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Chemical Constituents of Leaf Volatile Oil from Three Araucariaceae

3种南洋杉科植物叶挥发油的化学成分



全 文 :第 ww卷 第 tu期
u s s {年 tu 月
林 业 科 学
≥≤Œ∞‘׌„ ≥Œ∂ „∞ ≥Œ‘Œ≤„∞
∂²¯1ww o‘²1tu
⁄¨ ¦qou s s {
v种南洋杉科植物叶挥发油的化学成分 3
黄儒珠 檀东飞 张建清 黄丽峰
k福建师范大学生命科学学院 福州 vxsts{l
摘 要 } 应用气相色谱 p质谱联用技术对水蒸气蒸馏的异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油化学成分进
行研究 ∀结果表明 }异叶南洋杉叶挥发油共分离鉴定出 vy种成分 o占色谱峰总面积的 |{1ut h o挥发油的主要成分
为 Βp蒎烯kvx1v{ h l和芮木泪柏烯kvv1xz h l ~大叶南洋杉叶挥发油有 uz 种成分被鉴定 o占色谱峰总面积的
|y1y{ h o其主成分为 «¬¥¤¨ ±¨ kzz1{{ h l ~贝壳杉叶挥发油鉴定了 vz种成分 o占色谱峰总面积的 |z1ww h oΒp荜澄茄
烯kxy1vw h l为其主要成分 ∀v种南洋杉科植物叶挥发油除主含萜类化合物外 o还含烷 !醇和酮等化合物 o其中贝壳
杉叶挥发油还含少量的醛 !醚和酯 o异叶南洋杉叶挥发油还含少量的呋喃类化合物 ∀v种南洋杉科植物叶挥发油
中 o含有 Αp蒎烯 !柠檬烯 !Αp石竹烯 !Χp依兰二烯 !Βp荜澄茄烯 !杜松烯 !匙叶桉油烯醇 !Αp杜松醇和 y ots otw p
三甲基 p u p十五烷酮等 |种共同成分 o但挥发油的主成分类型和含量差异很大 ∀
关键词 } 南洋杉科 ~挥发油 ~化学成分 ~气相色谱 p质谱
中图分类号 }×±vxt1stn w 文献标识码 }„ 文章编号 }tsst p zw{{kuss{ltu p ss|| p sy
收稿日期 }uss{ p sv p sy ∀
3 张建清现为福建省晋江市第一中学教师 ∀
Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Λεαφ ς ολατιλε Οιλφροµ Τηρεε Αραυχαριαχεαε
‹∏¤±ª •∏½«∏ פ± ⁄²±ª©¨¬ «¤±ª¬¤±´ ¬±ª ‹∏¤±ª¬©¨ ±ª
k Χολλεγε οφ Λιφε Σχιενχεσo Φυϕιαν Νορµαλ Υνιϖερσιτψ Φυζηου vxsts{l
Αβστραχτ } ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ¯¨ ¤© √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯¶¦²¯¯¨ ¦·¨§ ¥¼ ¶·¨¤° §¬¶·¬¯¯¤·¬²± ©µ²° Αραυχαρια ηετεροπηψλλαo
Αραυχαρια βιδωιλλιι ¤±§ Αγατηισδαµ µαρ᫤√¨ ¥¨ ±¨¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ª¤¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼2°¤¶¶¶³¨¦·µ²°¨ ·µ¼kŠ≤2≥l ·¨¦«±¬´∏¨ qŒ±
·«¨ ¯¨ ¤©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯©µ²° Αq ηετεροπηψλλαovy ¦²°³²±¨ ±·¶º¨ µ¨ ¬§¨±·¬©¬¨§o¤¦¦²∏±·¬±ª©²µ|{1ut h ²©·«¨ ·²·¤¯ ³¨¤®¤µ¨¤q׫¨ ²¬¯
¦²±¶¬¶·¨§°¤¬±¯¼ ²©Β2³¬±¨ ±¨ kvx1v{ h l ¤±§µ¬°∏¨ ±¨ kvv1xz h l qŒ±·«¨ ¯¨ ¤©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯ ©µ²° Αq βιδωιλλιι ouz ¦²°³²¶¬·¬²±¶
k¦²µµ¨¶³²±§¬±ª·² |y1y{ h ²©·«¨ ·²·¤¯ ³¨¤® ¤µ¨¤l º¨ µ¨ ¬§¨±·¬©¬¨§q ׫¨ °¤­²µ¦²°³²¶¬·¬²± ²© Αq βιδωιλλιι ²¬¯ º¤¶«¬¥¤¨ ±¨
kzz1{{ h l q vz ¦²±¶·¬·∏¨±·¶ º¨ µ¨ ¬§¨±·¬©¬¨§o¦²±¶·¬·∏·¬±ª |z1ww h ²©·«¨ ·²·¤¯ ³¨¤® ¤µ¨¤¬± ·«¨ ¯¨ ¤© √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯ ©µ²° Αq
δαµ µαρα qΒ2¦∏¥¨ ¥¨ ±¨ kxy1vw h l º¤¶·«¨ °¤­²µ¦²°³²±¨ ±·q…¨ ¶¬§¨ ·¨µ³¨ ±²¬§o·«¨µ¨ º¨ µ¨ ¤¯®¤±¨ o¤¯¦²«²¯ ¤±§®¨·²±¨ ·¨¦¬±·«¨
¯¨ ¤©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯©µ²°·«µ¨¨„µ¤∏¦¤µ¬¤¦¨¤¨ q׫¨µ¨ º¨ µ¨ ¤©¨ º ¤¯§¨«¼§¨ o ·¨«¨µ¤±§ ¶¨·¨µ¬± Αq δαµ µαρα ¼¬¨ §¯¨§²¬¯o¤±§©∏µ¤±¬±
Αq ηετεροπηψλλα ¼¬¨ §¯¨§²¬¯q ׫¨ µ¨¶∏¯·¶¶«²º¨ §·«¤·| ¦²°³²±¨ ±·¶kΑ2³¬±¨ ±¨ o ¬¯°²±¨ ±¨ oΑ2¦¤µ¼²³«¼¯¯¨ ±¨ oΧ2°∏∏µ²¯ ±¨¨ oΒ2
¦∏¥¨ ¥¨ ±¨ o¦¤§¬±¨ ±¨ o¶³¤·«∏¯ ±¨²¯ oΑ2¦¤§¬±²¯ ¤±§u2³¨ ±·¤§¨¦¤±²±¨ oy ots otw2·µ¬°¨ ·«¼¯2l º¨ µ¨ ¬± ¦²°°²±o ¥∏··«¨µ¨ º¤¶
¶¬ª±¬©¬¦¤±·§¬©©¨µ¨±¦¨ ¤°²±ª·«¨ °¤­²µ¦²±¶·¬·∏¨±·¤±§·«¨ ¦²±·¨±·²©·«¨ ¯¨ ¤©√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯©µ²° Αq ηετεροπηψλλαoΑq βιδωιλλιι ¤±§
Αq δαµ µαραoµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯ q
Κεψ ωορδσ} „µ¤∏¦¤µ¬¤¦¨¤¨ ~√²¯¤·¬¯¨ ²¬¯~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·~Š≤2≥
南洋杉科k„µ¤∏¦¤µ¬¤¦¨¤¨ l为松柏植物亚门松柏纲松柏目中属 !种较少的一个科 o现存 u属 ws种 o分布于
南半球k张宏达等 ousswl ∀我国引种栽培有 u属 w种 }南洋杉属kΑραυχαριαl的南洋杉k Αq χυννινγηαµιιl !异叶
南洋杉kΑq ηετεροπηψλλαl和大叶南洋杉kΑq βιδωιλλιιl o贝壳杉属k Αγατηισl的贝壳杉k Αq δαµ µαραl ∀南洋杉科
均为常绿乔木 o髓部宽大 o皮层具树脂 ∀叶螺旋状排列或交互对生 o鳞形至披针形 o树姿优美 o是世界著名的
庭园观赏树种之一 ∀南洋杉科植物材质较好 o在原产地一般用作建筑 !家具 !胶合板 !薄木原料及纸浆 o树皮
可提取松脂 ∀
我国引种栽培南洋杉科植物多作园林绿化或庭园观赏 o因而对南洋杉科植物的研究仅限于引种 !栽培 !
繁殖 !材性等k危孝棋等 oussw ~张柞恬等 ot||{l o其挥发油的研究则未见报道 ∀笔者用水蒸气蒸馏法提取异
叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油 o应用气相色谱 p质谱 p计算机联用仪对挥发油的化学成分进行分
离鉴定 o并比较种间的差异和联系 o旨在为南洋杉科植物的利用及化学分类提供参考数据 ∀
t 材料与方法
111 材料
供试异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶片采自福建师范大学生命科学学院院园 ∀
112 挥发油提取
将采集的异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶片用自来水冲洗干净 o晾干 o切碎 o称重 ∀按中华人民共和
国药典k国家药典委员会 ousssl挥发油测定法提取挥发油 ∀提取的挥发油经无水硫酸钠干燥后与乙酸乙酯
k其中贝壳杉叶挥发油与二氯甲烷l以 tΒus比例混合后进行 Š≤2≥分析 ∀
113 挥发油成分分离鉴定
仪器 }美国 „ª¬¯¨ ±·y{|s2x|zv‘Š≤А≥联用仪 ∀
气相色谱条件 } ‹°2x≥柱kvs ° ≅ s1ux °° ≅ s1ux Λ°l ~炉温从 ys ε k保持 x °¬±l o以 us ε #°¬±pt速度
上升到 uzs ε k保持 u °¬±l ∀进样口 !气 p质接口温度分别为 uys ε 和 u{s ε ∀载气 } ‹ k¨||1||| h l o流速
t1u °#°¬±pt o分流比 xsΒt ∀进样量 t ˏ∀
质谱条件 }离子源 ∞Œzs ∂¨ o离子源和四极杆温度分别为 uvs ε 和 txs ε ∀数据采集方式¶¦¤±o质量范围
µΠζ vs ∗ xss o采样速度 t1yt ¶pt ∀溶剂延迟时间 v1ss °¬±∀
定性和定量 }应用 ‘Œ≥×质谱库检索 ∀逐个解析各个峰相应的质谱图 o对基峰 !质荷比以及相对丰度等
与标准图谱比较 !鉴定 ∀化合物的定量分析按峰面积归一化法计算各组分相对百分含量 ∀
u 结果与分析
211 3种南洋杉科植物叶挥发油得率
v种南洋杉科植物叶挥发油含量都比较低 o其中异叶南洋杉叶挥发油的得率为 s1tt h o呈乳白色 o大叶
南洋杉和贝壳杉叶挥发油的得率均为 s1s{ h o呈淡黄色 ∀
212 3种南洋杉科植物叶挥发油成分
异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油的成分鉴定结果见表 t ∀由表 t知 o在给定的试验条件下 o
异叶南洋杉叶挥发油共分离出 xz个峰 o经计算机检索和人工解释 o鉴定出 vy种成分 o占挥发油总量的
|{1ut h ~大叶南洋杉叶挥发油共分离出 xx个峰 o鉴定出 uz种成分 o占挥发油总量的 |y1y{ h ~贝壳杉叶挥
发油共分离出 xv个峰 o鉴定出 vz种成分 o占挥发油总量的 |z1ww h ∀
异叶南洋杉叶挥发油中相对含量最高的是 Βp蒎烯kvx1v{ h l o其次是芮木泪柏烯kvv1xz h l ~相对含量
大于 t h的有 }壬烷kz1u| h l !可巴烯kx1st h l !石竹烯kv1w{ h l !«¬¥¤¨ ±¨ ku1vy h l !∞¯¬¬¨ ±¨ ku1sx h l !十一烷
kt1zx h l !u oy ott otx p四甲基十六碳 p u oy o{ ots otw p五烯kt1vu h l和贝壳杉 p ty p烯kt1ts h l o其余组分相
对含量均小于 t h ∀
大叶南洋杉叶挥发油中 «¬¥¤¨ ±¨ 相对含量高达 zz1{{ h o其次是 ∞¯¬¬¨ ±¨ kw1xz h l o再次分别为大根香叶烯
⁄kv1yy h l !kxΑo|ΑotsΒl p贝壳杉 p tx p烯ku1zs h l和k ? l p反 p橙花叔醇kt1zt h l o其余 uu个组分相对含
量均在 t h以下 ∀
贝壳杉叶挥发油相对含量由高到低的前 tv个组分为 }Βp荜澄茄烯kxy1vw h l !Χp依兰二烯kz1ut h l !Χ
p杜松烯kw1yv h l !∆p榄香烯kw1t{ h l !Αp依兰二烯kv1|w h l !Βp波旁烯kv1ww h l !Αp石竹烯ku1xt h l !芮
木泪柏烯ku1vt h l !Αp杜松醇ku1us h l !Σ p依兰油醇kt1z| h l !石竹烯kt1wx h l !依兰烯kt1ty h l和可巴烯
kt1ty h l o其余组分的相对含量均不到 t h ∀
213 3种南洋杉科植物叶挥发油成分比较
v种南洋杉科植物叶挥发油中主要化合物类型及含量差异很大 ∀异叶南洋杉叶挥发油主要化合物为 Β
p蒎烯和芮木泪柏烯 o相对含量分别为 vx1v{ h和 vv1xz h o而大叶南洋杉叶挥发油不含 Βp蒎烯和芮木泪柏
烯 o贝壳杉叶挥发油含芮木泪柏烯ku1vt h l而不含 Βp蒎烯 ~大叶南洋杉叶挥发油主要化合物为 «¬¥¤¨ ±¨ o且
含量高达 zz1{{ h o异叶南洋杉该化合物含量仅为 u1vy h o贝壳杉则不含此化合物 ~贝壳杉叶挥发油主要化
合物为 Βp荜澄茄烯kxy1vw h l o而异叶南洋杉和大叶南洋杉中该化合物含量分别仅为 s1s| h和 s1tw h ∀
sst 林 业 科 学 ww卷
表 1 3 种南洋杉科植物叶挥发油化学成分分析鉴定结果
Ταβ .1 Τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσ οφλεαφ ϖολατιλε οιλφροµ τηρεε Αραυχαριαχεαε
序号
‘²q
保留时间
• ¶¨¨µ√¤·¬²±
·¬° Π¨°¬±
化合物
≤²°³²∏±§
分子式
ƒ²µ°∏¯¤
相对分
子质量
• ¨¯¤·¬√¨
°²¯ ¦¨∏¯¤µ°¤¶¶
相对含量
• ¨¯¤·¬√¨ ¦²±·¨±·Πh
异叶南洋杉
Αq ηετεροπηψλλα
大叶南洋杉
Αqβιδωιλλιι
贝壳杉
Αq δαµ µαρα
t v1u| 壬烷 ‘²±¤±¨ ≤| ‹us tu{ z1u|
u v1xw 三环萜 ×µ¬¦¼¦¯ ±¨¨ ≤ts ‹ty tvy s1zx
v v1yu Αp蒎烯 Α2°¬±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1tw s1ux s1tx
w v1zy 莰烯 ≤¤°³«¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1ux
x v1|| 桧烯 ≥¤¥¬±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1st
y w1sx Βp月桂烯 Β2¼µ¦¨±¨ ≤ts ‹ty tvy s1sz
z w1s{ Βp蒎烯 Β2°¬±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy vx1v{
{ w1vt Αp松油烯 Α2× µ¨³¬±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1sy
| w1vz 间 p伞形花素 °2≤¼°¨ ±¨ ≤ts ‹tw tvw s1st
ts w1v{ 邻 p伞形花素 ²2≤¼° ±¨¨ ≤ts ‹tw tvw s1s|
tt w1wt 柠檬烯 ¬°²±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1xy s1su s1sx
tu w1yx Χp松油烯 Χ2× µ¨³¬±¨ ±¨ ≤ts ‹ty tvy s1us
tv w1|v 十一烷 ˜±§¨¦¤±¨ ≤tt ‹uw txy t1zx
tw w1|z 紫苏烯 °¨ µ¬¯¯ ±¨¨ ≤ts ‹tw ’ txs s1ts
tx x1s{ t ot p二甲基 p u p乙烯基 p v p亚甲基环己烷≤¼¦¯²«¨¬¤±¨ ou2 ·¨«¨ ±¼¯2tot2§¬°¨·«¼¯2v2°¨ ·«¼¯ ±¨¨ 2 ≤tt ‹t{ txs s1sv
ty x1ut Αp龙脑烯醛 Α2≤¤°³«²¯ ±¨¬¦¤¯§¨«¼§¨ ≤ts ‹ty ’ txu s1su
tz x1yv k p l p松油烯 p w p醇 k2l2× µ¨³¬±¨ ±2w2²¯ ≤ts ‹t{ ’ txw s1sw
t{ x1yw w p松油醇 w2× µ¨³¬±¨ ²¯ ≤ts ‹t{ ’ txw s1st
t| x1zv Αp松油醇 Α2× µ¨³¬±¨ ²¯ ≤ts ‹t{ ’ txw s1sy
us x1zy 水杨酸甲酯  ·¨«¼¯ ¶¤¯¬¦¼¯¤·¨ ≤{ ‹{ ’v txu s1su
ut y1su 龙脑烯 …²µ±¼¯ ±¨¨ ≤ts ‹ty tvy s1st
uu y1zt
u ow ow p 三甲基 p z p 亚甲基 p u p 乙烯基二环
≈w1v1s 壬烷
…¬¦¼¦¯²≈w1v1s  ±²±¤±¨ oz2° ·¨«¼¯ ±¨¨ 2u ow ow2·µ¬° ·¨«¼¯2u2
√¬±¼¯2
≤tx ‹uw usw s1sw
uv y1zu Χp古芸烯 Χ2Š∏µ­∏±¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1sv
uw y1z| ∆p榄香烯 ∆2∞¯ °¨¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw w1t{
ux y1{z Αp荜澄茄烯 Α2≤∏¥¨ ¥¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1su s1x|
uy z1sx 依兰烯 ≠ ¤¯±ª¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1tz t1ty
uz z1s{ 可巴烯 ≤²³¤¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw x1st t1ty
u{ z1ty Βp波旁烯 Β2…²∏µ¥²±¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1ut v1ww
u| z1tz Βp榄香烯 Β2∞¯ °¨¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1s|
vs z1wt 石竹烯 ≤¤µ¼²³«¼¯¯¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw v1w{ t1wx
vt z1xu 香树烯 k n l2„µ²°¤§¨±§µ¨±¨ ≤tx ‹uw usw s1tv
vu z1xv
kt¤q¤l p t ot oz p三甲基 p w p亚甲基 p t‹ p环丙≈  ¨
十氢
t‹2≤¼¦¯²³µ²³≈  ¨ ¤½∏¯ ±¨¨ o§¨¦¤«¼§µ²2t ot oz2·µ¬° ·¨«¼¯2w2
°¨ ·«¼¯ ±¨¨ 2 okt¤q¤l2
≤tx ‹uw usw s1wt
vv z1yv Αp石竹烯 Α2≤¤µ¼²³«¼¯¯¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1vz s1sz u1xt
vw z1yz Βp古芸烯 Β2Š∏µ­∏±¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1uw
vx z1y{ k p l p别香树烯 k2l2„¯ ²¯¤µ²°¤§¨±§µ¨±¨ ≤tx ‹uw usw s1tx
vy z1zv Χp依兰二烯 Χ2∏∏µ²¯ ±¨¨ ≤tx ‹uw usw s1ty s1vt z1ut
vz z1{s 大根香叶烯 ⁄ Š¨ µ°¤¦µ¨±¨ ⁄ ≤tx ‹uw usw v1yy
v{ z1{u Βp荜澄茄烯 Β2 ≤∏¥¨ ¥¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1s| s1tw xy1vw
v| z1{| ∞¯¬¬¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw u1sx w1xz
ws z1|t Αp依兰二烯 Α2∏∏µ²¯ ±¨¨ ≤tx ‹uw usw s1sv v1|w
tst 第 tu期 黄儒珠等 }v种南洋杉科植物叶挥发油的化学成分
续表 t
序号
‘²q
保留时间
• ¶¨¨µ√¤·¬²±
·¬° Π¨°¬±
化合物
≤²°³²∏±§
分子式
ƒ²µ°∏¯¤
相对分
子质量
• ¨¯¤·¬√¨
°²¯ ¦¨∏¯¤µ°¤¶¶
相对含量
• ¨¯¤·¬√¨ ¦²±·¨±·Πh
异叶南洋杉
Αq ηετεροπηψλλα
大叶南洋杉
Αqβιδωιλλιι
贝壳杉
Αq δαµ µαρα
wt z1|{ Χp杜松烯 Χ2 ≤¤§¬±¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1ux w1yv
wu {1su 杜松烯 ≤¤§¬±¨ ±¨ ≤tx ‹uw usw s1u| s1ys s1zv
wv {1sv k p l p Βp杜松烯 Β2≤¤§¬±¨ ±¨ ok2l2 ≤tx ‹uw usw s1st
ww {1ts
t oy p二甲基 p w p kt p异丙基l p t ou ov ow ow¤oz p六
氢萘
‘¤³«·«¤¯ ±¨¨ ot ou ov ow ow¤oz2«¨ ¬¤«¼§µ²2t oy2§¬° ·¨«¼¯2w2kt2
°¨ ·«¼¯ ·¨«¼¯ l2
≤tx ‹uw usw s1tw
wx {1tv
≈t≥ p ktΑow¤Βo{¤Αl  p w oz p 二甲基 p t p kt p 异丙
基l p t ou ow¤ox oy o{¤p六氢萘
‘¤³«·«¤¯ ±¨¨ ot ou ow¤ox oy o{¤2«¨ ¬¤«¼§µ²2w oz2§¬° ·¨«¼¯2t2
kt2 °¨ ·«¼¯ ·¨«¼¯ l2 o≈t≥2ktΑow¤Βo{¤Αl 2
≤tx ‹uw usw s1w{
wy {1tz ≤¤§¤¯¤2tktsl ov o{2·µ¬¨±¨ ≤tx ‹uu usu s1wx
wz {1t| k ? l p反 p橙花叔醇 k ? l2·µ¤±¶2‘¨µ²¯¬§²¯ ≤tx ‹uy ’ uuu s1sw t1zt
w{ {1wt 匙叶桉油烯醇 ≥³¤·«∏¯ ±¨²¯ ≤tx ‹uw ’ uus s1s| s1s| s1yt
w| {1wx 蓝桉醇 Š¯ ²¥∏¯²¯ ≤tx ‹uy ’ uuu s1vt s1xw
xs {1w{
ΑoΕoΕou p四甲基 p v p kt p 甲基乙烯基l p t p 环丙
烯 p t p戊醇
t2≤¼¦¯²³µ²³¨ ±¨ 2t2³¨ ±·¤±²¯ o ΑoΕoΕo u2·¨·µ¤°¨ ·«¼¯2v2k t2
°¨ ·«¼¯ ·¨«¨ ±¼¯ l2
≤tx ‹uy ’ uuu s1ty
xt {1xt
≈t¤µ2kt¤ΑowΒow¤ΒozΑoz¤Βoz¥Αl  p t ot ow oz p四甲基 p
t‹ p环丙≈  ¨十氢 p w p醇
t‹2≤¼¦¯²³µ²³ ≈ ¨  ¤½∏¯ ±¨¨ 2w2²¯ o §¨¦¤«¼§µ²2t o t o w o z2
·¨·µ¤° ·¨«¼¯2 o≈t¤µ2kt¤ΑowΒow¤ΒozΑoz¤Βoz¥Αl 2
≤tx ‹uy ’ uuu s1yv
xu {1xx
≈u• p kuΑow¤Βo{Βl  p ΑoΑow¤o{ p四甲基 p u ov ow ow¤o
x oy oz o{ p八氢 p u p萘甲醇
u2‘¤³«·«¤¯ ±¨¨ ° ·¨«¤±²¯ ou ov ow ow¤ox oy oz o{2²¦·¤«¼§µ²2Αo
Αow¤o{2·¨·µ¤° ·¨«¼¯2 o≈u•2kuΑow¤Βo{Βl 
≤tx ‹uy ’ uuu s1t{ s1st
xv {1zy Σ p杜松醇 Σ2≤¤§¬±²¯ ≤tx ‹uy ’ uuu s1{w
xw {1zz Σ p依兰油醇 Σ2∏∏µ²¯²¯ ≤tx ‹uy ’ uuu s1uz t1z|
xx {1{w Αp杜松醇 Α2≤¤§¬±²¯ ≤tx ‹uy ’ uuu s1tv s1vy u1us
xy |1zw y ots otw p三甲基 p u p十五烷酮u2°¨ ±·¤§¨¦¤±²±¨ oy ots otw2·µ¬°¨ ·«¼¯2 ≤t{ ‹vy ’ uy{ s1sv s1t{ s1uv
xz ts1uv 芮木泪柏烯 •¬°∏¨ ±¨ ≤us ‹vu uzu vv1xz u1vt
x{ ts1vw u oy ott otx p四甲基十六碳 p u oy o{ ots otw p五烯u oy ott otx2× ·¨µ¤°¨ ·«¼¯2«¨ ¬¤§¨¦¤2u oy o{ ots otw2³¨ ±·¤¨ ±¨ ≤us ‹vu uzu t1vu
x| ts1w{ «¬¥¤¨ ±¨ ≤us ‹vu uzu u1vy zz1{{
ys ts1x{ 表 p tv p泪杉醇 ∞³¬2tv2¤±²²¯ ≤us ‹vw ’ u|s s1ut
yt ts1zs 泪杉醚 ¤±²¼¯ ²¬¬§¨ ≤us ‹vw ’ u|s s1sy
yu ts1zy kxΑo|ΑotsΒl p贝壳杉 p tx p烯Ž¤∏µ2tx2 ±¨¨ okxΑo|ΑotsΒl
≤us ‹vu uzu u1zs
yv ts1|x „·¬¶¨µ¨±¨ ≤us ‹vu uzu s1vy s1{v
yw ts1|| 贝壳杉 p ty p烯 Ž¤∏µ2ty2 ±¨¨ ≤us ‹vu uzu t1ts s1ys
yx tt1sz 植醇 °«¼·²¯ ≤us ‹ws ’ u|y s1sx
yy tt1tw k{ΒotvΒl p贝壳杉 p ty p烯 Ž¤∏µ2ty2 ±¨¨ ok{ΒotvΒl ≤us ‹vu uzu s1uz
合计 ײ·¤¯ |{1ut |y1y{ |z1ww
v种南洋杉科植物叶挥发油的组分都以萜类化合物为主k表 ul ∀贝壳杉叶挥发油萜类含量高达
|y1vx h o其次是大叶南洋杉 |x1vw h o再次是异叶南洋杉 {z1yw h ∀然而 ov种南洋杉科植物叶挥发油萜类化
ust 林 业 科 学 ww卷
合物中单萜 !倍半萜 !二萜的相对含量差异却很大 ∀贝壳杉叶挥发油中倍半萜含量高达 |u1yy h o而异叶南
洋杉和大叶南洋杉叶挥发油中倍半萜含量较为接近 o分别为 tv1vy h和 tu1z{ h ~异叶南洋杉叶挥发油中单
萜和二萜含量接近 o分别为 vy1yv h 和 vz1yx h o而大叶南洋杉叶挥发油则以二萜k{u1u{ h l为主 o倍半萜
ktu1z{ h l为次 o单萜仅为 s1u{ h ∀除萜类化合物外 ov种南洋杉科植物叶挥发油均含烷 !醇 !酮类等化合物 o
其中贝壳杉还含少量的醛kΑp龙脑烯醛l !醚k泪杉醚l和酯k水杨酸甲酯l等化合物 o异叶南洋杉还含 s1ts h
的紫苏烯k呋喃类l ∀
对表 t化合物进行比较分析 o两两树种间 o叶挥发油中相同化合物的种类和含量也存在较大差异 ∀异叶
南洋杉和大叶南洋杉叶挥发油共有 tx种相同成分 o分别占各自挥发油的 {1s{ h和 {{1tx h ~异叶南洋杉和
贝壳杉叶挥发油共有 tx种相同成分 o分别占各自挥发油的 ww1v{ h和 {v1xv h ~大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发
油共有 tv种相同成分 o分别占各自挥发油的 u1y| h和 zz1st h ∀v种南洋杉科植物叶挥发油的共同成分有 }
Αp蒎烯 !柠檬烯 !Αp石竹烯 !Χp依兰二烯 !Βp荜澄茄烯 !杜松烯 !匙叶桉油烯醇 !Αp杜松醇和 y ots otw p三
甲基 p u p十五烷酮等 |种 o分别占各自挥发油的 t1{y h k异叶南洋杉l !u1su h k大叶南洋杉l和 zs1sv h k贝
壳杉l ∀可见 o异叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油中相同成分所占含量比例最高 o而大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发
油中相同成分的数目最少 ∀
表 2 3 种南洋杉科植物叶挥发油萜类含量
Ταβ .2 Τηε χοντεντ οφ τερπενοιδ οφλεαφ ϖολατιλε οιλφροµ τηρεε Αραυχαριαχεαε
异叶南洋杉 Αq ηετεροπηψλλα 大叶南洋杉 Αqβιδωιλλιι 贝壳杉 Αq δαµ µαρα
数目
‘∏°¥¨µ
相对含量
• ¨¯¤·¬√¨ ¦²±·¨±·Πh
数目
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相对含量
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数目
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相对含量
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单萜 ²±²·¨µ³¨ ±²¬§ | vy1yv v s1u{ | t1vu
倍半萜 ≥ ¶¨´∏¬·¨µ³¨ ±²¬§ ty tv1vy tw tu1z{ t{ |u1yy
二萜 ⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§ y vz1yx x {u1u{ u u1vz
合计 ײ·¤¯ vt {z1yw uu |x1vw u| |y1vx
v 讨论
从成分分析结果看 ov种南洋杉科植物叶挥发油的最大特征是 }主成分突出 o且成分比较简单 ∀大叶南
洋杉叶挥发油已鉴定的 uz种成分中 o相对含量高于 t h的成分仅 x种 o占总油量的 |s1xu h o其中主成分
«¬¥¤¨ ±¨ 相对含量高达 zz1{{ h o这与 …µ²³«¼等kusssl对原产地澳大利亚悉尼 •²¼¤¯ 植物园的大叶南洋杉叶挥
发油的分析结果基本一致 ∀相对含量高于 t h 的成分也是 x 种 o分别为 «¬¥¤¨ ±¨ kzy1s h l o匙叶桉油烯醇
kv1u h l o贝壳杉 p ty p烯kt1z h l及 u种未确定的二萜ku1w h ou1s h l ~异叶南洋杉叶挥发油鉴定出的 vy种
化合物中 o有 ts种相对含量高于 t h o占总油量的 |v1vt h o其中主成分 Βp蒎烯和芮木泪柏烯则占到总油量
的 y{1|x h o这与 …µ²³«¼等kusssl 对来自于澳大利亚悉尼新南威尔士大学栽培的异叶南洋杉叶挥发油的分
析结果有较大的差异 ∀相对含量高于 t h的成分有 y种 o分别为 Αp蒎烯kxu1w h l o扁枝烯 kvu1u h l oΒp石竹
烯kv1t h l o未知二萜ku1v h l o大根香叶烯 ⁄kt1| h l o柠檬烯kt1x h l ~而贝壳杉叶挥发油已鉴定的 vz种成
分中 o也仅有 tv种成分含量高于 t h o占总油量的 |u1vu h o主成分 Β p荜澄茄烯的含量也占到总油量的
xy1vw h ∀v种南洋杉科植物叶挥发油突出的主成分不管从化学分类抑或成分利用的角度看 o均值得重视 ∀
v种南洋杉科植物叶挥发油主含萜类化合物 ∀萜类化合物在医药 !香料 !日化工业等领域有重要的用
途 ∀如 Βp月桂烯 !Αp荜澄茄烯 !依兰烯 !k ? l p反 p橙花叔醇等可直接用作香料 ~Βp蒎烯 !柠檬烯 !Βp月
桂烯等具有镇咳祛痰功能 ~w p松油醇 !Αp松油醇和匙叶桉油烯醇具有平喘作用 ~Βp蒎烯 !柠檬烯 !龙脑烯 !
可巴烯 !w p松油醇等具有抑菌功效 o其中柠檬烯和可巴烯还具有镇静作用 ~莰烯能抗高血脂 o等等k周家驹
等 oussw ~徐任生等 ousswl ∀同时 o萜类化合物在植物化学分类学中也占有相当重要的地位k周荣汉等 o
ussxl ∀因此 o通过对 v种南洋杉科植物叶挥发油成分和含量的分析评价 o可为南洋杉科植物的利用及化学
分类提供参考 ∀
w 小结
通过对 v种南洋杉科植物叶挥发油成分的分离鉴定及比较分析 o可以得出以下结论 }
vst 第 tu期 黄儒珠等 }v种南洋杉科植物叶挥发油的化学成分
tl 异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油经 Š≤2≥联机分析 o分别分离出 xz oxx和 xv个峰 o鉴定
出其中 vy ouz和 vz种成分 o所鉴定的组分含量分别占总量的 |{1ut h o|y1y{ h o|z1ww h ∀
ul 异叶南洋杉 !大叶南洋杉和贝壳杉叶挥发油主要成分为萜类化合物 o其含量分别占挥发油相对含量
的 {z1yw h o|x1vw h o|y1vx h ~异叶南洋杉以单萜kvy1yv h l和二萜kvz1yx h l为主 o大叶南洋杉以二萜
k{u1u{ h l为主 o贝壳杉则以倍半萜k|u1yy h l为主 ∀除萜类化合物外 ov种南洋杉科植物叶挥发油均含烷 !醇
和酮等化合物 o其中贝壳杉还含有少量的醛 !醚和酯类化合物 o异叶南洋杉还含有少量的呋喃类化合物 ∀
vl v种南洋杉科植物叶挥发油主要化合物类型和相对含量差异很大 o异叶南洋杉叶挥发油主成分为 Β
p蒎烯kvx1v{ h l和芮木泪柏烯kvv1xz h l o大叶南洋杉为 «¬¥¤¨ ±¨ kzz1{{ h l o贝壳杉则为 Β p 荜澄茄烯
kxy1vw h l ∀
wl v种南洋杉科植物叶挥发油中 o共同的成分有 Αp蒎烯 !柠檬烯 !Αp石竹烯 !Χp依兰二烯 !Βp荜澄茄
烯 !杜松烯 !匙叶桉油烯醇 !Αp杜松醇和 y ots otw p三甲基 p u p十五烷酮等 |种 ~v种南洋杉科植物叶挥发
油中 o异叶南洋杉和贝壳杉相同成分所占含量比例最高 o大叶南洋杉和贝壳杉相同成分的数目最少 ∀
参 考 文 献
危孝棋 o刘 芳 o林 斌 qussw1 异叶南洋杉根插繁殖技术研究 q林业实用技术 okyl }ts p tt q
徐任生 o叶 阳 o赵维民 qussw1 天然产物化学 qu版 q北京 }科学出版社 q
张宏达 o黄云晖 o缪汝槐 o等 qussw1 种子植物系统学 q北京 }科学出版社 oxu p xy q
张柞恬 o李富利 qt||{1 观赏树种 p南洋杉盆栽技术 q农业科技通讯 ok{l }ty q
国家药典委员会 qusss1 中华人民共和国药典k二部l q北京 }化学工业出版社 o附录 ÷ ⁄q
周家驹 o谢桂荣 o严新建 qussw1 中药原植物化学成分手册 q北京 }化学工业出版社 q
周荣汉 o段金廒 o赵守训 qussx1 植物化学分类学 q上海 }上海科学技术出版社 otv| p ty| q
…µ²³«¼ oŠ²¯§¶¤¦® • o • ∏   o ετ αλqusss1 ׫¨ ¶·¨¤° √²¯¤·¬¯¨ ²¬¯²© Ωολλεµια νοβιλι󤱧¬·¶¦²°³¤µ¬¶²± º¬·«²·«¨µ° °¨¥¨µ¶²©·«¨ „µ¤∏¦¤µ¬¤¦¨¤¨ k Αγατηισ
¤±§ Αραυχαριαl q…¬²¦«¨ °¬¦¤¯ ≥¼¶·¨°¤·¬¦¶¤±§∞¦²¯²ª¼ ou{ }xyv p xz{ q
k责任编辑 石红青l
wst 林 业 科 学 ww卷