全 文 ：黄 皮[Clausena lansium (Lour.) Skeels]又 称 油
皮、油梅、鸡皮果、黄淡、黄批、黄弹子、王坛子，为芸
香科(Rutaceae)黄皮属植物。该属全世界约有 25 种，
主要分布在东半球的热带与亚热带地区；我国约有
12 种，主要分布于广东、广西、福建、海南、四川、云
南和台湾等地区[1]。黄皮是岭南佳果之一，具有很
收稿日期： 2013–06–27　　　　接受日期： 2013–08–21
基金项目： 公益性行业(农业)科研专项(201303117); 国家科技支撑计划项目(2013BAI11B04); 海南省国际科技合作项目(2012GH001)资助
作者简介： 邓会栋(1988 ~ )，男，硕士研究生，研究方向为天然产物化学。E-mail: denghuidong2010@aliyun.com
* 通讯作者 Corresponding authors. E-mails: daihaofu@itbb.org.cn; lisp555@126.com
热带亚热带植物学报　2014， 22(2)： 195 ~ 200
Journal of Tropical and Subtropical Botany
黄皮果皮中的抗菌活性成分研究
邓会栋1,2, 梅文莉2,3, 左文健2,3, 王辉2,3, 李绍鹏1*, 戴好富2,3*
(1. 海南大学园艺园林学院， 热带作物种质资源保护与开发利用教育部重点实验室， 海口 570228; 2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究
所，农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室， 海口 571101; 3. 海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室， 海口 571101)
摘要： 为了解黄皮[Clausena lansium (Lour.) Skeels]果皮中的抗菌活性成分，采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等
方法，从黄皮果皮的乙醇提取物中分离得到 10 个化合物，经波谱学分析鉴定为： lansine (1)、3-甲酰基咔唑 (2)、3-甲酰基-6-甲
氧基咔唑 (3)、6-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯 (4)、(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 (5)、7-羟基香豆素 (6)、8-羟基呋喃香豆素
(7)、辛黄皮酰胺 (8)、对羟基肉桂酸甲酯 (9)和胡萝卜苷 (10)。其中化合物 5 和 9 为首次从黄皮属植物中分离得到，化合物 8 的
碳谱数据是首次报道。用滤纸片琼脂扩散法测定化合物的抗菌活性，结果表明，化合物 1、2、3、6、7 和 9 对金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus)有抑制作用。这有利于更好地开发利用黄皮这一药食两用的水果资源。
关键词： 芸香科； 黄皮； 化学成分； 抗菌活性
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.02.014
Antibacterial Components from Peels of Clausena lansium (Lour.) Skeels
DENG Hui-dong1,2, MEI Wen-li2,3, ZUO Wen-jian2,3, WANG Hui2,3, LI Shao-peng1*, DAI Hao-fu2,3*
(1. Key Laboratory of Protection and Development Utilization of Tropical Crop Germplasm Resources, Ministry of Education, Horticultural and
Garden College, Hainan University, Haikou 570228, China; 2. Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops, Ministry of
Agriculture, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Haikou 571101, China; 3. Hainan
Key Laboratory for Research and Development of Natural Products from Li Folk Medicine, Haikou 571101, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Clausena lansium (Lour.) Skeels, ten compounds were
isolated from 95% EtOH extract of peels of C. lansium by silica gel and sephadex LH-20 column chromatography.
On the basis of spectral data, their structures were identified as lansine (1), 3-formyl carbazole (2), 3-formyl-
6-methoxy carbazole (3), 6-methoxycarbazole-3-carboxylate (4), (6R,7E,9S)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-
3-one (5), umbelliferone (6), 8-hydroxyfurocoumarin (7), zeta-clausenamide (8), methyl p-hydroxycinnamate
(9), and daucosterol (10). Compounds 5 and 9 were isolated from the genus Clausena for the first time, and the
13C NMR spectral data of compound 8 was also reported for the first time. Compounds 1, 2, 3, 6, 7 and 9 showed
antibacterial activity on Staphylococcus aureus in a bioactive assay by using paper disk diffusion method. These
would be helpful for exploitation of Clausena lansium.
Key words: Rutaceae; Clausena lansium; Chemical constituent; Antibacterial activity
196 第22卷热带亚热带植物学报
高的药食两用价值。民间有“饥食荔枝，饱食黄皮”
之说。黄皮的果、叶、根及种子均能入药，黄皮果有
行气、消食、化痰之功效，主治食积胀满、脘腹疼痛、
疝痛、痰饮、咳喘[2]；果皮味苦，有利尿和消肿的功
效[3]。黄皮主要含有咔唑类生物碱，酰胺类生物碱
和单萜基香豆素[4]。咔唑类生物碱具有抗肿瘤、抗
菌、抗组胺、抗氧化和抗炎等生理活性[5]，黄皮酰胺
类化合物是黄皮中一种重要的特征化合物，具有保
肝、促智和抗脂质过氧化作用[6]，黄皮香豆素具有抗
菌、降血脂、降血糖作用[7]。目前对黄皮化学成分的
研究主要集中在根、茎和叶上[8–17]，对果实的化学成
分研究较少[18]，而对果皮化学成分的研究尚未见报
道。有研究报道，黄皮果皮浸提物的抑菌效果较其
他部位浸提物好[19]。为了寻找其中的生物活性成
分，我们对黄皮果皮乙醇提取物的乙酸乙酯部分进
行分离纯化，根据波谱数据和理化性质从中鉴定了
10 个化合物，并对所分离得到的化合物进行抗菌活
性测试。
1 材料和方法
1.1 材料
黄 皮[Clausena lansium (Lour.) Skeels]于 2011
年 5 月购于海南省儋州市，经海南大学园艺园林学
院李绍鹏教授鉴定为黄皮。
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus) ATCC-
51650 由海南省药品检验所提供。
1.2 仪器和试剂
化合物分离采用青岛海洋化工厂的薄层色谱
硅胶板(GF254)和柱色谱硅胶(200 ~ 300 目，60 ~ 80
目)；Merck 公司的 Sephadex LH-20 和 RP-18 填料。
熔点测定采用北京泰克 X-5 型显微熔点仪(温度
未校正)；旋光度测定采用 Autopol Ⅲ旋光仪；质谱
测定采用 Autospec-3000 质谱仪；核磁共振采用瑞
士 Bruker 公司的 Brucker AV-500 型超导核磁仪(以
TMS 为内标)；活性分析采用上海博讯实业有限公
司医疗设备厂的超净工作台；硫酸卡那霉素购自上
海生工有限公司。
1.3 提取和分离
黄皮果皮(12.0 kg)晒干后加工成粉末，用 95%
乙醇浸提 3 次，每次用 40 L 乙醇，在室温下，每次
浸提 7 d。所得滤液经真空减压浓缩得粗浸膏，将
其分散于水中成悬浊液，依次用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇萃取，得石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正
丁醇萃取物、水溶液 4 部分。
乙酸乙酯萃取物(90.0 g)经减压硅胶柱色谱，
以氯仿-甲醇(1 : 0 ~ 0 : 1)梯度洗脱得到 10 个部分
(Fr.1 ~ Fr.10)。Fr.3 (4.2 g)再 经 硅 胶 柱 色 谱，以 石
油醚-乙酸乙酯(1 : 0 ~ 0 : 1)梯度洗脱得到 14 个部
分(Fr.3.1 ~ Fr.3.14)。Fr.3.5 (332.7 mg)经 Sephadex
LH-20 柱 色 谱(乙 醇)得 到 8 个 亚 组 分(Fr.3.5.1 ~
Fr.3.5.8)，Fr.3.5.8 (15.4 mg)经减压硅胶柱色谱，以
氯仿为洗脱剂洗脱得到化合物 5 (1.9 mg)。Fr.3.4
(451.5 mg)经 Sephadex LH-20 柱 色 谱(氯 仿-甲 醇
1 : 1)得到 7 个亚组分(Fr.3.4.1 ~ Fr.3.4.7)，Fr.3.4.5
(43.8 mg)经 Sephadex LH-20 柱 色 谱(乙 醇)得 到
化合物 6 (6.5 mg)。Fr.1 (8.1 g)经硅胶柱色谱，以
石油醚-乙酸乙酯(1 : 0 ~ 0 : 1)梯度洗脱得到 6 个
组 分(Fr.1.1 ~ Fr.1.6)。Fr.1.3 (2.6 g)析 出 黄 色 粉
末，经氯仿重结晶得到化合物 1 (270.0 mg)，母液
经 Sephadex LH-20 柱色谱(甲醇)得到 8 个亚组分
(Fr.1.3.1 ~ Fr.1.3.8)。Fr.1.3.3 (995.1 mg)经硅胶柱色
谱，以氯仿为洗脱剂洗脱得到化合物 8 (42.5 mg)；
Fr.1.3.5 (92.9 mg)经 硅 胶 柱 色 谱，以 石 油 醚-乙 酸
乙 酯(6 : 1)洗 脱 得 到 化 合 物 7 (9.5 mg)；Fr.1.3.6
(32.1 mg)经硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯(10 : 1)
洗脱得到化合物 2 (5.5 mg)； Fr.1.3.7 (54.7 mg)经硅
胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯(10 : 1)洗脱得到化
合物 3 (14.5 mg)；Fr.1.3.8 (72.9 mg)经反复硅胶柱色
谱，以石油醚-乙酸乙酯(10 : 1 ~ 12 : 1)洗脱得到化
合物 4 (8.2 mg)。Fr.2 (17.3 g)经硅胶柱色谱，以石
油醚-乙酸乙酯(1 : 0 ~ 0 : 1)梯度洗脱得到 12 个组
分(Fr.2.1 ~ Fr.2.12)。Fr.2.3 (470.9 mg)经 Sephadex
LH-20 柱色谱(氯仿 : 甲醇)得到 6 个亚组分(Fr.2.3.1 ~
Fr.2.3.6)。Fr.2.3.5 (64.4 mg) 经 硅 胶 柱 色 谱，以 石
油醚-乙酸乙酯(8 : 1)洗脱得到化合物 9 (22.4 mg)。
Fr.6 (18.0 g)有白色粉末析出，经甲醇重结晶，得到
化合物 10 (6.5 g)。
1.4 抗菌活性测试方法
化合物的抗菌活性采用滤纸片法[20–21]测定，以
金黄色葡萄球菌为指示菌。供试无菌平板采用琼
第2期 197
脂培养基，将金黄色葡萄球菌制成一定浓度的菌悬
液(1 × 105 ~ 1 × 107 cfu mL–1)，用棉签将其均匀涂布
于供试无菌平板，制成含菌平板，待用。将化合物
配成浓度为 20 mg mL–1 的样品溶液，并取 25 μL 样
品溶液于直径为 6 mm 的灭菌滤纸片上，待溶剂挥
干后置于含菌平板上，以 10 μL 浓度为 0.64 mg mL–1
硫酸卡那霉素为阳性对照，放置 20 min 后，再放入
37℃培养箱无光照恒温培养。24 h 后观察并测定
抑菌圈直径，通过比较抑菌圈直径大小来测定化合
物的抗菌活性。
1.5 结构鉴定
Lansine (1)　　黄色粉末，EI-MS m/z: 241 [M]+;
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 3.66 (3H, s, OCH3-
2), 6.69 (1H, s, H-1), 6.81 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz,
H-7), 7.18 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-8), 7.51, (1H, d, J =
2.5 Hz, H-5), 8.29 (1H, s, H-4), 9.95 (1H, s, CHO-3),
10.85 (1H, s, OH-6), 11.20 (1H, s, H-N); 13C NMR
(DMSO-d6, 125 MHz): δ 55.7 (OCH3-2), 96.2 (C-1),
103.5 (C-5), 111.8 (C-8), 114.2 (C-7), 115.7 (C-3),
117.1 (C-4a), 123.7 (C-5a), 125.1 (C-4), 135.3 (C-8a),
146.3 (C-1a), 154.1 (C-6), 159.9 (C-2), 192.7 (CHO-
3)。上述波谱数据与文献[22]报道基本一致，鉴定为
lansine。
3-甲酰基咔唑 (2)　　黄色粉末，EI-MS m/z:
195 [M]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.36 (1H,
m, H-5), 7.52 (2H, t, J = 2.2 Hz, H-2, 1), 7.54 (1H, s,
H-8), 8.00 (1H, dd, J = 8.4, 1.3 Hz, H-7), 8.16 (1H,
d, J = 7.8 Hz, H-6), 8.63 (1H, brs, H-4), 10.13 (1H, s,
CHO-3); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 111.1 (C-8),
111.3 (C-1), 120.8 (C-6), 120.9 (C-5), 123.3 (C-5a),
123.7 (C-4a), 124.3 (C-4), 127.1 (C-2), 127.5 (C-7),
129.2 (C-3), 140.1 (C-8a), 143.5 (C-1a), 192.2 (CHO-
3)。上述波谱数据与文献[23]报道基本一致，鉴定为
3-甲酰基咔唑。
3-甲酰基-6-甲氧基咔唑 (3)　　黄色粉末，EI-
MS m/z: 225 [M]+; 1H NMR (CD3COCD3, 500 MHz):
δ 3.94 (3H, s, OCH3-6), 7.13 (1H, dd, J = 8.8, 2.5 Hz,
H-7), 7.52 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-8), 7.63 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-1), 7.86 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 7.95 (1H,
dd, J = 8.5, 1.6 Hz, H-2), 8.70 (1H, brs, H-4), 10.09
(1H, s, CHO-3), 10.76 (1H, brs, H-N); 13C NMR
(CD3COCD3, 125 MHz): δ 56.1 (OCH3-6), 103.9 (C-
5), 112.2 (C-1), 113.1 (C-8), 116.9 (C-7), 124.1 (C-
5a), 124.5 (C-4a), 125.1 (C-4), 127.0 (C-2), 129.6 (C-
3), 136.2 (C-8a), 145.2 (C-1a), 155.4 (C-6), 191.9
(CHO-3)。上述波谱数据与文献[23]报道基本一致，
鉴定为 3-甲酰基-6-甲氧基咔唑。
6-甲 氧 基 咔 唑-3-羧 酸 甲 酯 (4)　　 黄 色 粉
末，EI-MS m/z: 255 [M]+; 1H NMR (CD3COCD3,
500 MHz): δ 3.93 (3H, s, COOCH3), 3.95 (3H, s,
OCH3-6), 7.11 (1H, dd, J = 8.8, 2.5 Hz, H-7), 7.49
(1H, d, J = 8.8 Hz, H-8), 7.55 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-1),
7.86 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 8.06 (1H, dd, J = 8.6,
1.7 Hz, H-2), 8.82 (1H, t, J = 0.85 Hz, H-4), 10.63
(1H, s, H-N); 13C NMR (CD3COCD3, 125 MHz): δ
51.9 (COOCH3), 56.1 (C-8), 103.7 (C-5), 111.4 (C-
1), 112.9 (C-8), 116.8 (C-7), 121.2 (C-3), 123.4 (C-4),
123.8 (C-5a), 124.4 (C-4a), 127.6 (C-2), 136.2 (C-8a),
144.3 (C-1a), 155.4 (C-6), 168.0 (C=O)。上述波谱
数据与文献[23]报道基本一致，鉴定为 6-甲氧基咔
唑-3-羧酸甲酯。
(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 (5)　　无
色 油 状，EI-MS m/z: 208 [M]+; 1H NMR (CD3OD,
500 MHz): δ 1.00 (3H, s, CH3-12), 1.05 (3H, s, H-11),
1.26 (3H, d, J = 9.5 Hz, H-10), 1.97 (3H, m, H-13),
2.06 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 2.43 (1H, d, J =
16.8 Hz, H-2b), 2.68 (1H, d, J = 9.3 Hz, H-6), 4.30
(1H, m, H-9), 5.60 (1H, dd, J = 15.3, 9.3 Hz, H-7),
5.72 (1H, dd, J = 15.3, 6.0 Hz, H-8), 5.90 (1H, s, H-4);
13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 23.7 (C-10), 23.8
(C-13), 27.3 (C-11), 28.1 (C-12), 37.1 (C-1), 48.3 (C-
2), 56.7 (C-6), 68.8 (C-9), 126.1 (C-4), 127.3 (C-7),
140.2 (C-8), 166.1 (C-5), 202.1 (C-3)。上述波谱数
据与文献[24]报道基本一致，鉴定为(6R,7E,9S)-9-羟
基-4,7-巨豆二烯-3-酮。
7-羟基香豆素 (6)　　黄色粉末，EI-MS m/z:
162 [M]+; 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 6.16 (1H,
d, J = 9.4 Hz, H-3), 6.70 (1H, s, H-8), 6.77 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-6), 7.50 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 7.92 (1H,
d, J = 9.4 Hz, H-4); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz):
δ 102.3 (C-8), 110.7 (C-3), 110.8 (C-4a), 113.7 (C-6),
129.7 (C-5), 144.7 (C-4), 155.8 (C-8a), 160.7 (C-7),
162.7 (C-2)。上述波谱数据与文献[25]报道基本一
邓会栋等：黄皮果皮中的抗菌活性成分研究
198 第22卷热带亚热带植物学报
致，鉴定为 7-羟基香豆素。
8-羟基呋喃香豆素 (7)　　黄色粉末，EI-MS
m/z: 202 [M]+; 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 6.39
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.03 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′),
7.45 (1H, s, H-5), 8.06 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-1′), 8.10
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 10.72 (1H, brs, OH-8); 13C
NMR (DMSO-d6, 125 MHz): δ 107.2 (C-2′), 110.3
(C-5), 114.0 (C-3), 116.4 (C-4a), 125.4 (C-6), 130.2
(C-8), 139.9 (C-8a), 145.5 (C-7), 145.7 (C-4), 147.6
(C-1′), 160.3 (C-2)。上述波谱数据与文献[26]报道
基本一致，鉴定为 8-羟基呋喃香豆素。
辛 黄 皮 酰 胺 (8)　　 白 色 粉 末，EI-MS m/z:
279 [M]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 2.97 (3H, s,
CH3-N)), 4.17 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 5.13 (1H, d,
J = 9.6 Hz, H-3), 6.21 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-8), 6.86
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 7.15 (2H, m, H-1′′, 2′′), 7.18
(2H, m, H-2′, 6′), 7.19 (1H, s, H-4′), 7.20 (2H, m,
H-3′′, 4′′), 7.27 (2H, m, H-3′, 5′); 13C NMR (CDCl3,
125 MHz): δ 33.6 (CH3-N), 59.9 (C-4), 72.7 (C-3),
126.4 (C-3′′), 126.9 (C-4′′), 127.9 (C-2′，6′), 128.6
(C-2′′), 128.7 (C-3′, 5′), 128.8 (C-7), 128.9 (C-8),
129.4 (C-1′′), 131.0 (C-6), 132.4 (C-4′), 139.6 (C-5),
144.2 (C-1′), 173.2 (C=O)。上述波谱数据与文献[27]
报道基本一致，鉴定为辛黄皮酰胺。
对羟基肉桂酸甲酯 (9)　　白色粉末，EI-MS
m/z: 178 [M]+; 1H NMR (CD3COCD3, 500 MHz): δ
3.73 (3H, s, COOCH3), 6.37 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2′),
6.91 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 7.57 (2H, d, J =
8.6 Hz, H-3, 5), 7.62 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-1′); 13C
NMR (CD3COCD3, 125 MHz): δ 51.5 (COOCH3),
115.3 (C-2′), 116.7 (C-2, 6), 126.9 (C-4), 131.0 (C-3,
5), 145.4 (C-1′), 160.6 (C-1), 167.9 (C=O)。上述波
谱数据与文献[28]报道基本一致，鉴定为对羟基肉
桂酸甲酯。
胡萝卜苷 (10)　　白色结晶(氯仿-甲醇)，mp
292℃ ~ 294℃ , Libenann-Burchard 反应呈阳性。与
胡萝卜苷对照品共薄层层析，在 3 种溶剂系统下 Rf
值相同 , 两者混合熔点不下降，故鉴定为胡萝卜苷。
图 1 化合物 1 ~ 9 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 – 9
2 结果和讨论
本文采用多种色谱分离方法，从黄皮果皮乙醇
提取物乙酸乙酯部分分离得到了 10 个化合物(图
1)，通过波谱解析及相关文献对照确定各化合物的
结构，分别鉴定为： lansine (1)、3-甲酰基咔唑 (2)、3-
第2期 199
甲酰基-6-甲氧基咔唑 (3)、6-甲氧基咔唑-3-羧酸甲
酯 (4)、(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 (5)、7-
羟基香豆素 (6)、8-羟基呋喃香豆素 (7)、辛黄皮酰
胺 (8)、对羟基肉桂酸甲酯 (9)和胡萝卜苷 (10)。其
中化合物 5 和 9 为首次从黄皮属植物中分离得到，
本文首次报道了化合物 8 的碳谱数据。化合物 1 ~
4 为咔唑类生物碱，据报道化合物 4 有神经保护作
用[17]。
据报道，黄皮属植物中的咔唑类生物碱和香豆
素类化合物具有抗菌活性[2,4,14,16,19]。本文以滤纸片
法[20–21]测定了化合物 1 ~ 9 的抗菌活性，结果表明
化合物 1、2、3、6、7 和 9 对金黄色葡萄球菌有
抑制作用，抑菌圈直径分别为 12.8 mm、9.0 mm、
12.0 mm、 8.2 mm、13.0 mm 和 10.1 mm，活性均低
于阳性对照硫酸卡那霉素(抑菌圈直径为 26.0 mm)。
化合物 6 和 7 为香豆素类化合物，均表现出了抑菌
活性，这与张瑞明等[2]的研究结果相吻合。本研究
结果丰富了黄皮的化学成分和生物活性，为药食两
用水果黄皮的开发利用提供了科学依据。
参考文献
[1]　 Pan J P, Yuan P Y, Zeng Y, et al. Production status and development
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