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Chemical Constituents of Essential Oil from Leaves of Solanum verbascifolium (Solanaceae)

假烟叶树叶挥发油化学成分分析



全 文 :热带亚热带植物学报 2006,l4(6):526—529
Journa/ofTropicol and Subtropical Botany
假烟叶树叶挥发油化学成分分析
马瑞君,郭守军,朱 慧,张
(韩山师范学院生物系,广东 潮州 521041)

摘要:采用水蒸汽蒸馏法、两相溶剂萃取法提取,运用毛细管气相色谱 .质谱联用法结合计算机检索对茄科植物假烟
叶树 (Solanum verbascifolium L.)叶挥发油的化学成分进行分析和鉴定。其新鲜叶片提取 10 h的挥发油得率为
0.061l%。经毛细管色谱分离出 l8个峰,共鉴定出 l7种化合物,占挥发油总量的99.73%;用气相色谱面积归一化法计
算各组分的相对含量,其主要化学成分为:大栊牛儿烯 D(37.07%),咕巴烯 (26.29%),lB.(1.甲基乙基 ).4,7.二甲
基 -l仅,2,4a(13),5,8,8a(a)-六氢萘 (13.63%),石竹烯 (8.03%),lp-乙烯基 -l仅-甲基 -2p,4p.双 (1.甲基乙烯基 ).
环己烷 (5.8l%), .榄香烯 (2.16%),仅.筚澄茄油烯 (2.06%),异喇叭烯 (0.98%)。以上 8种化合物 占总挥发油含量
的 90.22%。
关键词:假烟叶树;挥发油;GC.MS
中图分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1005—3395(2006)06—0526—04
Chemical Constituents of Essential Oil from Leaves of
Solanum verbascifolium (Solanaceae)
MA Rui—jun,GUO Shou—jun,ZHU nui,ZHANG Tao
(Department ofBiology,Honshon Normal University,Chaozhou 521041,China)
Abstract:The essential oil from the leaves of Solanum verbascifolium L.was obtained by steam distilation.
followed by solvent extraction,and analyzed by capillary GC—MS.The content of essential oil in flesh leaves was
0.06 11% after steam distillation 8 hours.Eighteen peaks were detected and 1 7 compounds were identified
. which
accounted for 99.73% of the total oil. The main chemical components were germacrene D (37.07% 1.
copaene(26.29%),1p-(1-methylethy1)一4,7-dimethyl-1仅,2,4a(13),5,8,8a(a)-naphthalene(13.63%),caryophylene
(8.03%),1p—ethenyl-1d-methyl-213,413-bis(1-methyletheny1)_cyclohexane(5.81%), -elemene(2.16%),d.cubebene
(2.06%)and isoledene(0.98%),respectively.The above ei ght compounds accounted for 90.22%ofthe total oil.
Key words:Solanum verbascifolium L.;Essential oil:GC—MS
假烟叶树(Solanum verb~cifolium L.、,又叫野烟
叶、土烟叶、山烟、茄树,属茄科(Solanaceae1茄属
(Solanum)植物。灌木或小乔木,广布于亚洲及大洋
洲,在我国福建、台湾、广东、海南、香港、广西、云南
等地均有分布,生长于山坡、村边、路旁、河谷等多
种生境。全年开花结实,种子繁殖【l1。假烟叶树根、
叶可入药,具有消肿、解毒的功效;主治疥疮、湿疹、
皮炎、跌打、外伤感染等【2_3],是一种常用药物,其药用
成份主要为澳洲茄碱、澳洲茄边碱等。此外,其叶中
还含有肉桂酰胺衍生物及其它化合物 ]。假烟叶树
能在华南地区多种生境旺盛生长,对茄科的青枯病
有较好的抗性[6],野生资源丰富,且叶片具特殊气味
的挥发油,但对其成分至今未见报道。本研究用气相
色谱 .质谱 (GC.MS)联用技术对假烟叶树叶片挥
发油进行分析研究,旨在查明其化学成份,为开发
利用其丰富的资源提供科学依据。
收稿 日期:2006—04—24 接 受日期:2006—07—04
基金项目:广东省社会发展计划项目(2005B33302002),韩山师范学院人才引进启动资金资助
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第 6期 马瑞君等:假烟叶树叶挥发油化学成分分析 527
1材料和方法
1.1材料和仪器
于 2006年 3月在潮州市湘桥区北固塔路边剪
取正常生长的、健康的假烟叶树(Solanum verbasci—
folium L.)叶片,植物由韩山师范学院生物系陈蔚辉
副教授鉴定。仪器为岛津 QP2010气相色谱 一质谱 一
计算机联用仪 (日本岛津公司)。
1.2实验条件和方法
称取 700 g叶片,放入挥发油提取器中,采用水
蒸气蒸馏 一乙醚萃取法每 2 h取精油一次,总蒸馏
时间为 10 h,用无水Na2SO 干燥,再用氮气使乙醚
挥发得到 0.4277 g淡黄色油状液体,具特殊气味。
假烟叶树叶片含油率为0.0611%;当蒸馏 8 h时,所
得油量已达到总量的92.8221%;8 h后仅为总量的
7.】779% 。
1.3 GC—MS条件
气相色谱条件:石英毛细管柱 DB一5MS,30 lax
O.25 lain,膜厚 O.25 m。升温程序:从60"C开始,保
持 1 min,以 1OoC min。升到 260℃,保持 30 min,
进样量:O.1 l;分流 比 1:4O;载气为 He,柱流量
1.0mlmin一,进样口温度:250~C。
质谱条件:EI源;电离电压:70 eV:离子源温
度:200℃;扫描范围:20—500 amu。
1.4数据处理及质谱检索
样品经气相色谱质谱分析,各分离组分采用美
国国家标准局 NBSLI—BRARY谱库检索,参考文献
加以确认,含量采用色谱峰面积归一化法计算。
2实验结果
气相色谱 一质谱联用分析得到总离子流色谱图
(图 1),共分离出 18个组分,鉴定出 17个化合物,
占挥发油总含量的99.73%。用面积归一化法计算出
各组分的相对含量,质谱图经计算机检索并与文献
资料[7.81核对,确定了假烟叶树叶片挥发油的成分及
相对含量,结果见表 1。
表 1 假烟叶树叶挥发油成 分
Table 1 The chemical constituents ofthe essential oil from leaves ofSolanum verbascifolinm
峰号
Peak
nO.
化合物
Compounds
分子式
M olecular
formula
分子量
M olecular
wei【ght
保留时间
Retention
time(min)
相对含量
Relative
contentf%
8
9
10
l1
12
13
14
15
16
17
1,4-二氧己环一2一醇 1,4-Dioxan一2.ol
壬醛 Nonanal
2,6,10,10一四甲基一1一氧一螺【4.5】癸一6一烯
2,6,10,10一Tetramethyl一1一oxa—spiro[4.5}dec一6一ene
待定 Unidentifed
a一筚澄茄油烯 a.Cubebene
咕巴烯 Copaene
1 B一乙烯基一1 a一甲基一213,413一双 (1-甲基乙烯基)一环己烷
1 B—Ethenyl一1 a—methyl一2 B,4 B—bis f 1-methyletheny1)一cyclohexane
石竹烯 Caryophylene
1,10一二去氢土青木香烷 1.10一didehydroaristolane
a一石竹烯 a—Caryophylene
异喇叭烯 Isoledelie
大栊牛儿烯 D Germacrene D
Y一榄香烯 Y—Elemene
1 B一(1一甲基乙基)一4,7一二甲基一1 a,2,4a(D),5,8,8a(a)一六氢萘
1 B一(1-Methylethy1)一4,7一dimethyl一1 a,2,4a(B),5,8,8a(a)一naphthalene
大栊牛儿烯D一4一醇 Germacrene D一4一ol
a一杜松醇 a—Cadinol
2,2一二甲基一3一(2一甲基一1一丙烯基)一环丙烷 甲醇
2,2一Dimethyl一3一f2一methyl一1一propeny1)一cyclopropanemethanol
甲基 (2E,6E)一法呢烯酸酯 Methyl(2E.6E)一farnesoate
C4H803
C9H18O
C13H220
C15H24
Cl5H24
C15H24
Cl5H:4
ClsH2a
CIsH~4
Cl5H24
Cl5H24
Cl5H:4
C15H260
C15H26O
Cl0Hl8o
104
142
194
194
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
222
222
154
3.676
8.539
l1.779
l2.0o6
12.445
12.910
13.059
13.578
13.698
14.078
14.250
14.420
14.596
14.845
15.673
16.644
17.773
0.66
0.17
0.34
0.27
2.06
26.29
5 81
8.03
0.46
0.60
0.98
37.07
2.16
13.63
0.47
0.48
0.31
C16H2602 250 1 7.964 0

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528 热带亚热带植物学报 第 14卷

8

§
0


图 l假烟叶树叶挥发油成分的总离子流色谱图
Fig.1 The chromatography ofthe volatile oil from leaves ofSolarium verbascifolinm
3讨论 参考文献
【1]陈封怀.广东植物志 第二卷 【M].广卅I:广东科学技术出版社
假烟叶树叶片挥发油主要成分为烯、萘、烷、醇
类化合物,其中大栊牛儿烯 D含量最高,占总挥发
油含量的37.07%,其次是咕 巴烯 ,占 26。29%,113.
(1一甲基乙基)-4,7.二甲基 .1 ,2,4 B),5,8,8a(e0.
六氢萘占 13.63%,石竹烯占8.03%,113.乙烯基 .1 .
甲基 .2B,4B.双 (1.甲基乙烯基)一环己烷占5.81%,
. 榄香烯占2.16%, .筚澄茄油烯 2.06%,异喇叭
烯 0.98%。以上 8种化合物 占总挥发油的 90,22%,
而且均为倍半萜。
已有研究证明[91萜类化合物结构多样,其中许
多具有抗菌或抗肿瘤等活性,特别是倍半萜类化合
物。假烟叶树挥发油中含有 15种倍半萜,其生理活
性可能是多方面的。含量最多的大栊牛儿烯 D,虽然
存在于许多种植物的挥发油中[10-141,但其含量通常
占挥发油总量的 10%以下。据报道大栊牛儿烯 D对
苹 果 蠹 蛾 (Cydia pomoneUa L.)【-5】和 多种 夜 蛾
(Heliothis spp.)【 日气味信息嗅觉系统具有激活作
用,也是草莓花象 nthonomus rubi Herbst)雄性聚
集信息素的主要成分【 。假烟叶树中高达 37。07%的
大栊牛儿烯,有望成为新的资源植物。另一种含量
较高的倍半萜咕巴烯是松脂象甲 (Hylobius abietis
L.)嗅感觉神经元所感应的物质之一【阍,对地中海
果蝇 (Ceratitis capitata Wiedemann)雄性有引诱作
用【聊,在实验室中单独使用能引诱多种雄性蝇类 ,
因此,可作为新的化学引诱剂成分。假烟叶树挥发
油中的咕巴烯含量达到 26.29%,加之资源丰富,有
较高的开发价值。
l991.372
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《广东植物多样性编目》介绍
《广东植物多样性编目》(150万字,657页,ISBN7.5062.8137.6 S.0013)为叶华谷、彭少麟教授编著,由
世界图书出版公司出版。本书为广东植物物种多样性编 目,内容包括种类名称、性状、产地、生境、分布以及
每一物种在广东的分布状况,用常见、少见、罕见来标明,并注明保护级别。本书共收载了广东维管束植物
7 717种 (包括亚种、变种和变型),隶属于2 051属,289科,其中野生植物6 135种,栽培植物 1 582。本书可
为植物资源开发、政府决策、公众宣传教育、物种多样性保护等提供重要参考资料。希望本书的出版能为广
东的植物物种多样性保育、生态建设和社会、经济的可持续发展起到积极的作用。
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