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Cytotoxic Components from the Roots of Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.

酒饼簕根中的细胞毒活性成分



全 文 :热带亚热带植物学报 2012, 20(4): 407~412
Journal of Tropical and Subtropical Botany
酒饼簕[Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.],为芸香
科(Rutaceae)酒饼簕属植物,在中国主要分布于海
南、广东、广西和台湾等地[1]。国外主要分布于印度
南部、孟加拉东部和斯里兰卡[2]。酒饼簕作为一种
传统的药用植物,具有清热解表,化痰止咳,行气止
痛之功效,民间用于治疗流感、咳嗽、疟疾和胃痛等
[3]。植物化学研究表明,该植物的叶和根中含有不
同类型的次生代谢产物。叶中报道的化学成分主
要有挥发油[4–5]、香豆素[6]等,根中主要含有倍半萜
[7]、吖啶酮生物碱[8–10]、四降三萜 [11]类化合物。现代
药理活性研究表明,叶的挥发油对细菌和某些致病
性真菌具有较强的抑制作用[12];根中的吖啶酮生物
碱具有抑制 EB 病毒[13]和人类早幼粒细胞白血病
细胞(HL-60)[14]增殖分化等多种生物活性;根中的
酒饼簕根中的细胞毒活性成分
杨涛1,2,3, 梅文莉2,3, 曾艳波2,3, 左文健2,3, 董文化2,3, 戴好富2,3*
(1. 海南大学园艺园林学院,海口 570228; 2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所,海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室,海
口 571101; 3. 海口市热带天然产物研究与利用重点实验室,海口 571101)
摘要: 用色谱技术从酒饼簕[Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.]根的乙醇提取物中分离得到 9 个化合物,经波谱分析与文献数据对
照,分别鉴定为buxifoliadine A (1)、1,3-dihydroxy-2,4-diprenylacridone (2)、5-hydroxy-N-methylseverifoline (3)、buxifoliadine B (4)、
N-methylatalaphylline (5)、atalaphylline (6)、东风桔碱 (7)、葡萄内酯 (8) 和松柏醛 (9)。化合物 9 为首次从酒饼簕根中分离得到。
细胞毒活性测试结果表明,化合物 1 和 8 对人肝癌细胞(SMMC-7721)具有细胞毒活性,化合物 3 对慢性髓原白血病细胞(K562)
的增殖显示了较强的生长抑制活性。
关键词: 芸香科; 酒饼簕; 化学成分; 吖啶酮生物碱; 细胞毒活性
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2012.04.015
Cytotoxic Components from the Roots of Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.
YANG Tao1,2,3, MEI Wen-li2,3, ZENG Yan-bo2,3, ZUO Wen-jian2,3, DONG Wen-hua2,3, DAI Hao-fu2,3*
(1. Horticultural and Garden College, Hainan University, Haikou 571101, China; 2. Hainan Key Laboratory for Research and Development of
Natural Products from Li Folk Medicine, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences,
Haikou 571101, China; 3. Haikou Key Laboratory for Research and Development of Tropical Natural Products, Haikou 571101, China)
Abstract: Nine compounds were isolated from the ethanolic extract of roots of Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.
by means of chromatographic technology. On the basis of spectral data, their structures were identified as
buxifoliadine A (1), 1,3-dihy-droxy-2,4-diprenylacridone (2), 5-hydroxy-N-methylseverifoline (3), buxifoliadine
B (4), N-methylatalaphylline (5), atalaphylline (6), atalafoline (7), aurapten (8), and coniferyl aldehyde (9).
Compound 9 was isolated from the roots of A. buxifolia for the first time. Compounds 1 and 8 showed cytotoxic
activities towards human hepatoma (SMMC-7721), and compound 3 showed significant inhibitory activity
towards chronic myelogenous leukemia (K562).
Key words: Rutaceae; Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.; Chemical constituent; Acridone alkaloid; Cytotoxicity
收稿日期: 2011–10–17    接受日期: 2011–12–20
基金项目: 中国热带农业科学院中央级公益性科研院所基本科研业务费专项(ITBBZD0742)资助
作者简介: 杨涛(1986~ ),男,硕士研究生,研究方向为天然产物化学。E-mail: yangtaoyy3@126.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: hfdai2001@yahoo.com.cn
408                       热带亚热带植物学报               第20卷
四降三萜具有昆虫拒食活性[11]。为了从中寻找新
的具有抗肿瘤活性的成分,我们对酒饼簕根乙醇提
取物乙酸乙酯部分的化学成分及抗肿瘤活性进行
研究,共分离鉴定了 9 个化合物(图 1),其中化合物
1 和 8 对人肝癌细胞(SMMC-7721) 具有细胞毒活
性,化合物 3 对慢性髓原白血病细胞(K562)的增殖
显示了较强的生长抑制活性。本文报道这些化合
物的分离纯化、结构鉴定以及细胞毒活性。
1 材料和方法
1.1 材料
试验材料酒饼簕根于 2011 年 4 月采自海南
省海口市,并经中国热带农业科学院热带生物技
术研究所代正福副研究员鉴定为芸香科酒饼簕属
酒 饼 簕[Atalantia buxifolia (Poir.) Oliv.],凭 证 标 本
(AB201104)存放于中国热带农业科学院热带生物
技术研究所。
人肝癌细胞(SMMC-7721)和人慢性髓原白血
病细胞(K562)购自中国科学院细胞库,在含有 10%
小牛血清的 RPMI1640 培养基中,于 5% CO2、湿度
90% 以上、37℃温箱中培养,贴壁细胞用 0.25% 胰
酶消化。
1.2 仪器和试剂
北京泰克 X-5 型显微熔点仪 (温度未校正);
API QSTAR Pulsar 质 谱 仪; Brucker AV-400 型
超 导 核 磁 仪 (TMS 为 内 标 );Brucker AV-500 型
超 导 核 磁 仪(TMS 为 内 标);CO2 培 养 箱 (Sheldon
Manufacturing Inc.);超净工作台 (上海博讯实业有
限公司医疗设备厂);MK3 酶标仪(上海雷勃分析有
限公司)。柱层析硅胶(200~300 目)和薄层层析硅
胶 (青岛海洋化工厂 ),Sephadex LH-20(Merck 公
司)。四甲基偶氮唑盐(MTT)、RPMI1640 培养基
和平衡盐溶液 PBS (北京欣经科公司);丝裂霉素 C
(Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd.),DMSO 为分析纯,
提取和分离所用试剂均为重蒸工业试剂。
1.3 提取和分离
酒饼簕根晒干后加工成粗粉(8.4 kg),用体积分
数为 95% 的乙醇热回流提取 3 次,每次 10 L;减压
浓缩至无乙醇味后得粗浸膏,粗浸膏分散于水中成
为悬浊液,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,
得到石油醚部分(127.5 g)、乙酸乙酯部分(183.0 g)和正
丁醇部分(293.0 g)。乙酸乙酯部分 (183.0 g) 采用常
压干柱柱层析,以石油醚 -丙酮(1∶1)洗脱,分段收
集,薄层检查,合并相同部分,回收溶剂,浓缩收集
得到 7 个组分 (Fr. 1~7)。
Fr.1 (28.2 g) 经 硅 胶 柱 层 析 , 以 石 油 醚 -乙
酸 乙 酯 (6∶1~0∶1)梯 度 洗 脱,得 到 15 个 亚 组 分
(Fr.1.1~Fr.1.15)。Fr.1.5 (1.8 g)依次经 Sephadex LH-
20 (三氯甲烷 -甲醇 1∶1)和反复硅胶柱层析(石油
醚-乙酸乙酯 14∶1) 洗脱得到化合物 1 (140.1 mg);
Fr.1.4 (1.6 g) 经反复硅胶柱层析,以石油醚 -乙酸乙
酯(16∶1)洗脱得到化合物 2 (12.7 mg)和化合物 8
(120.6 mg); Fr.1.7 (1.5 g) 经硅胶柱层析,以石油醚-
丙酮 (12∶1) 洗脱得到 7 个组分 (Fr.1.7.1~Fr.1.7.7);
Fr.1.7.4 (770.0 mg) 经反复硅胶柱层析,以石油醚-
丙酮 (16∶1) 洗脱得到化合物 3 (9.4 mg); Fr.1.7.6
(231.1 mg) 经 反 复 硅 胶 柱 层 析,以 石 油 醚- 丙 酮
(10∶1) 洗 脱 得 到 化 合 物 4 (16.2 mg); Fr.1.7.5
(152.9 mg) 依次经 Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇
1∶1)和硅胶柱层析(石油醚-丙酮 12∶1)洗脱得到
化合物 5 (20.1 mg); Fr.1.9 (1.0 g)经反复硅胶柱层
析,以石油醚-丙酮(6∶1)洗脱得到化合物 6 (30.7 mg);
Fr.1.10 (2.2 g)经反复硅胶柱层析,以石油醚-丙酮
(9∶1)洗脱得到化合物 7 (4.7 mg)。Fr.6 (49.4 g)经
硅胶柱层析 , 以三氯甲烷 -甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗
脱,得到 13 个亚组分(Fr.6.1~6.13)。Fr.6.4 (7.2 g)依
次经 Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇 1∶1)和反复
硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯 11∶2)洗脱得到化合
物 9 (2.0 mg)。
1.4 细胞毒活性筛选方法
采用 MTT 法 [15]。实验设阴性对照组(DMSO
溶剂 )、阳性对照组(丝裂霉素 C)和 6 个不同浓度
(0.2, 0.6, 1.8, 5.4, 16.2 和 48.6 µg mL-1)的待测样
品,每个浓度设 3 个平行。
选 取 对 数 生 长 期 细 胞,用 RPMI 1640 完 全
培养基制成单细胞悬浮液,血球计数板计数,按
50000 个 mL-1 接 种 90 μL 于 96 孔 平 底 细 胞 培 养
板,置于 5% CO2、湿度 90% 以上、37℃温箱中培
养。 在 K562 细 胞 中 直 接 加 入 待 测 样 品 10 μL,
而 SMMC-7721 和 SGC-7901 培 养 24 h 后 加 入 待
测样品 10 μL,继续培养 72 h 后取出,置于显微镜
下观察每孔细胞形态。然后每孔加入 5 mg mL-1
的 MTT 溶液(溶于平衡盐溶液 PBS) 15 μL,37℃
第4期 409
反 应 4 h 后,吸 弃 上 清 液,再 向 各 孔 加 入 100 μL
DMSO,充分溶解,将细胞培养板置于酶标仪上,用
490 nm 波长测量各孔的吸光度(A),计算生长抑制
率(%) = (1– 用药组平均 A 值 / 阴性对照组平均 A
值 )×100%。
以样品浓度为横坐标,以抑制率为纵坐标,根
据浓度梯度利用 origin 软件拟合出抑制率的曲线
图,求出抑制率为 50% 时样品的浓度(IC50),样品活
性结果即以 IC50 表示。
1.5 结构鉴定
Buxifoliadine A (1)   黄 色 针 晶( 丙 酮),
C25H29NO4, mp 155℃~157℃ ; EI-MS m/z: 407 [M]
+。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 13.99 (1H, s, OH-1),
7.87 (1H, dd, J = 6.4, 2.9 Hz, H-8), 7.16~7.13 (2H, m,
H-6, 7), 6.14 (1H, s, OH-5), 5.30 (1H, t, J = 6.6 Hz,
H-2), 5.27 (1H, t, J = 5.9 Hz, H-2), 3.81 (3H, s,
OCH3-3), 3.59 (2H, d, J = 5.9 Hz, H-1), 3.56 (3H,
s, N-CH3), 3.44 (2H, d, J = 6.6 Hz, H-1), 1.81 (3H,
br s, CH3-5), 1.79 (3H, br s, CH3-5), 1.70 (6H, br s,
CH3-4, 4)。
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) 数据归属
见表 1。上述波谱数据与文献[8]报道基本一致,故
鉴定为 Buxifoliadine A。
1,3-Dihydroxy-2,4-diprenyl-acridone (2)
黄 色 粉 末 , C23H25NO3; EI-MS m/z: 363 [M]
+。1H
NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 14.44 (1H, s, OH-1),
8.33 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-8), 8.20 (1H, s, N-H), 7.59
(1H, dd, J = 8.2, 7.4 Hz, H-6), 7.22 (1H, dd, J = 8.1,
7.4 Hz, H-7), 7.12 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 6.37 (1H,
s, OH-3), 5.31 (1H, t, J = 7.1 Hz, H-2), 5.20 (1H,
t, J = 6.6 Hz, H-2), 3.53 ~ 3.49 (4H, m , H-1, 1),
1.96 (3H, br s, CH3-5), 1.87 (3H, br s, CH3-5), 1.80
(3H, br s, CH3-4), 1.78 (3H, br s, CH3-4)。
13C NMR
(CDCl3, 100 MHz)数据归属见表 1。上述波谱数据
与文献[16]报道基本一致,故鉴定为 1,3-Dihydroxy-
2,4-diprenyl-acridone。
5-Hydroxy-N-methylseverifoline (3)   桔 黄
色针晶(石油醚), C24H25NO4, mp 192℃~193℃;EI-MS
m/z: 391 [M]+。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 14.40
(1H, s, OH-1), 7.91 (1H, dd, J = 7.0, 2.0 Hz, H-8), 7.28
(1H, dd, J = 7.0, 2.0 Hz, H-6), 7.12 (1H, t, J = 7.0 Hz,
H-7), 6.65 (2H, d, J = 9.7 Hz, H-1), 5.54 (1H, d, J =
9.7 Hz, H-2), 5.30 (1H, t, J = 7.3 Hz, H-2), 3.74 (3H,
s, N-CH3), 3.38 (2H, d, J = 7.3 Hz, H-1), 1.83 (3H,
br s, CH3-5), 1.69 (3H, br s, CH3-4), 1.51 (6H, br s,
CH3-4, 5)。
13C NMR (CDCl3, 100 MHz)数据归属
见表 1。1H NMR 数据与文献[10]报道基本一致,
故鉴定为 5-Hydroxy-N-methylseverifoline。
Buxifoliadine B (4)   黄 色 针 晶 ( 丙 酮),
C24H27NO4, mp 238℃ ~240℃ ; EI-MS m/z: 393 [M]
+。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 14.65 (1H, s, OH-1),
9.66 (1H, s, N-H), 8.16 (1H, t, J = 4.7 Hz, H-7),
7.48 (2H, m, H-6, 8), 5.71 (1H, t, J = 6.4 Hz, H-2),
5.60 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-2), 4.04 (2H, d, J =
6.4 Hz, H-1), 3.84 (2H, d, J = 6.2 Hz, H-1), 3.76
(3H, s, OCH3-3), 2.41 (3H, br s, CH3-4), 2.23 (3H,
br s, CH3-5), 2.21 (3H, br s, CH3-4), 2.11 (3H, br s,
CH3-5)。
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) 数据归属见
表 1。上述波谱数据与文献[8]报道基本一致,故鉴
定为 Buxifoliadine B。
N-Methylatalaphylline (5)   黄 色 针 晶 ( 丙
酮), C24H27NO4, mp 192℃ ~193℃ ; EI-MS m/z: 393
[M]+。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 14.83 (1H, s,
OH-1), 8.20 (1H, dd, J = 7.4, 1.6 Hz, H-8), 7.63 ~
7.54 (2H, m, H-6, 7), 5.82 (1H, t, J = 5.4 Hz, H-2),
5.72 (1H, t, J = 6.8 Hz, H-2), 4.11 (3H, s, N-CH3),
4.01 (2H, d, J = 5.4 Hz, H-1), 3.88 (2H, d, J =
6.8 Hz, H-1), 2.28 (3H, br s, CH3-4), 2.27 (3H, s,
CH3-5), 2.22 (3H, s, CH3-4), 2.16 (3H, s, CH3-5)。
13C NMR (CDCl3, 100 MHz)数据归属见表 1。上述
波谱数据与文献[10,17]报道基本一致,故鉴定为
N-methylatalaphylline。
Atalaphylline (6)   黄 色 针 晶 ( 丙 酮),
C23H25NO4, mp 244℃~246℃ ; EI-MS m/z: 379 [M]
+。
1H NMR (Acetone-d6, 500 MHz): δ 14.63 (1H, s,
OH-1), 8.95 (1H, s, N-H), 7.76 (1H, dd, J = 7.9,
1.0 Hz, H-8), 7.20 (1H, dd, J = 7.9, 1.0 Hz, H-6),
7.07 (1H, t, J = 7.9 Hz, H-7), 5.27 (1H, t, J = 6.9 Hz,
H-2), 5.15 (1H, t, J = 7.1 Hz, H-2), 3.65 (2H, d, J =
6.9 Hz, H-1), 3.48 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-1), 1.98 (3H,
s, H-5), 1.80 (3H, s, H-5), 1.75 (3H, s, H-4), 1.67
(3H, s, H-4)。13C NMR (Acetone-d6, 125 MHz)数据
归属见表 1。上述波谱数据与文献[17,18]报道基本
一致,故鉴定为 Atalaphylline。
东风桔碱(Atalafoline, 7)  黄色针晶(丙酮 ),
C17H17NO6, mp 186℃~188℃ ; EI-MS m/z: 331 [M]
+。
杨涛等:酒饼簕根中的细胞毒活性成分
410                       热带亚热带植物学报               第20卷
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 14.13 (1H, s, OH-1),
8.06 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-8), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz,
H-7), 6.39 (1H, s, H-4), 3.96 (3H, s, OCH3-6), 3.88
(3H, s, OCH3-5), 3.80 (3H, s, OCH3-2), 3.79 (3H, s,
N-CH3)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 181.7 (C,
C-9), 160.6 (C, C-1), 159.6 (C, C-6), 154.7 (C, C-3),
141.6 (C, C-5), 141.5 (C, C-10a), 135.3 (C, C-4a),
130.2 (C, C-2), 123.4 (CH, C-8), 118.1 (C, C-8a),
111.4 (CH, C-7), 105.8 (C, C-9a), 94.3 (CH, C-4),
60.9 (CH3, 2-OCH3), 60.4 (CH3, 5-OCH3), 56.2 (CH3,
6-OCH3), 45.7 (CH3, N-CH3)。上述波谱数据与文献
[19]报道一致,故鉴定为东风桔碱。
葡 萄 内 酯 (Aurapten, 8)   无 色 针 状 结 晶
( 三 氯 甲 烷 ),C19H22O3,mp 63℃ ~64℃;ESI-MS
m/z: 321 [M+Na]+。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ
7.62 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.35 (1H, d, J = 8.6 Hz,
H-5), 6.84 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz, H-6), 6.81 (1H,
d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.23 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3),
5.46 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-2), 5.07 (1H, t, J = 5.2 Hz,
H-6), 4.60 (2H, d, J = 6.5 Hz, H-1), 2.13 ~ 2.09 (4H,
m, H-4, 5), 1.75 (3H, s, CH3-10), 1.66 (3H, s, H-8),
1.60 (3H, s, H-9); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ
162.2 (C, C-2), 161.2 (C, C-7), 155.9 (C, C-8a), 143.4
(CH, C-4), 142.3 (C, C-3), 131.9 (C, C-7), 128.6 (CH,
C-6), 123.6 (CH, C-5), 118.4 (CH, C-2), 113.2 (C,
C-4a), 112.9 (CH, C-3), 112.4 (CH, C-6), 101.6 (CH,
C-8), 65.5 (CH2, C-1), 39.5 (CH2, C-4), 26.2 (CH2,
C-5), 25.6 (CH3, C-8), 17.7 (CH3, C-9), 16.7 (CH3,
C-10)。上述波谱数据与文献 [20] 报道一致,故鉴
定为葡萄内酯。
松柏醛 (Coniferyl aldehyde, 9)  黄色固体
(三氯甲烷), C10H10O3; ESI-MS m/z: 179 [M+H]
+。1H
NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 9.66 (1H, d, J = 8.0 Hz,
CHO), 7.41 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-3), 7.14 (1H,
表 1 化合物 1~6 的 13C NMR 数据
Table 1 13C NMR spectral data of compounds 1–6
No. 1+ 2+ 3+ 4+ 5+ 6*
1 160.1 159.4 159.2 159.0 158.7 159.3
2 116.5 105.8 110.5 113.3 108.7 108.4
3 164.7 159.3 161.5 162.0 161.2 160.1
3-OCH3 61.6 61.5
4 114.9 100.5 107.0 108.1 106.9 104.9
4a 147.2 139.3 146.6 138.4 148.8 139.3
5 148.4 116.1 145.9 144.6 148.1 145.1
6 120.1 133.4 119.9 121.0 118.9 116.5
7 123.2 121.5 122.9 122.8 121.7 121.4
8 117.9 126.2 118.2 115.1 115.7 116.3
8a 125.6 119.8 125.4 130.9 124.4 120.7
9 183.8 181.5 182.0 181.9 182.5 181.8
9a 110.1 104.6 102.3 106.5 106.6 101.7
10-NCH3 47.0 48.6 47.8
10a 138.5 140.0 137.1 134.9 137.8 134.6
1′ 22.8 21.8 21.5 22.1 21.1 22.0
2′ 122.8 122.4 122.5 120.9 122.4 122.6
3′ 131.7 134.0 131.2 130.8 132.8 131.7
4′ 17.9 25.9 17.9 17.2 17.2 17.7
5′ 25.6 17.9 25.8 25.0 25.1 25.6
1′′ 26.4 22.2 121.2 23.0 26.4 22.9
2′′ 123.7 121.8 123.7 121.3 122.5 123.4
3′′ 131.9 136.4 76.5 131.0 134.0 131.9
4′′ 18.1 25.7 27.2 17.4 17.4 17.8
5′′ 25.7 18.1 27.2 25.1 25.1 25.6
+ : CDCl3, 100 MHz; *: Acetone-d6, 125 MHz; δ: in ppm.
第4期 411
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 7.08 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2), 6.97 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.60 (1H, dd,
J = 15.5, 8.0 Hz, H-2), 3.96 (3H, s, OCH3);
13C NMR
(CDCl3,125 MHz): δ 193.5 (CHO, C-1), 153.0 (C,
C-4), 148.9 (CH, C-3), 146.9 (C, C-3), 126.7 (C,
C-1), 126.5 (CH, C-6), 124.1 (CH, C-2), 114.9 (CH,
C-5), 109.5 (CH, C-2), 56.0 (CH3, OCH3)。上述波
谱数据与文献[21]报道一致,故鉴定为松柏醛。
图 1 化合物 1~9 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1~9
1.6 细胞毒活性
以上化合物经 MTT 法进行细胞毒活性筛选,
结果表明化合物 1 对人肝癌细胞(SMMC-7721) 有
弱活性,其 IC50 为 62.5 μg mL
-1;化合物 3 对人慢性
髓原白血病细胞(K562)有明显的抑制作用,其 IC50
为 0.20 μg mL-1;化合物 8 对人肝癌细胞(SMMC-
7721)有明显的抑制作用,其 IC50 为 2.0 μg mL
-1;
其 余 化 合 物 对 这 两 株 肿 瘤 细 胞 未 显 示 生 长
抑 制 活 性。 阳 性 对 照 丝 裂 霉 素 C 对 SMMC-
7721 和 K562 的 IC50 分 别 为 2.20 μg mL
-1 和
7.10 μg mL-1。
2 结果和讨论
本 研 究 对 酒 饼 簕 根 的 化 学 成 分 及 其 细 胞
毒活性进行研究,从中分离鉴定出 9 个化合物,
分 别 为 buxifoliadine A (1)、1,3-dihydroxy-2,4-
diprenylacridone (2)、5-hydroxy-N-methylsever-
ifoline (3)、buxifoliadine B (4)、N-methylatalaphylline
(5)、atalaphylline (6)、东 风 桔 碱 (7)、葡 萄 内 酯 (8)
和松柏醛 (9)。化合物 9 为首次从酒饼簕中分离得
到。体外细胞毒活性筛选结果表明,化合物 1 和 8
对人肝癌细胞(SMMC-7721)具有细胞毒活性,化合
杨涛等:酒饼簕根中的细胞毒活性成分
412                       热带亚热带植物学报               第20卷
物 3 对慢性髓原白血病细胞(K562)的增殖显示了
较强的生长抑制活性。本研究首次对化合物 1 和 8
对人肝癌细胞(SMMC-7721)的细胞毒活性和化合
物 3 对慢性髓原白血病细胞(K562)的细胞毒活性
进行了报道。
参考文献
[1]  Dai H F. Records of Li Folk Medicine Vol. 1 [M]. Beijing: China
Science and Technology Press, 2008: 1–106.
戴好富. 黎药 第1卷 [M]. 北京: 中国科学技术出版社, 2008:
1–106.
[2]  Panda H. Handbook on Medicinal Herds with Uses [M]. Delhi:
Asia Pacific Business Press, 2004: 166–167.
[3]  Guangdong Institute of Botany. Flora Hainanica Vol. 3 [M].
Beijing: Science Press, 1974: 1–47.
广东植物研究所. 海南植物志 第3卷 [M]. 北京: 科学出版社,
1974: 1–47.
[4]  Pino J A, Marbot R, Fuentes V. Aromatic plants from western
cuba. VI. Composition of the leaf Oils of Murraya exotica L.,
Amyris balsamifera L., Severinia buxifolia (Poir.) Ten. and
Triphasia trifolia (Burm. f.) P. Wilson [J]. J Essent Oil Res, 2006,
18(1): 24–28.
[5]  Scora R W. Contribution to the study of the essential leaf oils
in Severinia buxifolia (Poir.) Tenore [J]. Phytochemistry, 1966,
5(4): 823–825.
[6]  Dreyer D L. Chemotaxonomy of the rutaceae-II: Extractives of
Severinia buxifolia (Poir.) Ten. [J]. Phytochemistry, 1967, 23(12):
4613–4622.
[7]  Wu T S, Masatake N, Hiroshi F. Sesquiterpenes from Severinia
buxifolia [J]. Phytochemistry, 1984, 23(3): 595–597.
[8]  Wu T S, Chen C M. Acricone alkaloids from the root bark of
Severinia buxifolia in Hainan [J]. Chem Pharm Bull, 2000, 48(1):
85–90.
[9]  Wu T S, Chen C M, Lin F W. Constituents of the root bark of
Severinia buxifolia collected in Hainan [J]. J Nat Prod, 2001,
64(8): 1040–1043.
[10]  Wu T S, Chen C M, Hiroshi F. Acridone alkaloids from Severinia
buxifolia [J]. Phytochemistry, 1982, 21(7): 1771–1773.
[11]  Wu T S, Leu Y L, Chan Y Y, et al. Tetranortriterpenoid insect
antifeedants from Severinia buxifolia [J]. Phytochemistry, 1997,
45(7): 1393–1398.
[12]  Prasad Y R. Chemical investigation and antimicrobial efficacy of
the volatile leaf oil of Atalantia monophylla Corr. [J]. Prafuemer
Kosmetic, 1988, 69(7): 418–419.
[13]  Itoigawa M, Ito C, Wu T S, et al. Cancer chemopreventive
activity of acridone alkaloids on Epstein-Barr virus activation
and two-stage mouse skin carcinogenesis [J]. Cancer Lett, 2003,
193(2): 133–138.
[14]  Kawaii S, Tomono Y, Katase E, et al. Acridones as inducers of
HL-60 cell differentiation [J]. Leukem Res, 1999, 23(3): 263–
269.
[15]  Mosmann T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and
survival: Application to proliferation and cytotoxicity assays [J].
J Immunol Methods, 1983, 65(1/2): 55–63.
[16]  Bacher M, Brader G, Grege H, et al. Complete 1H and 13C NMR
date assignment of new constituents from Severinia buxifolia [J].
Magn Reson Chem, 2010, 48(1): 83–88.
[17]  Govindachari T R, Viswanathan N, Pai B R, et al. Alkaloids of
Atalantia monophylla Correa [J]. Tetrahedron, 1970, 26(12):
2905–2910.
[18]  Basu D, Basa S C. N-Methylbicycloatalaphylline: New alkaloid
from Atalantia monophylla [J]. J Org Chem, 1972, 37(19):
3035–3036.
[19]  Qin D K. N acridone alkaloid from Chinese drug “Tung-Feng-
JIE” (Atalantia buxifolia) [J]. Acta Pharm Sin, 1986, 21(9):
683–685.
覃德康. 东风桔吖啶酮生物碱 [J]. 药学学报, 1986, 21(9):
683–685.
[20]  Yu L, Zhang D M. Studies on chemical constituents from fruits
of Paliurus ramosissimus [J]. Chin J Chin Mater Med, 2006,
31(24): 2049–2051.
于磊, 张东明. 铁篱巴果化学成分的研究 [J]. 中国中药杂志,
2006, 31(24): 2049–2051.
[21]  Xie H G, Zhang H W, Zhang J et al. Chemical constituents from
Inula cappa [J]. Chin J Nat Med, 2007, 5(3): 193–196.
谢红刚, 张宏武, 张江, 等. 羊耳菊的化学成分 [J]. 中国天然药
物, 2007, 5(3): 193–196.