&%%%# 8%%%) 8%-
X34.7.:5G.2/27:B:621924./*MB 31./; H5:42924231401./5/J1.6.:5
;06:263H/:-42H5G2;459-B
U+/PLH;NVH?" KL(+WH?NV;B" *LX/1;NG;?" KL(/PMB?N2>" M(/P*4B?JNVH?
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N0B O24J1&COCG>D9>F;? () <=CF>9>F>HDFBD;?) D;G;C=JBG) C>GH<=:>JF=94O) 9HF;E;C=:;>?
""环孢菌素($COCG>D9>F;? ("*OD(%是从雪白白僵
菌$B%/C2#% *%+#%-%%的培养物中分离得到的一种
含 &&个氨基酸的环状多肽"能够用于肾脏(肝脏和心
脏等移植手术的免疫抑制治疗,& 8#- "还可以用来治疗
红斑狼疮(类风湿性关节炎(特发性血小板减少性紫
癜(溃疡性结肠炎(重症肌无力(慢性肾炎(慢性活动
性肝炎和肾病综合症等多种自身免疫性疾病,, 8-
环孢菌素 (是一种非极性物质"不溶于水(石
油醚"溶于甲醇(乙醇(丙酮(乙酸乙酯等有机溶剂
目前环孢菌素 (工业化纯化制备方法是首先通过
有机溶媒提取后"利用环孢菌素 (的溶解性差异"
多次萃取将环孢菌素(转移至有机混合相中"再利
用葡聚糖凝胶过滤或硅胶柱层析的方法收集高纯
度产品"最后经脱色(结晶(洗涤和干燥获得成
品,) 8!- 但这些工艺前处理有机溶剂用量大"处理
设备要求容积大)而硅胶层析用梯度洗脱的方法导
致效率和收率低"而且色素去除效果差"产品需活
性炭脱色 方东升等,.-利用高速逆流色谱分离环
孢菌素("但该方法不适用于工业化生产 在此基
础上"陈秀明等,&%-利用大孔吸附树脂 L5结合高速
逆流色谱分离环孢菌素小组分"对环孢菌素实现富
集再分离"但该方法处理规模小(设备要求高"也不
容易规模化生产 本研究结合大孔吸附树脂层析
和硅胶柱层析"在优化层析条件基础上探索收率
高(成本低的环孢菌素(分离纯化工艺
E?材料与方法
EPE?试剂与仪器
大孔吸附树脂 U&%&( (^U ) 和 ^ "安徽三
星树脂科技有限公司)L5$%"日本三菱化学公司)
L5U#%%"沧州宝恩化工有限公司)层析硅胶$,$ g
),
!
<%"青岛海浪硅胶干燥剂厂)丙酮(石油醚(乙
腈(色谱纯(cL
$
5+
,
(碘(盐酸(乙酸乙酯(高效硅胶
薄板$&% C
?>G>J;BD)层析柱
#
- C< j)% C<和
#
&$ C< j
&,% C<"江阴金确层析设备有限公司)旋转蒸发仪
$SB=D:=FZ$%%$%"无锡星海王生化设备有限公司)搅
拌器$SX/*+S#&$%"上海申生科技有限公司)蠕动
泵$Y_&%% $W%"保定兰格恒流泵有限公司
EPC?方法
&f$f&"环孢菌素(提取液制备
取环孢菌素(发酵液"加入 & 倍体积丙酮",% l
保温搅拌提取) 4"过滤除去菌体得到环孢菌素(提
取液"通过比较提取液与发酵原液中环孢菌素(的质
量浓度"可计算提取收率"按下式计算&
Di$
"滤液A滤液%0$"发酵液A发酵液% $&%
式中&D为提取收率"k)
"滤液为丙酮提取后的滤液
中环孢菌素 (的质量浓度"
胞内%"
为 $$k g$,k"杂质为环孢菌素同系物和色素
&f$f$"大孔吸附树脂静态吸附率与解析率测定
分别称取已处理非极性大孔吸附树脂 U&%&(
L5$% 和^ 各&% J$按照含水率折算成干质量%"
置于%%
后树脂加入$%%
树脂平行样 个 最后根据式$$% g$,%计算树脂
对环孢菌素(的吸附量(吸附率和解吸率
E
B
i$
"
%
8
"
B
%A
&
F& $$%
Gi$
"
%
8
"
B
%F
"
%
$#%
Hi
"
I
A
$
F,$
"
%
8
"
B
%A
&
- $,%
式中&E
B
为吸附量"
%
为初始质量浓度"
B
为平衡质量浓度"
为加样体积"
"
I
为
洗脱液质量浓度"
为洗脱液体积"
按照 &f$f$ 中的方法"每隔#% <;?测定一次吸
附量"连续测定# 4"以时间1为横轴"吸附量E
B
为纵
轴"绘制大孔吸附树脂的动力学吸附曲线
&f$f,"大孔吸附树脂吸附等温线的测定
准确称取U&%& 树脂&% J"分别加入不同质量浓
度的环孢菌素(丙酮水溶液#%%
平衡"测定上清液中环孢菌素 (质量浓度"计算吸
附量 根据树脂吸附平衡后吸附量与溶液中环孢
菌素 (质量浓度之间的关系"绘制 U&%& 树脂吸附
环孢菌素(的等温曲线
&f$f"大孔吸附树脂动态吸附和解吸
称取 -% J大孔吸附树脂 U&%& 装入玻璃层析
柱$
#
- C
出液"每瓶收集#%%
G
&
i
"
&
"
$
$%
式中&
"
&
为流出液中环孢菌素(质量浓度"
$
为上样液中环孢菌素(质量浓度"
为未吸
附率"k)以流出液体积$A
#
"
&f$f)"大孔吸附树脂吸附 解吸过程
将环孢菌素 (发酵液的丙酮提取液过滤除去
菌体"调整丙酮体积分数少于 %k)然后上样 U&%&
大孔吸附树脂$
#
&$ C
-"第 # 期 董惠钧等&大孔吸附树脂结合硅胶柱层析纯化环孢菌素(
溶液洗柱 $ 个柱体积)用丙酮洗脱环孢菌素 ("用
_T*监测洗脱终点
&f$f-"硅胶柱层析
将丙酮洗脱液减压旋蒸浓缩至一定体积 $无环
孢菌素(析出%"加入石油醚调节丙酮石油醚比例"
然后上样层析硅胶柱$
#
&$ C
效液相色谱$L5T*%监测并收集环孢菌素 (纯度高
于 .-k的洗脱液
&f$f!"薄层层析分析 $_T*%
将一定量的蒸馏水加入乙酸乙酯中"搅拌后静置
分层取上层水饱和乙酸乙酯作为展开剂 取试样点样
高效薄层层析板"在层析缸中预饱和#% <;?后"置于展
开剂中展开"展开结束吹干后用碘蒸气熏蒸显色
&f$f."高效液相分析 $L5T*%
高效液相色谱系统为 (J;GB?:&&%%"色谱柱为
*
&!
反相柱$
!
<",f) <
$% ?<"流速&f
T
C?结果与讨论
CPE?大孔吸附树脂层析条件优化
$f&f&"大孔吸附树脂选择
在同样实验条件下"对 种非极性大孔吸附树
脂进行了静态吸附量(吸附率和解吸率测定"洗脱
剂选用丙酮"结果见表 &
表 E?不同树脂对环孢菌素*的吸附量(吸附率和解吸率
F5M60E?F-05M129G.2/" 5M1249G.2/45G05/JJ01249G.2/
45G027:B:621924./*2/J.7040/G401./1
树脂型号
吸附量0
$
%
吸附率0k 解吸率0k
L5$% #%f&% !,f) .&f-
U&%& #$f# .$f, .-f!
^ $.f,- !$f !,f
L5U#%% $#f-! -#f, )f.
U^( ) $&f)) )f- ,#f#
""从表 & 可以看出"大孔吸附树脂U&%&(L5$% 和
^ 的吸附和解吸能力强"因此选择这 # 种树脂作
进一步吸附行为研究
$f&f$"树脂静态吸附动力学曲线
尽管优选的 # 种大孔树脂在静态实验中的数据
显示都比较理想"但是由于树脂本身物化性质的差
异会导致不同的吸附特性"在吸附动力学上会表现
出差异"因此比较了 # 种优选树脂的动力学吸附过
程"结果如图 & 所示
图 E?静态吸附动力学曲线
Q.;=E?!G5G.:5M1249G.2/K./0G.:1:34R0
由图 & 可知"# 种树脂的吸附动力学曲线呈指
数型分布"起始阶段吸附速率为最大"吸附量 E
B
迅
速增加")% <;?后树脂吸附趋于饱和"吸附速率下
降"比较 # 种树脂的吸附动力学曲线可以看出"
U&%& 树脂的吸附速率最优"因此遴选 U&%& 树脂作
为环孢菌素(的吸附树脂
$f&f#"丙酮提取液配比对U&%& 树脂吸附的影响
由于环孢菌素 (为胞内产物"且为非极性物
质"需用有机溶剂对发酵液进行萃取"对比丙酮(甲
醇和乙醇的提取收率"确定丙酮为最佳萃取溶剂
丙酮在提取液中比例不但影响提取收率而且对大
孔吸附树脂 U&%& 的吸附量也有影响"因此对不同
浓度的丙酮提取液进行了提取收率和吸附量实验"
结果如图 $ 所示
图 C?不同浓度丙酮对环孢菌素*提取收率和吸附量影响
Q.;=C?#70:G1275:0G2/0:2/:0/G45G.2/2/G-00LG45:G.2/
45G05/J5M1249G.2/27:B:621924./*
从图 $ 可以看出"随着丙酮浓度的增加"环孢菌
素(的提取收率增加)而相反"U&%& 树脂对环孢菌
! 生"物"加"工"过"程"" 第 ! 卷"
素(的吸附量则下降"这是由于环孢菌素(为非水
溶性非极性分子"在丙酮含量高的流动相中与树脂
的相互作用力减弱"从而导致吸附量下降 因此"$
条曲线的交叉点附近"即 %f. g& 倍丙酮含量应该是
较佳的比例"能同时保证高提取收率和树脂吸附量
$f&f,"U&%& 树脂吸附等温线
在环境温度$%(#%和,% l下测定了环孢菌素 (
在U&%& 树脂上的吸附等温线$图 #% 从图 # 可以
看出"环孢菌素(在大孔吸附树脂上的吸附随着温
度的升高"吸附量下降"表明该吸附过程为放热过
程"在高温条件下不利于环孢菌素 (的吸附"因此
适宜的吸附温度为 $% l
图 @?YEDE树脂在不同温度下吸附环孢菌素*的等温线
Q.;=@?*M1249G.2/.12G-04H27:B:621924./*2/YEDE
401./5GJ.7040/GG0H9045G3401
$f&f"洗脱剂选择
在相同上样量$&)% J环孢菌素 (%条件下"对
比了甲醇(丙酮和乙酸乙酯对环孢菌素 (的洗脱能
力"结果如图 , 所示 由图 , 可知"丙酮对环孢菌素
(的洗脱能力最强"从树脂上完全洗脱所需体积最
小"约为$ T)相比较甲醇的洗脱能力优于乙酸乙
酯"后者需要, T的体积才能将环孢菌素 (从树脂
上完全洗脱 因此"选用丙酮为洗脱剂
图 T?不同洗脱剂对环孢菌素*洗脱能力
Q.;=T?*M.6.G.0127J.7040/G063G.2/5;0/G15:G0J
2/:B:621924./*
""进一步研究 # 种溶剂对 U&%& 树脂吸附环孢菌
素(的洗脱率"如表 $ 所示"丙酮的洗脱回收率最
高为 ..f&k"几乎可以完全将环孢菌素(从树脂上
洗脱"乙酸乙酯洗脱回收率最低为 .,f)k
表 C?不同洗脱剂的洗脱率
F5M60C?#63G.2/40136G27YEDE 401./:-42H5G2;459-
31./; J.7040/G0635/G1
洗脱剂
类型
"
$环孢菌素(%0
$
%
洗脱体积0T 洗脱率0k
甲醇 f-# $-f, .!f$
丙酮 .f$& &-f$ ..f&
乙酸乙酯 ,f&& #)f! .,f)
$f&f)"穿透曲线
在柱床体积&% T"环孢菌素 (上样质量浓度
$f J0T"丙酮体积分数 %k"上样流速!%
示 从图 可看出"吸附.% T上样液后"流出液环孢
菌素(质量浓度$
"
&
%与原液质量浓度$
"
%
%比值超过
%f&"说明树脂对环孢菌素(的吸附已经饱和"开始渗
漏 根据上述数据可推算出动态吸附过程中"树脂对
环孢菌素(的饱和吸附量约为#
Q.;=U?8405KG-423;-:34R027:B:621924./*2/
YEDE 401./
$f&f-"洗脱曲线
按 $7&7) 条件上样大孔吸附树脂并洗脱"绘制
洗脱曲线$图 )% 用#% T丙酮可将环孢菌素(从树
脂上完全洗脱"收率可以达到 &%%k"洗脱液中环孢
菌素质量浓度约为&# J0T"纯度为 !$fk
CPC?硅胶柱层析条件优化
$f$f&"流动相选择
用 ,$ g),
!
<硅胶装填
#
&% C
图 W?优化条件下环孢菌素*洗脱曲线
Q.;=W?#63G.2/:34R027:B:621924./*3/J04G-0
29G.H56:2/J.G.2/1
柱 $柱 床 体 积 &% T%" 在 流 动 相 流 速 控 制 在
%
油醚0丙酮流动相进行了层析实验"数据结果$表 #%
表明随着流动相极性减弱$丙酮含量减少%"环孢菌
素(的分离效果递增"但所耗流动相体积和收率也
下降"综合考虑"选择流动相配比 A$石油醚%hA$丙
酮% i-% h#% 作为洗脱剂"可使产品纯度达到
.-f#k"收率 !#f)k
表 @?不同配比流动相层析结果
F5M60@?V0136G127:263H/:-42H5G2;459-31./;
J.7040/G763.J.:9-5101
A$石油醚%hA$丙酮% A
X
0T I
C
0k
$
C
0k
,%h)% &# .&f -$f,
%h% $& .%f& !f)
)%h,% $) !-f! .$f-
-%h#% #& !#f) .-f#
!%h$% #- -f& .!f
"注&A
X
为流动相用量)I
C
为环孢菌素 (回收率)
$
C
为环孢
菌素(纯度
$f$f$"流动相流速选择
用 ,$ g),
!
<硅胶装填
#
&% C
-%h#%作为流动相"在环孢菌素 (上样质量浓度
- J0T(上样体积# T和常温条件下"考察流速对环
孢菌素(的分离纯化效果"结果如图 - 所示
由图 - 可知"当流速低于%
%和纯度
$
$
C
%都会降低"主要是低流速会使环孢菌素(在层
图 Z?流动相流速对环孢菌素*层析影响
Q.;=Z?#70:G127762O45G02/G-0:-45H2G5;459-
27:B:621924./*
析柱中出现横向扩散"分离效果差)而高流速下环
孢菌素(在流动相与固定相的分配无法达到平衡"
致使有拖尾现象"分离纯化效果也不理想)而当流
速!%
用 ,$ g),
!
<硅胶装填
%
&% C
-%h#%作为流动相"流速!%
$I
C
%和纯度$
$
C
%"结果如图 ! 所示
图 >?环孢菌素*上样质量浓度对层析的影响
Q.;=>?#70:G127:B:621924./*:2/:0/G45G.2/2/
:-42H5G2;459-
""由图 ! 可以看出"当环孢菌素 (质量浓度为
&%% J0T时"层析收率最高"而纯度略低)随着浓度的
增加"出现环孢菌素同系物的重叠峰"无法分离"收
率显著下降"纯度也降低"只是幅度要小一些"综合
考虑收率和纯度要求"选择&%% J0T为环孢菌素(的
上样质量浓度
$f$f,"柱床高径比选择
以A$石油醚%hA$丙酮% i-%h#% 作为流动相"
流速 !%
&%% J0T"上样体积# T和常温条件下"考察柱床高径
比对环孢菌素(的分离纯化收率$I
C
%和纯度$
$
C
%
的影响"结果如图 . 所示
图 [?柱床高径比对环孢菌素*层析的影响
Q.;=[?#70:G1275190:G45G.2 2/G-0:-42H5G2;459-
27:B:621924./*
""由图 . 可知"随着高径比增大"环孢菌素 (的
收率和纯度都逐渐增大"当高径比大于 &%"收率和
纯度增加的幅度减少"考虑树脂和有机溶剂用量"
以及层析效率"选择硅胶柱层析的高径比为 &%h&
$f$f"洗脱曲线
在柱床高径比 &%h&"柱体积&% T"环孢菌素(上
样质量浓度&%% J0T"流动相比例 A$石油醚%hA$丙
酮% i-%h#%"流速!%
环孢菌素(质量浓度为纵坐标"绘制洗脱曲线$图
&%% 整个洗脱过程需流动相 , 个柱体积"洗脱峰
对称系数接近 &"表明分离效果理想
图 ED?优化条件下环孢菌素*的硅胶柱层析洗脱曲线
Q.;=ED?#63G.2/:34R027:B:621924./*2/
1.6.:5 ;06:263H/:-42H5G2;459-3/J04
G-029G.H56:2/J.G.2/1
$f$f)"重现性考察
在优化条件下连续上样层析 ) 次考察了环孢菌
素(层析工艺的重现性"结果如图 && 所示
图 EE?环孢菌素*硅胶柱层析的重现性考察
Q.;=EE?V0942J3:.M.6.GB G01G27:B:621924./*1.6.:5 ;06
:263H/:-42H5G2;459-
从图 && 可看出"环孢菌素 (的平均收率为
!,f$k"平均纯度为 .-f-k"分离纯化的重现性较
好"从图中收率和纯度的趋势虚线可看出"随着分
离次数增加"两者都会略有下降"这主要是由于硅
胶的.死吸附/造成的 硅胶柱的再生使用丙酮"可
以将绝大部分吸附的物质洗脱"从而保证分离纯化
的重现性
@?结?论
本研究根据环孢菌素 (弱极性的特征"引入
非极性大孔吸附树脂层析技术"并结合硅胶柱层
析建立了环孢菌素 (分离纯化的工业化路线 大
孔吸附树脂层析选用 U&%& 树脂作为吸附介质"提
取液丙酮含量控制在 %k及以下"最大吸附量可
以达到 &% 倍柱体积"洗脱剂选用丙酮"洗脱体积
为&-f$ T"洗脱收率为 ..f&k)硅胶柱层析选用
,$ g),
!
<硅胶作为层析介质"最优层析条件为柱
床高径比&%h&"流动相配比为 A$石油醚%hA$丙
酮% i-%h#%"硅胶层析平均收率为 !,f$k"纯度可
达到 .-k以上"总收率为 )k g-%k 该工艺能
够非常有效地去除色素"大幅提高产品收率"而且
纯化过程中所使用溶剂可套用或回收再利用"可
显著降低生产成本
参考文献&
,&-"*>4B? UW"T>BF:DC4BFZ"ZH2;? a\"B:=G7*OCG>D9>F;?B&=?B`
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9G=?:FBC;9;B?:D,W-7WLB=F:TH?J_F=?D9G=?:"$%%."$!$.%&!.,N!.!7
&&"第 # 期 董惠钧等&大孔吸附树脂结合硅胶柱层析纯化环孢菌素(
,#-"/;=H@B:5"L=2;2 Z7*OCG>D9>F;?B;? :4B:FB=:
94F>D;D,W-7W(C/B94F>G"&..,$%&&%,.N&%)7
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,-"柳志文"凌天
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"贺建泽"等7复方环孢菌素(含漱液治疗口腔
扁平苔藓的研究 ,W-7湖南医科大学学报"$%%%"$ $ $ %&
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4#/&#-K(%1/&,W-7SC;B?:;=[F=?;C="$%%#"&%$#%&#)-N#-&7
,.-"方东升"谢阳"陈勇"等7高速逆流色谱法分离纯化环孢菌素
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国外动态
德开发用纤维素纳米颗粒生产化妆品新工艺
脂质体作为药物载体制剂的研究一直受到医学界的重视 脂质体技术是将药用活性物质包裹于磷脂
双分子层所形成的囊泡中的制作技术 由于生物体质膜的基本结构也是磷脂双分子层"脂质体具有与生物
体细胞相似的结构"因此有很好的生物相容性 化妆品厂家称"脂质体携带被包裹封存的护肤活性物质可
以更有效渗入肌肤"提高护肤活性物质的功效 但德国耶拿大学的化学家认为"某些脂质体的稳定性有待
提高"所以其作用有局限性"因此这所大学的研究人员通过研究选中了一种更好的替代品###纤维素纳米
颗粒
耶拿大学的研究人员发现"% g$% ?<大小的纤维素颗粒放在实验室中几年"其稳定性都没有变化
纤维素颗粒的基本化学结构还使其具有多重亲和性"能与具有护肤作用的维生素(和维生素X等很多活性
物质结合"因而可以携带这些不溶于水的物质渗入肌肤"提高护肤效果
古巴从植物中提取抗癌抗艾药物
蒜臭母鸡草是一种在古巴较常见的热带植物"当地居民常把它作为草药"用于抗痉挛(镇痛(利尿和发
汗"并用它治疗皮肤炎症(关节炎等 古巴卫生部门宣布"该国已开始批量生产一种用热带植物蒜臭母鸡草
提取物制成的药物"它已经通过了临床实验和毒性实验"并在治疗癌症和艾滋病临床中显示出较好效果
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