全 文 ：武汉植物学研究
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& ∋ ( )∗ + , ∋− . ( /+ 月 0 ∋ 1+ ∗ 比+ , 2 34 3+ )5 /
穗花杉叶精油化学成分的研究 ’
苏应娟‘ 王 艇∀ 张宏达∀
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中国科学 院武汉植物研究所 武汉 6 78 8 9 6#
!∀ 中山大学生命科学学院 广州
8 ∀ 9 #
: ;< = > ? ≅ Α Β Χ Δ Ε ΦΒ : Γ Β ≅ Α ;< Φ< = Δ Α < ;
≅ Η Δ ;;Δ Α < Φ: Γ ≅ ΦΓ Η 2 ≅ Ε
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8 ∀ 9 #
关键词 穗花杉 , 精油 , 化学分类
Ρ 3Θ Σ ∋ ) Ο4 :Τ 1 ∋ 1+ Υ1 4 +塔∋ 1+3∗ Λ+ , Δ 4 4 3 ∗ 1 Λ+ , 8

, Β / 3 ς ∋ 1+ Υ ∋ ∗ ∋ ς Θ
穗花杉属 !月幼。王1∋ 1+Υ ( ∃ #的系统位置一直存在着争议 Ω Χ +∗ 5 3 曾将穗花杉作为罗汉松属的
个种
〔Ξ ∋ Ο ∋5 + )Ξ (4 +烤∋ 1+二 Λ+ !Χ + ∗ 3 3 #〕Ψ ΞΛ,Μ 3 ) 和 0 ( 3 //∋ ,Ζ 主张将其放入三尖杉科 !Β3 [ / + ,∋ 1+ Υ + 3 3+ 3 #〔‘·∀ , Ψ 而
&+ ∗5 /3 ∗ 、Η, ∋) Λ∗ 、李惠林和 王伏雄等认为其应属于红豆杉科 !< + Υ +5 3+ 3# ‘, 一 ‘, ,席以珍的花粉研究建议将穗
花杉属上升为穗花杉科 !: ς 3∗ 1 ∋1 + Υ+ 53 + 3 #〔, , 的 。 马忠武对其化学成分进行研究发现 , 穗花杉属中无双黄
酮成分 , 而红豆杉属 中有多种双黄酮存在“, , 。 但是穗花杉叶的精油成分的研究目前尚未见报道 , 为了获
得更多的化学分类的依据 , 我们采用气相色谱一质谱一计算机联用仪 , 对穗花杉叶的精油成分进行了研
究 , 将所得质谱图解析并与标准质谱 图对照 !Χ 3 ,,3 )
 94 , ; 13 ∗ / + Μ 3 ∗ 。1 + Ζ 一 9 6 # , 从分离得穗花杉叶 
个精油成分中 , 鉴定了 6 个成分 , 用归一法计算各化合物的百分含量 Ω

材料和方法
!
# 实验材料
  7 年  月取 自广东韶关 。 水蒸汽蒸馏半干状态叶制得精油 , 其为淡黄色液体 , 得油
率为 8 Ω 环 。
收稿 日 ∃ 一  6 一 8
一
7 , 修回 日 ∃
 6 一8 6 一 ∀ 8
水 中国广州分析测试中心协助 完成部分浏试工作 ,特表谢意 。
第 ∀ 期 苏应娟等 ∃ 鹅花杉 叶精油化学成分的研究
!∀# 气相色谱一质谱一计算机联用条件
Χ Ξϑ Β  % 。型气相色谱仪 ∃ Χ Ξ 一
型色谱柱 , 柱长
∀ ς , 内径 8 Ω Νς ς Ψ柱温 8 一∀68 ℃ , 每分钟升温
% ℃ Ψ载气 ∃氦气 Ψ 柱前压 8 ∴ Ξ+ Ψ进样量
Ω 。川 。
Χ Ξ  % %: 型质谱仪 ∃ 电离方式为 Δ , , 电子能量 983 Κ , 离子源温度 ∀68 ℃ , 连接线温度 ∀] 。℃ , 进样方
式 ϑ5 , 扫描范围 ∀% 一7 8+ · ς · (Ω
图
德花杉叶精油的总离子流色谱图 !第 , 部分 #
Η ΛΜ Ω
< ΦΒ ∋ Π 1 / 3 3 4 4 3 ∗ 1 Λ+ , 8

∋ Π :功亡刀 记口乙“ Υ ( 4 + ) Μ ∋ 1 + 3 ∗ Λ+ ,3 + ⊥ 3 4 ![ + )1 ∋ ∗ 3 #
图 ∀ 枕花衫叶精油的总离子流色语图 !第 ∀ 部分#
Η ΛΜ Ω ∀ < ΦΒ ∋ Π 1/ 3 3 4 4 3 ∗ 1 Λ+ , 8

∋ Π :州3 ∗1∋ + Υ “ + ) Μ ∋ 1+ 3 ∗ 他 ,3 + ⊥ 3 4 ![ + ) 1 1Σ ∋ #
∀ 结果与讨论
图
, ∀ 为穗花杉叶精油的气相色谱一质谱分析的总离子流色谱图 , 将所得质谱图通过仪器配备的计

 8 武 汉 植 物 学 研 究 第
7 卷
算机谱库检索并与标准图谱对照鉴定了 6 个成分 , 占色谱峰面积的 
Ω 7 _ !表
# 。 由分析结果看出
表
穗花杉叶精油分析鉴定结果
< + ⎯ ,3
: ∗ + ,Θ1Λ3 + , ) 3 4 ( ,14 ∋ Π 1/ 3 3 4 4 3 ∗ 1Λ+ , 8

∋ Π : ς 3∗ 1∋ 1+ Υ ( 4 +烤∋ 1+ 3∗ Λ+ ,3 + ⊥ 3 4
峰号Ξ 3 + ∴
Α ∋ Ω
化合物Β ∋ ς Ξ∋ ( ∗ Ο 4
分子式Ε ∋ ,3 3 ( ,+ )
Π∋ )ς ( ,+
相对含量2 3 ,+ 1 Λ⊥ 3
3 ∋ ∗ 1 3 ∗ 1 !写#
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Β ,∋ Χ ‘
8 Ω 6 9

Ω 7
Β , Χ
∀ 8 ,
Β ‘Χ 4 ∋ Ζ 8
Ω ∀ 6
Ω % ∀
Β 、∋Χ Φ。
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Ω  8
∀ Ω
8
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∀ 一甲基 一 一 !
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Ω 8〕Τ ∀ 一 己烯
0 Λ3Θ 3 ,∋ 〔7 Ω
Ω 8〕/ 3 Υ 一 ∀ 一3 ∗ 3 , ∀ 一ς 3 1/ Θ,一 一 !
一 ς 3 1/Θ,3 1 /Θ,#
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∀ 一Η ∋ ) ς Θ,一 , ]一Ο Λ/ΘΟ ) ∋ [ Θ ) + ∗
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, 一甲基 一7 一 !
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7一亚 甲基 一] 一 !
一甲基 乙基 #一环已烯Β Θ 3,∋ / 3 Υ 3 ∗ 3 , 7 一ς 3 1 /Θ ,3 ∗ 3 一] 一 !,一ς 3 1/Θ ,3 1 /Θ,#
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一甲基 乙基#一 7一环 己烯 一
一醉7 一Β Θ 3,∋ / 3 Υ 3 ∗ 3 一
一8
, 6 一)∗ 3 1 / Θ,一, 一 !
一ς 3 1/ Θ,3 1/ Θ,#
6 一甲基 一, 一 !, 一甲基 乙基 #一 7一环己烯 一,一醉7 一Β Θ 3 ,∋ / 3 Υ 3 ∗ 一
一 8
, 6 一ς 3 1 /Θ ,一
一 !
一ς 3 1 /Θ,3 1 /Θ,#
7 , , 一三 甲基 一∀ 一环己 烯一
二酮7 , , 一< ) Λ)∗ 3 1/Θ ,一 ∀一 3 Θ3 ,∋ /3 Υ 3 ∗ 一 ,一∋ ∗ 3
∀一环 己烯 一, 一酮∀一Β Θ 3 ,∋ /3 Υ 3 ∗ 3 一, 一∋ ∗ 3
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∀ , ∀ , ]一三 甲基一 , , 6一环己二酮

, 6 一Β Θ3 ,∋ / 3 + ∗ 3 Ο Λ∋ ∗ 3 , ∀ , ∀ , ] 一1 ) Λς 3 1/ Θ,
未鉴定= ∗ ΛΟ 3 ∗ 1 ΛΠΛ3 Ο

, 7 一二 甲氧基苯03 ∗ Ζ 3 ∗ 3 ,
, 7一Ο Λς 3 1 / ∋ Υ Θ , , ]一三甲基一二 环〔∀ Ω ∀ Ω
〕庚烷 一∀ 一酮
0 Λ3 Θ3 ,∋ 〔∀ Ω ∀ Ω
〕/ 3 [ 1 + ∗ 3 一∀ 一 ∋ ∗ 3 , , , ]一 )) Λς 3 1 /Θ ,
6 一甲基 一 ,一 !
一 甲基 乙基 # 一 7 一环 己烯 一
一酮7一Β Θ 3 ,∋ / 3 Υ 3 ∗ 一, 一 8
, 6 一ς 3 1/ Θ,一
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一ς 3 1 / Θ,3 1/Θ ,#
6 一 !
一轻基 一
一甲基 乙基 # 一
一甲基环 己烯6 一 !
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一ς 3 1/Θ ,3 1 /Θ ,#一 ,一ς 3 1/Θ ,3 Θ 3 ,∋ / 3 Υ 3 ∗ 3
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Ω
〕庚烷 一∀ 一酮0 Λ3 Θ 3,∋ 〔 Ω
Ω
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∀一轻基 一
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0 Λ3 Θ 3,∋ 〔∀ Ω ∀ Ω
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, 9 一Ο Λς 3 1 /Θ,
苯并魂哇
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7 一乙基 一 6一甲基 一 ΦΧ 一毗咯 一∀ , 一二酮ΦΧ 一ΞΘ ) ) ∋ ,3 一 ∀ , 一Ο Λ∋ ∗ 3 , 7一3 1 /Θ ,一 6一ς 3 1/Θ ,
7 一乙基 一 7一甲基 一 ∀ , 一毗咯二酮∀ , 一Ξ Θ ) ) ∋ ,ΛΟ Λ∗ 3 Ο Λ∋ ∗ 3 , 7 一3 1 /Θ ,一 7 一ς 3 1/ Θ,
] 一甲基 一 一硝基 一 ∀ 一庚酮∀ 一Χ 3 Ξ1+ ∗ ∋ ∗ 3 , ] 一ς 3 1 /Θ,一 一 ∗ Λ1 ) ∋
。 一长叶松节烯
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+ 一站把烯
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卜波旁烯
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7 , 7 , 9 , 9 一四 甲基 一 一!∀ 一甲基 一
一正丙基 #一三环 〔6 Ω
Ω 8 Ω 沪 呜〕庚烷
< ) Λ3Θ 3 ,∋ 〔6 Ω
Ω 8 Ω 8 ∀6〕/ 3 [1 + ∗ 3 , 7 , 7 , 9 , 9一 13 1 ) + ς 3 1/Θ,一 一 !∀一ς 3 )/Θ,一
一∗ 一[ ) ∋ [ Θ,#
Β ,∋ Χ 一。 8
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第 ∀ 期 苏应娟等 ∃穆 花杉 叶精油化学成分的研究


续表

峰号
Ξ3 + ∴
Α ∋ α
化合物Β ∋ )∗ Ξ∋ ( ∗ Ο 4
分子式Ε ∋ ,3 3 ( ,+ )
Π∋ ) ∗ , ( ,+
相对含量
2 3 ,+ 1 Λ⊥ 3
3 ∋ ∗ 1 3 ∗ 1 ! _ #
件草澄茄油烯各Β ( ⎯ 3 ⎯ 3 ∗ 3
] ,
8 一二 甲基 一 !反式 # 一 , 一十一双烯 一∀ 一酮 ,  一= ∗ Ο 3 3 + Ο Λ3 ∗ 一 ∀ 一 ∋ ∗ 3 , ] ,
8 一Ο Λς 3 1 /Θ,一!Ν #
!6乒, 月# 一Π∋ ) ς 一
!一。# , 一,一雅槛蓝二烯
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, 7 , 7 一三 甲基 一三环〔∀ Ω ∀ Ω
Ω 8 ∀ Ω ]〕庚烷
< ) Λ3Θ 3 ,∋ 〔∀ Ω ∀ Ω
Ω 8 ∀ Ω ]〕/ 3 [ 1 + ∗ 3 , , , 7 , 7 一1 ) Λς 3 1/ Θ,
。 一草澄茄油烯+ 一Β ( ⎯ 3 ⎯ 3 ∗ 3
卜苦芸烯
归一ϑ ( ) −( ∗ 3 ∗ 3
未鉴 定
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+ 一布黎烯+ 一0 ( ,∗ 3 4 3 ∗ 3
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“ , 6 + “ , 4 + β 卜 , , ∀ , 6 + , , ] , 4+ 一六氢化 一 6 , 9 一二甲基 一, 一 !, 一甲基 乙基 #蔡
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一ς 3 1 / Θ,3 1 /Θ , #一 ! ,+ ,
6 + + , 4 + + #
!Φβ , 6 + β , 4 + + #一 , , ∀ , 7 , 6 , 6+ , , ] , 4+ 一八氢化 一 9一甲基 一6 一亚 甲基 一, 一 !, 一甲基乙基 #蔡
Α + [ / 1/ + ,3 ∗ 3 , , , ∀ , 7 , 6 , 6 + , , ] , 4 + 一∋5 1 +/ ΘΟ ) ∋ 一 9 一ς 3 1/ Θ ,一6 一ς 3 1/Θ ,3 ∗ 3 一 , 一! , α
ς 3 1 /Θ,3 1/Θ,#一 !,+ , 6 + 。 , 4 + + #
!Φβ , 6 + β , 4 + β #一 , , ∀ , 6 + , , ] , 4+ 一六氢化 一6 , 9 , 一二 甲基 一 Λ一 !Λ 一甲基 乙基 #蔡
Α + [ / 1/ + ,3 ∗ 3 , , , ∀ , 6 + , , ] , 4 + 一 / 3 Υ + /Θ Ο ) ∋ 一 6 , 9 一 Ο Λς 3 1/ Θ ,一
一 !Ζ 一ς 3 1 / Θ,3 1 /Θ , #一 ! ,+ ,
6 + + , 4 + + #
∀一丙烯酸 , 7 一 !] , ] 一二 甲基 一二环 〔7 Ω
Ω
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Ω
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一甲基 一 6 一甲磺酞基 一二环〔∀ Ω ∀ Ω ∀〕辛烷0 Λ3 Θ 3 ,∋ 〔∀ Ω ∀ Ω ∀〕∋5 1 + ∗ 3 , , 一ς 3 1 /Θ ,一 6一 !?∗ 3 1 /Θ ,4 ( ,Π∋ ∗ Θ,#
] ,  一十八二炔酸 甲酷] ,  一≅ 3 1 + Ο 3 3 + Ο ΛΘ ∗ ∋ Λ3 + 3 ΛΟ ς 3 1 /Θ , 3 4 1 3 )

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〔Φ 2 一 !,+ , 6 [ , 6 + , 4 + 。 #〕一, , ∀ , 7 , 6 , 6+ , 9 , 4 , 4+ 一八氢 化 一 Λ , ] 一二 甲基一 6一 !, 一甲基 乙基 # α
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, ]一Ο Λς 3 1 /Θ,一 6 !,一ς 3 1/Θ ,3 1/ Θ,# α
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〕∗ ∋ ∗ + ∗ 3 , ,一 [ / 3 ∗ Θ ,
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未鉴定
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6 一三 甲基 一∀ 一十五烷酮∀一Ξ 3 ∗ 1+ Ο 3 3 + ∗ ∋ ∗ 3 , ] ,
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Ω 9 ∀
Β
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Χ ∀∋ 8 Ω 6 6
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Β
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Ω ] 8
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 ∀ 武 汉 植 物 学 研 究 第
7 卷
续表

峰号
Ξ3 + ∴
Α ∋ Ω
化合物Β ∋ ς Ξ∋ ( ∗ Ο 4
分子式Ε ∋ ,3 3 ( ,+ )Π∋ )ς ( ,+
相对含量
2 3 ,+ 1 Λ⊥ 3
3 ∋ ∗ 13 ∗ 1 !_ #
!一 # 一Π∋ )ς α 贝壳Ρ + ( ) 3 ∗ 3 , !一 # α 矛淤 Β Ζ ∋Χ + Ν
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穗花杉叶精油的主要成分为 Α 一 Β 一贝壳杉烯 Α , ∋ 8 ∋+ Χ Β 、 Α士 Β 一 Α .≅) , ∋目, 0 ≅ 。 Β 一 . ≅ , ∋ , / , 0 ≅ 一四氢化 一 ∋ 一经基 Δ
%≅ , 0 ≅ 一二甲基一 ∀ Α .∃ Β 一异苯并映喃酮 Α 1 8 0 / Χ Β 、件苦芸烯 Α / 8 + . Χ Β 、 Α ∀≅ , ∋ ≅≅ , %≅ ≅ Β 一Ε , − , % , ∋ , ∋ ≅ , / , + , >≅ 一八
氢化 一 0 一甲基 一∋ 一亚甲‘基 一 , 一 Α , 一甲代乙基 Β蔡 Α∋ 8 . Χ Β 、 ) 一站把烯 Α∋ 8 ; Χ Β 、 Φ一波旁烯 Α. 8 0> Χ Β等 。 与已报道
的白豆杉叶的精油 “ − ,及香框 叶的精油 〔, . ,相 比较 , 穗花杉叶精油的主要成分与两者相同的甚少 , 为穗花
杉属系统位置的探讨提供了依据 。
参 考 文 献
, Γ Ε∀5 Η Ι ϑ 8 Κ ΛΜ ; # % Φ Η ΙΜ % Ε;  Ν ; 5 ∀Η Ι Ο Π ; = Γ Ι ≅ ; Θ ∀Ρ 8 Σ ΕΗ 2 ≅ ΘΙ Ε∀∀ΓΤ∀≅ ; ΥΗ ; Τ≅ Μ Ε∀ΕΗ ; 8 − ; = 8 ς Η ΕΦ Υ Ε5  Ν ; 5 Η ∀Μ ≅ ; ; , ,1 − + , , .
− Ω Π Η Ξ Ξ# ∀Υ 7 Ψ 8 Κ Η ; Η Ι ΕΗ ≅ ; = % Π ? 5 Η ; Η Ι ΕΗ = Ε% Θ Ι Ε? Π Θ Ε# ; # Τ Θ Ξ Η !# ; ΕΤΗ Ι ≅ ∀Η % 8 Ω “ Κ ≅ 二 , 一1 ∋ > , ,,  / 一 1 Δ
. 7≅ ; Η Ξ Η ; Ν 8 Σ ≅ % % Λ% ΘΗ Μ = Η Ι Η # ; ΕΤΗ Ι Η ; 8 9 ΕΘ Υ Π ; 5 % ? Η Ι 8 & Η % Θ 8 Ο Ζ ≅ = 8 [ Ε% % 8 ∴ ≅ Θ Ξ一 2 ≅ Θ 8 Ρ 6 8 Ο ? Θ 8 6 8 , , 1 / , , 1 ∋ 1 Α . Β , / / 一
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/ ς Ε ∃ ς 8 Ψ Ξ Η 5 Η ; Π % Ο Μ Η ; Θ # Ι ≅ ⎯ Π % 8 7 # Π Ι Ο Ι ; # ∀= Ο Ι? , , 1 / − , ..  , 1 −一 , 1 >
+ 王伏雄等 8 从胚胎发育看植花杉属的系统位置 8 植物分类学 报 , ,1 >∋ , −− Α∋ Β  − +1 一 − 0+
0 席以珍 8 中国红豆杉科花粉形态的研究 8 植物分类 学报 , , 1>+ , −∋ Α∋ Β  − ∋0 一− /−
> 席以珍 8 移花杉属花粉外壁的超微结构及其分类 意义 8 植物分类学报 , , 1 >+ , −∋ Α+ Β  ∋ .1 一 ∋∋−
1 马忠武等 8 双黄酮成分在红豆杉科各 属 、种中的分布 8 植物分类学报 , ,1 >/ , −. Α . Β  , 1− 一,1 /
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,− 马忠武等 8 白豆杉叶精油成分的研究与化学分类 8 植物分类学报 , , 1 1, , −1 Α , Β  +0 一0
,. 何关福等 8 香框树叶精油成分与化学分类 8 植物分类学报 , , 1 >+ , −∋ Α + Β  ∋ / ∋一 ∋ /0