全 文 ：第７卷第２期
２００９年３月
生 物 加 工 过 程
ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｐｒｏｃｅｓｓＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
Ｖｏｌ．７Ｎｏ．２
Ｍａｒ．２００９
收稿日期：２００８－０３－２７
作者简介：张 磊 （１９７５—），男，山东龙口人，研究助理，研究方向：离子液体的合成及应用；咸 漠（联系人），研究员，博士生导师，Ｅｍａｉｌ：
ｘｉａｎｍｏ＠ｑｉｂｅｂｔ．ａｃ．ｃｎ
离子液体的性能及应用
张 磊，何玉财，仝新利，孟 鑫，杨建明，徐 鑫，咸 漠
（中国科学院 青岛生物能源与过程研究所，青岛 ２６６０６１）
摘 要：离子液体不仅可用作环境友好的“绿色溶剂”，而且在生物合成和有机反应中能表现出特殊的催化、促进效
应。在介绍离子液体种类、性质、合成方法的基础上，重点综述离子液体功能化方法、离子液体／超临界 ＣＯ２体系和
其在生物催化反应中应用的最新研究进展。
关键词：生物催化；功能化；离子液体；超临界ＣＯ２
中图分类号：Ｏ６４５．１３ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７２－３６７８（２００９）０２－０００８－０５
Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓ
ＺＨＡＮＧＬｅｉ，ＨＥＹｕｃａｉ，ＴＯＮＧＸｉｎｌｉ，ＭＥＮＧＸｉｎ，ＹＡＮＧＪｉａｎｍｉｎｇ，ＸＵＸｉｎ，ＸＩＡＮＭｏ
（ＱｉｎｇｄａｏＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｉｏｅｎｅｒｇｙａｎｄＢｉｏｐｒｏｃｅｓｓＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｑｉｎｇｄａｏ２６６０６１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓａｓｇｒｅｅｎｓｏｌｖｅｎｔｓａｒｅｉｎｃｒｅａｓｅｄａｔｒａｃｔｉｎｇａｔｅｎｔｉｏｎｂｅｃａｕｓｅｏｆｔｈｅｉｒｓｐｅｃｉａｌｃａｔａｌｙｔ
ｉｃａｎｄｐｒｏｍｏｔｉｎｇｅｆｅｃｔｓｉｎｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓｒｅａｃｔｉｏｎｓ．Ｈｅｒｅｉｎｔｏ，ｔｈｅｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓｏｆｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ．Ｎｅｗａｄｖａｎｃｅｓｉｎｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎａｐｐｒｏａ
ｃｈｅｓｏｆｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ，ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｃａｒｂｏｎｄｉｏｘｉｄｅ／ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｙｓｔｅｍｓ，ａｎｄｔｈｅｎｏｖｅｌｂｉｏｃａｔａｌｙｔｉｃｒｅａｃ
ｔｉｏｎｓｏｆｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｗｅｒｅｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｂｉｏｃａｔａｌｙｓｉｓ；ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎ；ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ；ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｃａｒｂｏｎｄｉｏｘｉｄｅ
离子液体（Ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ，ＩＬ），是指由有机阳离子
和阴离子构成的在室温下呈液态的盐类化合物［１］，
具有蒸汽压低、熔点低、液程宽、易操作、可溶性好
和稳定性高等特性。根据有机阳离子母体的不同，
可将离子液体分为二烷基咪唑离子型、烷基吡啶离
子型、烷基季胺离子型和烷基季瞵离子型４类。由
于烷基的不同，可以衍生出各式各样的离子液体阳
离子，常见的离子液体如图１所示。随着对离子液
体研究的不断深入，科学家已将离子液体的范围扩
展为熔点低于１００℃的离子化合物［２］。研究发现，
通过对离子液体中阴、阳离子进行功能化调节，可
以改变其相应的物理和化学性质，从而扩展其应用
范围［３－８］。近几年来，离子液体的研究主要集中在
功能化方法、离子液体／超临界ＣＯ２（ＩＬ／ｓｃＣＯ２）体系
和催化生物反应等领域，本文重点综述近年来离子
液体合成和应用方面的进展。
１ 离子液体的合成方法
离子液体的合成方法主要有两种：直接合成法和
两步合成法。直接合成法是通过酸碱中和反应或季
胺化反应一步合成离子液体，该方法经济简单，没有
副产物。如硝基乙胺离子液体就是由乙胺的水溶液
与硝酸中和反应制备；通过季胺化反应也可以一步制
备出多种离子液体，如［Ｃ４ｍｉｍ］Ｃｌ等
［１］。如果难以直
接得到目标离子液体，则可以用两步合成法，先通过季
胺化反应制备出含目标阳离子的卤盐［阳离子］＋Ｘ－
离子液体，然后用目标阴离子Ｙ－置换出Ｘ－离子从而
得到目标离子液体。咪唑系离子液体的典型合成步
骤如图２所示。
无论直接法还是间接法制备过程都应注意离
子液体的纯度，因为离子液体的纯度对于其应用
和物理化学特性的表征至关重要，故在用目标阴
离子 Ｙ－交换阴离子 Ｘ－时，应确保反应进行完全。
除少数带金属核的离子液体外，大部分对水和空
气稳定，传统的精馏纯化对于离子液体不适用，其
纯化一般采用真空干燥的方法，但是这种处理方
式很难做到绝对无水，而配位能力较强的卤素离
子更难从离子液体中彻底除掉。正因为如此，国
内外的科研人员在纯化离子液体方面作了相关的
研究［９－１１］。为了更好地拓展离子液体的应用范
围，下面对离子液体功能化、ＩＬ／ｓｃＣＯ２体系和催化
生物反应等方面的研究成果，进行详细综述。
图１ 常见离子液体的各类阳离子的结构
Ｆｉｇ．１ Ｃａｔｉｏｎｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｖａｒｉｏｕｓｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓ
图２ 合成咪唑系离子液体的典型反应步骤
Ｆｉｇ．２ Ｔｙｐｉｃａｌｐｒｏｃｅｄｕｒｅｏｆｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
２ 离子液体的功能化研究
功能化离子液体的提出，是要摆脱现有的研究
思路，通过接枝上特定的官能团来对离子液体进行
功能化修饰，充分利用离子液体的物化性质可随结
构调变的特点，有目的地合成具有一定酸性和溶解
性的离子液体。
丛晓辉等［１２］研究了—ＳＯ３Ｈ功能化离子液体催
化苯酚与叔丁醇的烷基化反应。结果表明在优化
条件下，苯酚的转化率和选择性分别为 ８０４％和
６０２％；离子液体重复使用 ３次，活性不变。Ｌｉ
等［１３］通过在咪唑盐离子液体的侧链上引入—ＳＯＣｌ
和—ＳＯ３Ｈ酸性取代基，获得了与咪唑环上 Ｎ
＋离子
一起共２个酸性位的离子液体，并用于催化醇醛
９ 第２期 张 磊等：离子液体的性能及应用
缩合反应，该离子液体具有较高的催化活性并可
重复使用，他们认为 ２个酸性位的协同作用是高
催化活性的关键因素。Ｚｈａｎｇ等［１４］通过季胺化反
应在 Ｎ甲基吡咯烷酮上引入—ＣＨ３ＳＯ３官能团合
成了 Ｂｒｎｓｔｅｄ酸型离子液体，并用于酯化反应体
系，该离子液体具有较高的催化活性且可重复使
用，酯化反应可在室温下进行并且选择性为
１００％。任强等［１５］在咪唑阳离子上引入烯丙基
（—ＣＨ２— ＣＨ ＣＨ２），合成［Ａｍｉｍ］Ｃｌ离子液体。
该功能化离子液体溶解纤维素时比传统的
［Ｂｍｉｍ］Ｃｌ多 一 个 双 键，其 双 键 的 强 极 性 是
［Ａｍｉｍ］Ｃｌ溶解纤维素的关键所在。功能化［Ａｍｉｍ］
Ｃｌ离子液体对纤维素的溶解性能明显优于直链烷
基咪唑氯盐离子液体。在７０℃下，［Ａｍｉｍ］Ｃｌ离子
液体完全溶解占其质量 ３％ 的纤维素仅需 １ｈ，
［Ｂｍｉｍ］Ｃｌ则需要 ２４ｈ［１］。罗慧谋等［１６］在咪唑阳
离子上引入羟基，合成了一种含羟基的阳离子功能
化离子液体 １ （２ 羟乙基） ３ 甲基咪唑氯盐
（［Ｈｅｍｉｍ］Ｃｌ）。该离子液体对纤维素有较好的溶
解性，在７０℃溶解条件下，对微晶纤维素的溶解度
达到６８％。Ｆｕｋａｙａ等［１７］通过调变阴离子，制备出
烷基取代咪唑甲酸盐离子液体，对多种多糖（包括
纤维素）具有优异的溶解性能，最近制备的烷基取
代咪唑膦酸酯类离子液体对纤维素也表现出优良
的溶解性能并且具有更低的熔点和黏度［１８］。
３ ＩＬ／ｓｃＣＯ２体系的应用
ｓｃＣＯ２在离子液体中具有很大的溶解度，而离子
液体则几乎不溶于 ｓｃＣＯ２，即不对称互溶性
［１９］；两
者间的溶解度可以通过调节 ＣＯ２相的压力加以改
变，为 ＩＬ／ｓｃＣＯ２体系用在催化反应中提供了条件。
研究表明，用ｓｃＣＯ２从离子液体中萃取的产物纯净，
防止了离子液体和催化剂的流失，可以实现反应过
程的连续流动操作，ＣＯ２也可回收再利用，所以自从
Ｂｌａｎｃｈａｒｄ等［２０］首次提出同时使用ＩＬ／ｓｃＣＯ２体系的
工艺技术后，这引起了化学界的广泛研究和应用。
Ｄｚｙｕｂａ等［２１］将 ＩＬ／ｓｃＣＯ２体系中的催化反应归
纳为如下流程：反应物先由 ｓｃＣＯ２引入离子液体相
中，与催化剂作用一起完成反应，再利用 ｓｃＣＯ２对产
物的高溶解性从离子液体中萃取分离得到产物，实现
过程的连续进行和催化剂的循环利用。Ｓｅｒｂａｎｏｖｉｃ
等［２２］在离子液体中，以锇为催化剂进行了不对称羟
基化反应，与有机溶剂萃取剂相比，用 ｓｃＣＯ２进行产
物的萃取具有较高的萃取率，并且催化剂流失很少，
循环使用６次后反应活性基本没有降低。Ｌｉ等［２３］利
用离子液体在超临界ＣＯ２中的不溶性研究了离子液
体（［Ｂｍｉｍ］［ＢＦ４］）对ｓｃＣＯ２中反胶团的极性和大小
的影响，结果表明，ｓｃＣＯ２中少量极性溶剂的存在对反
胶团的性质产生显著影响。最近，Ｌｅｉ等［２４］采用离子
液体（［Ｃ２ＭＩＭ］［ＯＡｃ］）／ｓｃＣＯ２方法成功地提取出尿
液中微量刺激性药物。
４ 离子液体在生物催化中的应用
生物催化具有反应条件温和、无环境污染、速
度快和选择性高等优点［２５］。尽管非水相生物催化
反应后处理方便，但传统的有机溶剂通常限制了
酶的活性和选择性。多年来，人们一直试图解决
酶的固定化和在有机溶剂中失活的问题。作为酶
促反应介质的离子液体由于对基质有高的溶解能
力，尤其是通过适当修改阴、阳离子而可调溶剂的
特性，使得离子液体中酶催化反应的研究异常活
跃，可取代传统的有机溶剂。与传统的有机溶剂
相比，很多酶在离子液体中的活性、选择性及稳定
性都得以提高［２６］。近年来关于酶在不同离子液体
中相关作用的报道越来越多［２７－３０］，研究的酶有脂
肪酶、蛋白酶、氧化还原酶和纤维素酶等，而作为
酶促反应介质的离子液体，主要是１，３ 二烷基咪
唑或 Ｎ 烷基吡啶阳离子和非配位阴离子（ＢＦ－４、
ＰＦ－６、ＣＦ３ＳＯ
－
３、ＣＨ３ＯＳＯ
－
３和（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ）等
［３１］。
脂肪酶对溶剂具有广泛的适应性，可催化多种
类型的有机反应，在有机合成领域中有广泛应用。
Ｋｉｅｌｂａｓｉｎｓｋｉ等［３２］研究了在亲水性［Ｂｍｉｍ］［ＢＦ４］和
疏水性［Ｂｍｉｍ］［ＰＦ６］离子液体中利用ＬｉｐａｓｅＡＫ和
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ脂肪酶拆分手性杂原子化合
物，发现在［Ｂｍｉｍ］［ＰＦ６］中脂肪酶有好的选择性，
而在［Ｂｍｉｍ］［ＢＦ４］中脂肪酶却没有选择性。
离子液体对蛋白酶催化反应也是有影响的。
Ｌｏｚａｎｏ等［３３－３４］用６种不同的离子液体作介质，研究
了α 胰凝乳蛋白酶在５０℃低水含量（体积分数为
２％）下催化合成Ｎ 乙酰 Ｌ 酪氨酸丙酯（ＡＴＰＥ）。
尽管离子液体中的反应初速度低于１ 丙醇中的反
应初速度，但在［ＥＭＩＭ］［ＢＦ４］中 Ｎ 乙酰 Ｌ 酪氨
酸丙酯的转化率比在１ 丙醇中更高。此后，人们对
α 胰凝乳蛋白酶在离子液体中的活性进行了研究，
研究表明水活度对离子液体中酶催化反应的影响
是明显的。
０１ 生 物 加 工 过 程 第７卷
Ｈｉｎｃｋｌｅｙ等［３５］报道了几种氧化酶如漆酶 ｌａｃｃａ
ｓｅＣ（Ｔｒａｍｅｔｅｓｓｐ）、辣根过氧化物酶（ｈｏｒｓｅｒａｄｉｓｈ
ｐｅｒｏｘｉｄａｓｅ）和大豆过氧化物酶（ｓｏｙｂｅａｎｐｅｒｏｘｉｄａｓｅ）
在离子液体４ 甲基 Ｎ 丁基吡啶四氟硼酸盐［４
ＭＢＰ］［ＢＦ４］存在下有一定的活性，但随着［４
ＭＢＰ］［ＢＦ４］浓度的增加，酶活性降低，在离子液体
［Ｂｍｉｍ］［ＰＦ６］中氧化酶的活性很低。同年，Ｌａｓｚｌｏ
等［３６］报道了细胞色素 ｃ过氧化物酶（ｃｙｔｃ）、微过
氧化物酶 １１（ｍｉｃｒｏｐｅｒｏｘｉｄａｓｅＭＰ １１）和氯化血红
素（ｈｅｍｉｎ）在离子液体［ＢＭＩＭ］［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］、
［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］和［ＯＭＩＭ］［ＰＦ６］中比在甲醇或 ＤＭ
ＳＯ中更好的活性，其在离子液体中的活性大小依次
为［ＢＭＩＭ］［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］、［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］、
［ＯＭＩＭ］［ＰＦ６］，说明离子液体可以作为过氧化物酶
生物催化和转化的介质。
离子液体在破坏纤维素晶体结构、提高酶水解速
度和降低酶用量等方面显示了巨大潜力；离子液体可
用作酶法水解纤维素生物催化的反应介质。Ｋａｍｉｙａ
等［３７］报道了利用１ ｅｔｈｙｌ３ ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍｄｉ
ｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈａｔｅ作为离子液体，与水以体积比１∶４混
合，明显提高了纤维素酶活力，反应２４ｈ后，７０％的
纤维素水解生成葡萄糖和纤维二糖，但是反应使用的
纤维素酶量较多（２ｍｇ／ｍＬ），成本偏高。Ｒａｙｎｅ等［３８］
选择Ｎ，Ｎ ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｍｏｎｉｕｍｆｏｒｍａｔｅ（ＤＭＥ
ＡＦ）、ａｃｅｔａｔｅ（ＤＭＥＡＡ）和 ｏｃｔａｎｏａｔｅ（ＤＭＥＡＯ）３种
离子液体用于Ｔ．ｒｅｅｓｅｉ纤维素酶水解纤维素，其中在
体积分数２０％～４０％ 的ＤＭＥＡＡ的柠檬酸缓冲体系
中纤维素酶的活性与在柠檬酸缓冲体系中的活性相
当。一些离子液可使纤维素酶活性降低或丧
失［３９－４０］。因此，根据离子液体的可设计性，开发出既
能溶解纤维素又具有生物相容性的离子液体成为新
的课题。目前本课题组正在开展相关的研究工作。
５ 结 语
离子液体因其独特的性质使其可以作为溶剂。
同时由于离子液体的使用也使得产物易于分离，催
化剂可循环利用，污染大大减少，真正实现“绿色催
化”。另外，离子液体本身组成的阴、阳离子和侧链
基团的可调变特性为设计制备“目标专一”（“ｔａｓｋ
ｓｐｅｃｉｆｉｃ”）的离子液体提供了广阔的空间。根据实
际生产需要，可以设计制备出专用的离子液体，用
以取代不符合绿色化学要求、不经济的传统催化材
料，最终实现环境友好、高效和高产率的催化反应。
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１１ 第２期 张 磊等：离子液体的性能及应用
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２１ 生 物 加 工 过 程 第７卷