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Chemical Constituents Study on the Leaves of Mangifera indica L. (Ⅲ)

芒果叶化学成分研究Ⅲ



全 文 :收稿日期: 2013–06–08    接受日期: 2013–08–30
基金项目: 国家自然科学基金项目(81202995);国家科技重大专项——重大新药创制(2012ZX09103201-031);新世纪优秀人才支持计划项目
(NCET-12-1069)资助
作者简介: 张祎(1974 ~ ),女,副教授,博士,硕士生导师,主要从事中药化学研究。E-mail: zhwwxzh@263.net
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: wangt@263.net
热带亚热带植物学报 2014, 22(2): 185 ~ 189
Journal of Tropical and Subtropical Botany
芒果叶化学成分研究III
张祎, 张玉, 刘丽丽, 刘二伟, 葛丹丹, 王涛*
(天津市中药化学与分析重点实验室,天津 300193)
摘要: 为了解芒果(Mangifera indica L.)的化学成分,从芒果叶 70% 乙醇提取物中分离鉴定了 8 个单体化合物,经波谱分析,
分别鉴定为:5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy benzoic acid methyl ester (1)、methyl salicylate glucoside (2)、对羟基苯甲酸
(3)、nikoenoside (4)、 (6R,9R)-3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside (5)、 byzantionoside B (6)、 icariside B2 (7)和 2-ethyl-3-methyl-
maleimide N-β-D-glucopyranoside (8)。化合物 1、2、4 ~ 7 均为首次从芒果属中分离得到,化合物 8 首次从该种中分离得到,化
合物 1 的 NMR 数据是首次报道。
关键词: 漆树科; 芒果; 叶; 化学成分
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.02.012
Chemical Constituents Study on the Leaves of Mangifera indica L. (III)
ZHANG Yi, ZHANG Yu, LIU Li-li, LIU Er-wei, GE Dan-dan, WANG Tao*
(Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin, Tianjin 300193, China)
Abstract: In the process of continuing to study the chemical constituents from 70% EtOH extract of Mangifera
indica leaves, eight compounds were obtained, which were identified as 5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxybenzoic
methyl ester (1), methyl salicylate glucoside (2), p-hydroxybenzoic acid (3), nikoenoside (4), (6R,9R)-3-oxo-
α-ionol-β-D-glucopyranoside (5), byzantionoside B (6), icariside B2 (7), and 2-ethyl-3-methyl-maleimide N-β-
D-glucopyrano side (8) by the chemical and physical methods. Among them, 1, 2, and 4–7 were obtained from
Mangifera genus for the first time, 8 was isolated for the species for the first time. Meanwhile, the NMR data of 1
was reported here firstly.
Key words: Anacardiaceae; Mangifera indica; Leaf; Chemical constituent
芒果(Mangifera indica L.)隶属于漆树科(Ana-
cardiaceae)芒 果 属 植 物。 我 们 前 期 研 究 结 果 表
明[1–4],芒果叶的 70% 乙醇提取物在抑制甘油三酯
蓄积、降低游离脂肪酸水平及改善胰岛素抵抗等方
面具有很好的活性。因此,我们对芒果活性部位的
化学成分进行了系统性研究,分离鉴定了一系列二
苯甲酮碳苷、酚酸、黄酮、木质素等成分[1–4]。我们
在进一步研究的过程中,又分离鉴定了 8 个单体成
分。本文重点对这 8 个化合物(图 1)的 NMR 数据
进行报道,为芒果的开发利用提供科学依据。
1 材料和方法
1.1 材料
芒果(Mangifera indica L.)叶采自福建省南靖
县金山镇新內村,由天津中医药大学中药标本馆李
186 第22卷热带亚热带植物学报
天祥老师鉴定为芒果的叶子。植物凭证标本(No.
20081010)存放于天津中医药大学中医药研究院。
1.2 仪器
Bruker 500 MHz NMR 超 导 核 磁 共 振 波 谱
仪(TMS 为 内 标,瑞 士 Bruker 公 司,Avance Ⅲ
500MR);安 捷 伦 6500 系 列 四 级 杆-飞 行 时 间 质
谱仪;分析型高效液相色谱仪[Waters 600E(美国
Waters),检 测 器:Waters 2487 (254 nm、230 nm 双
波长检测)、泵:600 Pump、控制器:600 controller、在
线脱气装置:in-line Degasser AF)];制备型高效液
相色谱仪[岛津(日本),(LC-8A;SPD-20A (254 nm、
230 nm 双波长检测);CBM-20A;CTO-20A)]。柱层
析硅胶为青岛海洋化工厂生产的 200 ~ 300 目硅
胶。薄层层析硅胶预板,高效硅胶 GF254 为天津思
利达科技有限公司生产;反相 ODS,Chromatorex
ODS MB 100 ~ 40/75 (Fuji Silisia Chemical, Ltd.,
Japan, 40 ~ 75 μM);Sephadex LH-20 (Ge Healthcare
Bio-Sciences AB,Sweden);D101 大 孔 吸 附 树 脂
是天津市海光化工有限公司生产(净品级);HPLC
用分析柱以及制备柱型号分别为 Cosmosil 5C18-
MS-II (Nacalai Tesque Inc., 250 mm × 4.6 mm)以及
(250 mm × 20 mm)。色谱纯及分析纯试剂购自天
津市康科德科技有限公司。
1.3 提取和分离
芒果叶干燥品 5 kg,用 9 倍量的乙醇回流提取
2 次,每次 3 h,减压回收溶剂,得浸膏 1.16 kg。取
浸膏 600 g,加 5 L 蒸馏水溶解,用乙酸乙酯(5 L)萃
取 3 次,分别得到乙酸乙酯萃取物和水层萃取物。
取水层萃取物(346 g)溶于 2 L 水中,离心,取上
清液经过大孔吸附树脂处理(H2O → 95% EtOH),
得到 95% EtOH 洗脱物 84 g,取其中的 72 g 经正相
硅胶柱色谱进行分离[CHCl3-MeOH (10 : 1 → 5 : 1,
V/V) → CHCl3-MeOH-H2O (7 : 3 : 1 → 6 : 4 : 1,V/
V/V,下层)→ MeOH],共得到9个组分[Fr. 1 (0.5 g)、
Fr. 2 (0.8 g)、Fr. 3 (0.2 g)、Fr. 4 (0.5 g)、Fr. 5 (1.2 g)、
Fr. 6 (9.0 g)、Fr. 7 (34.8 g)、Fr. 8 (4.9 g)、Fr. 9 (14.2 g)]。
其 中,组 分 3 (0.2 g)经 反 相 ODS 柱 层 析 及 制 备
型 高 效 液 相(PHPLC)分 离 制 备,得 到 了 化 合 物 2
(12.2 mg)。组分 4 (0.5 g)经 ODS、Sephadex LH-20
柱层析及 PHPLC 分离制备,得到化合物 1 (4.6 mg)、
3 (3.0 mg)、4 (5.6 mg)、5 (6.5 mg)、6 (11.8 mg)、7
(3.8 mg)和 8 (15.2 mg)。
1.4 结构鉴定
化合物 1  白色无定形粉末。Q-TOF-ESI-
MS m/z: 365.0619 [M + Cl]–,分子式为C14H18O9 (Calcd
for C14H18O9Cl,365.0645)。
1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ 6.88 (1H,d,J = 9.0 Hz,H-3),7.31 (1H,
dd,J = 2.5, 9.0 Hz,H-4)及 7.61 (1H,d,J = 2.5 Hz,
H-6),质子信号提示结构中存在 1 个 ABX 自旋耦
合 系 统 的 苯 环;δ 4.76 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-1′)
这一糖端基质子信号结合碳谱中一组碳信号[δC:
62.6 (C-6′)、71.4 (C-4′)、74.9 (C-2′)、78.0 (C-3′)、
78.3 (C-5′)、103.8 (C-1′)]提示结构中含有 1 个 β-D-
葡 萄 糖 取 代 基[5];δH 3.94 (3H,s)及 δC 171.5 结 合
HMBC 谱中观测到的二者的相关信号提示结构
中存在-COOCH3 结构片段。在 HMBC 谱中可以
观 测 到 δH 6.88 (H-3)与 δC 113.4 (C-1)、151.5 (C-
5)、158.3 (C-2)、171.5 (1-COOCH3); δH 7.31 (H-4)
与 δC 151.5 (C-5)、158.3 (C-2); δH 7.61 (H-6) 与
δC 127.3 (C-4)、151.5 (C-5)、158.3 (C-2)、171.5
(1-COOCH3); δH 4.76 (H-1′) 与 δC 151.5 (C-5) 之间
的碳氢远程相关信号,由此确定了化合物 1 的结
构 为 5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy benzoic
图 1 化合物 1 ~ 8 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 – 8
第2期 187
acid methyl ester,其氢谱、碳谱数据为首次报道。
1H NMR (500 MHz,CD3OD): δ 6.88 (1H,d,
J = 9.0 Hz,H-3),7.31(1H,dd,J = 2.5, 9.0 Hz,H-4),
7.61 (1H,d,J = 2.5 Hz,H-6),4.76 (1H,d,J =
7.0 Hz,H-1′),3.43 (1H,m,overlapped,H-2′),
3.43 (1H,m,overlapped,H-3′),3.39 (1H,m,
overlapped,H-4′),3.39 (1H,m,overlapped,
H-5′),[3.70 (1H,dd,J = 5.0、12.0 Hz),3.89 (1H,
br. d,ca. J = 12 Hz),H2-6′],3.94 (1-COOCH3);
13C NMR (125 MHz,CD3OD): δ 113.4 (C-1),158.3
(C-2),119.1 (C-3),127.3 (C-4),151.5 (C-5),
118.6 (C-6),103.8 (C-1′),74.9 (C-2′),78.0 (C-
3′),71.4 (C-4′),78.3 (C-5′),62.6 (C-6′),171.5
(1-COOCH3),52.9 (1-COOCH3)。
化合物 2  白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z:
349.0664 [M + Cl]–,分 子 式 为 C14H18O8 (Calcd for
C14H18O8Cl,349.0696)。
1H NMR (500 MHz,
C5D5N): δ 7.66 (1H,br. d,ca. J = 8 Hz,H-3),7.37
(1H,t like,ca. J = 8 Hz,H-4),7.01 (1H,t like,
ca. J = 8 Hz,H-5),7.83 (1H,br. d,ca. J = 8 Hz,
H-6),5.52 (1H,d,J = 7.0 Hz,H-1′),4.35 (1H,
dd,J = 7.0, 8.0 Hz,H-2′),4.33 (1H,dd,J = 8.0,
8.0 Hz,H-3′),4.29 (1H,dd,J = 8.0, 8.0 Hz,
H-4′),4.11 (1H,m,H-5′),[4.36 (1H,dd,J = 5.0,
12.0 Hz),4.55 (1H,br. d,ca. J = 12 Hz),H2-6′],
3.73 (3H,s,1-COOCH3);
13C NMR (125 MHz,
C5D5N): δ 122.0 (C-1),158.0 (C-2),117.7 (C-3),
133.9 (C-4),122.2 (C-5),131.3 (C-6),103.5 (C-1′),
75.1 (C-2′),78.2 (C-3′),71.2 (C-4′),79.2 (C-5′),
62.4 (C-6′),167.1 (1-COOCH3),52.0 (1-COOCH3)。
以上波谱数据与文献[6]报道基本一致,鉴定该化合
物为 methyl salicylate glucoside。
化合物 3  白色粉末。Q-TOF-ESI-MS m/z:
137.0231 [M – H]–,分 子 式 为 C7H6O3 (Calcd for
C7H5O3, 137.0244)。
1H NMR (500 MHz,CD3OD):
δ 7.87 (2H,d,J = 8.0 Hz,H-2,6),6.80 (2H,d,
J = 8.0 Hz,H-3,5); 13C NMR (125 MHz,CD3OD):
δ 123.4 (C-1),133.0 (C-2,6),116.0 (C-3,5),163.2
(C-4),170.8 (1-COOH)。以上波谱数据与文献[7]
报道 基 本 一 致,鉴 定 该 化 合 物 为 对 羟 基 苯 甲 酸
(p-hydroxybenzoic acid)。
化合物 4  黄色油状物。Q-TOF-ESI-MS m/z:
383.1345 [M + Na]+,分 子 式 为 C16H24O9 (Calcd
for C16H24O9Na,383.1313)。
1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ 6.76 (2H,s,H-2,6),4.65、4.86 (1H
each,both d,J = 12.0 Hz,H2-7),4.32 (1H,d,
J = 8.0 Hz,H-1′),3.26 (1H,dd,J = 8.0, 9.0 Hz,
H-2′),3.34 (1H,dd,J = 9.0, 9.0 Hz,H-3′),3.31 (1H,
dd,J = 9.0, 9.0 Hz,H-4′),3.27 (1H,m,H-5′),[3.68
(1H,dd,J = 5.5, 12.0 Hz),3.90 (1H,dd,J = 2.0,
12.0 Hz),H2-6′],3.74 (3H,s,4-OCH3),3.83 (6H,s,
3,5-OCH3);
13C NMR (125 MHz,CD3OD): δ 135.1
(C-1),106.4 (C-2,6),154.5 (C-3,5),138.5 (C-4),
103.0(C-1),75.2 (C-2′),78.1 (C-3′),71.8 (C-4′),
78.1 (C-5′),62.9 (C-6′),71.5 (C-7),61.1 (4-OCH3),
56.6 (3,5-OCH3)。以上波谱数据与文献[5]报道基
本一致,鉴定该化合物为 nikoenoside。
化合物 5  白色无定形粉末。Q-TOF-ESI-MS
m/z: 393.1902 [M + Na]+,分子式为 C19H30O7 (Calcd
for C19H30O7Na,393.1884)。
1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ [2.04、2.43 (1H each,both d,J =
17.0 Hz),H2-2],5.88 (1H,s,H-4),2.67 (1H,d,
J = 9.5 Hz,H-6),5.63 (1H,dd,J = 9.0, 15.5 Hz,
H-7),5.78 (1H,dd,J = 6.5, 15.5 Hz,H-8),4.40
(1H,m,H-9),1.29 (3H,d,J = 6.0 Hz,H3-10),1.00
(3H,s,H3-11),1.03 (3H,s,H3-12),1.93 (3H,s,
H3-13),4.35 (1H,d,J = 8.0 Hz,H-1′),3.17 (1H,
dd,J = 8.0, 8.5 Hz,H-2′),3.34 (1H,dd,J = 8.5,
8.5 Hz,H-3′),3.32 (1H,dd,J = 8.5, 9.0 Hz,
H-4′),3.21 (1H,m,H-5′),[3.66 (1H,dd,J = 5.5,
12.0 Hz),3.81 (1H,br. d,ca. J = 12 Hz),H2-6′];
13C NMR (125 MHz,CD3OD): δ 37.1 (C-1),48.3
(C-2),202.0 (C-3),126.2 (C-4),165.9 (C-5),
56.8 (C-6),128.9 (C-7),138.3 (C-8),77.0 (C-9),
21.1 (C-10),28.1 (C-11),27.6 (C-12),23.8 (C-13),
102.5 (C-1′),75.3 (C-2′),78.1 (C-3′),71.5 (C-4′),
78.0 (C-5′),62.7 (C-6′)。在 CD 谱中可以观测到
该化合物在 245 nm、328 nm 处均显示正的 Cotton
效 应[CD Δε(nm): + 10.09 (245); + 1.26 (328)],提
示 C-6 的绝对构型为 R。上述 NMR 及 CD 数据与
文献[8]基本一致,鉴定该化合物为(6R,9R)-3-oxo-α-
ionol-β-D-glucopyranoside。
化合物 6  白色无定形粉末。Q-TOF-ESI-MS
m/z: 395.2060 [M + Na]+,分子式为 C19H32O7 (Calcd
for C19H32O7Na,395.2040)。
1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ [1.97、2.46 (1H each,both d,J =
张祎等:芒果叶化学成分研究III
188 第22卷热带亚热带植物学报
17.5 Hz),H2-2],5.80 (1H,s,H-4),1.99 (1H,m,
overlapped,H-6),[1.50 (1H,m)、1.95 (1H,m,
overlapped),H2-7],1.64 (2H,m,H2-8),3.88 (1H,
m,H-9),1.18 (3H,d,J = 6.0 Hz,H3-10),1.01
(3H,s,H3-11),1.09 (3H,s,H3-12),2.05 (3H,s,
H3-13),4.32 (1H,d,J = 7.5 Hz,H-1′),3.14 (1H,
dd,J = 7.5, 8.5 Hz,H-2′),3.35 (1H,dd,J =
8.5, 8.5 Hz,H-3′),3.27 (1H,dd,J = 8.5, 9.5 Hz,
H-4′),3.25 (1H,m,H-5′),[3.64 (1H,dd,J =
5.0,12.0 Hz),3.85 (1H,br. d,ca. J = 12 Hz),H2-
6′]; 13C NMR (125 MHz,CD3OD): δ 37.3 (C-1),
48.1 (C-2),202.4 (C-3),125.4 (C-4),170.1 (C-
5),52.4 (C-6),26.8(C-7),37.8 (C-8),75.5 (C-9),
19.9 (C-10),29.1 (C-11),27.6 (C-12),25.0 (C-13),
102.2 (C-1′),75.2 (C-2′),78.2 (C-3′),71.9 (C-4′),
77.9 (C-5′),63.0 (C-6′)。在 CD 谱中可以观测到该
化合物在 239 nm、339 nm 处均显示正 Cotton 效
应[CD Δε(nm): + 0.37 (239); + 1.02 (339)],确定C-6
的绝对构型为 R。上述 NMR 及 CD 数据与文献[9]
基本一致,鉴定该化合物为 byzantionoside B。
化合物 7  白色无定形粉末。Q-TOF-ESI-MS
m/z: 409.1839 [M + Na]+,分子式为 C19H30O8 (Calcd
for C19H30O8Na,409.1831)。
1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ [1.41 (1H,dd,J = 10.0, 13.0 Hz)、1.71
(1H, ddd,J = 1.5, 4.0, 13.0 Hz),H2-2],3.91 (1H,
m,H-3),[1.81 (1H,dd,J = 8.5, 14.5 Hz)、2.40
(1H,ddd,J = 1.8, 4.5, 14.5 Hz),H2-4],7.17 (1H,
d,J = 15.5 Hz,H-7),6.19 (1H,d,J = 15.5 Hz,
H-8),2.28 (3H,s,H3-10),1.21 (3H,s,H3-11),
0.96 (3H,s,H3-12),1.19 (3H,s,H3-13),4.34
(1H,d,J = 7.5 Hz,H-1′),3.15 (1H,dd,J = 7.5,
8.5 Hz,H-2′),3.35 (1H,dd,J = 8.5, 8.5 Hz,H-3′),
3.28 (1H,dd,J = 8.5, 9.5 Hz,H-4′),3.26 (1H,m,
H-5′),[3.65 (1H,dd,J = 5.0, 12.0 Hz),3.86 (1H,
br. d,ca. J = 12 Hz),H2-6′];
13C NMR (125 MHz,
CD3OD): δ 36.0 (C-1),45.2 (C-2),72.8 (C-3),
38.2 (C-4),68.4 (C-5),71.1 (C-6),145.3 (C-7),
133.9 (C-8),200.2 (C-9),27.5 (C-10),29.5 (C-11),
25.5 (C-12),20.2 (C-13),103.0 (C-1′),75.2 (C-2′),
78.2 (C-3′),71.7 (C-4′),77.9 (C-5′),62.8 (C-6′)。
以上波谱数据与文献[10]报道基本一致,鉴定该化
合物为 icariside B2。
化合物 8  淡黄色无定形粉末。Q-TOF-ESI-
MS m/z: 324.1087 [M + Na]+,分 子 式 为 C13H19NO7
(Calcd for C13H19NO7Na,324.1054)。
1H NMR
(500 MHz,CD3OD): δ 2.44 (2H,q,J = 7.5 Hz,
H2-5),1.14 (3H,t,J = 7.5 Hz,H3-6),1.97 (3H,
s,H3-7),4.91 (1H,d,J = 9.5 Hz,H-1′),4.31
(1H,dd,J = 8.0,9.5 Hz,H-2′),3.36 (1H,m,
overlapped,H-3′),3.35 (1H,m,overlapped,H-4′),
3.35 (1H,m,overlapped,H-5′),[3.62 (1H,dd,
J = 4.5,12.0 Hz),3.84 (1H,br. d,ca. J = 12 Hz),
H2-6′];
13C NMR (125 MHz,CD3OD): δ 172.3 (C-
1),143.8 (C-2),138.5 (C-3),172.7 (C-4),17.8
(C-5),12.8 (C-6),8.4 (C-7),81.5 (C-1′),70.1
(C-2′),79.3 (C-3′),71.5 (C-4′),80.8 (C-5′),62.9
(C-6′)。以上波谱数据与文献[11]报道基本一致,鉴
定 该 化 合 物 为 2-ethyl-3-methyl-maleimide N-β-D-
glucopyranoside。
2 结果和讨论
利 用 有 机 溶 剂 提 取、液-液 分 配、正 相、反
相 硅 胶 及 Sephadex LH-20 柱 色 谱 和 高 效 液 相
色谱制备等分离手段,从芒果叶 70% 乙醇提取
物 中 又 分 离 得 到 了 8 个 化 合 物。 通 过 光 谱 分
析 及 与 文 献 相 对 照 的 方 法,分 别 鉴 定 为 5-(β-D-
glucopyranosyloxy)-2-hydroxy benzoic acid methyl
ester (1)、methyl salicylate glucoside (2)、对羟基苯
甲 酸 (3)、nikoenoside (4)、(6R,9R)-3-oxo-α-ionol-
β-D-glucopyranoside (5)、byzantionoside B (6)、
icariside B2 (7)、2-ethyl-3-methyl-maleimide N-β-D-
glucopyranoside (8)。其中,化合物 1、2、4 ~ 7 为
首次从芒果属中分离得到的化合物,化合物 8 为
首次从该种中分离得到的化合物,且化合物 1 的
NMR 数据是首次报道。
化合物 1 ~ 4 为酚酸类化合物,之前对芒果叶
化学成分的研究过程中,我们也分离报道过该类成
分[1–4],它们在自然界中广泛存在,具有多种多样的
药理活性,如抗氧化、抗炎、抗病毒、免疫调节、抗凝
血、抗肥胖、抗肿瘤等。芒果叶资源丰富,与药理学
上的研究结果相结合,提示我们可以将之作为很好
的抗多种代谢性疾病的药材进行开发。
参考文献
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张祎等:芒果叶化学成分研究III