全 文 ：武汉植物学研究 2000, 18 (6) : 509～ 514
J ourna l of W uhan B otan ica l Resea rch
杜鹃花科植物活性成分及作用机制研究进展Ξ
钟国华　胡美英
(华南农业大学昆虫毒理研究室　广州　510642)
AD VANCES IN STUD IES ON ACT IV ITY CONST ITUENTS
OF ER ICACEAE AND THE IR M ECHAN ISM S
Zhong Guohua　H u M eiying
(L abora tory of Insect T ox icology , S ou th Ch ina A g ricu ltu ra l U n iversity　Guangzhou　510642)
关键词　杜鹃花科, 黄杜鹃, 闹羊花素2Ë , 活性成分, 生物活性, 作用机制
Key words　E ricaceae, R hod od end ron m olle, R hodo japon in2Ë , A ctivity constituen ts, B ioacti2
vit ies,M echan ism
中图分类号: Q 946; S482. 39　文献标识码: A 　文章编号: 10002470X (2000) 0620509206
杜鹃花科 (E ricaceae)植物约有 54 属, 1 700 余种, 分布极广, 主产于南、北半球的温带和北半球的亚
寒带。中国约有 15 属 550 余种, 其中有毒品种 9 属 100 种以上, 集中于金叶子属 (C ribiod end ron)、米饭花
属 (L y on ia)、马醉木属 (P ieris) 和杜鹃花属 (R hod od end ron)〔1〕。中国西南山区被认为是全国也是全世界
的杜鹃花属分布中心, 不少种被引种到欧美, 成为当地著名庭园花卉的亲本〔2〕。杜鹃花科植物或具极高
的欣赏价值, 或有很高的药用价值, 其广阔的开发应用前景已引起国内外的重视。笔者综述了近年来关
于杜鹃花科植物活性成分、构效关系、生物活性及作用机制方面的研究进展。
1　活性成分
在天然非生物碱毒素中, 杜鹃花科植物活性成分是很引人注目的。在这些成分中, 目前已确定的大
多数都是四环二萜类化合物, 也含有少量挥发油类、酚类、黄酮、鞣质等。根据不同的结构类型, 可将这些
萜类化合物的绝大多数分为木藜芦烷类 (Grayanane)、木藜芦酚类、二萜甙和双苯基黄酮甙等 3 类, 其中
最重要的是木藜芦烷类, 杜鹃花科毒素多属此类, 该类物质也主要在杜鹃花科中发现。这些毒素大部分
可看作是由贝壳杉烷 (Kaurane) 重排而来, 具有相同的母体结构, 是由 C5—C7—C6—C5四环骈合而成的
二萜。这些毒素目前已知 60 余种 (见表 1) , 其中少数几种的结构至今尚未确定〔3〕。团花毒素
(R hodoan th in) 是目前从杜鹃花科植物中分得的毒性最大的成分〔4〕。值得注意的是, 尺蛾 (A richanna
g asch rev itch ii) 的幼虫以日本马醉木 (P ieris jap on ica) 为寄主, 在其成虫中除发现马醉木毒素2É, Ì, 木藜
芦毒素2Ë , 闹羊花素2Ë 和 Kalm itox in2É 外, 还发现 2 种新的结构类似物A richannatox in2É, Ê, 可强烈抑
制日本壁虎 (Gekko jap on icus)取食尺蛾〔5〕。
木藜芦酚类物质共 7 个化合物, 均来自植物木藜芦, 包括木藜芦酚 (L euco tho l) A、B、C、D , 灰安酚
(Grayano l)A、B 和木藜芦烷酚 (Granyatho l) A。二萜甙包括从木藜芦中分得的木藜芦甙 (Grayano side)Ξ 收稿日: 1999210228, 修回日: 2000201224。第一作者: 男, 1973 年生, 博士生, 主要从事昆虫毒理学和植物质杀虫剂研究。广东省自然科学基金 (970026)和国家自然科学基金 (39870440)资助项目。
A、B、C、D 和从日本马醉木中得到的马醉木甙 (P iero side)A、B , 这是一类新型的二萜甙。双苯基黄酮甙主
要有从L eucothe keiskei 中分离得到的波赖奥甙 (Po rio lide) 和异波赖奥甙 ( Isopo rio lide) , 是一类闭合的
环内甙, 在天然化合物中较常见〔1〕。
杜鹃花属中很多种类的活性成分已被研究, 如黄毛杜鹃〔6〕、日本杜鹃〔7〕等, 在国内, 研究得最详细的
当属黄杜鹃 (R hod od end ron m olle G. Don)。黄杜鹃, 又称羊踯躅、闹羊花、山枇杷、老虎头、搜山虎、闷头
花、羊不食草、牛不食草、惊羊草 (江西、广西)、八厘麻 (湖北)、六轴子 (江苏)、三钱三、黄花女 (广东) 等;
国内遍及华中、华南, 少见于西南, 生于海拔 1 000 m 的山坡草地或丘陵地带的灌木丛或山脊杂木林下,
叶大而密被柔毛, 花黄色而易识别, 为著名中草药和杀虫植物〔2〕。目前已从黄杜鹃中分离并鉴定出结构
的 活性成分有 8 种: 分别是闹羊花素 (R hodo japon in ) 2Ê、Ë、Í, R hodomo llein2É、Ê、Ë, Kalm ano l 和
Grayano tox in2Ë 〔8～ 13〕。此外, 还含有浸木毒素 (A ndrom edo tox in )〔14〕、石楠素 (E rico lin )、杜鹃花毒素
(R hodo tox in)、司帕拉沙酚 (Sparasso l)、马醉木毒素 (A sebo tox in)〔15〕等。
表 1　木藜芦烷类毒素主要种类及其来源
T able 1　M ain k inds of grayanane tox ins and their sources
化 合 物
Compounds
主 要 来 源
M ain sources
参考文献
References
浸木毒素 (A ndrom edo tox in) I2X 日本马醉木 (P ieris jap on ica D. Don) 〔1〕
黄毛杜鹃 (R hod od end ron p rz ew a lsk ii M axin) 〔6〕
黄杜鹃 (R hod od end ron m olle G. Don) 〔14〕
马醉木毒素 (A sebo tox in)A 3 , B 3 , C3 , D , F2K 日本马醉木 (P. jap on ica) 〔1, 7〕
木藜芦毒素 (Grayano tox in) I2XX 黄杜鹃 (R. m olle) 〔11〕
木藜芦 (L eucothoe g ray am a M axina) 〔16〕
大白花杜鹃 (R hod od end ron d ecorum ) 〔17〕
闹羊花素 (Rhodo japon in ) É 2Ï 黄毛杜鹃 (R. p rz ew a lsk ii) 〔6〕
日本杜鹃 (R hod od end ron jap on icum Sur) 〔7〕
黄杜鹃 (R. m olle) 〔8～ 12〕
南烛毒素 (L yon io l)A , B , C3 , D 小果米饭花 (L y on ia ova lif olia D yude) 〔1〕
山月桂毒素 (Kalm itox in) É 2Î 阔叶山月桂 (K alm ia la tif olia) 〔1〕
Rhodomo llein É , Ê , Ë 黄杜鹃 (R. m olle) 〔12, 13〕
团花毒素 (Rhodoan th in) 团花杜鹃 (R hod od end ron an thosp hacrum D iels) 〔4〕
A richannatox in É , Ê 尺蛾 (A richanna g aschkev itch ii) 〔5〕
　　3 　结构未见报道 (Structu res w ere no t repo rted)。
2　构效关系
对杜鹃花科毒素构效关系的研究, 目前主要集中在木藜芦烷类毒素上。H ik ino 等报道了 36 种杜鹃
花科毒素和人工合成衍生物对小鼠的毒性测定结果, 发现 3Β2羟基、6Β2羟基、2, 32环氧基, 可能还有 5Β2羟
基等对木藜芦烷毒素毒性影响甚大, 环氧结构提高其毒性〔18〕。Ho tta 等用豚鼠 (Guinea p ig)做试验, 发现
除 3Β2羟基、6Β2羟基外, 10Β2甲基对于心脏乳头的收缩作用也是非常重要的, 并且 10Α2羟基和 14Β2羟基的
酰化作用可加强其收缩作用。试验结果还表明, 在供试的 10 个化合物中马醉木毒素2Ë (A sobo tox in2Ë )
的强心作用和毒性最强〔19〕。
M ager 等也以豚鼠做试验, 结果表明, 木藜芦毒素的 10Α2H、10Β2O、14Β2OOCCH 2CH 3、14Β2OOCCH
(OH )CH 3是其重要的活性部位, 其中 14Β2OOCCH 2CH 3 毒性最高, 因为其在代谢上比羟基更为稳定〔20〕。
M asutan i 等研究了 34 种木藜芦烷毒素衍生物对青蛙骨骼肌的结构活性关系后认为, 木藜芦烷毒素
的生物活性, 主要取决于分子的立体专一性和疏水性, 分子存在最佳疏水性; 其 4 种主要活性基团, 即
3Β2羟基或 2Β、3Β2环氧基、6Β2羟基、5Β2羟基和 10Β2甲基在藜芦碱 (V eratridine)、树蛙毒素 (Batracho tox in)
和乌头碱 (A con it ine) 等使N a+ 通道打开的生物碱中都存在, 因此, 这类毒素可能是增加N a+ 的通透性,
从而影响神经冲动的传导〔21〕。
陈常英等对从杜鹃花科植物中提取分离的 9 个化合物, 进行量子化学计算, 得出轨道波函数等多种
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电子结构信息, 讨论了作用机理及电子结构与毒性之间的关系, 并从电子结构角度证明了氧原子三角区
(环氧基团)对生物活性的重要贡献〔5〕。
3　生物活性
3. 1　应用于医药
杜鹃花科植物活性成分有良好的抗菌消炎作用, 如秀丽杜鹃 (R hod od end ron concinnum H em sl)、汶
川杜鹃 (R hod od end ron hunnew ellianum R ehd et W ills)、矮枇杷 (R hod od end ron m ariesii H em sl et W ills)
的抗菌作用就强于或相当于黄莲 (Cop tis ch inensis F ranch)〔22〕。但近年来, 其作为神经药理学基质而更受
重视。R hod od en tron hym enan thes 叶提取物经由静脉注射到小鼠体内, 轻则呕吐, 重则呼吸暂停、痉
挛〔23〕; R hod od end ron ch ry san thum , R hod od end ron f lavum 和 R hod od end ron d ahu ricum 叶抽提物对猫的
心脏都有活性〔24〕; 从华丽杜鹃 (R hod od end ron. f a rrerae) 叶分离的杜鹃素 (Farrero l) 和M atleucinal 能影
响视觉〔25〕。映山红 (R hod od end ron sim sii)的嫩叶是“红桃合剂”的主要成分, 对慢性支气管炎有良好疗
效, 满山红 (R hod od end ron d ahu ricum )、紫花杜鹃 (R hod od end ron m ariae) 都有止咳化痰的功效〔2〕。从大
白花杜鹃 (R hod od end ron d ecorum ) 叶中分离得到的木藜芦毒素É 在低剂量 (1～ 100 Λgökg) 时有明显降
压作用, 还能诱发动物的传入神经、迷走神经、肌神经、颈神经、颈动脉神经和皮质神经产生强烈的突发
效应, 证明是一种高强度的肌兴奋剂〔17〕。
黄杜鹃为著名有毒植物, 是传统“蒙汗药”的主成分之一, 公元 5 年《神农本草》已将其列为“大毒”药
物,《本草纲目》也详细记载其毒性:“花、根、叶有大毒, 羊食其叶, 踯躅而死。曾有人以其入酒饮, 遂至于
毙也。”《植物名实图考》把它列入毒草类。广东北部名之为“三钱三”, 有内服勿过此量的涵义。黄杜鹃又
是一种历史悠久的中草药, 历代医书均记载其用途为治疗风湿性关节炎及跌打损伤, 湖北民间有“跌倒
地上爬, 离不开八厘麻”的说法。黄杜鹃也可用于治疗温疟、慢性支气管炎, 颇有疗效〔15〕, 其果实的毒素
作用与乙酰胆碱有明显的协同作用, 与毒蕈碱2胆碱反应系统有关, 花也对中枢神经系统有一定的抑制
作用和镇痛作用〔1, 26〕。羊误食黄杜鹃后, 可用甜菜、中草药解毒〔27, 28〕。
闹羊花素2Ë 最早是 H ik ino 等从日本杜鹃 (R. jap on icum ) 中分离得到〔7〕, 近年来关于其药理学的研
究较多。闹羊花素2Ë 在 011 m göL 浓度下对离体猫左右心房收缩均有增强作用, 在 110 m göL 时则引起
抑制作用, 能降低兴奋性, 缩短功能性不应期, 出现自动节律及心律失常〔29〕, 还可引起血压降低〔30〕, 显著
窦性心动过缓, Q —T 期间延长〔31〕, 影响心肌营养血流量及 cAM P (环腺苷酸) 含量〔32〕、激活中枢肾上腺
素 Α受体〔33〕, 延长心室相对不应期和有效不应期〔34〕, 增加离体兔心室和心房舒长期阀值〔35〕等药理效应,
众说纷纭。
3. 2　应用于杀虫
杜鹃花科植物中, 作为杀虫剂而应用最广、研究最早最详的是黄杜鹃。早在 20 世纪 20 年代末, 研究
人员就发现, 黄杜鹃药液喷雾防治桑蟥、灌施防治地下害虫、浸渍处理蚜虫 (A p h is brassicae) 效果良好,
熏蒸家蝇 (B usca d om esticaricina) , 致死时间与除虫菊粉相同, 苏醒时间比除虫菊粉长, 苏醒百分率比除
虫菊粉低〔36～ 38〕。据不完全统计, 黄杜鹃对豆平蝽 (Cop tosom a cribra ia)、甘蔗绵蚜 (O regm a can ig ora)、苎
麻黄蛱蝶 (P areba x esta)、菜粉蝶 (P ieris rap ae)、稻瘿蚊 (O rseolia ory z ae)、稻蝗、稻苞虫、负泥虫、叶蝉、
甘薯金花虫、红蜘蛛等 10 科 50 余种重要经济害虫毒杀效果良好 (见表 2)〔39～ 50〕, 因此, 曾作为土农药在
黄杜鹃产区广泛应用〔39, 40〕。
从 20 世纪 80 年代起, 对黄杜鹃的应用研究, 更注重提取活性成分, 以利用其作为先导化合物, 创制
生物合理性农药。从目前报道看, 黄杜鹃活性成分中, 对昆虫活性最强的是闹羊花素2Ë。闹羊花素2Ë 对
马 铃薯甲虫 (L ep tinotarsa d ecem ilinea ta ) 4 龄幼虫的拒食活性比印楝素高 16 倍〔51〕, 对草地夜蛾
(S p od op tera f rug ierd a )、杂拟谷盗 (T ribolium conf usum )〔47～ 49〕、二化螟 (Ch ilo supp ressa lis )、粘虫
(M y th im na sep ara ta)〔10〕、亚洲玉米螟 (O strin ia f u rnaca lis)〔46〕、斜纹夜蛾 (S p od op tera litu ra)〔52〕、甜菜夜
115　第 6 期　　　　　　　　　　钟国华等: 杜鹃花科植物活性成分及作用机制研究进展
蛾 (L ap hy gm a ex ig ua)〔53〕、、美洲斑潜蝇 (L iriom y z a sa tivae)〔54〕、小菜蛾 (P lu tella xy lostella)〔55〕、萝卜蚜
(L ip a lus ery sim ) 等具有强烈或较强的生物活性, 对菜粉蝶幼虫具有强烈的拒食、毒杀、生长抑制和产卵
忌避作用, 较强的熏蒸作用, 中等程度的内吸作用, 对卵孵化有一定的影响, 对高龄幼虫触杀和忌避作用
不强〔42〕。此外, 闹羊花素2Ê、Í 和其他杜鹃花属植物对害虫的作用也散见有报道〔10, 56〕。
表 2　黄杜鹃提取物对害虫的生物活性
T able 2　B ioactivit ies of ex tracts of R hod od end ron m olle against insect pests
部　位
P lan t parts
防 治 对 象
Contro l
作用方式ö处理方法
A ction modeöT reatm en t m ethods 参考文献References
豆平腹蝽、苎麻黄蛱蝶、苋菜螟、甘蔗绵蚜 触杀 〔38〕
整株W ho le 稻螟、稻蝗、稻瘿蚊、茶毛虫、蚜虫、竹蝗、红蜘蛛、甘薯金花虫、地下害虫 磨成粉或浸液 〔39〕
稻苞虫、负泥虫、卷叶虫、叶蝉 粉与草木灰混合 〔40〕
桑蟥、地下害虫 喷雾、灌施 〔36〕
家蝇、虱、蚤 熏蒸、毒杀 〔37, 42〕
花 F low er 褐稻虱、粘虫、小菜蛾、菜粉蝶、美洲斑潜蝇 拒食、毒杀、产卵忌避 〔41～ 44〕
二化螟、菜粉蝶、萝卜蚜 内吸、胃毒 〔10, 42, 45, 46〕
马铃薯甲虫、烟草夜蛾、草地夜蛾、杂拟谷盗 拒食、毒杀、种群繁殖抑制 〔11, 47～ 49〕
节瓜蓟马、萝卜蚜、豇豆荚螟 触杀 〔42〕
斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、亚洲玉米螟 拒食、生长发育抑制 〔42〕
叶ö根L eaföRoo t 三化螟 内吸毒杀 〔50〕
4　作用机理
高等动物对杜鹃花科毒素中毒的症状, 主要是剧烈流涎, 扭体和呕吐、口吐白沫等肠胃道中毒症状
和颈后倾, 运动失调, 角弓后张, 呼吸抑制和惊厥等神经系统中毒症状〔1〕。解剖中毒牛羊可见瘤胃粘膜脱
落, 胃肠粘膜弥漫性出血, 气管、支气管充血, 血清学检查红血细胞, 淋巴细胞无明显变化, 嗜中性细胞增
多, 胞核染色模糊不均〔28, 57〕。
根据对大白鼠、兔、青蛙等动物的研究可知, 木藜芦烷类毒素属于心脏神经系统毒素。它们直接作用
于心脏, 既能增加心脏收缩力, 也对心脏有触发活性, 或者导致高度房室传导阻滞〔58〕, 或者产生快速心
速失常, 以致抑制心脏跳动而致死〔59〕。木藜芦类毒素又可作用于细胞膜胆碱受体的离子调节部位, 有可
逆地去极化激活作用, 特异性地增加心肌、肌梭等部位的神经细胞和肌肉细胞静息膜对 N a+ 通透性, 提
高细胞膜内N a+ 浓度, 从而影响神经冲动传导。这种机制和海洋动物毒素西加毒素 (C iguatox in)、箭毒蛙
毒素 (Batracho tox in) 相似, 并可以由河豚毒素 (T etro to sin) 引起非竞争性拮抗而使去极化减弱或消失。
木藜芦类毒素对呼吸、心脏和神经系统的多种效应均可以从这一作用机制得到解释〔3, 4〕。
杜鹃花科活性成分的杀虫作用机制仍不很清楚。从中毒症状看, 菜粉蝶幼虫取食少量经黄杜鹃叶粗
提物处理的叶片后, 爬动加快, 反应强烈, 很快出现痉挛, 吐出大量绿色液体, 高举头部, 向后弯曲, 经一
段时间后恢复正常; 再次取食少量经处理的叶片后, 随即出现兴奋、痉挛。如此不断重复, 从而达到拒食
和毒杀效果。二化螟幼虫经闹羊花素2Ë 处理后, 迅速表现过度兴奋, 身体扭曲, 痉挛, 仰头举尾, 不能爬
动, 体软瘫痪, 停止活动, 体色变黑, 直至死亡。所以, 闹羊花素2Ë 被认为是一种神经毒剂〔10〕。
但进一步的试验表明, 经黄杜鹃花粗提物馏分 FC222 (主要含闹羊花素2Ë ) 处理后, 菜粉蝶和二化
螟幼虫体内的多功能氧化酶 (M FO )活性提高, 乙酰胆碱酯酶 (A ChE)活性与对照试虫无差异〔44〕, 这与传
统的神经药剂的作用机理显然不同。
经闹羊花素2Ë 处理后, 粘虫消耗氧量明显低于对照〔41〕, 斜纹夜蛾血淋巴蛋白质合成高峰出现被推
迟, 峰值被降低, 血淋巴蜕皮甾类在整体水平上低于空白对照, 出峰时间延迟, 峰值显著低于对照〔52〕, 菜
粉蝶幼虫血淋巴蛋白质、甘油酯、总糖、海藻糖等能源物质含量显著变化〔42〕。采用电生理方法研究表明,
馏分 FC222 能阻断猫神经纤维的冲动传导〔44〕, 闹羊花素2Ë 能迅速抑制亚洲玉米螟栓锥感受器的电
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位〔60〕。Xu 等利用胞内微电极记录技术 (M icroeletroda in tracellu lar reco rding techn ique) 测定结果表明,
闹羊花素2Ë 可抑制并最终阻断果蝇 (D rosop h ila m elang aster M eigen ) 3 龄幼虫腹侧纵肌细胞内神经肌
肉兴奋性接点电位 (N eurom uscu lar excita to ry junction po ten tia ls, EJPS) , 因而认为闹羊花素2Ë 对神经
肌肉传递的破坏作用可能与其致死效应有关〔61〕。
作者对闹羊花素2Ë 的杀虫机制作了深入系统的研究, 发现闹羊花素2Ë 处理菜粉蝶幼虫后, 对
A ChE 离体和活体活性均无显著影响, 但可显著降低A Ch 含量; 对中枢神经系统的N a+ 2K+ 2A T P 酶和
Ca2+ 2M g2+ 2A T P 酶活性有可逆性激活作用〔62〕; 能显著降低海藻糖含量, 但对血淋巴和肌肉中的海藻糖
酶活性的影响明显不同〔63〕; 对中肠酯酶、消化道蛋白酶、淀粉酶、脂肪酶等活性均有不同程度的抑制作
用〔42〕。通过透射电镜等进行组织解剖学研究, 发现处理试虫脑和睾丸体积明显变小, 处理脑表面覆盖一
层厚的粘滞性物质, 镜检呈混浊状态; 试虫取食闹羊花素2Ë 24 h 后, 中肠细胞组织多泡或坏死, 细胞质
密度降低, 细胞膜肿胀, 双层膜模糊; 线粒体双层膜模糊, 内嵴紊乱或消失, 甚至出现空白亮区, 外室严重
水肿; 核膜产生融溶现象, 核仁开始变形, 向外扩散〔64〕。因此, 作者认为, 神经系统A T P 酶可能是其靶标
酶之一, 其活性的变化引起N a+ 等离子渗透的变化, 从而影响神经冲动的传导; 中肠细胞生物膜系统才
是闹羊花素2Ë 作用于昆虫的主要部位; 致死昆虫的主要作用方式是胃毒作用, 而不是触杀作用〔42〕。
5　小结
杜鹃花科植物分布广, 品种多, 其活性成分种类多, 活性高, 用途广, 具有广阔的开发前景, 其中的黄
杜鹃既是传统的中草药, 又是高效的杀虫植物, 其主要杀虫活性成分闹羊花素2Ë 结构较简单, 环境和谐
性良好, 有可能发展成为理想的植物源杀虫剂而应用于害虫综合防治。我国杜鹃花科植物资源丰富, 我
们应加强研究并加以开发应用。
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415 武 汉 植 物 学 研 究　　　　　　　　　　　　　　　第 18 卷