全 文 ：热带亚热带植物学报　2012， 20(4)： 413~417
Journal of Tropical and Subtropical Botany
白花地胆草(Elephantopus tomentosus Linn.)为
菊科(Asteraceae)地胆草属植物。地胆草属植物全
世界约有 32 种，广泛分布于热带地区，我国有白花
地胆草和地胆草 2 种，分布于华南和西南地区[1]。
白花地胆草具有清热、凉血、利湿的功效，是我国华
南地区，尤其是港台地区的常用民间药 [2]。前人对
白花地胆草的化学成分研究集中在地上部分，其主
要成分为倍半萜内酯 [3–4]。文献报道其水煎煮液和
乙醇提取液对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡
萄球菌均有抑制作用 [5]。我们对白花地胆草全草的
化学成分和抗菌活性进行了研究，从中分离得到 9
个化合物。本文报道其分离方法、结构鉴定和生物
活性结果。
1 材料和方法
1.1 材料
植物样品于 2010 年 10 月采自海南省昌江县
霸王岭，经中国热带农业科学院热带生物技术研究
白花地胆草的抗菌活性成分研究
王蓓1,2,3, 梅文莉2, 左文健2, 曾艳波2, 刘国道3*, 戴好富2*
(1. 海南大学园艺园林学院，海口 570228; 2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所，海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室，海口
571101; 3. 中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所，海南 儋州 571737)
摘要： 从白花地胆草(Elephantopus tomentosus Linn.)全草的乙醇提取物中分离得到 9 个化合物，通过波谱分析，鉴定其结构分
别为：表木栓醇 (1)、羽扇豆醇 (2)、6-deoxyisojacreubin (3)、桦木酸 (4)、熊果酸 (5)、阿魏酸 (6)、3-甲酰吲哚 (7)、半夏酸 (8) 和
30-醛基羽扇豆醇 (9)。所有化合物均为首次从白花地胆草中分离得到。用滤纸片琼脂扩散法测定上述化合物的抗菌活性，结
果表明，化合物 6 和 7 对金黄色葡萄球菌的生长有抑制作用，化合物 6 和 8 对烟草青枯病菌的生长有抑制作用。
关键词： 白花地胆草； 菊科； 化学成分； 抗菌活性
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2012.04.016
Antibacterial Activity Components from Elephantopus tomentosus
WANG Bei1,2,3, MEI Wen-li2, ZUO Wen-jian2, ZENG Yan-bo2, LIU Guo-dao3*, DAI Hao-fu2*
(1. Horticultural and Garden College, Hainan University, Haikou 570228, China; 2. Hainan Key Laboratory for Research and Development of
Natural Products from Li Folk Medicine, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricaltural Sciences,
Haikou 571101, China; 3. Tropical Crops Genetic Resources Institute, Chinese Academy of Tropical Agriculture Sciences, Danzhou 571737, China)
Abstract: Nine compounds were isolated from the ethanolic extract from the whole plant of Elephantopus
tomentosus Linn. On the basis of spectral data, their structures were identified as epifriedelanol (1), lupeol (2),
6-deoxyisojacreubin (3), butulinic acid (4), ursolic acid (5), ferulic acid (6), 3-formylindole (7), pinellic acid (8)
and 30-oxo-lupeol (9), respectively. All compounds were obtained from Elephantopus tomentosus for the first
time. Compounds 6 and 7 had inhibitory effect on Staphylococcus aureus, as well as compounds 6 and 8 exhibited
inhibitory effects on Ralstonia solanacearum by paper disk diffusion method.
Key words: Elephantopus tomentosus; Asteraceae; Chemical constituent; Antibacterial activity
收稿日期： 2011–10–21　　　　接受日期： 2011–12–20
基金项目： 中央级公益性行业 (农业) 科研专项基金(nyhyzx07-022)资助
作者简介： 王蓓(1986.9~ ), 女 , 硕士研究生 , 研究方向为南药学(南药药用活性成分研究)。
* 通讯作者 Corresponding authors. E-mails: hfdai2001@yahoo.com.cn; liuguodao@scuta.edu.cn
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所代正福副研究员鉴定为菊科地胆草属白花地胆
草(Elephantopus tomentosus Linn.)，植 物 凭 证 标 本
(ET201010)存放于中国热带农业科学院热带生物
技术研究所。
金 黄 色 葡 萄 球 菌(Staphylococcus aureus)
ATCC51650 由海南省药品检验所提供；烟草青枯
病菌(Ralstonia solanacearum)由云南大学生物资源
保护与利用重点实验室莫明和教授提供。
1.2 仪器和试剂
北京泰克 X-5 型显微熔点仪(温度未校正)；
API QSTAR Pulsar 质谱仪；Brucker AV-400 型超导
核磁仪(TMS 为内标)；Rudolph Autopol Ш 旋光仪；
CO2 培养箱(Sheldon Manufacturing Inc.)；超净工作
台(上海博讯实业有限公司医疗设备厂 )；柱层析
硅胶(200~300 目)和薄层层析硅胶(青岛海洋化工
厂)，Sephadex LH-20 (Merck 公司)，四甲基偶氮唑
盐 (MTT)，硫酸卡那霉素(上海生工有限公司)，硫酸
链霉素(深圳华药南方制药有限公司)。
1.3 提取和分离
白花地胆草全草(19.7 kg)晒干后加工成粗粉，
用 95% 乙醇浸提 3 次。减压浓缩至无乙醇味后
得粗浸膏，将粗浸膏分散于水中成为悬浊液，依
次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚
部分 (124.0 g)、乙酸乙酯部分(81.0 g)和正丁醇部
分(197.0 g)。乙酸乙酯部分(81.0 g)采用常压干柱
柱层析，以三氯甲烷-甲醇(9∶1)洗脱，分段收集，
薄层检查，合并相同部分，浓缩收集得到 5 个组分
(Fr. 1~5)。Fr.1 (31.4 g) 经硅胶柱层析 , 以石油醚-
乙酸乙酯(10∶1~0∶1)梯度洗脱，得到 9 个亚组分
(Fr.1.1~Fr.1.9)。 Fr.1.3 (1.5 g)经硅胶柱层析(石油
醚-乙酸乙酯 5∶1) 得到化合物 1 (20.7 mg)。Fr.1.4
(2.6 g) 经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(6∶1)
洗脱，甲醇重结晶得到化合物 2 (760.7 mg)。Fr.1.5
(1.1 g) 依次经 Sephadex LH-20 (三氯甲烷-甲醇 1∶1)
和反复硅胶柱层析(石油醚-丙酮 7∶1)得到化合物
3 (10.8 mg)。Fr.1.6 (3.1 g) 依次经 Sephadex LH-20
(三氯甲烷-甲醇 1∶1)和反复硅胶柱层析，以石油醚-
乙酸乙酯(6∶1)洗脱得到化合物 4 (11.7 mg)，以石油
醚-乙酸乙酯 (2∶1) 洗脱得到化合物 5 (23.6 mg)。
Fr.1.7 (4.4 g)依次经 Sephadex LH-20 (三氯甲烷-甲
醇 1∶1)和反复硅胶柱层析，以石油醚-丙酮(4∶1)
洗脱分别得到化合物 6 (36.4 mg)和化合物 7 (3.3 mg)；
Fr.2 (7.6 g) 依次经反复硅胶柱层析，以石油醚-丙酮
(3∶2) 洗脱得到化合物 8 (20.7 mg)。Fr.3 (3.4 g)经
反复 Sephadex LH-20 (三氯甲烷-甲醇 1∶1)洗脱，
丙酮重结晶得到化合物 9 (13.7 mg)。
1.4 抗菌活性测试方法
通过滤纸片法[6]测定化合物的抗 S. aureus 和
R. solanacearum 活性。采用 NA 培养基，将两种菌
分别制成的菌悬液(1×105~1×107 cfu mL-1)，用棉
签将其均匀涂布于供试无菌培养皿中，制成含菌平
板，待用。
抗 R. solanacearum 活性　　将单体化合物加
入 DMSO 配成浓度为 50.0 mg mL-1 的样品溶液，
选用直径为 6.0 mm 的灭菌滤纸片，分别加样品溶
液 1.6 μL，待溶剂挥干后放置于含 R. solanacearum
平板上，静置 20 min，再放入培养箱 37℃无光照培
养，24 h 后测定其抑菌圈直径(D)，包含滤纸片直
径 6.0 mm，以相同剂量的 DMSO 溶液为空白对照，
取 1.6 μL 浓度为 50 mg mL-1 硫酸卡那霉素作为阳
性对照，实验重复 3 次。通过比较抑菌圈直径大小，
运用 t 检验法进行显著性差异评价。
抗 S. aureus 活性　　将单体化合物分别配成
浓度为 20.0 mg mL-1 的样品溶液，取 25 μL 于滤纸
片上 , 待溶剂挥干后放置于含 S. aureus 平板上，取
10 μL 浓度为 0.64 mg mL-1 硫酸链霉素作为阳性对
照，实验方法步骤和结果计算同上。
1.5 结构鉴定
表木栓醇 (Epifriedelanol, 1)　　无色针晶(甲
醇); 分 子 式 C30H52O; mp 283 ℃~285 ℃; [α]
25 D + 22
(c 0.3, CHCl3); ESI-MS m/z: 451 [M+Na]
+; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3): δ 3.82 (1H, m, H-3), 1.28 (3H,
s, H-28), 1.27 (3H, s, H-24), 1.19 (3H, s, H-30), 1.18
(3H, s, H-27), 1.06 (3H, s, H-26), 1.04 (3H, s, H-29),
0.99 (3H, d, J = 3.0 Hz, H-23), 0.92 (3H, s, H-25)。
13C NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见表 1。波谱数据
与文献[7]报道基本一致，故鉴定为表木栓醇。
羽扇豆醇 (Lupeol, 2)　　无色针晶(石油醚);
分子式 C30H50O; mp 214℃ ~215℃; ESI-MS m/z: 449
[M+Na]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 4.68 (1H,
br s, H-29a), 4.56 (1H, br s, H-29b), 3.19 (1H, dd,
J = 11.2, 5.0 Hz, H-3), 2.38 (1H, dt, J = 11.1, 5.8 Hz,
第4期 415
H-19), 1.68 (3H, s, H-30), 1.03 (3H, s, H-28), 0.97
(3H, s, H-27), 0.94 (3H, s, H-26), 0.83 (3H, s, H-25),
0.79 (3H, s, H-24), 0.76 (3H, s, H-23)。13C NMR
(100 MHz, CDCl3)数据见表 1。波谱数据与文献[8]
报道基本一致，故鉴定为羽扇豆醇。
6-deoxyisojacreubin (3)　　黄色针晶(丙酮);
分子式 C18H14O5; ESI-MS m/z: 311 [M+H]
+; 1H NMR
(400 MHz, CD3OD): δ 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-8),
7.50 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-6), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz,
H-7), 6.95 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-11), 6.72 (1H, s,
H-4), 5.88 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-12), 1.73 (6H, s,
H-14, H-15)。13C NMR (100 MHz, CD3OD): δ 180.8
(C-9), 160.4 (C-1), 156.7 (C-3), 156.5 (C-4a), 145.3
(C-5), 144.9 (C-10a), 127.2 (C-11), 123.4 (C-7), 120.8
(C-8a), 120.1 (C-6), 114.9 (C-8), 114.6 (C-12), 104.0
(C-2), 103.0 (C-9a), 94.8 (C-4), 77.8 (C-13), 27.6
(C-14, C-15)。波谱数据与文献 [9]报道基本一致，
故鉴定为 6-deoxyisojacreubin。
桦 木 酸 (Butulinic acid, 4)　　 白 色 粉 末；分
子式 C30H48O3; mp 275℃ ~278℃; ESI-MS m/z: 479
[M+Na]+; 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 4.79 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-29a), 4.66 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-29b),
3.21 (1H, dd, J = 10.8, 5.6 Hz, H-3), 3.09 (1H, m,
H-19), 1.76 (3H, s, H-30), 1.06 (3H, s, H-27), 1.03
(3H, s, H-26), 1.02 (3H, s, H-23), 0.92 (3H, s, H-25),
0.82 (3H, s, H-24)。13C NMR (100 MHz, CD3OD) 数
据见表 1。波谱数据与文献[10]报道基本一致，故
鉴定为桦木酸。
熊果酸 (Ursolic acid, 5)　　 白 色 粉 末；分 子
式 C30H48O3; mp 278 ℃ ~279 ℃ ; [α]
26
D + 66.0 (c 0.83,
CHCl3); ESI-MS m/z: 479 [M+Na]
+; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3): δ 5.16 (1H, s, H-12), 3.12 (1H, dd,
J = 12.0, 5.8 Hz, H-3), 2.11 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-18),
1.00 (3H, s, H-26), 0.90 (3H, s, H-25), 0.86 (3H, d,
J = 6.0 Hz, H-29), 0.84 (3H, s, H-24), 0.79 (3H, d, J =
6.4 Hz, H-30), 0.72 (3H, s, H-27), 0.69 (3H, s,
H-23)。13C NMR (100 MHz, CDCl3)数据归属见表
1。波谱数据与文献[11]报道基本一致，故鉴定为熊
果酸。
阿魏酸 (Ferulic acid, 6)　　淡黄色针晶( 三
氯甲烷); 分子式 C10H10O4; mp 170℃ ~171℃ ; ESI-
MS m/z: 195 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CD3OD):
δ 7.49 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 6.98 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2), 6.87 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz, H-5),
6.73 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6), 6.17 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-8), 3.71 (3H, s, OCH3)。
13C NMR
(100 MHz, CD3OD): δ 169.6 (C-9), 149.2 (C-4),
146.8 (C-7), 146.4 (C-3), 127.4 (C-1), 122.8 (C-6),
116.3 (C-8), 114.9 (C-5), 114.6 (C-2), 52.0 (OCH3)。波
谱数据与文献[12]报道基本一致，故鉴定为阿魏酸。
3-甲酰吲哚 (3-Formylindole, 7)　　淡黄色针
晶(甲醇); 分子式 C9H7NO; mp 113℃ ~115℃ ; ESI-
MS m/z: 146 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CD3OD):
δ 9.93 (1H, s, H-10), 8.21 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-4),
8.09 (1H, s, H-2), 7.51 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-7),
δ 7.30 (2H, overlap, H-5, H-6)。13C NMR (100 MHz,
CD3OD): δ 187.2 (C-10), 139.4 (C-8), 138.7 (C-2),
125.5 (C-9), 124.9 (C-5), 123.5 (C-6), 122.3 (C-7),
119.9 (C-3), 113.0 (C-4)。波谱数据与文献[13]报道
基本一致，故鉴定为 3-甲酰吲哚。
半 夏 酸 (Pinellic acid, 8) 白 色 粉 末; 分 子
式 C18H34O5; mp 275 ℃ ~278 ℃； [α]
28
D –8.1 (c 0.32,
MeOH); ESI-MS m/z: 353 [M+Na]+; 1H NMR
(400 MHz, CD3OD): δ 5.68 (2H, overlap, H-10, H-11),
4.02 (1H, dd, J = 11.9, 6.0 Hz, H-9), 3.88 (1H, dd,
J = 6.0, 5.3 Hz, H-12), 3.38 (1H, m, H-13), 2.23 (2H,
t, J = 7.4 Hz, H-2), 1.57~1.40 (4H, m, H-3, H-8),
1.50~1.20 (16H, m, H-4, -5, -6, -7, -14, -15, -16, -17),
0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz, H-18); 13C NMR (100 MHz,
CD3OD): δ 177.5 (C-1), 136.6 (C-11), 131.1 (C-10),
76.6 (C-12), 75.9 (C-13), 73.1 (C-9), 38.4 (C-8), 35.1
(C-2), 33.6 (C-14), 33.1 (C-16), 26.6 (C-15), 26.5
(C-7), 26.3 (C-3), 23.7 (C-17), 14.4 (C-18), 30.6,
30.4, 30.2 (C-4, 5, 6)。波谱数据与文献[14]报道基
本一致，故鉴定为半夏酸。
30-醛基羽扇豆醇 (30-oxo-lupeol, 9)　　无色
针晶(甲醇); 分子式 C30H48O2; mp 229℃ ~231℃; ESI-
MS m/z: 463 [M+Na]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3):
δ 9.51 (1H, br s, H-30), 6.28 (1H, br s, H-29a), 5.90
(1H, br s, H-29b), 3.17 (1H, dd, J = 10.8, 5.0 Hz, H-3),
1.01 (3H, s, H-26), 0.96 (3H, s, H-23), 0.92 (3H, s,
H-27), 0.82 (3H, s, H-28), 0.81 (3H, s, H-25), 0.75
(3H, s, H-24); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见表
1。波谱数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定为
30-醛基羽扇豆醇。
王蓓等：白花地胆草的抗菌活性成分研究
416　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 热带亚热带植物学报　　　　 　　　　　　　 　 第20卷
1.6 抗菌活性
用滤纸片琼脂扩散法测定化合物 1~9 的抗菌
活性，其中化合物 6 和 7 对金黄色葡萄球菌的生长
有抑制作用；化合物 6 和 8 对烟草青枯病菌的生长
有抑制作用(表 2)。
表 1　化合物 1、2、4、5 和 9 的 13C NMR 数据
Table 1 13C NMR data of compounds 1, 2, 4, 5, and 9
No. 1* 2* 4+ 5* 9*
1 16.0 38.7 39.8 38.7 38.7
2 32.5 27.4 27.7 24.2 27.4
3 72.7 79.0 79.4 78.8 79.0
4 50.0 38.9 39.6 38.9 38.9
5 38.4 55.3 56.4 55.2 55.3
6 42.3 18.3 19.2 18.3 18.3
7 18.0 34.3 35.3 33.0 34.3
8 53.5 40.9 41.6 39.4 40.8
9 38.6 50.5 51.6 47.5 50.3
10 62.0 37.2 38.0 36.9 37.2
11 36.4 21.0 21.8 23.2 21.0
12 30.9 25.2 26.5 125.5 27.6
13 38.5 38.1 39.3 138.1 37.8
14 39.9 42.8 43.3 42.0 42.7
15 33.1 27.5 31.4 26.8 27.4
16 36.6 35.6 33.1 24.2 35.4
17 30.2 43.0 57.2 47.7 43.3
18 43.2 48.3 48.0 52.7 51.2
19 36.0 48.0 50.1 39.0 36.7
20 28.3 151.0 151.5 38.8 157.1
21 33.6 29.9 30.5 30.6 32.6
22 39.4 40.0 38.0 36.8 40.0
23 12.0 28.0 28.5 28.0 28.0
24 17.0 15.4 16.0 15.4 15.4
25 18.6 16.1 16.5 15.6 16.1
26 18.8 16.0 16.7 16.8 16.0
27 20.3 14.6 15.2 28.0 14.4
28 32.0 18.0 180.0 180.8 17.8
29 35.0 109.3 110.1 16.9 133.0
30 32.2 19.3 19.7 23.5 195.0
+ : CD3OD; * : CDCl3; δ: in ppm
表 2　化合物 6~8 对金黄色葡萄球菌及烟草青枯病菌的抑制作用 (D, mm)
Table 2 Antibacterial activities of compounds 6–8 against Staphylococcus aureus and Ralstonia solanacearum (D, mm)
化合物 Compound
抑菌直径 Inhibition diameter (mm)
金黄色葡萄球菌 S. aureusb 烟草青枯病菌 R. solanacearumc
6 16.6±0.05** 8.0±0.15**
7 8.2±1.07* –
8 – 8.6±0.16**
DMSOa 6.0±0.01 6.0±0.01
a: 空白对照; b: 阳性对照[硫酸卡那霉素, D=(18.2±0.33) mm]; c: 阳性对照[硫酸链霉素, D=(16.6±0.95) mm]; –: 无抑制作用; *: P<0.05; **:
P<0.01.
a: Negative control; b: Kanamycin sulfate as positive control [D=(18.2±0.33) mm]; c: Streptomycin Sulfate as positive control [D=(16.6±0.95) mm];
–: No antibacterial activity; *: P<0.05; **: P<0.01.
第4期 417
2 结果和讨论
前人报道白花地胆草的化学成分主要是倍半
萜内酯，本文对白花地胆草的进一步研究，从中分
离鉴定出 9 个化合物，包括 5 个三萜: 表木栓醇 (1)、
羽扇豆醇 (2)、桦木酸 (4)、熊果酸 (5)、30-醛基羽扇
豆醇 (9)；1 个 酮: 6-deoxyisojacreubin (3)；1 个苯丙
素: 阿魏酸 (6)；1 个生物碱: 3-甲酰吲哚 (7) 和 1 个
脂肪酸: 半夏酸 (8)。以上化合物均为首次从该植
物中分离得到。通过抗菌活性筛选，结果显示化合
物 6 和 7 对金黄色葡萄球菌的生长有抑制作用；化
合物 6 和 8 对烟草青枯病菌的生长有抑制作用。
本次研究结果丰富了白花地胆草中的化学成分和
生物活性，为白花地胆草的开发利用提供了科学依
据。
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王蓓等：白花地胆草的抗菌活性成分研究