全 文 ：武汉植物学研究
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) ∗ + ,月 − . ∗/ 0 + 1− 2 3 ∗ 4− 2 56 − . 7 8 98 − , 6 1
南方红豆杉叶精油化学成分的研究
王 艇‘ 苏应娟# 张宏达‘
: 中5.) 大学生命科学学 院 广州
( # ∋ ∃
∀# 中国科学院武汉植物研究所 武汉 ;! ( ( ∋; ∃
提 要 采用水蒸汽蒸馏法提取南方红豆杉 ∀< −二 % 61 5, 29 5% =− , > ?− 5, 百 ∃叶的精油 , 通过色
谱一质谱一计算机联用技术分析了精油的化学成分 。 从中初步鉴定出 #& 个化合物 , 占精油总量
的 & ≅ , 主要成分是 % 棕桐酸 ∀! > “环 ∃ 、  一十六碳烯酸  一十六碳烯醋 ∀2 > #Α ≅ ∃ 、 ! 一辛醇
∀; > ;∋ ≅ ∃ 、
一苯一 . , # 一丙二酮 ∀; > !环 ∃ 、Β 一苯基一
一蔡胺 ∀! > ∋ ≅ ∃ 、
, # 一苯二梭酸 ∀# 一甲基丙基 ∃二
醋 ∀! > ∋ 写∃ 、 & ,
( 一二 甲基 一 ,  一十一双烯 一 # 一酮 ∀ ! > #; 写 ∃ 、 ! , ∋ 一二甲基 一 .一辛烯一 ! 一醇 ∀! > (Α ≅ ∃ 、
苯甲醛 ∀# > !
≅ ∃等 。 为讨论红豆杉科内各属的系统位置提供了依据 。
关键词 南方红豆杉 , 精油 , 化学分类
南方红豆杉 ∀< − Χ “、 。15 28 29 5% =− , > ? −Δ’,8 5∃ 是我国裸子植物特有种之一 , 属红豆杉科
∀< − Χ− ∗ 8− 8 ∃的红豆杉属 ∀<− Χ +9 ∃ 。 南方红豆杉叶的精油成分 目前 尚未见报道 。 为了从化学
分类方面对红豆杉科的系统学研究提供依据 , 本文应用气相色谱 一质谱 一计算机联用仪对
南方红豆杉叶的精油成分进行了分析 , 将所得质谱图进行解析并与标准质谱图对照后 ,鉴
定了 #& 个成分 , 用气相色谱面积归一化法计算各化合物的百分含量 。

材料与方法

>
精油制备
实 验材料是
  !年  月取 自广 东韶关 , 水蒸汽蒸馏半 干状态 叶制得精油 , 得油率
。> ! ≅ 。 用 Β − Ε Φ Γ % 将其分离 , 再进行 Η Φ Ι ϑ Κ 分析 , 回收 Β − Ε Φ Γ % 提取液 , 醋化后进行
Η Φ Ι ϑ Κ 分析 。

> # 气相 色谱 一质谱 一计葬机联用条件
Ε ΛΗ Φ  Α ( 型气相色谱仪 % Ε Λ 一. 型色谱柱 , 柱长
# ? , 内径 ( > Μ? ? Ν柱温  (一 # ; ( ℃ ,
每分钟升温 Α℃ Ν载气 %氦气 Ν柱前压 (Ο Λ − , 进样量
> (川 。
Ε Λ  Α ΑΠ 型质谱仪 % 电离方式 Θ. , 电子 能量 ∋ (8 Ρ , 离子源温度 # ;( ℃ , 连接线温度
# & ( ℃ , 进样方式 Η Φ , 扫描范围 # Α一 ! ∗− > ? > + > 。
收稿 日 %
  ; 一(
一
; , 修 回日 %
  ; 一 (; 一 #(
武 汉 植 物 学 研 究 第
! 卷
# 结果与讨论
图
、 # 为南方红豆杉叶精油的气相色谱 一质谱分析的总离子流色谱图 。 将所得质谱图

;

图
南方红豆杉叶精油 的总离子流色谱图 ∀第
部分 ∃
Σ 5Τ >
< ΥΦ ∗ / 41 8 8 9 9 8 2 4 5− . (

∗ / <− Χ + 9 6 1 52 8 2 959 = − , > 功− 5,6 5 Υ8 − = 8 9 ∀ς − , 4 ∗ 2 8 ∃
图 # 南方红豆杉叶精油的总离子流色谱图 ∀第 # 部分 ∃
Σ 5Τ > # < ΥΦ ∗ / 4 1 8 8 9 9 8 2 4 5− . (

∗ / < − Χ +9 6六52 8 2 9 59 = − , > 功 − ‘, 己
.8 − = 8 9 ∀ς − , 4 4Ω ∗ ∃
通过仪器配备的计算机谱库检索并与标准质谱图对照 〔‘一” , 鉴定了 #& 个 化学成分 , 用色
谱数据处理机归一化法计算了相对含量 ∀表
∃ 。 由分析结果看出 , 南方红豆杉叶精油的主
要成分为棕桐酸 ∀! > “≅ ∃ 、 一十六碳烯酸 一十六碳烯醋 ∀2 > #Α ≅ ∃ 、 ! 一辛醇 ∀; > ;∋ ≅ ∃ 、
Ξ
苯一
, #一丙二酮 ∀; > ! ≅ ∃ 、Β 一苯基 一
一蔡胺 ∀! > ∋ ≅ ∃等 , 含有 & 个酮 , 个醋 , & 个醇 , ! 个酸 ,

个醛 ,
个烷类化合物 ,
个炔类化合物 , # 个蔡类化合物 ,
个 二环二菇 , 与已报道的白豆
杉叶的精油成分 〔们及香棍树叶精 油成分 〔 ,相 比较 , 南方红豆杉叶的精油与两者相 同成分
甚少 。 我们认为 , 这个现象对讨论红豆杉科 内各属间系统关系有着较为重要的意义 。
第 # 期 王艇等 % 南方红豆杉叶精油化学成分的研究
& 
表
南方红豆杉叶精油分析鉴定结果
< − Ψ .8
Π 2 − .Ζ 458 − . , 8 9 + .4 9 ∗ / 41 8 8 9 9 8 2 4 5− . (

∗ / < −翻 6 1 52 翻
= − , > [相5,8 5 .8 − = 8 9
峰 号
Λ 8 − Ο Β ∗ >
化 合 物 名 称
Φ ∗ ? Λ∗ + 2 ∴ 9
分子式
ϑ ∗ .8 8 + .− ,
/∗ ,42 + .−
分子量ϑ ∗ .8 8 + .− ,
Ω 8 5Τ 1 4
相对含量
7 8 .− 4 5= 8
8 ∗ 2 4 8 2 4∀ ≅ ∃
!
Α∋(; &(>]#>(>;;∀.
一甲基 丁基 ∃环 氧乙烷Γ Χ 5, − 2 8 ∀
一? 8 ,1 Ζ .Ψ + 4 Ζ .∃ Φ ∋Ε Υ ‘Γ
二氢化 一 !一甲基 一# ∀! Ε 卜吠喃酮
# ∀! Ε ∃一Σ + , − 2 ∗ 2 8 , ∴ 51Ζ ∴ , ∗ 一 ! 一? 8 41 Ζ.
苯甲醛38 2 Δ− .∴ 81 Ζ∴ 8
己酸苯醋
Ε 8 Χ − 2 ∗ 58 − 8 5∴ ς 1 8 2 Ζ. 8 9 48 ,
! 一辛醇! 一Γ 8 4 − 2 ∗ .
苯 甲醇
3 8 2 Δ8 2 8 ? 8 4 1 − 2 ∗ .

一苯 一
, # 一丙二酮
. , # 一Λ , ∗ ς − 2 8 ∴ 5∗ 2 8 .一 ς 1 8 2 Ζ .
. 一辛醉
卜 Γ 8 4 − 2 ∗ .
苯 乙醇
ΥΟ 2 Δ8 2 8 8 41 − 2 ∗ .
苯 甲酸

!8 2 Δ∗ 58 − 8 5∴

一∀# 一轻基 一 一 甲基苯 ∃一 乙酮
Θ 41 − 2 ∗ 2 8 , .一 ∀#一1Ζ ∴ , ∗ Χ Ζ 一 一? 8 41Ζ .ς 1 8 2 Ζ .∃
未 鉴定⊥ 2 5∴ 8 2 45/58 ∴
& ,
( 一二甲基 一 ,  一十一双烯 一# 一酮 ,  一⊥ 2 ∴ 8 8 − ∴ 58 2 一 # 一∗ 2 8 , & ,
( 一∴ 5? 8 4 1Ζ .
. , , 一三 甲基 一& 一 ∀! 一氧代 一.一丁烯基∃ 一
一环 已烯 一! 一酮
一Φ Ζ 8 .∗ 1 8 Χ 8 2 一 !一 ∗ 2 8 , . , , 一 4, 5? 8 4 1Ζ .一& 一 ∀! 一 ∗ Χ ∗ 一. 一Ψ + 4 8 2 Ζ .∃
! 一乙氧基 一! 一乙基 一
一戊炔
一Λ8 2 4 Ζ 2 8 , ! 一8 41 ∗ Χ Ζ一 9一8 4 1Ζ .
〔
一 ∀. − , ; −日, 9 − − ∃〕一 . , ; , ; − , , & , ∋ , Α , 9 − 一八 氢化 一 # , , , 9 − 一四 甲
基 一
一蔡 甲醇.一Β − ς 1 41 − .8 2 8 ? 8 41 − 2 ∗ . ,
, ; , ; − , , & , ∋ , Α , 9 − 一∗6 4− 1Ζ ∴ , ∗ 一 # , , ,
9− 一4 8 4 , − ? 8 4 1Ζ.一〔., 一∀.− , ; −乒, 9 − 。 ∃〕
十四酸< 8 4 , − ∴ 8 8 − 2 ∗ 58 − 8 5∴
. , #一苯二浚酸丁基辛基二酷
. , #一38 2 Δ8 2 8 ∴ 58 − , Ψ ∗ Χ Ζ .58 − 8 5∴ , Ψ + 4 Ζ . ∗6 4Ζ. 8 9 48 ,
& , .。,
; 一三 甲基 一 #一十五烷酮# 一Λ 8 2 4 − ∴ 8 8 − 2 ∗ 2 8 , & ,
( ,
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! , ∋一二 甲基 一
一辛烯 一! 一醇
一Γ 8 48 2 一! 一(
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, #一苯 二淡酸∀#一甲基丙基 ∃二醋
, #一38 2 Δ8 2 8 ∴ 58 − , Ψ ∗ Χ Ζ.58 − 85∴ Ψ 59 ∀# 一? 8 41 Ζ.ς , ∗ ς Ζ.∃
棕桐酸
Λ − .? 54 58 − 8 5∴
Φ ∗Ε 9∗ %
Φ ∋Ε ‘Γ
Φ
# Ε
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Φ 9Ε Δ9Γ
Φ ∋Ε ! Γ
Φ , Ε 9( #
Φ ∗ Ε .9Γ


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Φ 9Ε 一( (
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上 八! 几乙
工∀自 # ∃ %& ∋ # (
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0 一十六碳烯酸 0 一十六碳烯醋0 一& 9 = 4 > 9 9 9 < ∋ 89 4 9 8> , 0 一≅ 9 = 4 > 9 9 9 < Α ) 9 ∗ : 9 ;
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, ( 一笨二狡酸二异辛醋) , ( 一Δ9 < 59 < 9 > 89 4 ; 7 ∋ = Α )89 4 9 8> , > 8 8∗ ∋ ∋Ε : Α )
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( 1 ∃ 一‘& 一− Β ( 0 −  / %
( % ∃ 5 ‘& − ∗, Φ − 0# (  # 1

∋ ( 武 汉 植 物 学 研 究 第
! 卷
致谢 % 中国广州分析测试中心协助完成部分测试工作 , 特表谢意
参 考 文 献
Ε 8 ..8, Κ 7 , ϑ 5.2 8 Η 0 Π > Θ ΛΠ Ι Β ΥΕ ϑ − 9 9 Κ ς 8 8 4, − . _ − 4− 3− 9 8 > 0 − 9 152 Τ 4∗ 2 , ⊥ > > Η ∗ = 8 ,2 ? 8 2 4 Λ , 52 4 52 Τ Γ //58 8 ,

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, ∗ Ο −Ω − ,
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∋
马忠武等 > 白豆杉叶精油 成分的研究与化学分类 > 植物分类学报 ,
 
, #∀
∃ % &∋ 一 ∋(
何关福等 > 香框树叶精油 成分与化学 分类 > 植物分类学报 ,
 Α& , #;∀& ∃ % ; ;一 ; ∋
Π Κ< ⊥ _ ⎯ Γ Β Θ ΚΚΘ Β < ΥΠ ] Γ Υ] Φ Γ ϑ ΛΓ ΚΥ< ΥΓ Β ΥΒ
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Φ ∗ ..8 Τ 8 ∗/ ] 5/8 9 6 58 2 8 ∗ 9 , Μ 1 ∗ 2 Τ 9 1 − 二 ⊥ 2 5二 8 , 9 54Ζ Η + − , Τ 二1 ∗ +
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∀Μ 0 “1 − 2 Υ 2 94 54 + 48 ∗/ 3 ∗ 4−叮 , < 1 8 Φ1 艺2 ‘ 98 Π 6 − ∴ 8勿Ζ ∗/ Κ 6 58 2 6 ∗ 9 0 + 1 − 2 ; ! (( ∋; ∃
Π Ψ 94 , − 8 4 < 1 8 8 18 ? 58 − . 8 ∗ ? ς ∗ 9 54 5∗ 2 ∗ / 8 9 9 8 2 45− . (

8 ∗ ..8 8 4 8 ∴ Ψ Ζ 9 4 8 − ? ∴ 59 45..− 4 5∗ 2 /, ∗ ?
<− Χ + 9 6 152 8 2 9 59 = − , > ? − 5,8 5 1− 9 Ψ8 8 2 9 4 + ∴ 58 ∴ ΨΖ Η Φ 一ϑ Κ 48 8 12 5: + 8 > # & 8 ∗ 2 9 4 54 + 8 2 4 9 1 − = 8
Ψ 8 8 2 5∴ 8 2 4 5/58 ∴ > < 1 , 8 8 ∗ / 41 8 ? ∀Λ− .? 54 58 − 8 5∴ ,  一Ε 8 Χ − ∴ 8 8 8 2 ∗ 58 − 8 5∴ ,  一1 8 Χ − ∴ 8 8 8 2 Ζ. 8 9 48 , ,
! 一Γ 8 4− 2 ∗ .∃− , 8 41 8 ? − 52 ∗ 2 8 9 , Ω 541 41 85, 8 ∗ 2 48 2 49 Ψ 8 52 Τ ! > & & ≅ ,
一 # Α旦石, ; > ; ∋ ≅ , 8 9 ς 8 8 Ξ
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418 Τ 8 2 8 , − ∗ / < − Χ − 8 8 − 8 >
χ 8 Ζ Ω ∗ , ∴ 9 < − Χ + 9 6 1 52 8 2 9 59 = − , > ? 5,8 5 , Θ 9 9 8 2 4 5− . (

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