全 文 ：·688· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
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阶梯生物催化协同提取盾叶薯蓣中薯蓣皂苷元的研究
张裕卿，王东青，李滨县，梁江华
(天津大学化工学院，天津300072)
摘 要：目的 利用阶梯生物催化协同提高提取盾叶薯蓣中薯蓣皂苷元的收率和质量。方法 通过正交试验对阶
梯生物催化协同提取薯蓣皂苷元工艺进行研究，确定该工艺最佳条件；用红外光谱和HPLC谱对皂苷元产品进行
定性和定量测定；以产品的收率和熔点为考察标准，比较阶梯生物催化法与直接酸水解法、自然发酵法以及酶解法
的优劣。结果利用阶梯生物催化法，当纤维素酶和果胶酶复合酶制剂、淀粉酶以及糖化酶按顺序依次加入时，能
够将植物中98％的薯蓣皂苷元提取出来，其产品的红外谱图与对照品谱图相吻合，经HPLC谱测定薯蓣皂苷元质
量分数95％以上。结论利用阶梯生物催化协同提取薯蓣皂苷元与其他3种工艺相比，能耗降低，皂苷元收率和质
量均提高。
关键词：盾叶薯蓣；薯蓣皂苷元；阶梯生物催化；正交试验
中图分类号：R284．2；R286．02文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2006)05—0688一04
ExtractionofdiosgeninfromDioscoreazingiberensisthroughstepwisebiocatalysis
ZHANGYu—qing，WANGDong-qing，LIBin—xian，LIANGJiang—hua
(SchoolfChemicalEngineeringandTechnology，TianjinUn versity，Tianjin300072，China)
Abstract：ObjectiveToenhancethyieldandproductqualityofdiosgeninxtract，themethodof
stepwisebiocatalysiswaused．nethodsTheoptimumconditionsofslepwisebiocatalysiswereobtained
throughorthogonaltests．Inqualitativendquantitativeanalysisofdiosgeninxtractedthroughstepwise
hiocatalysis，IRpectrumandHPLCchromatogramwereused．Theyieldandmeltingpointofdiosgenin
weretakenasinvestigatedstan ardindextocomparethismethodwithothers，suchasa idhydrolysis，
spontaneousf rmentation，andenzymatichydrolysis．ResultsWhencellulaseandpectinasecompound，
amlyseandiastaticenzymewereaddedinorderinthemethodofstepwisebiocatalysis，98％diosgenin
fromplantswasextracted．IRspectrumoftheproductwasinaccordancewiththatofreferencesubstance
andthepurityofitismorethan95％accordingtoitsHPLCchromatogram．ConclusionComparedwith
otherthreem thods，itcanmprovetheyieldandqualitywithlessenergyconsumptionbystepwise
biocatalysis．
Keywords：DioscoreazingiberensisC．H．Wrigh；diosgenin；stepwisebioca alysis；orthogonaltes
薯蓣皂苷元(diosgenin)，工业上称为薯蓣皂素，
是薯蓣中的重要活性成分，它是合成甾体激素药物
重要的医药中间体，其经裂解、氧化和消除反应后生
成的醋酸孕甾双烯醇酮再经过改造后可得到数千种
甾体药物，被医药界称为“药用黄金”。薯蓣皂苷元由
薯蓣根茎为原料制备得到，常用的方法有直接酸水
解法、自然发酵法、酶解法等。直接酸水解法只能提
取出药材中45％的薯蓣皂苷元成分，并且药材中的
其他有效成分被大量废弃造成资源的严重浪费和环
境的污染[1]。自然发酵法是先将药材发酵一段时间
后再进行酸水解，该法自然发酵时间较长(48～72
h)，能耗大，并且发酵过程复杂，可控性差，薯蓣皂
苷元收率较低，仅能提取出植物中65％的薯蓣皂苷
元[2]。近年来，国内外一些研究者采用纤维素酶等单
一的酶制剂对薯蓣原料进行酶处理后结合酸水解进
行研究，结果能够使药材中70％的薯蓣皂苷元成分
收稿日期：2005—09—20
基金项目：中国博士后科学基金(413395—0306)；天津市科技攻关计划(033180811)；天津大学青年教师基金资助项目(411716)
作者简介：张裕卿，男，生物化工专业博士后，副教授，研究生导师，曾获得2004年国家科学技术发明二等奖，发表论文20余篇。
Tel：(022)8183838327890470E-mail：zhangyuqing@tju．edu．cn
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·689·
提取出来[3~5]。但是，由于酶催化反应的专一性较
强，同时药材中薯蓣皂苷元结合的糖的种类和结构
比较复杂，并且还被一些果胶、蛋白质和植物纤维等
杂质紧密包裹，因此采用单一的酶进行反应的效果
不佳，从而限制了薯蓣皂苷元收率的提高。
薯蓣等根茎类植物药材的有效成分，一般都与
植物纤维、果胶、淀粉等非药物成分混杂在一起。所
以，选用多种生物酶催化剂，对药材通过阶梯分步处
理，将其中的杂质尽量分解，再结合酸水解后可以最
大限度地将薯蓣皂苷元提取出来。本实验用3种生
物酶，对薯蓣药材进行阶梯生物催化处理，再结合酸
水解后可以将药材中98％以上的薯蓣皂苷元提取
出来，经理化测试表明，薯蓣皂苷元达到陕西省优级
品标准，它的红外光谱谱图与对照品相吻合，HPLC
谱测定其质量分数在95％以上[6]。
1材料与仪器
盾叶薯蓣DioscoreazingiberensisC．H．Wright
由陕西省旬阳盾叶薯蓣公司提供，该公司鉴定为盾
叶薯蓣的干燥根茎，并根据DB61／T一301—2002中
4．1．2的方法测出该原料中薯蓣皂苷元的质量分数
为2．87％；纤维素酶和果胶酶复合酶制剂(酶活性
2×104U／g)、淀粉酶(酶活性1×105U／g)、糖化酶
(酶活性1．5×104U／g)由诺维信(中国)生物制剂
有限公司提供；1204汽油由天津石油公司提供；薯
蓣皂苷元对照品由天津药业有限公司三隆制药厂提
供，质量分数为99．2％，熔点202～204℃；甲醇、乙
腈为色谱纯，浓H。SO。、无水Na。CO。为分析纯，由
天津市化学试剂五厂提供。
WH8401型电动搅拌器(天津市威华实验仪器
厂)，101—1型电热鼓风于燥箱(上海锦屏仪器仪表
有限公司通州分公司)，SENCOR系列旋转蒸发器
(上海申生科技有限公司)，FTS3000红外光谱仪
(BIO—RAD美国)，YanacoMP一500型熔点仪(株式
会社柳本制作所)，日本岛津LC一10Avp高效液相
色谱仪，包括SPD一10Avp紫外可见光检测器，
CLASS—VPV5．03色谱数据处理工作站。
2方法与结果
2．1 阶梯生物酶催化协同提取薯蓣皂苷元
2．1．1提取方法：取干燥的盾叶薯蓣粉末25g，加
一定量水于三口烧瓶中，搅拌均匀后依次加入纤维
素酶和果胶酶复合酶制剂、淀粉酶、糖化酶进行生物
催化反应，然后加入一定量的浓H：SO。配成2mol／
L的水解液于i00‘C进行酸水解4h。滤过，滤渣用
10％NaOH溶液洗涤至中性，干燥，研磨得到粉末
状提取物。提取物用索氏提取器回流提取8h后，用
旋转蒸发器浓缩提取液并将产物结晶，最后在80～
100‘C真空干燥箱中干燥，得薯蓣皂苷元。
2．1．2酶制剂最佳作用条件的确定：酶制剂的作用
条件以酶制剂用量、反应温度、作用时间和反应液
pH值为考察因素，各因素均设置3个水平，以皂苷元
收率(皂苷元收率一皂苷元提取量／薯蓣干粉质量×
100％)和熔点作为考察目标，按照L。(34)正交试验
方法设计，以确定纤维素酶和果胶酶复合酶制剂最佳
作用条件为例，因素与水平见表1，结果见表2。
表1 纤维素酶和果胶酶复合酶制剂最佳作用条件的
因素水平
Table1 Factorsandlevelsofoptimumconditions
ofcellulaseandp ctinasecompound
因 素
A酶制剂用量／％ B作用时间／hC反应温度／CD反应液pH值
表2纤维素酶和果胶酶复合酶制剂最佳作用条件的
正交优选
Table2 Orthogonalselectingofoptimumconditions
ofcellulaseandp ctinasecompound
序号
l
2
4
b
8
9
皂I
苷 Ⅱ
霰m
率R
A B C D 皂替元收率／％皂苷元熔点／C
由表2可以看出，对纤维素酶和果胶酶复合酶
制剂来说，影响皂苷元收率的因素重要顺序为C>
A>B>D。该复合酶的最佳作用条件为A：B。C：D。，
即酶制剂液用量为0．10％(0．1g原料加1pL酶
液)，作用时间为2h，反应温度为50。C，反应液pH
值为6．0。
同理可得，淀粉酶的最佳作用条件为酶制剂液
用量0．i0％，反应时间为1．5h，作用温度为75C，
反应液pH为5．5；糖化酶的最佳作用条件为酶制剂
液用量为0．10％，作用时间为2h，反应温度为60
‘C，反应液pH为5．5。
2．1．3阶梯生物催化协同提取薯蓣皂苷元的重复
万方数据
·690· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
试验：按照最佳试验条件进行5次重复试验，并对各
次所得产品进行收率和熔点的测定。结果收率范围
是2．68％～2．80％，提取率范围是93．83％～
97．68％；熔点为201～204‘C。
2．1．4产品的红外光谱的测定：将薯蓣皂苷元对照
品和阶梯生物催化所得皂苷元产品用KBr压片法
制样，用FTS3000红外光谱仪测定两者的红外光
谱。结果所得产品与对照品的特征吸收峰基本吻合，
IR(KBr)K。～：980、918～898、864(25R螺缩酮)、
1 237、1050(C3一OH和C一5、6位双键)。
2．1．5产品的高效液相色谱的测定：色谱条件：
Shim—PackCLC—ODS色谱柱(150mm×6．0mm，5
um)(日本岛津)，流动相乙腈一水(8：1)，体积流量1
mL／min，检测波长210nm，柱温30LC，进样量lo
弘L。将对照品与样品用甲醇溶解，配成质量浓度为
0．2mg／mL的溶液，按上述色谱条件测定。结果
HPLC图谱中，保留时间4．6min对应的峰是薯蓣
皂苷元的峰，样品中薯蓣皂苷元的质量分数为
95．51％。
2．2 阶梯生物催化工艺与其他工艺的比较
2．2．1 直接酸水解法：取干燥盾叶薯蓣粉末25g，
加定量水于三口烧瓶中，搅拌均匀后加入适量浓
H。SO。配成2mol／L的水解液于100℃进行酸水解
4h。滤过，滤渣用10％NaOH溶液洗涤至中性，干
燥，研磨得到粉末状提取物。提取物用索氏提取器回
流提取8h后，用旋转蒸发器浓缩提取液并将产物
结晶，最后在80～100‘C真空干燥箱中干燥后得薯
蓣皂苷元，对所得产品进行收率和熔点的测定。
2．2．2 自然发酵法：取干燥的盾叶薯蓣粉末25g，
加定量水浸湿后堆放，自然发酵48h，然后加入一
定量的浓H。So。配成2mol／L的水解液于100‘C
进行酸水解4h，其余操作同2．2．1，对所得产品进
行收率和熔点的测定。
2．2．3酶解法：取干燥的盾叶薯蓣粉末25g，加定
量水于三口烧瓶中，搅拌均匀后在温度50℃下加入
0．1％的纤维素酶和果胶酶复合酶制剂处理12h，
然后加入一定量的浓H。SO。配成2mol／L的水解
液于100。C进行酸水解4h，其余操作同2．2．1，对
所得产品进行收率和熔点的测定。
按阶梯生物催化协同提取最佳工艺提取，将4
种方法所得的4份薯蓣皂苷元产品称质量，并测定
各自的熔点，结果见表3。
根据陕西省地方标准(DB61／T一301—2002)，熔
点在195～206C的薯蓣皂苷元属于合格品，并且熔
表3 4种提取薯蓣皂苷元的方法Et较
Table3 Comparisonoffourextractme hodsfdiosgenin
方法 皂苷元质量／g收率／％提取率／％ 熔点／C
点越高，熔距越短，产品的纯度就越高，质量就越好；
其中熔点在197C以上的为优级品。
由表3可以看出，4种提取方法中，直接酸水解
法所得产品的收率低，仅为1．28％，只提取出薯蓣
中44％的薯蓣皂苷元，质量也较差，熔点未到19_7
‘C，因此使用该方法容易造成薯蓣药材资源的浪费；
与其他3种方法相比，阶梯生物催化法所得薯蓣皂
苷元的收率较高，达到了2．79％，远高于直接酸水
解法的1．28％，能够将薯蓣中近98％的薯蓣皂苷元
提取出来，并且该方法所得产品的熔点较高，熔距较
短，产品纯度高，符合优级品的标准。
3讨论
阶梯生物催化协同提取技术中采用了多种类生
物酶，并且分别按照一定的顺序加入后对药材进行
分步处理，这是由薯蓣类药材的结构特性及皂苷的
结构组成决定的。在植物中，薯蓣皂苷元和糖链连接
形成薯蓣皂苷，大量的淀粉颗粒与皂苷共混存于细
胞的主要部分，外部被纤维组成的细胞壁包裹着，同
时还有果胶等杂质存在。纤维素酶和果胶酶复合酶
制剂可以促进p—D一葡萄糖苷键的水解而破坏植物
细胞壁，并可以使果胶等充分的分解掉，有利于有效
成分的析出；淀粉酶可部分分解淀粉使黏稠的原料
液黏度降低，进一步使皂苷裸露出来；糖化酶可使薯
蓣皂苷连接的糖链部分断裂。这样，通过生物酶的阶
梯分步处理，可以使薯蓣药材中包裹着薯蓣皂苷的
杂质分解掉，生成次级皂苷，空间位阻减少，从而在
水解时能够最大限度地将薯蓣皂苷转化成薯蓣皂苷
元，使薯蓣皂苷元的提取收率提高。
利用阶梯生物催化协同提取薯蓣皂苷元技术
时，依次加人纤维素酶和果胶酶复合酶制剂、淀粉
酶、糖化酶，且各种酶均在其最佳作用条件下作用于
药材后，薯蓣皂苷元的收率最高，达到2．79％；该技
术能够将薯蓣药材中98％的薯蓣皂苷元提取出来，
所得产物纯度较高，经HPLC测定质量分数达95％
以上，熔点为200～204‘C，符合陕西省优级品标准。
阶梯生物催化协同提取技术能够将薯蓣植物中
约98％的薯蓣皂苷元提取出来，该技术与直接酸水
解法、自然发酵法、酶解法等相比，表现出能耗低、薯
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·691·
蓣皂苷元的收率高、植物药材资源利用充分、产品成
本低等优点。
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抗衰老复方化学配伍关系的色谱指纹谱研究
曹进，叶兆波，车镇涛+
(香港中文大学中医学院，香港)
摘 要：目的 对抗衰老复方形成、配伍以及配制过程的变化进行指纹图谱研究。方法 建立HPLC—UV和LC—
MS指纹图谱，对图谱结果进行比较分析。结果 以获取的复方指纹图谱18个编码指纹峰为基础，对药材指纹图谱
将复方中编码的指纹峰进行来源归属，其中复方1、2号峰来自灵芝11L、21L号峰；复方4、5号峰来自女贞子1N、
4N号峰；复方3、8、9、10、11、12、13、14、18号峰来自五味子lW、4W、12W、14W、16W、18W、22W、26W、31W号峰，
而复方6、7、15、16、17号峰无药材归属峰。归属显示在该测定方法下，药材来源的峰在复方中的表达可以划分一定
的指纹区域，其中6～14min主要来自灵芝，20～30min主要来自女贞子，40rain以后主要来自五味子，区域的划
分加强了抗衰老复方的化学配伍研究的针对性。结论 药材到复方的形成过程中，药材会产生两种变化，一种是不
受共存药材的影响；而另一种是受到影响，结合在抗衰老复方的配制中，如果考虑3药共煎和药材先后加入的情
况，则五味子的加入顺序会影响最终复方的质量，而先投入五味子，后投入女贞子或者灵芝，产生的复方与3药共
煎的结果是相同的，说明在复方配置过程中，药材的变化受到了药材间配伍关系的影响，结果为复方的配伍和质量
研究提供了可行途径。
关键词：抗衰老复方；指纹图谱；配伍
中图分类号：R286．02 文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2006)05—0691一04
FingerprintinchemicalcompatibilityofAnti-agingCompoundRecipe
CAOJin，PAULIp，CHEChun—tao
(SchoolfTraditionalChineseMedicine，ChineseUn v rsityofHongKong，HongKo ，China)
Abstract：ObjectiveTos udythevarianceoffingerprintpeaksintheprocessesofAnti—aging
CompoundRecipeformation，compatibility，andpreparatio ．MethodsAnti-agingCompoundRecipeand
itsherbs
7
fingerprintchromatogramwerestudiedanvalidatedbyHPLC／UVandLC／MSwhichwereused
inchemicalcompatibility．ResultsBasedonthe18codepeaksfromcompoundrecipefingerprintand
comparedwithherbfingerprints，18codepeaksofcompoundrecipew reundertheassignmentofherb
source，thatwas，No．1，2fromGanodermaNo．1L，21L；No．4，5fromFructusLigustriLucidiNo．
1N，4N；No．3，8，9，10，11，12，13，14，18fromFructusSchisandrae．No．1W，4W，12W，14W，
16W，18W，22W，26W，31W；andNo．6，7，15，16，17werenoassignment．Theassignmentresulted
thepeaksofherbsourcecouldbedividedintoseveralfingerprintregions，asanti—agingformulae，6—14
minmainlyfromGanoderma，20—30minfromFructusLigustriLucidi，after40minfromFructus
Schisandrde．AllofthemenhancedwhatthestudyonchemicalompatibilityofAnti—agingCompound
Recipewasaimedat．ConclusionThetWOactionshaveappearedduringmixingthecrudeChinese
收稿日期：2005—09—17
基金项目：香港政府中药材质量标准项目资助
作者简介：曹进，香港中文大学中医学院博士，助研。
*通讯作者车镇涛Tel：(00852)26098130E—mail：chect@cuhk．edu．hk
万方数据
阶梯生物催化协同提取盾叶薯蓣中薯蓣皂苷元的研究
作者： 张裕卿， 王东青， 李滨县， 梁江华， ZHANG Yu-qing， WANG Dong-qing， LI Bin-xian
， LIANG Jiang-hua
作者单位： 天津大学化工学院,天津,300072
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(5)
被引用次数： 6次

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3.王仁杰.刘墨祥 有机化合物生物催化研究进展[期刊论文]-生物技术通报 2012(10)
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