全 文 ：第 50 卷 第 9 期
2 0 1 4 年 9 月
林 业 科 学
SCIENTIA SILVAE SINICAE
Vol. 50，No. 9
Sep．，2 0 1 4
doi:10．11707 / j．1001-7488．20140915
收稿日期: 2013 － 10 － 11; 修回日期: 2013 － 11 － 21。
基金项目: 国家自然科学基金项目(31170274);国家林业公益性项目科研专项(201204603);农业科技成果转化资金项目(2013GB24320611)。
* 董娟娥为通讯作者。
楸树叶中抗氧化活性成分的分离和鉴定*
徐洪宇1 张晓茹2 王军辉3 黄晓华1 雷 鸣2 董娟娥2 尉 芹1
(1． 西北农林科技大学林学院 杨凌 712100; 2． 西北农林科技大学生命科学学院 杨凌 712100;
3． 中国林业科学研究院林业所 国家林业局林木培育重点实验室 北京 100091)
摘 要: 前期研究发现，楸树叶粗提物的乙酸乙酯萃取相具有较强的抗氧化活性。为了进一步明确其抗氧化活
性成分，以硅胶柱色谱结合清除 DPPH 自由基法，寻找抗氧化能力较强的组分，并利用半制备液相色谱对该组分进
行分离、纯化，以清除 DPPH 自由基、还原力和清除 ABTS 自由基能力作为考察指标，根据理化性质及光谱数据鉴定
化合物。结果从楸树叶粗提物的乙酸乙酯萃取相中分离得到了 2 个化合物，分别为木犀草素(1)和芹菜素(2)。化
合物 1 的抗氧化活性强于 BHT 和化合物 2; 化合物 1 清除 DPPH 自由基、还原力及清除 ABTS 自由基的 IC50值分别
为 23. 89，29. 77 和 43. 47 μg mL － 1 ; 化合物 1 的抗氧化活性强于化合物 2，主要因其在黄酮类化合物母核的 B 环上
具有邻二酚羟基结构。木犀草素和芹菜素 2 个化合物首次从楸树叶中分离得到。
关键词: 楸树; 抗氧化; 木犀草素; 芹菜素
中图分类号: S767. 9 文献标识码: A 文章编号: 1001 － 7488(2014)09 － 0112 － 06
Isolation and Identification of Bioactive Compounds with
Antioxidant from Catalpa bungei
Xu Hongyu1 Zhang Xiaoru2 Wang Junhui3 Huang Xiaohua1 Lei Ming2 Dong Juan’e2 Wei Qin1
(1 ． College of Forestry，Northwest A＆F University Yangling 712100; 2 ． College of Sciences，Northwest A＆F University Yangling 712100;
3 ． Key Laboratory of Tree Breeding and Cultivation of State Forestry Administration Ｒesearch Institute of Forestry，CAF Beijing 100091)
Abstract: Our previous study found that ethyl acetate extract phase of Catalpa bungei leaves had strong antioxidant
activity． In order to further clarify its antioxidant activity，we have searched the components had strong antioxidant ability
though silica gel column chromatography combined with DPPH free radical scavenging methods． The antioxidant
components were isolated and purified by semi preparative liquid chromatography． With DPPH radical scavenging activity，
reducing capacity and ABTS radical scavenging activity ability as investigation index to find the antioxidant components
and the physicochemical properties and spectral data were to identify compounds． The results showed that the ethyl acetate
extract phase of C． bungei leaves had two compounds: luteolin ( 1 ) and apigenin ( 2 ) ． The antioxidant activity of
compound 1 was stronger than BHT and compound 2． DPPH radical scavenging activity，reducing power and ABTS radical
scavenging activity IC50 values of compound 1 were 23. 89，29. 77 and 43. 47 μg·mL
－ 1 respectively． The antioxidant
activity of compound 1 was stronger than compound 2 mainly because of its adjacent structure of two phenolic hydroxyl
groups in the flavone compound nucleus of B ring． Luteolin and apigenin isolated from C． bungei leaves for the first time．
Key words: Catalpa bungei; antioxidant; luteolin; apigenin
机体氧化反应过程中产生的自由基具有强氧化
性，可损害机体的组织和细胞，衰老及多种疾病的产
生与自由基有关 ( Gao et al．，2007)。自由基的减
少，不仅要靠自身的清除系统，而且需要外部抗氧化
剂的帮助。抗氧化剂，被广泛用于食品、化妆品和药
品中(Cuvelier et al．，1996)。目前人工合成抗氧化
剂的副作用受到关注( Sun et al．，1997)，寻找植物
源类抗氧化剂取代合成抗氧化剂已成为全球趋势
(Balasundram et al．，2006)。
楸树(Catalpa bungei)系紫葳科(Bignoniaceae)
梓属 ( Catalpa)植物，落叶乔木，主要分布于 22—
42° N，88—123° E，地跨温带草原区、暖温带落叶阔
第 9 期 徐洪宇等: 楸树叶中抗氧化活性成分的分离和鉴定
叶林区和亚热带常绿阔叶林区(吴丽华等，2010)。
梓属植物中，人们主要研究梓树，报道其主要含有环
烯醚萜类和萘醌类化合物 ( Fujiwara et al．，1998;
Kanai et al．， 1996; Machida et al．， 1998; 2001;
2004; 昝丽霞等，2005)。从梓树中分离的化合物
具有抑菌(Cho et al．，2006; Kuk et al．，2002)、抗炎
(An et al．，2002; Kim et al．，2004; Pae et al．，2003;
Yang et al．，2013 )、抗肿瘤 ( Fujiwara et al．，1998;
Munoz-Mingarro et al．，2003; Oh et al．，2010; Suzuki
et al．，2006)及抗氧化(Dvorska et al．，2007; Machida
et al．，2004)等作用。预试验发现，楸树叶中含有与
梓树叶相似的化学成分，同时对生长在我国甘肃省
天水市和河南省洛阳市的楸树叶进行了抗氧化活性
筛选，发现生长在甘肃省天水市的楸树无性系 C．
bungei 6(CA-6)叶的乙酸乙酯萃取相具有较强的抗
氧化活性。
本文以 CA-6 叶粗提物的乙酸乙酯萃取相为研
究材料，采用硅胶柱层析及活性追踪法分离具有强
清除 DPPH 自由基能力的组分，利用半制备高效液
相色谱对该组分进行分离、纯化，以清除 DPPH 自由
基、还原力及清除 ABTS 自由基能力作为考察指标，
根据理化性质和光谱数据鉴定楸树叶中具有抗氧化
活性的化合物，为繁育具强抗氧化活性的楸树植物
资源提供基础，为开发高效植物源类抗氧化剂及保
健产品提供可利用资源。
1 材料与方法
1. 1 试验材料、试剂与仪器
2012年 10 月中旬，于甘肃省天水市(105°41 E，
34°14 N，海拔 1 131 m)采集楸树无性系叶片，样品
采集时挑选 3 株树龄接近的楸树无性系，每株树分
别采集一定量的新鲜叶片后混合。采集的叶片在
90 ℃下杀青处理 20 min，在 60 ℃下烘干，粉碎，过
20 目筛备用。
1，1 －二苯基 － 2 －三硝基苦肼(DPPH)、2，2 －
联氮基双(3 － 乙基苯并噻唑啉 － 6 － 磺酸)二铵盐
(ABTS)购自美国 Sigma 公司; 2，6 － 二叔丁基 －
4 －甲基苯酚(BHT)购自国药集团化学试剂有限公
司; 铁氰化钾、三氯乙酸、三氯化铁、过硫酸钾均为
分析纯。
X26 型显微熔点测定仪，北京泰克仪器有限公
司生产; HP 5988 型四极杆质谱仪，美国 HP 公司生
产; Brucker AM500 超导核磁共振仪，TMS 内标，美
国 Brucker 公司生产。柱色谱硅胶及薄层层析硅胶
为青岛海洋化工厂生产; 半制备高效液相色谱仪，
意大利 Waters 公司，制备柱 XTerra  Prep ＲP18
(7. 8 × 150 mm，10 μm)，1525 型二元梯度泵，2489
型紫外可见检测器。
1. 2 提取、分离和纯化
采用活性示踪法分离抗氧化活性物质，测试分离
过程中不同组分的抗氧化活性，选取活性相对较高的
组分进行分离、纯化。具体过程如下: 楸树叶粉 100
g，加入 1 L 80%的乙醇 －水溶液(V /V)，在 80 ℃下回
流提取 3 次，每次 1 h。合并 3 次提取滤液，45 ℃旋转
蒸发浓缩至干，得粗提物浸膏(18. 639 g)，用 500 mL
蒸馏水配制成混悬液，依次用 500 mL 石油醚、乙酸乙
酯、正丁醇分别萃取 5 ～ 8 次，将各萃取(余)相分别浓
缩至干，得石油醚萃取相(2. 438 g)、乙酸乙酯萃取相
(4. 977 g)、正丁醇萃取相(5. 669 g)和水(萃余)相
(5. 555 g)，抗氧化活性最强的乙酸乙酯萃取相经反
复硅胶柱层析，以氯仿∶ 甲醇(150∶ 1 ～ 5∶ 1)为流动相
进行梯度洗脱，TLC 分析归类为 7 个组分(Fr． 1 － 7)。
活性较高的 Fr． 5 组分经半制备液相色谱(流动相为
甲醇 －水 55 ∶ 45，检测波长为 254 nm，体积流量为
3 mL·min － 1，柱温为 30 ℃ )分离、纯化，得到化合物 1
(90. 49 mg)和化合物 2(97. 28 mg)。
1. 3 抗氧化能力测定
1. 3. 1 DPPH 自 由 基 清 除 率 测 定 采 用
Brandwilliams 等(1995)的方法，略做修改。取 1 mL
样品溶液，加入 3 mL 0. 2 mmol·L － 1的 DPPH 自由基
乙醇溶液，混匀后加入 4. 0 mL 乙醇溶液，室温下避
光静置反应 30 min 后，在波长 517 nm 下测定吸光
值。样品对 DPPH 自由基的清除率按下式计算:
DPPH·(% ) = ［( AC － AS ) /AC］× 100，式中 AC为空
白样品的吸光值，AS为不同浓度样品的吸光值。计
算清除率为 50%时的样品浓度( IC50 )，IC50越小，表
明清除 DPPH 自由基的能力越强。
1. 3. 2 还原力测定 采用 Oyaizu(1986)的方法。
取 0. 5 mL 样品溶液，加入 0. 5 mL 0. 2 mol·L － 1磷酸
盐缓冲液( pH 6. 6)和 0. 5 mL 1 % 铁氰化钾溶液，
50 ℃水浴中放置 20 min。迅速冷却后，加入 0. 5 mL
10% 三氯 乙 酸溶 液，混匀 后 3 000 r·min － 1 离 心
20 min。取上清液 1. 0 mL 加入 1. 0 mL 蒸馏水和
0. 2 mL 0. 1 % 三氯化铁溶液，反应 10 min 后测定
700 nm 波长处吸光值。计算 IC50值，IC50值为吸光
值达到 0. 5 时的样品浓度。
1. 3. 3 ABTS 自由基清除率测定 采用 Ｒe 等
(1999)的方法，略做修改。配制 ABTS·+储备液: 配
制 2. 45 mmol·L － 1 过硫酸钾，用过硫酸钾溶解
ABTS，配成 7 mmol·L － 1 ABTS 储备液，在室温、避光
311
林 业 科 学 50 卷
条件下静置 12 ～ 16 h。配制 ABTS·+ 测定液: 将
ABTS·+ 储备液用磷酸盐缓冲液 ( 10 mmol·L － 1，
pH 7. 4)稀释，使其吸光度在 734 nm 波长处达到
0. 700 ± 0. 020。测定: 取 4 mL ABTS·+测定液，加入
40 μL样品待测液，振荡 30 s，静置 6 min，测定反应
一定时间后 734 nm 波长处的吸光值。清除率按下
式计算: ABTS·+ % = ［( AC － AS ) /AC］× 100。计算
清除率为 50%时的样品浓度( IC50)。
1. 4 统计分析
使用 SPSS 18. 0 软件对试验数据进行 ANVOA
统计分析，采用 SNK 法进行显著性检验 ( P ＜
0. 05)。每个样品重复测定 3 次，结果以平均值 ±标
准差表示。
2 结果与讨论
2. 1 分离组分的 DPPH 自由基清除能力
硅胶柱层析法是目前广泛使用的一种分离纯化
技术。抗氧化活性较高的乙酸乙酯萃取相进行硅胶
柱层析，以三氯甲烷 －甲醇体系梯度洗脱(150 ∶ 1 ～
5∶ 1)，经 TLC 检测归类为极性由小到大 7 个组分
(Fr． 1 － 7)。对 7 个组分清除 DPPH 自由基能力进
行测定，以同浓度的 BHT 为对照(图 1)。
DPPH 自由基是一种稳定的自由基，被广泛用
于评价天然抗氧化剂的体外清除自由基活性( Jao et
al．，2002; Matsukawa et al．，1997; Tai et al．，2011)。
浓度为 0. 1 mg·mL － 1的 7 个组分及 BHT 对 DPPH 自
由基的清除能力差异显著(P ＜ 0. 05)。其中 Fr． 5
组分对 DPPH 自由基的清除能力最强(51. 47 % )，
比同浓度 BHT 强 1. 3 倍，其次为 Fr． 7 组分(8. 59
% )，其余组分的清除能力较弱。乙酸乙酯萃取相
经硅胶柱层析分离后，具有清除 DPPH 自由基能力
的物质主要集中在 40∶ 1 ～ 30∶ 1(三氯甲烷 ∶ 氯仿)的
Fr． 5 组分，其他 6 个组分所含具有清除 DPPH 自由
基能力的物质较少。以下对活性较强的 Fr． 5 组分
进行分离、纯化，寻找其具有抗氧化能力的化合物。
2. 2 Fr． 5 组分分离、纯化及抗氧化能力
利用半制备液相色谱对 Fr． 5 组分进行分离、纯
化，得到化合物 1 和化合物 2(图 2)，对化合物 1，2
的 DPPH 自由基清除率、还原力及 ABTS 自由基清
除率进行考察，以 BHT 为对照，评价化合物 1，2 的
抗氧化活性。
2. 2. 1 DPPH 自由基清除率 质量浓度为 0. 01 ～
1. 0 mg·mL － 1的化合物 1，2 及 BHT 的 DPPH 自由基
清除率随样品浓度的增大而增强(图 3)。化合物 1
清除 DPPH 自由基能力强于 BHT，化合物 2 清除
图 1 7 个组分的 DPPH 自由基清除率
Fig． 1 DPPH radical scavenging activity of 7 subfractions
图 2 Fr． 5 组分的半制备液相色谱
Fig． 2 Semi-preparative HPLC chromatogram of Fr． 5 component
DPPH 自由基能力不及 BHT。在浓度为 0. 01 ～ 0. 1
mg·mL － 1时，化合物 1 的 DPPH 自由基清除率从
23. 39 %增大到 84. 04 %，浓度大于 0. 1 mg·mL － 1时
DPPH 自由基清除率随样品浓度的增大而增加缓
慢，说明化合物 1 对 DPPH 自由基的清除率不但存
在量效关系，且呈浓度饱和型特征。
图 3 化合物 1，2 及 BHT 的 DPPH 自由基清除率
Fig． 3 DPPH radical scavenging activity of compounds and BHT
0. 01 ～ 1. 0 mg·mL － 1的化合物 1，2 及 BHT 对
411
第 9 期 徐洪宇等: 楸树叶中抗氧化活性成分的分离和鉴定
DPPH 自由基清除率为 50 % 时的质量浓度差异较
大(表 1)。化合物 1 的 IC50值为 23. 89 μg·mL
－ 1，其
对 DPPH 自由基清除能力较强，BHT 的 IC50值是化
合物 1 的 22 倍，可见化合物 1 对 DPPH 自由基清除
能力 远 高 于 BHT。 化 合 物 2 的 IC50 值 在
1. 0 mg·mL － 1以上，其清除能力较弱。
表 1 化合物 1，2 及 BHT 抗氧化活性
Tab． 1 Antioxidant activity of compounds and BHT
样品 Sample
IC50 /(μg·mL
－ 1 )
DPPH 还原力 Ｒeducing capacity ABTS
化合物 1Compound 1 23. 89 29. 77 43. 47
化合物 2Compound 2 ＞ 1 000 ＞ 400 48. 78
BHT 522. 35 45. 14 140. 30
2. 2. 2 还原力 还原力的大小与其抗氧化能力有
关，可作为化合物潜在抗氧化能力的标志 (Meir
et al．，1995; Sun et al．，2010)。在还原力测定中，抗
氧化剂的抗氧化活性由其将 Fe3 + 络合物还原为
Fe2 +络合物的能力表示。
质量浓度在 5 ～ 400 μg·mL － 1时化合物 1，2 及
BHT 的还原力存在明显差异 (图 4)。化合物 1 和
BHT 的还原力存在量效关系，趋势相近，且化合物 1
的还原力整体强于 BHT，其中化合物 1 的 IC50值为
29. 77 μg·mL － 1，而 BHT 为 45. 14 μg·mL － 1。化合
物 2 质量浓度从 5 μg·mL － 1增加到 400 μg·mL － 1
时，其在 700 nm 波长下的吸光值仅从 0. 005 增大到
0. 054，还原力较弱。化合物 1，2 虽然是同一组分分
离得到且极性接近的 2 个化合物，但化合物 1 的还
原力明显强于化合物 2，主要是因为 2 个化合物结
构的不同，导致还原力有明显的差异。
图 4 化合物 1，2 及 BHT 的还原力
Fig． 4 Ｒeducing capacity of compounds and BHT
2. 2. 3 ABTS 自由基清除能力 ABTS 自由基是一
种稳定的蓝绿色阳离子自由基，加入的抗氧化物质
会与 ABTS 自由基发生反应使体系逐渐褪色，吸光
度值的减少幅度表示抗氧化剂对 ABTS 自由基的抑
制率。ABTS 自由基在水及醇溶剂中均有较好的溶
解性，可用于水溶性及脂溶性天然产物抗氧化活性
的测定，该方法简单快捷，无需复杂的反应步骤及苛
刻的反应条件，可测定酸性、中性及弱碱性化合物的
自由基清除能力。ABTS 法常被用于天然产物抗氧
化活性的筛选(Durmaz，2012; Floegel et al．，2011;
Wang et al．，2007; Zeng et al．，2011)。
化合物 1，2 及 BHT (质量浓度 10 ～ 200 μg·
mL － 1)的 ABTS 自由基清除率均随质量浓度的增加
而增强(图 5)。试验中各质量浓度点处化合物 1 的
ABTS 自由基清除率均强于化合物 2 和 BHT，同时
化合物 1，2 的 IC50值接近(43. 47，48. 78 μg·mL
－ 1)，
而 BHT 的 IC50值(140. 30 μg·mL
－ 1 )为化合物 1，2
的 3 倍左右，即化合物 1，2 清除 ABTS 自由基能力
强于 BHT。
图 5 化合物 1，2 及 BHT 的 ABTS 自由基清除
Fig． 5 ABTS radical scavenging activity of compounds and BHT
以上结果表明，化合物 1 具有较强的抗氧化活
性，而化合物 2 的抗氧化活性较弱。为了明确 2 个
极性相似化合物抗氧化能力的差异，本文进一步对
化合物 1，2 的结构进行鉴定，分析抗氧化能力差异
的原因，明确其抗氧化作用机制。
2. 3 化合物结构鉴定
化合物 1: CAS: 128475 － 17 － 2，黄色粉末，
mp ＞ 300 ℃ ; 1H NMＲ ( 400 MHz，DMSO-d6 ) δ:
12. 99( s，1H，H-5)，9. 84( s，3H，H-7，3，4)，7. 40 －
7. 44(m，2H，H-2，6)，6. 88 ( d，J = 8. 0 Hz，1H，H-
5)，6. 68( s，1H，H-3)，6. 45 ( d，J = 2. 0 Hz，1H，H-
8)，6. 19 ( d，J = 2. 0 Hz，1H，H-6 ); 13 C NMＲ ( 100
MHz，DMSO-d6) δ: 182. 1(C-4)，164. 6(C-7)，164. 3
(C-2)，161. 9 ( C-9 )，157. 7 ( C-5 )，150. 1 ( C-4)，
146. 1(C-3)，121. 9(C-6)，119. 4(C-1)，116. 4(C-
5)，113. 8(C-2)，104. 1 (C-3)，103. 3 (C-10)，99. 2
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( C-6 )，94. 3 ( C-8 ); MS ( ESI-TＲAP )，m / z (% ):
285. 22(［M-H］+，100)。波谱数据与文献报道基本
一致，故确定化合物 1 为木犀草素。
化合物 2: CAS: 128475 － 17 － 2，黄色粉末，
mp ＞ 300 ℃ ; 1H NMＲ ( 400 MHz， DMSO-d6 ) δ:
12. 98( s，1H，H-5)，10. 60( s，2H，H-7，4)，7. 92 ( d，
J = 8. 8 Hz，2H，H-2，6)，6. 92 ( d，J = 8. 8 Hz，2H，
H-3，5)，6. 79 ( s，1H，H-3)，6. 49 ( d，J = 2. 0 Hz，
1H，H-8)，6. 20 ( d，J = 2. 0 Hz，1H，H-6); 13 C NMＲ
(100 MHz，DMSO-d6) δ: 182. 2(C-4)，164. 6(C-2)，
164. 1( C-7)，161. 9 ( C-4)，161. 6 ( C-9 )，157. 7 ( C-
5)，128. 9 ( C-2，6)，121. 6 ( C-1)，116. 4 ( C-3，
5)，104. 1 ( C-10 )，103. 3 ( C-3 )，99. 2 ( C-6 )，94. 3
( C-8 ); MS ( ESI-TＲAP )，m / z (% ): 269. 20(［M-
H］+，100)。波谱数据与文献报道基本一致，故鉴
定化合物 2 为芹菜素。
图 6 化合物 1 和 2 的结构
Fig． 6 Chemical structures of luteolin(1) and apigenin(2)
化合物 1，2 的结构见图 6，均为黄酮类化合物。
黄酮类化合物自身可作为优良供氢体而具有一定的
抗氧化能力(Ｒiceevans et al．，1996)，但因其羟基的
数目、位置不同，其抗氧化能力不同。木犀草素比芹
菜素仅多 1 个羟基，但其抗氧化活性相差较大，这说
明酚羟基数目越多，抗氧化活性越强。黄酮类化合
物的邻二酚羟基结构可极大地增加其抗氧化活性
(Hyun et al．，2010; Ｒiceevans et al．，1996; Yesilada
et al．，2000)。木犀草素的 3和 4位上均有羟基，能
够形成邻二酚羟基结构，是其具有较好的清除
DPPH 自由基清除率、还原力和清除 ABTS 自由基能
力的主要原因。木犀草素具有抗菌 ( Zhu et al．，
2004)、抗炎 (Chen et al．，2007)、抗癌 (Ueda et al．，
2003)、抗氧化( Sharma et al．，2007)、预防心血管疾
病、降低血压和胆固醇以及降低神经退行性等疾病
发生(Lopez-Lazaro，2009)的活性。可见，羟基的数
目及是否具有邻二酚羟基结构是黄酮类化合物成为
高活性化合物的结构基础。
3 结论
本文以在我国广泛种植的楸树叶为原料，通过
抗氧化活性追踪法从楸树叶的乙酸乙酯萃取相中首
次分离、得到木犀草素和芹菜素 2 个化合物，其中木
犀草素的 DPPH 自由基清除率、还原力和 ABTS 自
由基清除率显著强于合成抗氧化剂 BHT，芹菜素仅
对 ABTS 自由基清除能力强于 BHT，抗氧化能力较
弱。本试验为提取木犀草素提供了新的植物来源，
同时对楸树的开发利用提供了新的途径。
参 考 文 献
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(责任编辑 石红青)
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