全 文 ：武汉植物学研究 1999, 17 (1) : 61～ 63
J ourna l of W uhan B otan ica l Resea rch
湖北栀子花挥发油的 GCöM S 分析Ξ
张银华1　熊秀芳2　徐　盈1
(1 中国科学院水生生物研究所　武汉　430072)　　 (2 武汉市第一轻工业学校　武汉　430051)
提　要　利用水蒸气蒸馏法从湖北栀子花鲜花中提取栀子花挥发油。通过DB 25 弹性石英毛
细管柱 GCöM S 分析所得栀子花挥发油, 共鉴定了 40 个化合物并测定了其相对含量。湖北栀
子 花挥发油的主要成分为芳樟醇 (17192% )、茉莉内酯 (9111% ) 和惕各酸顺232己烯酯
(6154% )。
关键词　栀子花, 湖北, 挥发油, GCöM S 分析
栀子花为茜草科植物栀子 (Gard en ia jasm inoid es E llis)的花朵, 栀子又名黄栀子、山枝子、大红栀 (江
苏)、白蝉 (广东) , 主产于湖南、江西、福建、浙江、四川、湖北, 全国大部分地区有栽培, 南方有野生。栀子
系常绿灌木, 花单生于枝顶, 芳香, 花梗短, 萼管倒圆锥形, 有棱, 裂片线形。花冠未开时旋卷, 开放后呈高
脚杯状, 5 至多裂, 初为白色, 后变为乳黄色。提取栀子黄色素的研究工作在我国早已开始, 并且逐步投
入规模生产。植物精油是香料工业的重要原料和出口物质。栀子花具有一种令人非常愉快的香味, 但我
国产的栀子花至今未用来提油, 只有关于栀子花头香成份的报道〔1, 2〕。为了明确湖北省产栀子花的出油
率和质量特征, 为扩大生产决策提供依据, 我们对湖北产栀子花进行了提油试验并对其化学成份进行了
研究。通过 GCöM S 分析, 共检测出 46 种成份, 鉴定了其中 40 个化合物并测定了其相对含量。
1　实验部分
(1) 提取挥发油: 适时采摘新鲜的栀子花, 用水蒸气蒸馏法得到一种令人愉快并带有强烈甜味的水
果香挥发油, 出油率为 01040%。此油为淡黄色澄清液体。物理常数为: d204 01940 4, n20D 11346 5。
(2) 色谱分析条件: H P 5790A 气相色谱仪, 美国 J&W 科学公司生产的DB 25 弹性毛细管柱: 30 m ×
01315 mm , 进样温度 280℃, 柱程序升温: 50℃ (2 m in) , 以 6℃öm in 速率升至 240℃, 恒温 5 m in。载气为
氦气。
(3) 质谱分析条件: V G7070 E2H F 质谱仪。电离方式 E I, 电子能量 70 eV , 加速电压 6 kV , 分辨率
1 000, 离子源温度 200℃, 扫描范围 45～ 800 am u, 扫描时间 1130 s。
2　结果与讨论
211　定性定量分析结果
湖北栀子花挥发油各组分的定性以质谱结果为主, 其中一部分组分根据计算机检索结果定出, 另一
部分组分经查找各种质谱资料〔3～ 5〕, 核对标准质谱图而确定。定量分析是采用峰面积归一化方法来确Ξ 收稿日: 1997209203, 修回日: 1998201209。第一作者: 男, 35 岁, 工程师, 从事环境有机分析与有机质谱分析研
究与应用工作。
定。通过 GCöM S 分析, 共检测到湖北栀子花挥发油 46 种成份, 确证了其中 40 个化合物及其相对含量。
其定性定量分析结果如表 1 所示。湖北栀子花挥发油的主要成份为芳樟醇 (17192% )、茉莉内酯
(9111% )和惕各酸顺232己烯酯 (6154% )。
表 1　湖北栀子花挥发油 GCöM S 定性定量分析结果
T able 1　A nalytical resu lts of H ubei vo lat ile of flow er of Gard en ia jasm inoid es by GCöM S
扫描号
Scann ing
N o.
分子量
M. W.
分子式
Fo rm ulae
化合物名称
N am e of compounds
面积
(% )
A rea
扫描号
Scann ing
N o.
分子量
M. W.
分子式
Fo rm ulae
化合物名称
N am e of compounds
面积
(% )
A rea
41 88 C4H 8O 2 E thyl acetate 4. 96
59 114 C6H 10O 2 M ethyl tig late 0. 63
66 128 C7H 12O 2 E thyl tig late 0. 39
84 98 C6H 10O 22Cycloexen212o l 0. 30
103 116 C7H 16O 2, 42D im ethyl22　2pen tano l 13. 74
115 142 C8H 14O 2 cis232H exenyl acetate 1. 49
215 94 C6H 6O Pheno l 0. 95
249 108 C7H 8O Benzyl alcoho l 0. 60
252 108 C7H 8O p2C reso l 0. 75
295 170 C10H 18O 2 L inaloo l ox ide 1. 40
305 136 C9H 12O Β2m ethylbenzeneethano l 2. 15
324 154 C10H 18O L inaloo l 17. 92
390 170 C10H 18O 2 Shuanghuao l 1. 10
409 154 C10H 18O Α2T erp ineo l 3. 14
426 135 C7H 5N S Benzo th iazo le 0. 78
448 154 C10H 18O N ero l 0. 96
473 154 C10H 18O Gean io l 1. 61
538 182 C11H 18O 2 C is232hexenyl tig late 6. 54
545 132 C7H 16O 2 1, 22H epatandio l 0. 33
645 164 C10H 12O Eugeno l 0. 27
650 170 C10H 18O 2 52H exyldihydro22 (3H ) 2fu ranone 0. 54
677 168 C10H 16O 2 Jasm ine lactone 9. 11
679 170 C10H 18O 2 D ecan252o lide 0. 60
686 190 C12H 14O 2 Benzyl tig late 1. 22
713 204 C15H 24 Α2Farnesene 1. 85
744 204 C15H 24 E lem ene 0. 36
753 204 C13H 16O 2 cis2H exenyl benzoate 2. 45
760 222 C12H 14O 4 D iethyl ph thalate 1. 55
786 222 C15H 26O Guaio l 1. 46
813 222 C15H 26O Bulneso l 0. 75
819 222 C15H 26O Α2Cadino l 0. 90
826 222 C15H 26O L edo l 0. 45
829 222 C15H 26O V aleriano l 0. 90
896 212 C14H 12O 2 Benzyl benzoate 1. 22
943 222 C15H 26O Β2Eudesmo l 0. 36
973 278 C16H 22O 4 D iisobu tyl ph thalate 0. 36
1038 278 C16H 22O 4 D ibu tyl ph thalate 1. 19
1062 290 C20H 34O Geranyl2linaloo l 0. 72
1110 352 C25H 52 Pen taco sane 1. 43
1120 390 C24H 38O 4 D i2(22ethylhexyl)ph thalate 4. 42
212　茉莉内酯和惕各酸顺232己烯酯的质谱图
图 1　茉莉内酯 (1)的 E I质谱图 (第 677 次扫描)
F ig11　T he E I m ass spectra of jasm ine
lectone (Scann ing N o. 677)
图 1 为 677 号扫描质谱图, 该图经英国
V G11ö250 数据系统检索没能得到准确结果,
而经国产 KYKY GCöM SöD S22 数据系统检
索为 72decen252o lide, 即茉莉内酯 (Jasm ine
lactone) 的质谱图。图中m öz 99 为 ∆2内酯的
特征碎片峰。茉莉内酯是一种令人非常愉快
并带有强烈甜味的水果香味化合物。图 2 为
538 号扫描质谱图, 质谱图中有 4 个丰度较大
的碎片峰, 它们分别是m öz 55, 67, 82, 83, 其
中m öz 67, 82 两个峰可判断为顺232己烯酯的
特征峰, 另 2 个碎片峰m öz 55, 83 可判断为 22甲基222丁烯酸某酯 (即惕各酸某酯)的特征峰。我们所得质
谱图与文献〔2〕中惕各酸顺232己烯醇酯的质谱图完全一致, 因而可以推定该化合物为惕各酸顺232己烯
酯。由于缺乏这两种化合物的标样, 我们未能用 GC 添加标样进行验证, 有待合成标样后进行进一步研
究。
26 武 汉 植 物 学 研 究　　　　　　　　　　　　　　　第 17 卷　　
图 2　惕各酸顺232己烯酯的 E I质谱图 (第 538 次扫描)
F ig12　T he E I m ass spectra of cis232hexenyl
tig late (Scann ing N o. 538)
213　栀子花的香型特征
栀子花挥发油是一种带有强烈甜味的
水果香挥发油, 其主体香味成分是由酯类
物质贡献的。这些酯类化合物是惕各酸顺2
32己烯酯、茉莉内酯、二氢茉莉内酯、惕各
酸苯甲酯、苯甲酸顺232己烯酯、苯甲酸苄
酯等。除了这些酯类物质以外, 还有一些常
见的萜烯、萜烯醇类化合物, 如榄香烯、Α2
金合欢烯、芳樟醇、香叶醇、橙花醇、Α2松油
醇等。氧化芳樟醇和双花醇〔6〕是一对同分异构体, 在栀子花挥发油中它们均被检测到, 也是栀子花香味
成分的贡献者之一。另外, 邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二
(22乙基己基) 酯是环境中常见的污染物〔7〕, 而不是栀子花香味的固有成分。因为它们是脂溶性物质, 在
植物从外界吸取营养的过程中将这些常见污染物质逐渐富集于体内脂肪组织, 特别是富含挥发油的花
朵的组织中。
214　应用前景
栀子花具有令人愉快的清香, 其挥发油可用于多种香型化妆品、香皂香精以及高级香水香精。通过
GCöM S 分析, 研究了栀子花挥发油的主要成份, 就可以调香得到具有栀子花香味的香料, 供化妆品工业
和香精香料工业广泛应用。
参　考　文　献
1　金波, 张金屯, 尧励等. 超临界CO 2 提取栀子花头香成分的研究. 天然产物研究与开发, 1990, 2 (4) : 23
2　郭振德, 刘莉玫, 金波等. 超临界CO 2 提取栀子花头香精油组成研究. 天然产物研究与开发, 1990, 3 (3) : 74～ 77
3　H eller S R ,M ilne G W A. EPA öN IH M ass Spectral D ata Base. V o l. 1～ 2. W ash ington: U. S. Governm ent P rin ting
O ffice, 1978. 30～ 1984
4　H eller S R ,M ilne GW A. EPA öN IH M ass SpectralD ata Base. Supp lem en t 1. W ash ington: U. S. Governm ent P rin t2
ing O ffice, 1980. : 3 977～ 5 269
5　丛浦珠. 质谱学在天然有机化学中的应用, 北京: 科学出版社, 1987. : 595～ 612
6　丛浦珠. 质谱学在天然有机化学中的应用, 北京: 科学出版社, 1987. : 604
7　张银华, 陈旭东, 李植生等. 湖泊沉积物中邻苯二甲酸酯类的GCöM S 分析. 分析测试学报, 1995, 14 (5) : 17～ 21
ANALY SIS OF HUBE I VOLATIL E O IL OF
GARD EN IA FLOW ER BY GCöM S
Zhang Y inhua1　X iong X iufang2　Xu Y ing1
(1　Institu te of H y d robiology , T he Ch inese A cad emy of S ciences　W uhan　430072)
(2　W uhan N o. 1 L ig h t Ind ustry S chool　W uhan　430051)
Abstract　H ubei Gard en ia flow er o il w as ex tracted from fresh flow er of Gard en ia jasm inoid es by steam
dist illa t ion m ethod. A nalysing on DB 25 fused silica cap illary Co lum n by GCöM S. T he 40 k inds of com 2
pounds w ere iden tified. T he m ajo r compounds of H ubei Gard en ia flow er o il w ere linaloo l (17192% ) , 72
decen252o lide (9111% ) and cis232hexenyl t igla te (6154% ).
Key words　F low er of Gard en ia jasm inoid es, H ubei,V o lat ile o il, GCöM S analysis
36　第 1 期　　　　　　　　　　　　张银华等: 湖北栀子花挥发油的GCöM S 分析