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Analysis of Volatiles and Wound-Induced Volatiles Component of Ricinus communis

蓖麻挥发物与创伤诱导挥发物组成成分分析


Solid phase micro-extraction (SPME) technique was applied to extract the volatiles and wound-induced volatiles of Ricinus communis, the volatiles were isolated and identified by GC-MS. The main volatile from intact leaves of Ricinus communis was 3 kinds of different constitution of dibutyl phthalate (87.81%), and dibutyl phthalate has the highest content (61.73%); besides the main volatile, a small quantity of decanamine, N-butyl (5.11%) and morpholine,4-octadecyl (7.07%) were identified too. When the leaves were broken to pieces, more volatiles were isolated, and 8 kinds of wound-induced volatiles were identified, they are unsaturated hexyl ester、hexyl aldehyde and hexyl-ol mostly, among them 3-hexen-1-ol, acetate was the main component, with content of 92.28%.


全 文 :第 wu卷 第 |期
u s s y年 | 月
林 业 科 学
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蓖麻挥发物与创伤诱导挥发物组成成分分析
孙 凡 鲁继红
k东北林业大学林学院 哈尔滨 txsswsl
关键词 } 蓖麻 ~挥发物 ~创伤诱导挥发物 ~固相微萃取
中图分类号 }≥zyv1zw 文献标识码 }„ 文章编号 }tsst p zw{{kussyls| p stws p sv
收稿日期 }ussx p tu p sz ∀
基金项目 }国家自然科学基金kvsvssuzyl ~东北林业大学优秀青年教师创新项目 ∀
Αναλψσισ οφ ς ολατιλεσ ανδ Ωουνδ2Ινδυχεδ ς ολατιλεσ Χοµ πονεντ οφ Ριχινυσ χοµ µυνισ
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k Φορεστρψ Χολλεγε οφ Νορτηεαστ Φορεστρψ Υνιϖερσιτψ Ηαρβιν txsswsl
Αβστραχτ} ≥²¯¬§³«¤¶¨ °¬¦µ²2 ¬¨·µ¤¦·¬²± k≥°∞l ·¨¦«±¬´∏¨ º¤¶¤³³¯¬¨§·² ¬¨·µ¤¦··«¨ √²¯¤·¬¯¨ ¶¤±§º²∏±§2¬±§∏¦¨§√²¯¤·¬¯¨ ¶²©
Ριχινυσχοµ µυνισo·«¨ √²¯¤·¬¯¨ ¶º¨ µ¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ Š≤2≥ q׫¨ °¤¬±√²¯¤·¬¯¨ ©µ²°¬±·¤¦·¯ ¤¨√¨ ¶²© Ριχινυσχοµ µυνισ
º¤¶v ®¬±§¶²©§¬©©¨µ¨±·¦²±¶·¬·∏·¬²± ²©§¬¥∏·¼¯ ³«·«¤¯¤·¨ k{z1{t h l o¤±§§¬¥∏·¼¯ ³«·«¤¯¤·¨ «¤¶·«¨ «¬ª«¨¶·¦²±·¨±·kyt1zv h l ~
¥¨¶¬§¨¶·«¨ °¤¬± √²¯¤·¬¯¨ o¤¶°¤¯¯ ∏´¤±·¬·¼ ²© §¨¦¤±¤°¬±¨ o ‘2¥∏·¼¯ kx1tt h l ¤±§ °²µ³«²¯¬±¨ ow2²¦·¤§¨¦¼¯ kz1sz h l º¨ µ¨
¬§¨±·¬©¬¨§·²²q • «¨ ±·«¨ ¯¨ ¤√¨ ¶º¨ µ¨ ¥µ²®¨ ±·²³¬¨¦¨¶o°²µ¨ √²¯¤·¬¯¨ ¶º¨ µ¨ ¬¶²¯¤·¨§o¤±§{ ®¬±§¶²©º²∏±§2¬±§∏¦¨§√²¯¤·¬¯¨ ¶º¨ µ¨
¬§¨±·¬©¬¨§o·«¨¼ ¤µ¨ ∏±¶¤·∏µ¤·¨§«¨¬¼¯ ¶¨·¨µ!«¨ ¬¼¯ ¤¯§¨«¼§¨ ¤±§«¨¬¼¯2²¯ °²¶·¯¼o¤°²±ª·«¨ °v2«¨ ¬¨ ±2t2²¯ o¤¦¨·¤·¨ º¤¶·«¨ °¤¬±
¦²°³²±¨ ±·oº¬·«¦²±·¨±·²©|u1u{ h q
Κεψ ωορδσ} Ριχινυσχοµ µυνισ~√²¯¤·¬¯¨ ¶~º²∏±§2¬±§∏¦¨§√²¯¤·¬¯¨ ¶~¶²¬¯§³«¤¶¨ °¬¦µ²p¨ ¬·µ¤¦·¬²±k≥°∞l
植物在正常的生理状态下 o会产生并释放具有种属特征的挥发性物质 o这些物质形成了植物气味特征的
主体 o调控着昆虫的多种行为 o诸如寄主定向 !产卵 !逃避 !取食 !聚集等k杜家纬 ousstl ∀植物一旦受到植食
性昆虫侵袭 o会释放一些特殊的化合物 o这些气味往往具有信号功能 o可以招引天敌昆虫k董文霞等 ousss ~
≥²∏¬¶¶¬ετ αλqot||{l或是作为植食性昆虫的趋避物kƒ¤¨·«ot|{y ~¨¤·«¨µετ αλqot|{zl ∀试验表明 }人为造成的
机械损伤能全部或部分地模拟昆虫取食k…¤¯§º¬± ετ αλqot|{v ~¼¼·¬®ot|||l ∀因此 o研究植物挥发物及创伤诱
导挥发物可为利用天然活性化合物防治害虫提供理论依据 ∀
蓖麻k Ριχινυσχοµ µυνισl是大戟科蓖麻属植物 o灌木或小乔木 o在北方为高大 t年生草本 ∀在我国农林生
产实践中 o有利用蓖麻控制虫害的传统 o人们在苗圃及农田周围栽种蓖麻 o以此来驱赶农林害虫 ∀而蓖麻又
对一些金龟子有引诱作用 o所以苗圃常常利用蓖麻引诱金龟子取食中毒的方法防治这类害虫k张执中 o
t||vl ∀本文采用固相微萃取法k¶²¯¬§³«¤¶¨ °¬¦µ²2 ¬¨·µ¤¦·¬²±o≥°∞l对蓖麻挥发物及创伤诱导挥发物进行采
集 o然后采用气谱质谱联用技术kŠ≤p≥l对其挥发物进行分离与鉴定 ∀
t 材料与方法
t1t 供试植物 试验样品蓖麻采自东北林业大学校园内 o采样时选择健康无损伤的叶片 o在叶柄与茎的连
接处剪下 ∀
t1u 试验仪器 固相微萃取 }包括萃取手柄及 ⁄∂…Π≤„•Π°⁄≥kxsΠvs Λ°l涂层的萃取头k≥∏³¨ ¦¯²公司 o美
国l ∀萃取头每次使用前在气相色谱进样口kuxs ε l清洗 vs °¬±∀气相色谱 }灵华 |{|s„k上海灵华仪器有限
公司l o用于清洗固相微萃取头 ∀气质联用仪 } „ª¬¯¨ ±·Š≤y{|s‘p ≥⁄x|zv‘o气谱以 ||1||| h氦气作为载气 o
流速 t °#°¬±pt o进样口温度 uxs ε o无分流进样 o‹° p x石英毛细管柱kvs ° ≅ s1vu °° ≅ s1ux Λ°l o升温程
序为 xs ε ku °¬±l ψu ε #°¬±pt ψ|s ε ψts ε #°¬±pt ψtys ε ψus ε #°¬±pt ψuus ε kts °¬±l ∀质谱采用 ∞Œ
电离方式 o离子源温度 }uvs ε o四级杆温度 }txs ε o接口温度 }u{s ε o质谱扫描范围 }vv ∗ wss ¤°∏o扫描频率
x次#¶pt o检索谱库为 ‘Œ≥×及 • ¬¯¨ ¼∀
t1v 蓖麻叶挥发物的收集 取新鲜 !完整的叶片 uss ªo放入带有磨口玻璃瓶盖玻璃瓶 k直径 tx ¦° !高度 us
¦°l中 o在玻璃盖上有 t个小孔k直径 v °°l o固相微萃取头由此插入 ∀在室温下萃取 u «后 o立即将萃取头进
气质联用仪进行热解析和分析 ∀
t1w 蓖麻创伤诱导挥发物的收集 取新鲜的蓖麻叶片 uss ªo用剪刀剪成方形碎片k约 t ¦° ≅ t ¦°l后放入
上述固相微萃取收集装置中 o萃取时间和条件同上 ∀
t1x 挥发物组分的鉴定 利用气质联用仪进行挥发物的分离与分析 ∀所得质谱图谱用计算机检索谱库 o并
结合以往的植物挥发物的组分来鉴定化合物 o以质谱离子峰面积百分数表示各成分的相对含量 ∀
u 结果与分析
u1t 蓖麻叶挥发物的组成成分 完整蓖麻叶的挥发物经 Š≤ 分离后 o共检测到保留时间不同的 x个峰 ~经
≥鉴定 o其中 v个峰是邻苯甲酸二丁酯的 v种异构体构型 }邻苯甲酸二异丁酯 !邻苯甲酸正异丁酯和邻苯甲
酸二正丁酯 o占总挥发物 {z1{t h o其中邻苯甲酸二正丁酯的含量最高kyt1zv h l ∀除此以外 o完整蓖麻叶的
挥发物还包括少量的 ‘p丁基 p癸胺kx1tt h l和 w p十八烷基 p吗啉kz1sz h lk表 tl ∀
表 1 完整蓖麻叶挥发物的组成成分
Ταβ .1 Χηεµιχαλ χοµ πονεντ οφ τηε ϖολατιλε φροµ ινταχτ λεαϖεσ οφ Ριχινυσ χοµ µυνισ
编号
‘²q
保留时间
• ·¨¨±·¬²±·¬°¨ Π°¬±
化合物
≤²°³²∏±§
分子式
²¯ ¦¨∏¯¤µ©²µ°∏¯¤
相对含量
• ¨¯¤·¬√¨¦²±·¨±·Πh
t vu1|{ 邻苯甲酸二异丁酯 t oup…¨ ±¤¨ ±¨ §¬¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§o¥¬¶kup° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ¶¨·¨µ ≤ty ‹uu ’w t{1z{
u vv1s| ‘p丁基 p癸胺 ⁄¨ ¦¤±¤°¬±¨ o‘p¥∏·¼¯ ≤tw ‹vt‘ x1tt
v vv1vy 邻苯甲酸正异丁酯 t oup…¨ ±¤¨ ±¨ §¬¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¥∏·¼¯ up°¨ ·«¼¯³µ²³¼¯ ¶¨·¨µ ≤ty ‹uu ’w z1vv
w vv1{s 邻苯甲酸二正丁酯 ⁄¬¥∏·¼¯ ³«·«¤¯¤·¨ ≤ty ‹uu ’w yt1zv
x vx1tz w p十八烷基 p吗啉 ²µ³«²¯¬±¨ owp²¦·¤§¨¦¼¯ ≤uu ‹wx ‘’ z1sz
u1u 蓖麻创伤诱导挥发物的组成成分 蓖麻叶粉碎后 o挥发物明显增多 o经 Š≤分离共检测到 tv个组分k表
ul o与完整蓖麻叶的挥发物相比 o除了具有邻苯甲酸二丁酯 !‘p丁基 p癸胺和 w p十八烷基 p吗啉外 o还增
加了 |种组分 o这些物质即蓖麻创伤诱导挥发物 ∀经 ≥鉴定了 {种蓖麻创伤诱导挥发物 o这些物质是 ≤y 不
饱和的醛 !醇和己酯 !己烯酯 o其中含量最高的组分是乙酸 p v p己烯酯 o占粉碎蓖麻叶总挥发物的 |u1u{ h ∀
表 2 粉碎的蓖麻叶挥发物的组成成分
Ταβ . 2 Χηεµιχαλ χοµ πονεντ οφ τηε ϖολατιλεφροµ φραγ µενταρψλεαϖεσ οφ Ριχινυσ χοµ µ υνισ
编号
‘²q
保留时间
• ·¨¨±·¬²±·¬°¨ Π°¬±
化合物
≤²°³²∏±§
分子式
²¯ ¦¨∏¯¤µ©²µ°∏¯¤
相对含量
• ¨¯¤·¬√¨¦²±·¨±·Πh
t x1vu u p己烯醛 up‹ ¬¨¨ ±¤¯ ≤y ‹ts ’ s1tw
u x1wu v p己烯醇 vp‹ ¬¨¨ ±ptp²¯ ≤y ‹tu ’ t1yz
v x1z| u p己烯醇 up‹ ¬¨¨ ±ptp²¯ ≤y ‹tu ’ s1x|
w tt1{w 乙酸 p v p己烯酯 vp‹ ¬¨¨ ±ptp²¯ o¤¦¨·¤·¨ ≤{ ‹tw ’u |u1u{
x tu1s{ 乙酸己酯 „¦¨·¬¦¤¦¬§o«¨¬¼¯ ¶¨·¨µ ≤{ ‹ty ’u s1yz
y tu1uw 乙酸 p u p己烯酯 up‹ ¬¨¨ ±ptp²¯ o¤¦¨·¤·¨ ≤{ ‹tw ’u u1ut
z uu1xz 丁酸 p v p己烯酯 …∏·¤±²¬¦¤¦¬§ovp«¨ ¬¨ ±¼¯ ¶¨·¨µ ≤ts ‹t{ ’u s1x{
{ uv1sy 丁酸 p u p己烯酯 …∏·¤±²¬¦¤¦¬§oup«¨ ¬¨ ±¼¯ ¶¨·¨µ ≤ts ‹t{ ’u s1tv
| vu1xv 未知物 ∏±®±²º± s1vy
ts vu1|{ 邻苯甲酸二异丁酯 t oup…¨ ±¤¨ ±¨ §¬¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§o¥¬¶kup° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ¶¨·¨µ ≤ty ‹uu ’w s1vz
tt vv1sz ‘p丁基 p癸胺 ⁄¨ ¦¤±¤°¬±¨ o‘p¥∏·¼¯ ≤tw ‹vt‘ s1vs
tu vv1{s 邻苯甲酸二丁酯 ⁄¬¥∏·¼¯ ³«·«¤¯¤·¨ ≤ty ‹uu ’w s1xu
tv vx1ty w p十八烷基 p吗啉 ²µ³«²¯¬±¨ owp²¦·¤§¨¦¼¯ ≤uu ‹wx ‘’ s1t{
v 讨论
植物创伤诱导挥发物的种类很多 o有些是特异性的 o只存在于某些植物中 o有些是一般性的 o广泛存在于
各种植物中 o其中最常见的是萜烯类化合物和脂肪酸衍生物k平立岩等 ousstl ∀草本植物受损后 o≤y 不饱和
脂肪醛 !醇及酯类会大量挥发出来 ∀蓖麻的创伤诱导挥发物也属于上述物质 o其中乙酸 p v p己烯酯的挥发
量最高 ∀
植食性昆虫在选择寄主的过程中 o植物的挥发物质起着关键的作用 o它们决定着昆虫对植物选择趋向或
twt 第 |期 孙 凡等 }蓖麻挥发物与创伤诱导挥发物组成成分分析
者逃避的不同行为 ∀在农林实践中 o人们已经有了利用蓖麻驱赶和引诱一些农林害虫的经验 o但蓖麻的挥发
物及创伤诱导挥发物对不同昆虫的信号功能还需通过昆虫电生理生测及行为生测来进一步明确 ∀
参 考 文 献
杜家纬 qusst1 植物 p昆虫间的化学通讯及其行为控制 q植物生理学报 ouzkvl }t|v p uss
平立岩 o沈应柏 qusst1 植物创伤诱导的挥发物及其信号功能 q植物生理学通讯 ovzkul }tyy p tzu
张执中 qt||v1 森林昆虫学 }第 u版 q北京 }中国林业出版社 otvw
…¤¯§º¬± Œ × o≥¦«∏¯·½≤ qt|{v1 •¤³¬§¦«¤±ª¨¶¬±·µ¨¨¯¨ ¤©¦«¨ °¬¶·µ¼¬±§∏¦¨§¥¼ §¤°¤ª¨ } √¨¬§¨ ±¦¨ ©²µ¦²°°∏±¬¦¤·¬²± ¥¨·º¨¨ ± ³¯¤±·¶q≥¦¬¨±¦¨ ouut }uzz p uz{
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k责任编辑 石红青l
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科学前沿科技 !创新成果和草业发展的重要窗口 ∀主要刊登国内外草地科学研究及相关领域的新成果 !新理
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