全 文 ：植物病理学报
ACTA PHYTOPATHOLOGICA SINICA 42(4): 411-417(2012)
收稿日期: 2010-03-06; 修回日期: 2012-02-24
基金项目: 国家自然科学基金资助项目(30872029); 北京市自然科学基金重点项目(6071001); 北京市自然科学基金项目(6092007);
北京市教委重点项目 ( KZ201010020016 ); 北京市教委平台建设项目; 北京市属高校人才强教深化计划资助项目
(PHR20090516、 PHR200906134); 北京市科委重点项目(Z111100066111009)
通讯作者: 师光禄,教授,主要从事植物源农药研究; E-mail: glshi@126. com
第一作者: 赵 磊(1984 - ),男,山西侯马人,硕士,主要从事植物源农药研究; E-mail:zl1th@163. com。
瑞香狼毒活性物质对草莓灰霉病菌的抑制作用
赵 磊, 杜 娟, 卜春亚, 王有年, 师光禄*
(北京农学院,农业部都市农业(北方)重点开放试验室, 北京 102206)
摘要:为探索瑞香狼毒(Stellera chamaejasme)提取物对草莓灰霉病菌(Botrytis cinerea)的抑菌活性,采用生物活性跟踪法对
瑞香狼毒的抑菌活性成分进行初步研究,柱层析法对其甲醇萃取物高活性成分进行分离,经 LC-MS 和核磁共振仪对最终
成分进行结构鉴定,结果表明瑞香狼毒最高活性流份 3 的主要抑菌活性成分为伞形花内酯,并且随着浓度的提高,该活性
成分对草莓灰霉病菌的抑制作用也增强,其抑菌中浓度为 1. 52 mg·mL -1。 通过扫描电镜观察流份 3 对草莓灰霉病菌超
微结构的影响,结果发现伞形花内酯严重破坏了草莓灰霉病菌孢子和菌丝体的形态结构。
关键词:瑞香狼毒; 伞形花内酯; LC-MS; 草莓灰霉病菌; 抑菌作用
Antifungal activity of extracts of Stellera chamaejasme against Botrytis cinerea
ZHAO Lei, DU Juan, BU Chun-ya, WANG You-nian, SHI Guang-lu (Beijing University of Agriculture, Key
Laboratory of Urban Agriculture (North) of Ministry of Agriculture P. R. China, Beijing 102206, China)
Abstract: The study is to investigate the antifungal activity of the extracts from Stellera chamaejasme against
Botrytis cinerea. The active components of S. chamaejasme extracts were analyzed by bioactive tracking me-
thod, then highly active components of the methanol extracts were separated by column chromatography, and
the structure of the final extract was identified by LC-MS and NMR. The results showed that the main antifun-
gal bioactive compound from the most active eluotropic component 3 was umbelliferone. The higher the
concentration, the stronger the antifungal activity. The MIC of umbelliferone was 1. 52 mg·mL -1 . SEM was
utilized to observe the effect of eluotropic component 3 on the ultrastructure of B. cinerea, and found that the
B. cinerea spore and mycelium’s morphology were badly destroyed by umbelliferone.
Key words: Stellera chamaejasme; umbelliferone; LC-MS; Botrytis cinerea; antifungal activity
中图分类号: S432 文献标识码: A 文章编号: 0412-0914(2012)04-0411-07
化学农药在防治作物病虫害,保证农林作物稳
定和高产方面发挥了重要作用,但是化学农药的长
期不合理使用,逐渐引发了一系列严重的问题,如
对病虫害产生抗性、农药残留及农药杀伤天敌而引
起的病虫害再猖撅等等,这些都给人们的健康带来
了重大隐患。 因此,开发生物活性高、对非靶标生
物安全、环境相容性好的生物农药己成为农药发展
的新趋势[1]。
瑞香狼毒( Stellera chamaejasme L. ),系我国
瑞香科狼毒属植物,别名狼毒、断肠草等,其根是传
统中药狼毒的基质[2]。 瑞香狼毒广泛分布于地势
高峻、气候恶劣、自然条件复杂的高山和亚高山草
地。 它是多年生草本植物,再生能力强、产种量多、
生物量大、耐干旱、耐寒冷,对牛羊毒性大,为草原
重点防治对象。 其性味苦平,有杀菌、杀虫、散结、
逐水止痛等多方面的功效[3]。 体外抗菌试验表
植物病理学报 42 卷
明,狼毒对多种杆菌、球菌和真菌都有很强的体外
抑制作用[4,5]。 作为植物源农药,已经发现瑞香狼
毒具有多种杀虫活性[6,7],但有关瑞香狼毒对植物
病原菌抑制作用的报道还很少[8-11]。 因此,有必要
开展此方面的系统研究。
本试验以草莓灰霉病菌为供试菌,研究瑞香狼
毒提取物对病原菌菌丝生长的抑制作用,并对其抑
菌活性成分进行初步鉴定,通过电子显微镜观察瑞
香狼毒提取物对草莓灰霉病菌显微结构的影响。
旨在探讨瑞香狼毒提取物防治草莓灰霉病菌的作
用方式,为开发植物源杀菌剂提供科学依据。
1 材料与方法
1. 1 试验材料
草莓灰霉病菌,由北京农学院植保实验室提
供。 瑞香狼毒采自山西省朔州市金沙滩。
1. 2 方法
1. 2. 1 瑞香狼毒提取物的制备与分离 将瑞香狼
毒根洗净、室内阴干后(约 25℃),再放入干燥箱
(40 ~ 45℃)烘干,粉碎,过直径为 0. 3 mm 筛,备
用。 将一定量的干粉装入广口瓶中,分别加入干粉
5 倍量的有机溶剂:甲醇、石油醚、氯仿、二氯甲烷,
室温下(25 ±2)℃浸提 3 ~ 5 d,将所得滤液过滤并
减压浓缩至稠膏状,重复 3 次,合并提取物。
将各溶剂提取物用少量相应溶剂溶解后,加入
2 ~ 3 滴吐温 - 80 作为乳化剂,用无菌水配置成浓
度为 2 mg·mL -1的药液进行抑菌活性测定,生物
测定结果表明:瑞香狼毒甲醇提取物生物活性较
强,随后对其进一步分离纯化。 称取瑞香狼毒甲醇
提取物 10 g,用 10 倍量的甲醇溶解该提取物,装入
分液漏斗中,采用液-液分配法用石油醚萃取 3 次,
合并萃取液,减压浓缩至稠膏状,称重备用。
准确称取上述萃取物 5 g,采用中压层析进行
柱层析分离,分别用甲醇、甲醇与氯仿混合液
(9 ∶ 1、8 ∶ 2、7. 5 ∶ 2. 5、6 ∶ 4、5 ∶ 5、3 ∶ 7)、和氯仿
依次洗脱,共得 453 个流份,经薄层层析(TLC)后,
置于碘蒸气中进行检测,将相同成份者合并,共得
流份 10 个,将其分别减压浓缩后,进行生物活性测
定,确定活性成分所在组分。
1. 2. 2 瑞香狼毒提取物对病原真菌抑制作用的测
定 参照Wu的方法[12],将以上 10 个流分分别制
成浓度为 2 mg·mL -1的带药 PDA培养基,以相同
量的溶剂加入到培养基中作为对照(CK),用直径
5 mm 的打孔器在培养好的菌落边缘切下带菌菌
饼,将菌饼带菌丝的一面接种到培养皿中央。 将各
处理置于 28℃恒温箱中培养。 每个处理设 3 次重
复。 定期观察菌落形态,并用十字交叉法测量菌落
直径,计算抑制生长率。
抑制生长率 = (CK 净生长量 -处理净生长
量) / CK净生长量 ×100% 。
1. 2. 3 最佳流分的结构鉴定 采用液相色谱质谱
联用仪(VARIAN 2200,USA) 测定最佳流分的结
构。 色谱柱:C18 柱(50 μm × 4. 65 μm);流动相:
70%甲醇、30%水;进样:10 μL·s -1;浓度:2 μg;
柱温:20℃。 随后用 JNM ECA 600 核磁共振仪进
行结构测定,以氘代氯仿(CDCl3)为溶剂,四甲基
硅烷(TMS)为内标。
1. 2. 4 瑞香狼毒提取物对病原真菌抑菌中浓度
(MIC)的测定 采用倍比稀释法[13],将抑菌效果
较好的伞形花内酯制成 5 个浓度(8、4、2、1、0. 5
mg·mL -1)的药饼,测定不同浓度的药物对草莓
灰霉病菌菌丝生长的抑制作用。 计算毒力回归方
程及抑菌中浓度(MIC)。
1. 2. 5 扫描电子显微镜观察 取固体培养基中培
养 96 h的对照组及带药试验组的新鲜菌块,用 2%
戊二醛固定 2 ~ 4 h,以 0. 1 mol·L -1的磷酸缓冲
液(PBS缓冲液)冲洗,用 1%锇酸固定 1. 5 h,经重
蒸水洗至无味后,经乙醇系列梯度 (30% 、50% 、
70% 、80% 、90% 、95% 、100% )逐级脱水(每级 5 ~
10 min),醋酸异戊酯置换,常规临界点干燥,用导
电胶将样品贴于样品托上,在 IB-3 型离子镀膜机
内进行金属喷镀,并在扫描电镜下观察[14,15]。
1. 2. 6 数据统计及分析 所得数据用 SPSS13. 0,
采用 Finney机率分析法求出毒力回归式和 MIC。
方差分析和校正死亡率的计算采用 Duncan’s法。
2 结果与分析
2.1 瑞香狼毒提取物对草莓灰霉病菌的抑菌作用
瑞香狼毒 4 种溶剂提取物的提取率分别为甲
醇 3. 15% ±0. 23% >氯仿 1. 65% ±0. 05% >二氯
甲烷 1. 03% ± 0. 33% >石油醚 1. 17% ± 0. 13%
(表 1)。 生物测定结果表明,瑞香狼毒甲醇提取物
的抑菌活性明显大于其余3种有机溶剂的提取物
214
4 期 赵 磊,等:瑞香狼毒活性物质对草莓灰霉病菌的抑制作用
Table 1 Extraction rate of different extracts from Stellera chamaejasme
and inhibitory rate against Botrytis cinerea
Extracts / 2 mg·mL -1 Extraction rate / % Inhibitory rate / %
Methanol 3. 15 ±0. 23 61. 78 ±2. 46 a
Chloroform 1. 65 ±0. 05 48. 33 ±5. 34 b
Petroleum ether 1. 03 ±0. 33 30. 12 ±1. 36 c
Dichloromethane 1. 17 ±0. 13 37. 84 ±4. 81 c
Values presented are means at a concentration of 2 mg·mL -1 . Values followed by the same letter are not significant
different, P <0. 05 (Duncan, SPSS 13. 0),The same below.
(P < 0. 05) ,对草莓灰霉病菌的抑菌率达到了
61. 78% 。 因此,我们选择瑞香狼毒甲醇提取物作
进一步地萃取与纯化。
2. 2 瑞香狼毒萃取物对草莓灰霉病菌的抑菌
作用
对抑菌效果较好的瑞香狼毒甲醇提取物用石油
醚进行萃取分离(表 2)。 2 种溶剂之间萃取率分别
为:甲醇 53. 16% ± 2. 17% > 石油醚 46. 84% ±
6． 56% ;2种溶剂萃取物生物测定结果表明:甲醇萃
取物的死亡率为 57. 31% ±2. 03% ,明显高于石油醚
萃取物 31． 25% ±2. 48% (P <0. 05),由此可确定瑞
香狼毒抑菌活性物质主要存在于甲醇萃取物中。
2. 3 甲醇萃取物的柱层析流份分离及其生物
活性测定
将柱层析分离及 TLC检测后得到的 10 个流
分(表 3)进行生物活性测定,生测结果表明,流分
3 对草莓灰霉病菌的抑菌效果较好,达到 69%
以上。
2. 4 最佳流份结构鉴定
流分 3 的 TLC 点样在紫外灯下发出强烈荧
光,提示其为香豆素类化合物。 依据 LC-MS 检测
结果(如图 1、图 2), MS(m / z):163,经元素分析
可推断其分子式为 C9H6O3,1H NMR (CDCl3) δ:
10. 14 (1H,s,OH),6. 19 (1H,d,J = 9 Hz,H-3),
7． 71(1H,d,J =8. 8 Hz,H-4),7. 23(1H,d,J = 8. 3
Hz,H-5),6. 96(1H,dd,J = 8. 5 Hz,2. 7 Hz,H-6),
6. 73(1H,d,J = 2. 4 Hz,H-8);13C NMR (CDCl3)
δ:160. 2(C-2),144. 8 (C-4),131. 1 (C-5),113. 2
(C-6),162. 7 (C-7),101. 9 (C-8),155. 9 (C-9),
111. 8(C-3,C-10)。 以上数据与文献[16]报道一
致,故确定流分 3 为伞形花内酯。
Table 2 Extraction rate of different fractions from Stellera chamaejasme
and inhibitory rate against Botrytis cinerea
Extracts / mg·mL -1 Extraction rate / % Inhibitory rate / %
Methanol 53. 16 ±2. 17 57. 31 ±2. 03 a
Petroleumether 46. 84 ±6. 56 31. 25 ±2. 48 b
Table 3 Inhibitory rate of column chromatography isolated fractions against Botrytis cinerea
Isolated fraction Inhibitory rate / % Isolated fraction Inhibitory rate / %
1 32. 31 ±4. 54 c 6 23. 31 ±7. 04 e
2 25. 62 ±3. 27 b 7 53. 07 ±4. 59 e
3 69. 53 ±4. 37 a 8 31. 79 ±1. 25 f
4 32. 04 ±5. 32 c 9 21. 02 ±2. 51 f
5 45. 37 ±8. 35 d 10 33. 03 ±9. 36 h
314
植物病理学报 42 卷
Fig. 1 LC-MS analysis of the third fraction of Stellera chamaejasme extract
Fig. 2 MS analysis of the third fraction of Stellera chamaejasme extract
2. 5 伞形花内酯抑菌生物活性测定
将所得伞形花内酯配制成 5 个不同浓度的药
饼进行生物活性测定,其对草莓灰霉病菌表现出不
同程度的生长抑制作用(图 3)。 随着伞形花内酯
浓度的提高,对草莓灰霉病菌抑制作用也随之增
强,两者之间存在显著的量效关系。 当浓度
8 mg·mL -1时的抑制效果最好,抑菌率达到了
84. 79% 。 流份浓度对数与病原菌的生长抑制率表
现为线性相关,线性方程为 y =4. 740 1 +1. 421 7x,
所得抑菌中浓度为 1. 523 mg·mL -1。 从菌落大
小和形态来看,CK 菌落均匀、平坦,菌丝密集,且
多数都已形成孢子(图 4)。 流份 3 作用后的菌落,
生长势较弱,生长量稀少,菌丝短,这可能是由于病
原真菌外围的菌丝生长受到抑制所致。
Fig. 3 Inhibitory rate of umbelliferone
against Botrytis cinerea
2. 6 扫描电镜观察伞形花内酯对草莓灰霉病菌
超微结构的影响
在扫描电镜下观察伞形花内酯作用后的真菌,
414
4 期 赵 磊,等:瑞香狼毒活性物质对草莓灰霉病菌的抑制作用
Fig. 4 Inhibitory effect of umbelliferone
against Botrytis cinerea
其形态与对照组相比有明显的改变(图 5)。 正常
生长在 PDA培养基上的孢子圆润晶莹,且大小较
一致;而在药剂处理后,孢子表面有突出物,且形状
发生了改变。 未经处理的正常菌丝形态完整,表面
光滑,菌丝体圆润饱满,表现出良好的生长状态。
药剂处理后的菌丝体失去了原有的形态结构,部分
菌丝断裂,表面粗糙,内容物溢出。 药液的破坏作
用使草莓灰霉病菌菌丝体发生了一系列的变化,表
明药剂破坏菌体的完整性,干扰菌体生理代谢功能
而产生抑菌的作用。
3 结论与讨论
化学药剂防治灰霉病是控制灰霉病发生、减少
损失的最有效途径之一。 目前,用于防治灰霉病的
药剂主要有苯并咪唑类、二甲酰亚胺类和 N-苯氨
基甲酸酯类杀菌剂。 而长期、大量使用,使灰霉病
菌对这些常用的多种药剂产生了不同程度的抗药
性[17,18]。 自从 1971 年 Bollen and Scholten 在荷兰
温室中的仙客来上发现灰霉病菌对苯并咪唑类杀
菌剂苯来特产生抗性以来,美国、意大利等地发现
葡萄、草莓、番茄上的灰葡萄孢对苯并咪唑类也产
生了抗药性,导致防治效果下降甚至丧失[19]。 中
国也陆续检测到抗性菌株的出现[20,21]。 因此,有
必要寻找防治灰霉病菌的新型药剂。
本试验采用生长速率法测定瑞香狼毒 4 种溶
剂提取物对草莓灰霉病菌的抑菌作用,结果表明瑞
香狼毒甲醇提取物效果最好,氯仿提取物次之,石
油醚提取物效果最差。 利用液 -液分配法进行有
效成分的分离发现,甲醇萃取物的抑菌生物活性最
强,对其进行分离后得到有效流份 3,经结构鉴定
初步确定其主要成分为伞形花内酯。 伞形花内酯
对草莓灰霉病菌有一定的抑制活性,且浓度越高,
抑制作用越强,浓度为 8 mg·mL -1时,抑菌率达
到了 84. 79% ,MIC 值为 1. 523 mg·mL -1。 经伞
形花内酯处理的草莓灰霉病菌菌丝在扫描电镜下,
可见菌丝扭曲变形,菌丝体之间相互粘连,细胞壁
破裂,表面出现絮状凝集物。
瑞香狼毒是一种有开发价值的植物抑菌剂资
源,具有广阔的市场前景,从中提取分离出一些活
性物质用以取代某些毒性强、残留严重的化学农
药,不仅可以减少环境污染,而且有益于人体健康,
具有较高的社会、生态效益。 伞形花内酯广泛存在
于瑞香狼毒、独活、雪莲花、木桔等多种中草药植物
中[22]。 Zhang等[22]报道伞形花内酯对菜粉蝶 5 龄
幼虫具有较强的杀虫活性。有资料显示,伞形花
Fig. 5 Comparison the morphological of the spore and mycelia of Botrytis cinerea
between CK and treatment
A1: Untreated spores; A2: Treated spores; B1: Untreated mycelium; B2: Treated mycelium.
514
植物病理学报 42 卷
内酯有降血压、抗菌、抗癌作用[2,23]。 本文利用 4
种不同极性溶剂对瑞香狼毒的抑菌活性成分进行
了提取分离,并确定甲醇为最佳萃取溶剂,通过检
测得到了其主要活性成分为伞形花内酯。 本研究
结果表明伞形花内酯对草莓灰霉病菌有较好的抑
制作用,但对其作用机理以及田间试验等还有待进
一步研究。
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曾晓葳
欢迎订阅《植物病理学报》
《植物病理学报》是中国植物病理学会主办的全国性学术刊物,“中国科技核心期刊”。 主要刊登
植物病理学各分支未经发表的专题评述、研究论文和研究简报等,以反映中国植物病理学的研究水平
和发展方向,推动学术交流,促进研究成果的推广和应用。
本刊现已被英国农业与生物技术文摘(CAB)、联合国粮农组织 AGRIS 等收录。 据《中国科技期
刊引证报告》(2011 年版)统计结果,《植物病理学报》影响因子 0. 778。 荣获首届《中国学术期刊检索
与评价数据规范》(CAJ-CD)执行优秀期刊奖。
本刊为双月刊,每期定价 30 元,全年 6 期共 180 元。
邮发代号: 82-214。 欢迎投稿,欢迎订阅。
编辑部地址: 北京市海淀区圆明园西路 2 号 中国农业大学植保楼 406 室
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