全 文 ：武汉植物学研究 2000, 18 (6) : 497～ 499
J ourna l of W uhan B otan ica l Resea rch
超临界CO 2 萃取新疆产孜然油的成分分析
刘玉梅
(新疆大学化学系　乌鲁木齐　830046)
提　要　通过对超临界 CO 2 萃取法萃取的新疆产孜然油的成分进行分析发现, 采用超临界
萃取法所得的孜然油, 其主要几个组分与水蒸气蒸馏法所得孜然精油的成分完全一致, 但油
的产率和香质均优于水蒸气蒸馏的孜然精油。
关键词　超临界, 孜然油, 精油, 化学成分
中图分类号: TQ 654+ . 2　文献标识码: A 　文章编号: 10002470X (2000) 0620497203
THE ANALY SIS OF CUM IN O IL OF X INJ IANG W ITH
SUPER CR IT ICAL CO 2 FL U ID EXTRACT ION TECHN IQUE
L iu Yum ei
(D ep artm en t of Chem istry , X inj iang U n iversity　U rum qi, Ch ina　830046)
Abstract 　 T he chem ical constituen t of X in jiang cum in o il by super crit ical CO 2 flu id
ex traction techn ique w as analyzed. T he mo stly constituen ts of cum in o il by super crit ical CO 2
flu id ex traction techn ique is consisten t w ith that from steam dist illa t ion. Furthermo re the
yields and arom atic character are m uch better than the cum in o il by w ay of tradit ions steam
dist illa t ion.
Key words　Super crit ical ex tract ion, Cum in o il, E ssen tia l o il, Chem ical constituen t
孜然 (Cum inum cym inum L. )为伞形科孜然芹属一年生草本植物。主要产于西班牙、
埃及、摩洛哥、阿根廷、俄罗斯、地中海一带以及中国的新疆地区。从孜然的种子中可提取
孜然油 (又称枯茗油, Cum in o il) , 它做为一种天然植物香料, 已被 FEM A、FDA 等世界性
学会组织和机构确认, 可大量用于食品、烟草香精, 以及部分化妆品等日用香精中〔1～ 3〕。
目前, 市场上所供应的孜然油这一商品基本上都是采用水蒸气蒸馏的方法收集其挥
发油所得。采用目前较先进的低温萃取技术——超临界CO 2 萃取孜然油, 克服了传统方
法中的高温、水煮等缺点, 因此其有效成分不易损失, 而且收率较高〔4～ 6〕。笔者就是通过对
超临界 CO 2 萃取的孜然油成分进行分析, 并与水蒸气蒸馏所得的孜然精油成分进行对
照, 比较了这 2 种方法所得孜然油成分以及其相对含量的异同。
收稿日: 1999212224, 修回日: 2000210224。第一作者: 女, 1965 年生, 工程师, 化学专业, 主要从事天然产物方面的
研究。
1　实验部分
111　样品制备
采用水蒸气蒸馏法制备精油。
超临界萃取的孜然油: 采用江苏、海安石油科研仪器厂生产的HA 121250202 型 SFE
实验装置, 萃取器容积 2 L , 萃取压力 25 M pa 孜然种子经粉碎后使用 (见表 1)。
表 1　2 种方法萃取孜然油理化指标
T able 1　T he con trast of cum in o il betw een SFE
and steam dist illing m ethod
指标
Index
水蒸气蒸馏
Steam distilling
m ethod
超临界CO 2萃取
Supercrit ical
CO 2 ex traction
外观O utlook 清亮透明液体 油状液体
色泽Co lo r and lustre 浅黄色 黄褐色
气味O do r 独特孜然香 独特孜然香
相 对 密 度 Relative
density 0. 942 8 0. 930 0
折光率Refractive index 1. 529 0 1. 483 9
醛酮总量 aldehyde and
ketone to tal con ten t > 40% > 40%
出油率 Extract rate 3. 2% 7. 3%
112　成分分析
日本岛津GC29A 型色谱仪: 分析条件,
SE254玻璃毛细管柱39 m ×0129 mm , 柱温
200℃, 载气N 2, 流速55 mL öm in; H 2 燃气,
35 mL öm in; 空气助燃气, 300 mL öm in; F ID
检测器, 进样量012 ΛL ; 量程102 mV , 分流
比 20÷1。
美国 H P25988A 型联用仪 GC2M S: 操
作条件 5 0122 mm ×25 m ×011 Λm 的涂有
PEG220M 固定液的弹性石英毛细管柱, E I
电源电离电压 700 eV 线形扫描方式, 范围
20～ 600 u, 柱温 (按 2℃öm in 程序升温)
50℃→100℃→150℃→200℃, 分辨率 2 000, 进样量 012 ΛL。离子源温度 190℃, 载气H e,
柱前压 70 kpa, 进样器温度 220℃, 分流比 20÷1。
113　数据处理
定量: 根据 GC 峰面积归一化方法。
定性: 通过带有 EPA öN IH 计算机谱库检索, 并核对有关标准质谱图。
2　结果与讨论
从表 2 中的数据可以看出, 含量较高的有 6 种, 它们分别是 Β2蒎烯 (beta2p inene)、Χ2
松 油烯〔1, 42cyclohexadiene, 12m ethyl242( 12m ethylethyl ) 2〕、对伞花烃〔benzene, 12
m ethyl242(12m ethylethyl) 2〕、枯茗醛 (42isop ropylbenzaldehyde)、2, 32二氢枯茗醛 (2, 32
dihydrocum inal)和藏花醛 (safranal)等。这与国内外有关文献报道的采用水蒸汽蒸馏所得
孜然精油的主要成分基本一致, 其中藏花醛的含量要高于水蒸汽精油中的含量。
采用超临界CO 2 萃取法萃取孜然油比用水蒸汽蒸馏法所得的油收率要高出一倍以
上, 这可以大大地降低生产成本; 而且该法最大的优点是采用低温、高压萃取, 这不但会减
少低沸点挥发性物质的损失, 而且也可以使高沸点的挥发油更容易被萃出, 同时还可以缩
短生产周期, 提高设备利用率, 改善孜然油的品质。
本法萃取的孜然油经专家进行评香鉴定发现, 其香质比水蒸汽蒸馏所得精油的香质
好。从色谱分析也可以看出, 水蒸汽蒸馏法与超临界萃取法相比, 其主要几个峰是一致的,
但超临界萃取法得到的组分更多, 说明该法萃出的高沸点的组分较多。目前有几个组分的
结构尚不清楚。
894 武 汉 植 物 学 研 究　　　　　　　　　　　　　　　第 18 卷　　
表 2　GC 色谱图数据
T able 2　GC charom atogram s date
峰号
Peak
no.
保留时间
Rem ained
tim e (m in)
化合物名称
Compounds nam e
含量Conten t (% )
超临界法
Supercrit ical
ex traction
水汽蒸馏法
Steam
distilling
1 3. 25 alpha2p inene 0. 87 0. 82
2 3. 35 (1R , 4S) 2(+ ) 2camphene 0. 03
3 5. 01 beta2p inene 14. 17 14. 52
4 5. 55 beta2phellandrene 0. 72 0. 36
5 7. 20 beta2m yrcene 1. 07 0. 60
6 8. 30 D 2limonene 0. 31 0. 29
7 8. 65 b icyclo 3, 1, 0 hexane, 42m ethylene212(12m ethylethyl) 2 0. 28
8 10. 35 1, 42cyclohexadiene, 12m ethyl242(12m ethylethyl) 2 17. 41 15. 94
9 11. 55 benzene, 12m ethyl242(12m ethylethyl) 2 7. 21 10. 56
10 27. 50 1, 3, 42trim ethyl232cyclohexenyl212carboxaldehyde 0. 15
11 30. 20 p2m enth212en242o l, (R ) 2(2) 2 0. 05
12 34. 72 b icyclo 7, 2, 0undec242ene, 4, 11, 112trim ethyl282m ethylene 0. 65
13 39. 23 42isop ropylbenzaldehyde 23. 17 22. 69
14 39. 91 2, 32dihydrocum inal 5. 25 7. 33
15 40. 90 safranal 27. 70 18. 57
16 45. 50 p2m enth222en272o l, trans2 0. 04
17 54. 55 p2m entha21, 42dien272o l 0. 18
18 56. 65 benzenem ethano l, 42(12m ethylethyl) 2 0. 23 0. 21
19 58. 75 ? 0. 06
20 60. 32 Cyclopen tane carboxylic acid 0. 73
21 65. 23 cum in ic acid 0. 37
22 70. 27 ? 0. 11
23 81. 67 ? 0. 25
24 83. 46 p2tert2bu tyl benzo ic acid 0. 58
　　注: 表中“?”代表色谱分析中已检出的峰, 但尚未确定其结构的组分。
N o te: T he“?”rep resen t the peak that have been detected by the ch rom atograph ic analysis, bu t haven’t determ ined
its structu re.
　　定性采用 GCöM S2计算机联用、计算机检索, 以及物质的物理化学性质对照的方法;
定量用峰面积归一化法, 未用校正因子校正, 定量结果有一定误差, 仅供参考。
参　考　文　献
1　何坚, 孙宝国编著. 香料化学与工艺学. 北京: 化学工业出版社, 1995.
2　孙宝国, 何坚编著, 香精概论. 北京: 化学工业出版社, 1996.
3　Jenn ings W G, Sh ibamo to T. Q ualitative A nalysis of F lavo r and F ragrance V o latiles by Glass Cap illary Gas
Ch rom atography and GCöM S. N ew Yo rk: A cadem ic P ress, 1980.
4　刘奎钫, 白钰, 鲍永和等. 超临界CO 2 流体萃取的应用研究 II萃取新疆孜然油. 见: 沈忠耀主编. 全国超临界流体技
术学术及应用研讨会论文集. 石家庄, 1996. 89～ 95
5　焦勇, 孙杰英, 方洪钜. 孜然芹种子挥发油化学成分的研究. 植物学报, 1990 (5) , 372～ 375
6　张静, 卢大用, 林泽民等. 用色质联用仪及色红联用仪分析新疆产孜然油有效成分, 上海科技大学学报, 1993 (2) ,
177～ 181
994　第 6 期　　　　　　　　　　刘玉梅: 超临界CO 2 萃取新疆产孜然油的成分分析