全 文 ：第 26 卷第 11 期
2006 年 11 月
生 　　态 　　学 　　报
ACTA ECOLOGICA SINICA
Vol. 26 ,No. 11
Nov. ,2006
沉水植物中挥发性物质对铜绿微囊藻的化感作用
鲜　鸣 ,陈海东 ,邹惠仙 ,尹大强
(污染控制与资源化研究国家重点实验室 ,南京大学环境学院 ,南京　210093)
基金项目 :国家基础研究发展规划资助项目 (2002CB412307)
收稿日期 :2005210220 ;修订日期 :2006203218
作者简介 :鲜　鸣 (1966～) ,男 ,江苏金湖人 ,博士 ,主要从事污染生态化学和环境分析化学研究. E2mail : xianqm @nju. edu. cn
Foundation item :The project was financially supported by National Basic Research Program of China (No. 2002CB412307)
Received date : 2005210220 ;Accepted date :2006203218
Biography :XIAN Qi2Ming , Ph. D. , mainly engaged in pollutant ecological chemistry and environmental analysis chemistry. E2mail : xianqm @nju. edu. cn
摘要 :比较了两种淡水沉水植物金鱼藻和苦草中挥发性物质对铜绿微囊藻的化感抑制作用 ,在 100 mgΠL 浓度下 ,新鲜植物挥发
油的抑藻作用非常显著 ,两种植物抑藻活性相近 ,但是在干粉材料中金鱼藻挥发油的抑藻活性明显强于苦草 ,且挥发油浓度与
抑藻活性呈正相关。不同植物之间以及新鲜植物和植物干粉之间挥发油的成分和相对含量差别较大 ,新鲜植物挥发油中含有
40 %的邻苯二甲酸酯 ,而在干粉挥发油中 70 %为脂肪族化合物和萜类物质。在新鲜植物挥发油中约占 20 %的是不稳定的未知
物 ,其化学结构和生物活性有待进一步研究。
关键词 :沉水植物 ;挥发油 ;铜绿微囊藻 ;化感作用 ;气2质联用
文章编号 :100020933(2006) 1123549206 　中图分类号 :Q948 　文献标识码 :A
Allelopathic activity of Volatile substance from submerged macrophytes on Microcy2
stin aeruginosa
XIAN Qi2Ming , CHEN Hai2Dong , ZOU Hui2Xian , YIN Da2Qiang 　( State Key Laboratory of Pollution and Resource Reuse , School of the
Environment , Nanjing University , Nanjing 210093 , China) . Acta Ecologica Sinica ,2006 ,26( 11) :3549～3554.
Abstract :Eutrophication has become a serious environmental pollution in aquatic ecosystem. The allelopathic potential of aquatic
macrophytes against blue2green algae has received broad consideration. It has been reported that the growth of several submerged
macrophytes could inhibit the growth of some deleterious alga , such as Microcystin aeruginosa , but many allelochemicals with
antialgal effect are still unknown. This study compared inhibitory activity of volatile compounds from two submerged macrophytes ,
Ceratophyllum demersum and Vallisneria spiralis on M . aeruginosa. Essential oils of fresh and dry macrophytes were prepared
using steam distillation procedure and extraction with diethyl ether. The components of the essential oils were analyzed by gas
chromatography ( GC) and gas chromatography2mass spectrometry ( GC2MS) and identified by standard retention indices , standard
mass spectrum and co2chromatography with pure compounds. The relative amount of the each compound was calculated with peak
areas integrator. The amount ( in weight %) of essential oils was ten times more in the dry macrophytes than in the fresh
macrophytes. When the essential oils were at a concentration of 100 mgΠL , the fresh macrophytes had similar antialgal activities
between C. demersum and V . spiralis while stronger than dry macrophytes. However , essential oils from dry macrophytes C.
demersum showed stronger antialgal activity than V . spiralis . There exists a positive correlation between the concentration of the
essential oils and the inhibitory activity. The EC50 (effective concentration for 50 % inhibition of growth) was about 70 mgΠL in the
oil of dry C. demersum . The essential oils were composed of fatty compounds , terpenoids , phenolic compounds , phthalates , and
some unknown compounds. The composition and relative amount of the essential oils were very different even though C. demersum
and V . spiralis are two submerged macrophytes and usually coexist in aquatic environment . More than 40 % of the total amount
was phthalates in the essential oils of fresh macrophytes , but approximate 70 % were fatty compounds and terpenoids in that of dry
macrophytes. However , approximate 20 % of the essential oils of fresh macrophytes were unknown compounds which were unstable
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and undetectable in dry macrophytes. Their chemical structures and bioactivities are in need of further study.
Key words :submerged macrophytes ; essential oil ; Microcystin aeruginosa ; allelopathy ; GC2MS
　　在淡水生态系统中 ,高等水生植物是水体保持良性运行的关键生态类群 ,其中沉水植物因其完全水生的
特点使得它们对环境胁迫的反应最为敏感。沉水植物不仅能吸收水体中大量的营养物质 ,而且是水体的氧气
泵 ,能增加水体的透明度。一些沉水植物还能释放化感物质抑制蓝绿藻的生长[1～7 ] 。人类的活动加剧了水体
的污染和富营养化的发生 ,水生植物逐渐退化消亡 ,特别是沉水植物在一些湖泊中几乎消失殆尽 ,导致蓝藻水
华周期性暴发 ,水华蓝藻容易产生对人体有害的藻毒素 ,增加制水成本 ,严重影响了水体的生态功能和饮用水
源的安全。因此 ,控制水华藻类的生长和繁殖对工农业生产和人民的身体健康至关重要 ,恢复水生植物特别
是具有抑藻作用的沉水植物是生态修复的重要手段[8 ] 。
化感物质可以通过淋溶、根分泌和挥发释放到周围环境中影响周围其他生物的生长[9 ] 。对于陆生植物的
化感作用 ,挥发是化感物质非常重要的释放途径[10 ,11 ] 。Gross[12 ]综述了水生自养生物的化感作用 ,认为沉水植
物释放到环境中的化感物质很快被水稀释 ,并在水的媒介作用下到达靶标生物产生化感作用。研究发现金鱼
藻中的化感活性物质超过一种 ,既有亲水性的也有憎水性的物质[13 ] 。但是 ,沉水植物中挥发性物质的化感作
用至今未见文献报道。本文以对铜绿微囊藻具有生长抑制作用的金鱼藻和苦草为研究对象 ,研究其挥发性物
质对铜绿微囊藻的化感作用 ,通过气2质联用 ( GC2MS)分析挥发性物质的成分。
1 　材料与方法
111 　植物材料
金鱼藻 ( Ceratophyllum demersum L. ) 、苦草 ( Vallisneria spiralis L. ) ,新鲜植物 (2004 年 4 月份采自东太湖) 去
掉残片、洗净 ,剪碎 ,采用水蒸气蒸馏的方法提取挥发油 ;植物干粉由洗净的新鲜植物凉干后 ,粉碎 ,再提取挥
发油。
实验藻采用铜绿微囊藻 ( Microcystis aeruginosa Kutz. ) ,实验前用 Hoagland (011 ×) [14 ]营养液在 25 ℃下驯化 1
周 ,光照强度 4000～6000 lx ,光暗比 14∶10 ,直到藻的浓度达到 105～106 个Πml。
112 　化学品
试验所用无水乙醚 (AR) ,无水硫酸钠 (AR) ,二甲亚砜 (DMSO , > 98 %) ,N ,O2双 (三甲基硅基) 三氟乙酰胺
(BSTFA , Supelco) 。均为市售分析纯试剂。
113 　实验方法
11311 　植物挥发油的提取 　将洗净剪碎的新鲜植物材料 300g 放入 1000 ml 三口瓶中 ,水蒸气蒸馏 ,直至无油
状物流出为止。流出液用 3 ×100ml 无水乙醚萃取 ,合并有机相 ,用无水硫酸钠干燥 ,回收乙醚。提取的挥发
油保存在 2ml 具塞玻璃离心瓶中 ,在 4 ℃下保存待用。植物干粉挥发油的提取采用 100g 植物干粉 ,其它步骤
同新鲜植物材料。
11312 　挥发油的抑藻实验 　植物释放的化感物质中很多水溶性较差 ,不能直接用于生物测试 ,一般需用少量
有机溶剂溶解后再进行生物测试 ,常用的溶剂是二甲亚砜 (DMSO) , 以前的研究证实 DMSO 在体积分数为
0105 %时 ,对铜绿微囊藻的生长影响不大[15 ] 。因此在后面的抑藻实验中 ,DMSO 的浓度采用 0105 %。
抑藻试验根据 US EPA 方法[16 ]并作适当修改 ,10 mg 挥发油用 50μl 二甲亚砜 (DMSO)溶解 ,用 100 ml 经高
压灭菌的藻类培养基稀释 ,然后接种经驯化的铜绿微囊藻 ,接种后藻的浓度达到 105～106 个Πml ,培养在光照
培养箱中 ,温度 (25 ±1) ℃,时间 5 d。用血球计数板在显微镜下每隔 48 h 计数藻细胞的数量 ,每个实验重复两
次。在某一浓度下的百分生长抑制速率 ( Iμt)可根据下式计算 :
Iμt = 100 ×(μc - μt )Πμc , μ = (ln N n - ln N0 )Π( tn - t0 )
式中 ,μc 是控制组平均生长速率 ,μt是受试物在某一浓度下的平均生长速率 , N0是在实验开始时 ( t0 ) 的藻细
胞浓度个Πml , N n是在测量时间时 ( tn )的藻细胞浓度个Πml。
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11313 　挥发油的 GC2MS分析 　挥发油的衍生化 :10mg 挥发油加入 011ml BSTFA 衍生化试剂 ,室温下反应
30min 后进行 GC2MS分析。GC2MS分析仪采用 HP 5890 GC25971 MSD ,色谱柱采用 HP25 MS柱 (30 m ×0125 mm
×0125μm) ,进样温度 250 ℃,接口温度 280 ℃。采用程序升温的方法 :起始温度 40 ℃,保持 3min ,然后以每分
钟升 6 ℃直到 150 ℃时 ,保持 1min ,再以每分钟升 10 ℃至 250 ℃时保持 10min。载气为 He ,进样量 011μl ,分流比
1∶20 ,采用电子轰击源 ( EI) ,离子源温度 200 ℃,离子化能量 70 eV ,扫描范围 :mΠz 40～400 amu。
挥发油成分的定性根据质谱图与 Wiley710 标准质谱数据库对照 ,同时采用保留指数与文献值相对
照[17 ,18 ] ,以及用纯物质色谱共进样的方法来进行。相对含量依据面积归一化法计算。保留指数用正构烷烃
C6～C20通过下式计算 :
RIx = 100 n + 100 ( tx - tn )Π( tn+1 - tn )
式中 , RIx 为 x 化合物的保留指数 , n 为正构烷烃的碳数 , tx 为 x 化合物的保留时间 , tn , tn + 1分别为正构烷烃
Cn , Cn + 1的保留时间。
2 　结果与讨论
211 　植物挥发性物质的抑藻作用
图 1 是金鱼藻、苦草挥发油对铜绿微囊藻的生长抑制曲线。在 100 mgΠL 浓度下 ,新鲜的金鱼藻和苦草挥
发油的抑藻活性基本相同 (图 1 A) ,在 72h 后铜绿微囊藻基本死亡。但是对于干粉的挥发油 ,金鱼藻和苦草的
抑藻活性相差一倍 ,金鱼藻的抑藻活性明显强于苦草 (图 1 B) 。对于金鱼藻 ,新鲜植物和干粉挥发油的抑藻
活性相当 ,而苦草新鲜植物挥发油的抑藻活性明显强于干粉挥发油。
图 1 　金鱼藻和苦草挥发油对铜绿微囊藻的抑制作用
Fig. 1 　Inhibitory effects of the essential oils of C. demersum and V . spiralis on M . aeruginosa
A1 新鲜植物 fresh ;B1 植物干粉 dry
图 2 　不同浓度金鱼藻干粉挥发油的抑藻活性
Fig. 2 　The concentration of essential oil influences antialgal activity
图 2 是金鱼藻干粉挥发油在不同浓度时对铜绿微囊藻生长的影响。随着浓度的升高 ,藻类生长明显受到
抑制 ,浓度和藻类生长百分抑制率基本成线性关系。在
70 mgΠL 时 ,藻类生长抑制百分率达到 50 %。物质的浓
度对于化感作用的影响是非常显著的 ,许多的研究结果
显示浓度与化感作用的关系有着“低促高抑”的现
象[19 ,20 ] ,因为在较低浓度下受试生物能利用测试物质促
进其生长 ,只有达到一定阈值后 ,化感物质就会影响其
生长和代谢而产生毒性。
212 　沉水植物挥发性物质的含量和组成
新鲜植物中金鱼藻、苦草挥发油的含量分别是
010127 %(重量比) 、010095 %。而在干粉挥发油中金鱼
藻和苦草的含量分别为 0115 %和 0110 %。挥发油的组
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成以及相对含量见表 1 ,主要成分是脂肪族化合物、萜类物质、酚类和邻苯二甲酸酯 ,干粉植物中脂肪族化合
物的含量约占 50 % ,明显高于新鲜植物。萜类物质在干粉挥发油中的含量都大于 15 % ,在新鲜植物中的含量
金鱼藻只有 6 % ,而苦草只有 1 %不到。邻苯二甲酸酯在金鱼藻新鲜植物中的含量超过 40 % ,而在干粉中不到
20 % ,而在苦草中新鲜植物和干粉中的相对含量都小于 20 %。新鲜植物中未知物的含量都超过 16 % ,而在干
粉中未鉴定物质的含量只有不到 3 %。挥发油中相对含量超过 1 %的化合物列于表 2 ,金鱼藻和苦草新鲜植物
和干粉挥发油的主要成分存在明显差异 ,虽然金鱼藻和苦草都是沉水植物 ,而且经常同时出现在水体中 ,但是
它们属于不同的科 ,金鱼藻属于金鱼藻科而苦草属于水鳖科[21 ] 。
表 1 　挥发油组成及相对含量 ( %)
Table 1 　The composition and relative amount of the essential oils
成分 Component
金鱼藻 C. demersum 苦草 V . spiralis
新鲜 Fresh 干粉 Dry 新鲜 Fresh 干粉 Dry
脂肪类化合物 Fatty compounds 2513 (22) a 5019 (31) 3314 (26) 47 (21)
　烃Π醇 AlkanesΠalcohols 1211 (11) 717 (9) 1116 (12) 211 (9)
　醛Π酮 AldehydesΠKetones 1010 (4) 2014 (20) 1317 (10) 1315 (8)
　脂肪酸和脂 Fatty acids and esters 2218 (7) 312 (2) 811 (4) 3114 (4)
萜类 Terpenoids 519 (4) 1518 (14) 018 (3) 19 (11)
酚类 Phenolic compounds 311 (2) 314 (1) 116 (2) —b
邻苯二甲酸酯 Phthalates 4411 (4) 1614 (2) 1616 (4) 1916 (4)
未知物 Known compounds 1614 (1) 214 (1) 2215 (2) 111 (0)
总计 Total 9418 (33) 8819 (49) 7719 (37) 8617 (36)
　　a , 化合物的数量 the number of compounds ; b , 含量 amount < 011
　　金鱼藻和苦草干粉挥发油中脂肪族化合物和萜类物质的相对含量约占总量的 70 %(表 1) ,很多脂肪族化
合物和萜类物质是重要的日用化工原料以及香精的主要成分。《本草纲目》就记载了金鱼藻和苦草的功效作
用[22 ] ,金鱼藻具有止血功能 ,而苦草则能治疗妇女白带。但过去金鱼藻和苦草只是被用来堆肥 ,经济价值很
低。对水生植物挥发油成分的分析鉴定为水生植物的资源化和综合利用提供了有益的思路。
虽然新鲜植物中金鱼藻和苦草挥发油的组成和含量差别较大 ,但是在相同浓度下对藻类生长的抑制效果
基本相同 ,而干粉挥发油中两种植物的组成基本相近 ,但是其化感活性却相差很大。产生差异的原因可能是
被测组分的化感活性是由被测组分中几种化感物质共同作用的结果 ,其中包含加和、协同和拮抗作用[23 ,24 ] ,而
不是某一种物质化感作用的结果。不同化感物质对挥发油化感作用的贡献是有差别的 ,但是这种差别在实验
中很难进行定量测量 ,这也是化感研究的难点所在。要弄清不同物质对化感作用的贡献 ,找出主要的化感物
质 ,除了对挥发油中所有化合物进行精确的定量定性分析外 ,还必须具有所有化合物的标准品 ,但在目前的研
究水平上是很难达到的 ,而且还有很多物质通过 GC2MS 无法鉴定 ,需要用其它手段来分离鉴定 ,如液相制备
得到纯物质再用波谱鉴定的方法等。
在金鱼藻和苦草挥发油中就存在 GC2MS无法鉴定的化合物 ,而且占挥发油总量的 15 %以上。在金鱼藻
新鲜植物中有一个未知物 1 (保留时间 tR = 2810 min 相对含量 1614 %) ,而在苦草新鲜植物挥发油中 ,除了具
有与金鱼藻相同的未知物 1 (相对含量 413 %) 外还有另一个未知物 2 (保留时间在 tR = 3314 min ,相对含量
1812 %) ,而在金鱼藻和苦草干粉植物中也有一个未知物 3 (保留时间 tR = 2414 min ,相对含量分别为 214 %和
111 %) 。说明新鲜植物挥发油中的未知物较不稳定 ,在放置凉干后就发生了分解 ,新鲜植物挥发油在放置一
段时间后未知物峰也基本消失也能证明这一点 (图谱未列出) 。在相同浓度下新鲜植物挥发油的抑藻活性明
显强于干粉挥发油 ,因此未鉴定的组分有可能是具有抑藻活性的物质 ,未知物 1 和 2 的质谱图见图 3。未知物
1 中具有 mΠz 113 (100) ,mΠz 55 ( > 85)两个主要碎片 ,其它碎片的相对丰度都不到 10 % ,分子离子峰强度很弱 ,
因此很难判断。未知物 2 的分子离子峰为 mΠz 294 ,且具有 mΠz 155 (100) ,55 (86) ,67 (78) ,109 (78) ,41 (71) ,139
(38) ,69 (32) ,276 (24)主要碎片。未知物 1 经硅烷化衍生化后 ,它们的保留时间没有发生变化 ,说明未知物的
分子结构中不含羧基和羟基。而未知物 2 硅烷化后保留时间发生变化 ,且分子离子峰增加 72 个质量数 ,说明
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未知物 2 中含有羧基或羟基。但要准确确定它们的结构必须分离得到纯物质 ,未知物的化学结构和化感活性
还有待于进一步研究。
表 2 　挥发油的主要成分 (相对含量 > 1 %)
Table 2 　Main composition in the oil essentials (relative amount more than 1 %)
化合物 Compounds 保留指数
RI
C. demersum V . spiralis
新鲜 Fresh 干粉 Dry 新鲜 Fresh 干粉 Dry
脂肪类化合物 Fatty compounds
　烃Π醇 AlkanesΠAlcohols
　　12己醇 12Hexanol 831 t a 119 t t
　　十七烷 heptadecane 1700 1 t —b t
　　二十四烷 tetracosane 2400 116 — 110 —
　醛Π酮 AldehydesΠKetones
　　己醛 Hexanal 738 — 514 113 619
　　庚醛 Heptanal 860 — 117 — t
　　十四醛 Tetradecanal 1613 215 t 115 —
　　十五醛 Pentadecanal 1717 — 313 — t
　　十六醛 Hexadecanal 1768 614 — 311 —
　　6 , 10 , 142三甲基222十五烷酮 6 , 10 , 142Trimethyl222
pentadecanone
1847 t 218 — 216
脂肪酸和脂 Fatty acids and esters
　　22甲基丙酸 2 ,22二甲基212(22羟基212异丙基) 丙基酯 22
MethylPropanoic acid 2 , 22dimethyl212( 22hydroxy212
methylethyl) propyl ester
1365 — 716 — 313
　　22甲 基 丙 酸 32羟 基22 , 4 , 42三 甲 基 戊 基 酯 22
MethylPropanoic acid232hydroxy22 ,4 ,42trimethylpentyl ester 1380 — 1510 — 2718
　　十六酸 Hexdecanoic acid 2018 t — 212 —
萜类 Terpenoids
　　2 ,6 ,62三甲基222环己烯21 ,42二酮 42Ketoisophorone 1152 — t — 213
　　β2柠檬醛 Cyclocitral 1224 112 t t t
　　α2紫罗兰酮α2Ionone 1430 — t t 212
　　β2紫罗兰酮β2Ionone 1482 219 — 117 —
　　5 ,62环氧2β2紫罗兰酮β2Ionone25 ,62epoxide 1488 — 716 — 918
　　二氢猕猴桃醇酸内酯 Dihydroactinidiolide 1538 — 317 — 310
　　β2细辛脑β2Asarone 1631 — 310 — —
酚类化合物 Phenolic compounds
　　对苯二酚 1 ,42Benzenediol 1241 215 — 112 —
邻苯二甲酸酯 Phthalates
　　邻苯二甲酸二异丁酯 Diisobutyl Phthalate 1873 814 510 313 915
　　邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl Phthalate 1970 115 110 t t
　　邻苯二甲酸二异辛酯 Di (22ethylhexyl) Phthalate 2550 3310 — 1010 —
其它 Miscellaneous compounds
　　甲苯 Toluene 703 — 618 — 716
　　2 ,62二甲基环己醇 2 ,62Dimethylcyclohexanol 1110 — 219 — t
　　32乙基242甲基2马来酰亚胺 32Ethyl242methyl21H2pyrrole2
2 ,52dione 1265 — 212 — 114
　　未知物 1 Unknown 1 1815 1614 — 413 —
　　未知物 2 Unknown 2 2267 — — 1812 —
　　未知物 3 Unknown 3 1529 — 214 — 111
　　a , 011 < 含量 amount < 1 ; b , 含量 amount < 011
3 　结论
(1) 金鱼藻挥发油的化感活性稍强于苦草挥发油 ,新鲜植物挥发油对铜绿微囊藻的抑制作用明显强于干
粉挥发油。
(2) 挥发油的浓度与抑藻化感作用呈正相关。
(3) 金鱼藻和苦草植物挥发油的组成和含量差别显著 ,新鲜植物挥发油中超过 40 %为邻苯二甲酸酯 ,还
有近 20 %组分未能鉴定 ,而植物干粉挥发油中主要成分是脂肪族化合物和萜类物质。
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图 3 　未知物的质谱图 (A1 tR = 2810 min) ; B1 t R = 3314 min)
Fig. 3 　Mass spectrum of the unknown compounds (A1 tR = 2810 min ; B1 tR = 3314 min)
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