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STUDY ON CHEMICAL CONSTITUENTS OF THE ESSENTIAL OIL FROM DENDRANTHEMA INDICUM(L. ) DES MOUL CV.‘AROMATICUM‘

苹儿香菊精油化学成分研究



全 文 :武汉植物学研究    ,  ! ∀# ∃ % & # & ∋ & # (
) ∗ + ,− . / ∗0 1 + 2. − 3 ∗ 4. 介 56 . / 7 6 8 6. , 92
苹儿香菊精油化学成分研究
袁 萍 王国亮 朱信强 袁炎明
∀中国科学院武汉植物研究所 武汉 # &: : ; #∃
提 要 苹儿香菊是菊科菊属植物中一个新的栽培品种 , 是一种新香料和 观赏植物 。 用 < = >
? ≅ >Α ≅ 方法从 其花的精油 中鉴定了 Β! 个 已知成 分 , 占精油总量的 Β Χ # Δ Ε 并用 Φ7 、
, Γ Η ? 7 、?≅ 从其精油中鉴定了一个属菊香系的主香成分— 菊醇 。关键词 苹儿香菊 , 精油 , 菊醇
苹儿香菊〔Α6 − Ι ,. − 42 6 ϑ . 5− Ι 59 + ϑ ∀Κ Χ ∃ Α 6 8 ? ∗ + / 。Λ Χ ‘Μ , ∗ ϑ . 4 56 + ϑ ’〕为菊科菊属中
一个新的栽培品种 , 多年生草本植物 。 其花色金黄 , 香气浓郁 , 菊花香中略带果香香韵 , 是
提取香料及制作菊花饮料的原料 , 有良好的开发前景 ∀中国科学院武汉植物研究所通过杭
州植物园从浙江磐安引种栽培成功 ∃ 。 我们首次对其鲜花精油成分进行了分析鉴定 , 为该
植物的化学分类及开发利用提供 了科学资料 。
 材料和方法
 Χ , 苹儿香菊精油制备
苹儿香菊鲜花采于中国科学院武汉植物研究所药园 。 用常规水蒸汽蒸馏法结合石油
醚萃取得到淡黄色透明精油 , 菊香气浓郁纯正 。 出油率  Χ Δ 。
 Χ Β 精油成分的分析鉴定
色谱条件 % 日本岛津 < = 一 Ν Μ 型气相色谱仪 Ε = 7 一 &Μ 数据处理机 , ΟΦ Α 检测器 Ε 色谱柱
Π Θ 一 :  石英毛细管柱 , : Χ Β ( ϑ ϑ Ρ 8∗ ϑ Ε柱温 ; : 一 Σ∗ ∗ = , 程序升温 # = > ϑ 5− Ε载气 Η % Ε柱
前压  Τ Ν > 6 ϑ Σ , 分流 比 ;: ,  。
< = > ?≅> Α ≅ 分 析 条件 % 使 用 仪 器 为 Θ < ;: ;: Υ 一Γ Ο 型 Ε Π Θ 一  : 石 英 毛 细 管 柱 为
: Χ Β ( ϑ ϑ Ρ 8∗ ϑ Ε柱温 !: ∋ Β ( ∗ = , 程序升温 # = > ϑ 5− Ε柱前压  Χ ( Τ Ν > 6 ϑ Σ Ε 载气 Γ 6 Ε流量
( ϑ Κ > ϑ 5− , 分流比  : : % / Ε Υ / 离子源 , 分辨率  : : : , 电子能量 ; : 6 Θ 。计算机使用 ΦΗ = Π ≅
系统 , 通过 Η ΦΓ > Υ ς Μ > ? ≅ Α = 谱库对质谱所分析各组分的数据进行检索 , 并补充查阅有
关质谱资料 〔‘一 &〕 。
收稿 口 %  ; :  一。( , 修回 日 %   :; 。。 第 一作者 % 女 Χ # Β 岁 Χ 实验师 , 从事植物 化学 方而的研究 。
武 汉 植 物 学 研 究 第 ! 卷
气相色谱保 留指数实验 % 为进 一步核对 < = > ? ≅ > Α ≅ 技术所得结果 , 我们用气相色谱
保留指数法对部分成分进行 了测定 , 所得结果与有关文献进行了比较〔’一 (〕 。
 Χ & 菊醇的纯化和鉴定
用 Β ( 型精密 自动旋带分馏仪 ∀美国 ςΥ 公司生产 ∃按常规法分馏 , 取其中具有强烈
菊花香气馏份 , 再用 < = 一 Ν Μ 气相色谱仪不锈 钢制备柱进行制备纯化 。 不锈钢柱 # ϑ Ρ
: Χ & 9 ϑ , 柱温  : ∋ Β : = , 程序升温 # = > ϑ 5− 。 根据保 留时间切割样品峰得到一油状单
体 。 Φ7 嵘宾6 ϑ 一 ‘% & & Β : , & : Β : ,  ! ; : , ;  : , 显示有轻基及环内双键 。 ’Γ Η ? 7 ∀Σ∗ ΠΩ Κ 型核磁共
振仪 , Ξ ? ≅ 为 内标 , = Α = & , . ∃ % : Χ ; ∀&Γ , 8 ∃ ,  Χ ( & ∀& Γ , 8 ∃ ,  · ! & ∀& Γ , Ι Ι ∃ , & ·  & ∀ΦΓ , Ψ ∃ ,
( Χ  ( ∀ΦΓ , ϑ ∃ 。 ? ≅ ∀Θ < ; Π ; : Υ 一 Γ Ο 型 ∃ % ; : 6 Θ , 分子离子峰为  ( Β , 主要离子峰为  & ; ,  Β  ,
:  ,  & ,   ,  , !  , ( ( 。
Β 结果
苹儿香菊精油密度∀Ι Β ( ∃: Χ  Β  # , 折射率 ∀−考∃  Χ # ; ( : , 旋光度 ∀Ζ . 〕即∃一  ( “ 。
应用气相色谱法 、 < = > ? ≅ > Α ≅ 技术及气相色谱保留指数法鉴定出 Β! 个已知化合物
成分 ∀见表  ∃ , 占精油 总量 的  Β Χ # Δ , 其 主要 成 分为反 一菊 醇 ∀;( Δ ∃ , 反 一菊 醇 乙 酸醋
∀( 写∃ , 顺一水合香桧烯 ∀: Χ & Δ ∃ 。 利用旋带分馏仪及制备气相色谱从其精油中分离纯化了
一个结晶成分 , 经 Φ7 、 ’Γ Η ? 7 、? ≅ 等波谱方法鉴定表明该单体为反 一菊醇 , 系菊香系的主
香成分 ’其结构 ”臀 。: ∃[
表  苹儿香菊精油成分
Ξ . ∴/6  = ∗ ϑ ] ∗ − 6 − 4 8 ∗ ⊥ 42 6 6 8 8 6 − 45. / :  ⊥, ∗ ϑ ⊥/∗ _ 6 , 8 ∗ ⊥ Α6 ,% Ι ,. , % 426 ϑ .
5, ⎯Ι 56+ , − ∀Κ Χ ∃ Α 6 8 ? ∗ + /Χ 6 Λ Χ ‘Μ , ∗ ϑ . 456 + ϑ ’
峰 号
ς6 . Τ 化合物 名称= ∗ − 飞] ∗ + − Ι 8
保留指数
7 6 4 6 − 45∗ − 5− Ι 6 Ρ
实测 文献
相对含量 ∀Δ ∃
7 6 /. 45Λ 6 6 ∗ − 46 − 4
 3 + 4. − ∗ 56 . 6 5Ι Σ 一 − /6 4 //α/ 9 8 , 6 ,
Β Σ ∴ + 46 − ∗ 56 . 6 5Ι Σ一5/ 6 4//α / 6 8 4 9 ,
& . /∃5− 6 − 6
β 3 + 4. − ∗ 56 Σ − /6 4// α /Χ Σ − /6 4/飞α / ] , ∗ ] α /
( ≅ . ∴ 5− 9 − 6
; 俘] 5− 6 − 6
= . , − 6 − 6 一 &
  Χ 一6 /− 9 ∗ /9
: = 58 8 . ∴ 一− 6 Ρ/6  αΙ , . 4 9
  ’, . // ( ( . ∴ 5− 6 //6 /飞α Ι , 赶飞49
Β ∀ ∃ ] 一 Φ/5 6 // ,//9 Ρ 56 Ν ∗ /
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 Χ  &
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第 # 期 袁 萍等 % 苹儿香菊精油化学成分研究 & #(
续表 
峰 号ς6 . Τ 相对含量 ∀Δ ∃
Η Π
化合物名称
= ∗ − 5ς∗ + − Ι 8
保留指数
7 6 4 6 − , 5∗ − 5− Ι 6 Ρ
Π:
= 58 一 62, α 8 . − 42 6 − α / . 6 6 4. 46
Ξ , . − 8 一62 , α 8 . − 4 26 − α / . 6 6 4. 4 6
( : 一 ∴ ∗ , − α / . 6 6 4 . 46
= . , α ∗ ] 2α//6 − 6
Ο. , − 6 8 6 − 6
3 56 α6 /∗ ∀& ,  ,  ∃ , 2 6 ] 4 一 Β 一 6 − 6 , Β , ! Ι 5− /6 4 2丫 ! ∀# 一 − / 6 4 2α / ∴ + 4 2α /∃
 , & , ! , : 一Ι ∗ Ι 6 6 . 4 6 4, 6 − 6 , & , ; ,  / 4 , 5− 56 42 α /
. 一∴ 58 . ∴ ∗ /6 − 6
Υ /6 ϑ 6 − 6
实测
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 ( Β Β
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文献 7 6 /. 45Λ 6 6 ∗ − 46 − 4
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参 考 文 献
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王国亮 , 王金 凤 , 贾卫疆 3 毛华菊净油化学成分研究 3 武汉植物学研究 , ∀ #Λ , Ξ Η Ψ Ι Β ∀ Τ# Ζ ∀ [
王国亮 , 王金 凤 , 贾卫疆 3 神农香菊干花净油化学成分的研究 3 武汉植物学研究 , ∀ # ΛΞ , [ Η 5 Ι Β ΞΔ 一 ΞΛ
,Μ Χ < ≅ ∴ 4 Σ ( 7 . 5 Σ 2 ] Σ ∴ 4 , Μ 5 Μ Χ 7 4 Μ , ∴ Υ Μ ( 7
7 , , 7 4 Μ 5 2 ] ∴ 5 ] Υ − ∴ . < 7 4 < − 2 4 Μ ( 7 .2
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χ ) Ο ? + Ρ > ∗ Ι ) , αΡ , , ; , α: Ν ) ⊥ Ι , ; / , αΡ / Ω α, Ι Ι , Η ∗一 Ι 5Ι ) > . Θ ∗ ) Φ二2 + ! ∗Β ∗: / ) Θ Π ’ , 7 > > ) ! : /; ∗ % ∀∀ ,
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