全 文 ：有机硅化合物的生物合成与转化研究进展
吴 虹!
（华南理工大学 生物科学与工程学院，广州 !"#$%#）
摘 要：非天然有机硅化合物不但在有机合成及功能材料的制备中发挥重要的作用，且在药物设计和改造中具有
广阔的应用前景。近年来，酶催化有机硅化合物的生物合成研究取得了长足的进展。
关键词：有机硅化合物；酶；生物细胞；生物合成与转化
中图分类号：&’"% 文献标识码：( 文章编号："$)* + ,$)’（*##!）#, + ##"’ + #$
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有机硅化合物是指一类含有 3N;8 键的有机化
合物。目前，在自然界中尚未发现这类物质的存在。
硅和碳同属第!主族的元素，但与碳原子相比，硅原
子具有较大的原子半径，较小的电负性，同时具有金
属和非金属的性质。此外，受其 , = 电子轨道的影
响，成键时其键长、键的极化度和!N效应均有所不
同。有机硅化合物特有的理化性质，不但在不对称
合成及功能材料中具有重要作用，而且许多有机硅
化合物还具有特定的生物活性，较其碳结构类似物
具有更强的药效、更高的选择性及更小的毒性［"］。
目前，已有两种有机硅化合物，即杀真菌剂 64A<84:F045
和杀虫剂 <84:64A0651 作为农用杀虫剂广泛应用于农
业。此外，还有 ’ 种有机硅化合物已进入人体临床
试验［*］。合成现有药物的含硅结构类似物（“硅替
代”）是药物设计、改造的有效途径［"，*］。
有机硅化合物的重要性，激发人们争相进行其
合成与转化方面的研究。化学合成有机硅化合物的
条件甚为苛刻，而且许多反应物和产物在极端条件
下不稳定，难以得到目的产物，手性有机硅化合物的
制备尤为如此。因此，能否探索出新的合成方法就
成为能否利用”硅替代”来设计、改造药物的关键。
生物合成法因具有高效性、高对映体选择性、反应条
件温和以及环境污染小等优点而日益受到有机化学
家的青睐。自 D:9O5及其同事［,］于 "P’) 年率先报道
! 收稿日期：*##!N#)N*P
基金项目：国家自然科学基金（*#,)$#*$）及教育部科学技术研究重点资助项目（"#%"%)）
作者简介：吴虹（"P)"N），女，讲师，研究方向：生物合成与生物转化。
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·"’·
生 物 加 工 过 程
3?815<5 Q0AC1:4 06 780HC095<< R128155C812
第 , 卷第 , 期
*##! 年 ’ 月
万方数据
了酵母细胞催化有机硅酮的不对称还原合成具有光
学活性的有机硅醇后，有机化合物的生物合成与转
化的研究进展迅速，本文综述了相关的研究。
! 酶催化有机硅化合物的合成与转化
! "! 酶催化有机硅化合物的氧化还原反应
宗敏华等［#］在国际上率先报道了马肝醇脱氢酶
（$%&’$）能催化某些有机硅醇的脱氢反应，发现底
物中的硅原子对酶反应的初速度有一定的影响，并
因底物结构的不同而异。羟基位于 () 的!位时底
物中的 () 原子促进反应的进行，反之，羟基位于 ()
的"位时则不利于反应的进行（表 !）。作者认为这
是由于硅原子的电负性较碳原子低，能够稳定"*位
碳原子的负电荷及!*位碳原子的正电荷所致。
表 ! 硅原子对马肝醇脱氢酶催化有机硅醇脱氢反应初速
度的影响
+,-./ ! 011/23 41 5).)246 ,347 46 38/ )6)3),. 9,3/ 41 $%&’$*
2,3,.:;/< ,.2484. (>-539,3/
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（ L）*#，#*’)7/38:.*F*C/63,64. K!
随后 (4647434 等［H］也报道了类似的研究结果，
并发现当三甲基硅烷基中的一个甲基被苯基取代
时，$%&’$不能催化其脱氢。
M>N>) 等［K］研 究 了 在 水 A有 机 溶 剂 两 相 中，
$%&’$催化 F*三甲基硅丙醇的脱氢反应，得到对映
体纯度 ! " ! " 大于 IIB的有机硅醇（表 F）。结果表
明，底物中的硅原子能提高 $%&’$ 催化脱氢反应
的对映体选择性。
表 F 水*有机溶剂两相中马肝醇脱氢酶催化有机硅醇的动
力学拆分
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娄文勇等［G］对比研究了 $%&’$ 催化三甲基硅
乙酮及其碳结构类似物不对称还原反应的动力学。
结果表明，$%&’$ 催化三甲基硅乙酮不对称还原反
应 的 #7、 $7,S 和 %, 分 别 为 F "KG 774. A %、
D "!!R 774. A（%·7)6·7=）和 JG NT A 74.，其碳结构类似
物的相应值分别为 J "HK 774. A %、D "DR# 774. A（%·7)6
·7=）和 K! NT A 74.。三甲基硅乙酮受到硅原子的影
响而比其碳结构类似物具有更强的疏水性，易与
$%&’$的疏水活性中心结合，故 $%&’$ 催化三甲
基硅乙酮不对称还原反应的速度较快，反应的活化
能较低。
! "F 酶催化有机硅化合物的酯化反应
U/V)7,等［R］研究了 K 种不同来源的脂肪酶及酯
酶催化三甲基硅丙醇与 H*苯基戊酸的对映体选择性
酯化反应，表明脂蛋白脂肪酶和胆固醇酯酶催化的
酯化反应具有较高的对映体选择性。脂蛋白脂肪酶
催化该酯化反应的转化率为 #RB时，产物的对映体
纯度 ! " ! " 值 I!B；若以胆固醇酯酶为催化剂，则当
转化率为 #IB时，产物对映体纯度 ! " ! " 达到 IJB。
M>N>) 等［I］报道了木瓜蛋白酶催化有机硅醇
［（ L）*?!（P$J）()?F（ P$F）& Q$］与脂肪酸［ PK $H
（P$F）#PQQ$］的不对称酯化反应，发现 () 原子与羟
基间的链长及取代基 ?!、?F对反应速度及对映体选
择性均有显著的影响。随着 () 原子与羟基间碳链
的加长，反应速度下降，产物的对映体纯度也下降；
只有 ?!为苯环时，才能获得较高对映体纯度的产
物。
宗敏华等［!D］在研究 ’(&)*)( +,-*&).(+!( 脂肪酶
（PP%）和 /0+1. 2*!3!* 脂肪酶（WW%）催化有机硅醇
的酯化反应时发现，大多数有机硅醇与其碳结构类
似物相比是 PP% 和 WW% 更好的底物。底物中的硅
原子对酶反应的影响不仅因底物结构不同而异，还
随脂肪酶来源不同而变化。+5,) 等［!!］探讨了 PP%
（QM*JKD）催化外消旋萘普生与硅醇的酯化反应，证
明底物浓度和溶剂的疏水性对反应影响较大。
+,6,N,等［!F］较系统地研究了 PP%催化 F*（#*苯氧基）
丙酸与三甲基硅醇［W/J ()（P$F）&Q$，& X D，!，F，J］
及其碳结构类似物［W/JP（P$F）&Q$，& X D，!，F］的酯
化反应，发现底物中的硅原子能提高反应的对映体
选择性。吴虹等［!J］报道了 ’(&)*)( .0415( 脂肪酶
（P?%）催化 !*三甲基硅乙醇的对映体选择性酯化反
应，反应 !F 8，当转化率为 HJB时，剩余底物（ 6）*!*
三甲基硅乙醇的对映体纯度 ! " ! " 值为 IJB。酰基
供体对反应的初速度和剩余底物的对映体纯度有显
FDDH 年 R 月 吴 虹：有机硅化合物的生物合成与转化研究进展 ·!I·
万方数据
著影响。中长链的直链饱和脂肪酸与它们的同分异
构体、不饱和脂肪酸及芳香酸相比是该反应更适宜
的酰基供体。
! "# 酶催化有机硅化合物的转酯反应
$%&’( 等［!)］报道了脂肪酶 **+催化含硅丙二醇
与脂肪酸酯的转酯反应，反应在,-. /下进行，单酯
的收率为 0.1时，其对映体纯度 ! " ! " 值 2.1，提高
温度可加速反应，但对映体选择性显著下降。34546
等［7］研究了多种水解酶催化有机硅醇［（ 8 ）,9:,
;’<=>6*?-@?］与脂肪酸酯（*?# *@@*? A *?-）的酯
交换反应，所用酶催化该反应的对映体选择性均较
差，如以木瓜蛋白酶为催化剂，反应进行 !) =，转化
率为 B)1，对映体纯度 ! " ! " 值仅为 )71。
宗敏华等［!B］探讨了 **+和 ;;+催化有机硅醇
的酯交换反应，研究表明，反应介质、反应体系水活
度、脂肪酸链长、有机硅醇的结构等对酶反应均有显
著影响，与其碳结构类似物相比，所研究的大多数有
机硅醇均是 **+和 ;;+更好的底物。
离子液体（ 6CD6E (6F46&）是由有机阳离子和无机
或有机阴离子构成的、在室温或较低温（ G !.. /）
下呈液态的盐类，其可以替代传统的有机溶剂作为
绿色反应介质用于生物催化与生物转化。娄文勇
等［!H］对比研究了离子液体和有机溶剂中脂肪酶促
（"，#）,!,三甲基硅乙醇不对称酰化反应的特性，结
果表 明，离 子 液 体 中 $%&’(’% %&)%*+)(+% 脂 肪 酶
ICJCKLM)#B 能高效地催化（"，#）,!,三甲基硅乙醇不
对称酰化反应，其反应初速度及对映体选择性受到
酰基供体、两底物摩尔比、水活度、底物浓度、反应温
度和 N?值等诸多因素的影响。在 *);OM·<3H离子
液体中 ICJCKLM )#B 催化（ "，#）,!,三甲基硅乙醇与
乙酸乙烯酯的不对称酰化反应，反应初速度和 , 值
分别为 -2 "H MMC( P（+·=）和 !)7。与在有机溶剂中相
比，ICJCKLM )#B 在离子液体中具有较高的催化活
性、对映体选择性及稳定性；酶的催化活性、对映体
选择性及稳定性均随离子液体的疏水性增大而提高
（表 #、图 ! 所示）。
表 # 反应介质对 ICJCKLM )#B 促（"，#）,!,三甲基硅乙醇不对称酰化反应的影响
QR%(’ # 9SS’E: CS M’&64M CD ICJCKLM )#B,M’&6R:’& RTLMM’:U6E REL(R:6CD CS（"，#）,!,:U6M’:=L(T6(L(’:=RDC(
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&,?’N:RD’ ) ".. !B "- !H )! "# HH "2 2B
R表征溶剂的疏水性；%二甲基亚砜
! ") 酶催化有机硅化合物的水解反应
\’TC等［!2］报道了猪肝酯酶（<+9）和马肝酮粉
（?+$<）催化含硅脂肪酸单酯［（ 8 ）,;’# >6（*?-）&
*@@9:］和二酯［;’# >6*?-（]）*（*@-]）*@-]^］的水
解反应。单酯水解的速度很快，但反应没有对映体
选择性。二酯水解反应的速度及产物的对映体纯度
因酶及底物结构的不同而异，反应介质对反应的对
映体选择性有较大的影响。当反应介质中含 B.1
二甲基亚砜时，反应速度显著下降，但对映体选择性
大大提高。
?’DV’(T%’UV等［!0］报道了青霉素 _酰化酶（<_$，
9*# "B "! "!!）催化外消旋二甲基［! ,（苯乙酰胺）乙
基］硅的水解制备光学活性（ "）,（!,氨乙基）二甲基
苯硅，反应 # =，水解率为 )B1，所得产物的对映体
纯度 ! " ! " 值达到 7-1。‘RMRDR5R等［!7］研究了猪肾
氨基酰化酶（
酸反应，反应 # "B = 后，水解率 B.1，2,氨基酸对映
体纯度为 771以上。QT4b6 等［-.］报道了 0,氨基甲酰
,1,氨基酸酰胺水解酶催化 0,氨基甲酰,1，2,三甲
基硅,苯丙氨酸对映体选择性水解制备光学活性的
三甲基硅苯丙氨酸，反应 !-. =，水解率为 )7 "#1，
1,三甲基硅苯丙氨酸的对映体纯度为 721。
·-.· 生物加工过程 第 # 卷第 # 期
万方数据
图 ! 不同反应介质中脂肪酶 "#$#%&’ ()* 的稳定性
+,- .! /012,3,0& #4 "#$#%&’ ()* ,5 6,4478750 ’76,1
! .* 酶催化有机硅化合物的氨解反应
彭华松等［9!］报道了有机介质中脂肪酶催化有
机硅酯的氨解反应。对比研究发现，脂肪酶 "#$#%&’
()*能催化乙酸三甲基硅甲酯（三甲基硅基团位于
酯的醇部分）及其碳结构类似物的氨解反应，且乙酸
三甲基硅甲酯是 "#$#%&’ ()* 的更优底物。乙酸三
甲基硅甲酯与氨基甲酸铵进行氨解反应 !(: ;，转化
率可达 <= .>?，而相同条件下，其碳结构类似物转
化率只有 9! .)?，硅原子对反应有明显的促进作
用。但 "#$#%&’ ()* 不能催化三甲基硅乙酸甲酯和
三甲基硅乙酸乙酯（三甲基硅基团位于酯的酸部分）
及其碳结构类似物的氨解反应。
! .> 酶催化有机硅化合物的转氰反应
宗敏华等［99 @ 9(］在国际上率先报道了来源于苦
杏仁和苹果仁的（ !）A醇腈酶在缓冲液 B有机溶剂双
相体系中高效催化 9A三甲基硅A9A乙酮与丙酮氰醇
的转氰反应。反应 C ;，转化率均可达到 <" . " . 值均大于 <原子显著提高了苦杏仁和苹果仁醇腈酶催化该转氰
反应的初速度和产物 " . " . 。随着反应条件的变
化，底物中的硅原子对反应初速度及对映体选择性
影响的显著性有所不同［9*，9>］。除上述两种（ !）A醇
腈酶外，来源于枇杷仁的（ !）A醇腈酶也能催化该转
氰反应。在其最优反应条件下，转化率和产物 " . " .
分别为 <*?和
映体选择性较差，然而，当底物中含有硅原子时，来
源于木薯的（ #）A醇腈酶（D7E"F）能高效催化其转氰
反应，得到 # 型的产物，该酶催化乙酰基三甲基硅
烷（GHD/）不对称转氰反应的初速度、底物转化率及
产物对映体纯度均大大高于其碳结构类似物的相应
值（表 (）［9C］。作者认为这是由于受到硅原子的诱导
作用，乙酰基三甲基硅烷中羰基碳的电正性要大于
其碳结构类似物中羰基碳的电正性，/,A（I J K）键长
大于其碳结构类似物中的 IA（I J K）键长，使得 I" L
与乙酰基三甲基硅烷中羰基亲核结合的空间位阻较
小，I" L对有乙酰基三甲基硅烷中羰基碳的进攻更
为有利，从而提高了反应的初速度与转化率。对该
反应动力学参数的研究很好地验证了以上假设。
D7E"F催化乙酰基三甲基硅烷不对称还原反应的
$’、%’1M和 &1分别为 >! .* ’’#3 B F、*: ’’#3 B（F·;）
和 )= NO B ’#3，其碳结构类似物的相应值分别为
!>! .* ’’#3 B F、!> .= ’’#3 B（F·;）和 (< NO B ’#3。同时，
由于乙酰基三甲基硅烷羰基碳具有较大的电正性，
D7E"F活性中心处的“中心水分子”与其羰基碳的
结合更为紧密，导致 I" L 从乙酰基三甲基硅烷羰基
平面两侧进行亲核进攻的难度差异更大，因此
D7E"F催化其不对称转氰的对映体选择性更高。
9::* 年，娄文勇等［!>］探讨了离子液体对醇腈酶催化
乙酰基三甲基硅烷与丙酮氰醇转氰反应的影响，发
现离子液体 I’DP’·Q+(（ ’ J ) @ *）对非酶促转氰反
应有明显抑制作用，并且这种抑制作用随离子液体
含量的增大而增强。离子液体对不同来源的醇腈酶
催化不对称转氰反应影响有较大差异。向反应体系
添加少量的离子液体能显著提高苦杏仁醇腈酶促不
对称转氰反应速度和产物的对映体纯度，但添加离
子液体导致木薯醇腈酶促不对称转氰反应速度和产
物的对映体纯度降低。
表 ( D7E"F催化含硅酮氰醇的不对称合成
H1237 ( R5150,#S737T0,$7 S&50;7S,S #4 0;7 S,3,T#5AT#501,5,5- 13,U;10A
,T N70#57 T&15#;&68,5S V,0; D7E"F
/W2S08107
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! 生物细胞催化有机硅化合物的合成与
转化
由于游离酶制备困难，价格高昂，9: 世纪 C: 年
代末以来，H1TN7 和 /&3610N 等不断探索直接用生物
细胞催化有机硅化合物的转化作用，发现酵母、细
菌、藻类、悬浮培养植物细胞均能有效地催化有机硅
化合物的不对称还原反应，合成对映体纯的有机硅
醇类化合物［)，9< @ )!］。9::! 年 X15,［)9］报道了水相中
9::* 年 C 月 吴 虹：有机硅化合物的生物合成与转化研究进展 ·9!·
万方数据
游离面包酵母细胞催化一系列不同结构有机硅酮的
不对称还原反应。当催化不带苯环的底物如 !"三甲
基"!"丁酮不对称还原成 !"三甲基硅"!"丁醇时，反应
#$ % 达到平衡，最大产率为 &’(，产物 ! ) ! ) 为
*’(；而催化带有苯环的有机硅酮，如苯基三甲基硅
甲酮不对称还原时，反应 !’%达到平衡，最大产率为
*+(，产物 ! ) ! ) 大于 ,+(。
彭华松等［-+］报道了游离米曲霉细胞催化 ""乙
酰"#，$"三甲基硅丙氨酸及其碳结构类似物不对称
水解反应。结果表明，底物中的硅原子降低了反应
速度，但增强了反应的选择性。不对称水解反应进
行到 &, %，""乙酰"#，$"-"三甲基硅丙氨酸的转化率
为 ., )+(，产物 $"-"三甲基硅丙氨酸的对映体纯度
为 ,! )&(（ ! ) ! ) ）。而其碳结构类似物的不对称水
解反应进行到 ++ %，""乙酰"#，$"."甲基亮氨酸的转
化率达 ., )&(，产物 $"."甲基亮氨酸的对映体纯度
为 ,# ).(（ ! ) ! ) ）。
一般地，游离细胞在水相中催化反应可能由于
反应过程中细胞不够稳定，活性降低；或因细胞的代
谢酶素作用导致产物的产率及对映体纯度较低。可
通过选择合理的固定化材料将细胞进行固定化，提
高其稳定性且利于重复使用；同时可采用两相体系
进行反应，控制底物、产物在各相中的分配，降低逆
反应的程度，解除或减少底物和产物抑制，提高产率
和产物的对映体纯度。娄文勇等［-.］对比研究了水
相中游离及固定化啤酒酵母细胞（ %&’’(&)*+,’!-
’!)!./-/&!）、水相及水 /有机溶剂双相中固定化啤酒酵
母细胞催化乙酰基三甲基硅烷（0123）不对称还原
反应。结果表明，水相中固定化啤酒酵母细胞催化
效果比游离细胞好，反应的产率较高（$. )#( .- )
*& )*(），产物的对映体纯度也较高（$! )&( .- )
*+ )$(）；相同条件下，固定化啤酒酵母细胞在水 /有
机溶剂双相中催化该反应可进一步提高产率和产物
的对 映 体 纯 度（ ,’ )#( .- ) $. )#(；,+ )-( .- )
$! )&(）。在优化的反应条件下，固定化啤酒酵母细
胞在水 /有机溶剂双相中催化该反应的最大产率和
产物 ! ) ! ) 可达 ,& ).(和 ,+ ).(。固定化红酵母细
胞（0(*1*2*)34& 45 ) 03! )!!.#）也可在水 /有机溶剂双
相中催化乙酰基三甲基硅烷不对称还原反应。在优
化的反应条件下，产率和产物 ! ) ! ) 分别为 ,,(和
,’(［-+］。!’’+ 年，娄文勇等［#*］进一步探讨了离子
液体对该反应的影响，发现在含离子液体介质中固
定化酵母细胞（ %&’’(&)*+,’!- ’!)!./-/&!）同样能高效
地催化乙酰基三甲基硅烷不对称还原，产率和产物
! ) ! ) 均高达 ,, )’(以上。
! 展望
生物催化在有机硅化合物合成，尤其是不对称
合成具有诱人前景。但目前的研究存在一定的局限
性。一方面，反应大都是在有机介质或有机溶剂 /水
双相体系中进行，这不仅增加了生物催化剂回收和
产物分离的困难，而且大量使用有机溶剂将对环境
造成污染。此外，有机溶剂对酶和微生物细胞有一
定的毒害作用，从而也限制了有机硅化合物的生物
合成与转化的应用。近年来，用绿色介质离子液体
替代传统的有机溶剂作为生物催化与生物转化反应
介质，引起了人们的重视。大部分研究结果表明，酶
或微生物细胞在离子液体中具有较高的活性、（立
体、区域）选择性及稳定性，因此，离子液体为生物催
化的广泛应用提供了新的可能和机遇，不过目前以
离子液体作为反应介质用于有机硅化合物的生物合
成与转化，只有为数不多的研究报道［#*］，还需要进
一步探索离子液体中有机硅化合物的生物合成与转
化以及离子液体对反应的影响规律及其机理。另一
方面，现有研究往往仅限于探索各种酶或生物细胞
催化某一类型的有机硅化合物生物转化的可能性，
或通过反复实验构建适宜的生物催化反应体系，实
现某一特定有机硅化合物的生物转化，对有关的基
础理论问题涉猎甚少还需要深入研究底物中的硅原
子对生物催化反应的影响规律及其可能的机理。
参考文献：
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