全 文 ：滇南红厚壳的化学成分!
陈纪军，许 敏!，罗士德!!，王惠英，许建初
（中国科学院昆明植物研究所，云南 昆明 !#$#%） 摘要：从滇南红厚壳（!#$%&’##() %$#’*+&() &’(( ) *+ ,-./01）的果实乙醇提取物中分离得到$
个新化合物———滇南红厚壳内酯 2（3’(.4.(1’5.(/6* 2，7），滇南红厚壳内酯 8（3’(.4.(1’5.(/6* 8，
$）以及 9个已知化合物 3’(’5.(/6* :$（9），;.(*5*.(（%）和没食子酸（<’((/3 ’3/6，）。经波谱学
鉴定 $个新化合物的结构分别为：!，! = 二甲基 = 7$’ =（$，9= >） = 7$’ =（$=甲基 = 9 =羟基丁酰基） = ?@ =羟基 = % =苯基 =吡喃并 =二氢香豆素；!，! = 二甲基 = 7$’ =（$， 9#= >） = 7$’ =（$=甲基 = 9 =羟基丁酰基） = ?@ =羟基 = % =苯基 =吡喃并 =二氢香豆素。 关键词：滇南红厚壳；藤黄科；滇南红厚壳内酯 2、8；二氢香豆素 中图分类号：A B%! 文献标识码：2 文章编号：#$9 = $C##（$##7）#% = #$7 = #! !#$%&’( !)*+,%,-#*,+ ). !#$%&’##() %$#’*+&()
,>:D E/ = EF5，GH I/5!，JHK L-/ = M*，&2DN >F/ = O/5<，GH E/’5 = ,-F
（,(*)-*. /*0+-+(+1 $2 3$+*’，!&-*101 4561)’ $2 75-1*510，PF5Q/5< !#$#%，,-/5’）
/0+,1’&,：,-*Q/3’( /5;*0+/<’+/.5 .5 +-* 0**60 .R !#$%&’##() %$#’*+&() &’(( ) *+ ,-./01（NF+/RR*S’*）(*6
+. +-* /0.(’+/.5 .R +T. 5*T 6/-16S.3.FQ’S/50 5’Q*6 3’(.4.(1’5.(/6* 2（7）’56 8（$）+.<*+-*S T/+- U5.T5 3.Q4.F560，3’(’5.(/6* :$（9），;.(*5*.(（%）’56 <’((/3 ’3/6（）) V-* 0+SF3+FS*0 .R 3’(.4.(1’5.(/6* 2（7）
’56 8（$）’S* *(F3/6’+*6 ’0 !，! = 6/Q*+-1( = 7$’ =（$，9= >）= 7$’ =（$= Q*+-1( = 9 = -16S.W1@FX +’5.1(）= ?@ = -16S.W1 = % = 4-*51( = 41S’5.6/-16S.3.FQ’S/5（7）’56 !，! = M/Q*+-1( = 7$’ =（$，9#= >）= 7$’ =（$= Q*+-1( = 9 = -16S.W1@F+’5.1(）= ?@ = -16S.W1 = % = 4-*51( = 41S’5.6/-16S.3.FQ’S/5（$）
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2#3 4)15+：,’(.4-((FQ 4.(1’5+-FQ；NF++/R*S’*；,’(.4.(1’5.(/6* 2 ’56 8，M/-16S.3.FQ’S/5
P’0-Q’5等（7BB$）从马来西亚热带雨林藤黄科 !#$%&’##() #*-.18-() 和 !#$%&’##() -*%&’##()植物中分离鉴定了一系列吡喃类香豆素化合物，它是由吡喃环和一个芳环组成的 香豆素并在 9位具有丙基或苯基，位和 ?位具有异戊烯基的苯并吡喃香豆素。该类化合 物多具有抗 >YZ活性，其中（ [）3’(’5.(/6* 2和（ =）3’(’5.(/6* 8 ，/5.4-1((FQ 2 ，/5.4-1((FQ \，具有明显的抗 >YZ活性（P’0-Q’5等，7BB$；\’+/(等，7BB9），至今主要集中在对具有最
云 南 植 物 研 究 $##7，67（%）：$7 ] $! /&,’ 8),’*%&’ 9-**’*%&’ ! !! 通讯联系人，!云南中医学院 B?届毕业实习生 收稿日期：$##7 = #% = $?，$##7 = #! = #!接受发表
作者简介：陈纪军（7B! =）男，陕西人，博士，副研究员，主要从事天然产物化学和抗艾滋病药物的研究。
基金项目：云南省自然科学基金主任基金（B?8##!^）、国家自然科学基金（9BBC#?C9）和中国科学院“西部之
光”人才培养计划（$### =$##$）项目资助。 好抗 !#活性的（$）% &’(’)*(+,- .（/012 3 245!6，012 3 72!6，8 3 722）的研究上，
还报道了合成该化合物的一些方法（09-)-:’ 等，5;;<；=->9?’),- 等，5;;@，5;;1；
AB&9-:-)C*等，5;;1；D(’E+) 等，5;;F；A9+(-E+&9 等，5;;F），并研究了它们的构效关系
（G’(+)+> 等 ，5;;F；H-IJ*K- 等，5;;@）。通过对该化合物进行了系统的相关药效研究
（A’>9I’)等，5;;7；0’:,-((+)’等，5;;1；L-KI’)等，5;;M；!*((+)N>9-’,等，5;;;），结果表
明它抑制 !#逆转录酶，其毒性低，安全性好。该化合物是目前抗艾滋病的热点先导物，
美国正在试用于临床研究，并且有可能成为治疗艾滋病的新一代非核苷酸类药物。
红厚壳属（!#$%&’##()）为藤黄科（GBOO+P-:’-）植物，全世界约有 M2种，分布于东半 球热带。我国有红厚壳属植物红厚壳（! * +,$%&’##() Q4），薄叶红厚壳（! * )-)./,0-()
G’-:O) 4 -O 09’I?4），! * 1&$/-#++ R+-::-和滇南红厚壳（! * %$#’,1&() S’(( 4 -O 09*+>T）等种，
主要分布于南部和西南部（侯宽昭，5;M7）。为寻找抗 !#活性的植物资源，发现新的活
性先导物，我们对化学成分未见研究的滇南红厚壳（! * %$#’,1&() S’(( 4 -O 09*+>T）进行 了化学成分研究，本研究为寻找具有抗 !#活性的吡喃类香豆素化合物以及该植物资源 的开发利用提供了化学依据。 滇南红厚壳（! * %$#’,1&()）种子阴干、粉碎，经乙醇室温浸滤，减压回收溶剂得乙
醇提取物。提取物经硅胶和反相 U? % 5M 柱层析，从该植物中得到 1 个化合物。经 U，
6V，5! L6U，5< 0 L6U 等鉴定其结构为滇南红厚壳内酯 .、W（!，），&’(’)*(+,- /7（#）
（6&A--等，5;;F），E*(-)*(（$）（X’CB?*E+&等，5;MM），没食子酸（%）。其中 !和 为新化合
物。本文详细报道其分离和结构鉴定。
化合物 !：黄色油状物。［］7F= 3 % 5@FY1Z[（0!0(<，& 2Y75）；质谱中的分子离子峰
I \ ]：Z77 并结合5< 0 L6U =/R8 推定其分子式为：071 !7F F^； U 中 <122、5@2;、5FZF、
51M2、5ZZM &I% 5的吸收峰，说明化合物 5分子中有羟基、羰基、双键、芳环存在。5! L6U
（0=0(<）在#5Y2 % 5YZ之间给出 Z个甲基信号，其中 7个单峰甲基信号#5Y2Z（）
和 5Y<;（），7个二重峰甲基信号#5Y51（!]），说明 7个甲基与季碳相连，另 7个甲基与叔碳相连接。#1YZ2（5!，,，X 3 52 !]）
和 FY1Z（5!，,，X 3 52 !]）为两个烯键质子信号，其偶合常数说明该烯键质子为顺式关
系。另外#@Y55 % @Y7<（1!，I）有一组归属于苯环的信号，#57Y<@有一羟基单峰信号，
它处于特别低场，表明该羟基与临近的羰基形成了分子内氢键。上述化学位移值与文献化
合物 &’)*(+,- /7的极为相似（6&A--等，5;;F），说明化合物 !具有与 &’)*(+,- /7相同的结
构母核。不同之处仅在于化合物 ! 无丙基信号，而有一组苯环信号。文献报道化合物
&’)*(+,- /7的 ! % Z化学位移为#1Y2Z（,_，X 3 M，M !]，! % Z），提示该苯基可能位于 0 % Z位，使得 ! % Z受苯环的去屏蔽
效应影响而移至低场。根据上述分析说明化合物 5可能为 &’)*(+,- /7的 0 % Z位丙基被苯
基取代的衍生物。仔细分析化合物 !的5<0 L6U（=/R8）谱，化合物有 71个碳原子组成，
除了一组苯环信号#57@Y@（7 ‘ 0）、57@Y7（7 ‘ 0）、571YM、5Z&’)*(+,- /7 的完全一致（6&A-- 等，5;;F），不同之处仅在于取代基的差异（表 5）。据此
推测化合物 !的结构为：F，F % 二甲基 % 57’ %（7，<% !） % 57’ %（7 %甲基 % < %羟
基丁酰基） % MJ %羟基 % Z %苯基 %吡喃并 %二氢香豆素［F，F % =+I-O9T( % 57’ %（7，
771 云 南 植 物 研 究 7<卷
! #） $%& （% ’()*+, ! *+-./0+12)&3/+,） 41 *+-./0+ 5 6*(3+, 6+.&37 /-8*+-./9/2’&.83 ，!］，此为一新化合物，命名为滇南红厚壳内酯 :（9&,/6/,+&3/,8-( :，$）。
表 $化合物$ !的$!; <=>的化学位移（，;?;,!） @&1,($ $!;<=> -&)& /A 9/’6/23-B$ !
; $% ! %$C4DCB $C4DCB$CEDFB
! !GDC) !CDF) !4DG)
5 !5DC- !HD$- !FDH- 5&$FED4B $FEDCB$F4DEB
51 $HED5B$HED5B $HEDEB G C4D!B C4D!B C4D%B C$%HDC- $%HD4-$%HDG-
4 $$HD5-$$ HDH- $$HDC- 4& $F%D4B $F%D4B $F%DGB 41 $HED5B $HED5B $HEDEB $F #$- C4DE- C4D4-$$ %%$!- 5HDG- 5HDC-$% &’!$!B$EED%B $EED!B$%& $F$D%B $F$DGB $F$DEB
$%1$HCD%B $HCD!B$HCD5B
$!$5!D$B$5!D%B !HDGB
$5$%CD%- $%CD5- %FD4)$H $%CDC-$%CDE- $!DE)$G $%HD4-$%HD4- %4D5I
$C$%CDC- $%CDE- %4DFI$4 $%CD%-$%CD5- $EDHI$E %CD5I %CD5I $FDHI %F %4D%I %4D%I %$ !#$!I$ED!I
%% ($&I$FDGI
化合物 &：黄色油状物。 ［!］%G? J EDEGF
（;#;,!，9 FD%!）；%的质谱中分子离子峰’ K L
5%%并结合$!; ?MN@推定其分子式为：;%H#%G OG。 P> 中 !HFF、$C$!、$G5C、 $H4F、$5EH
9’ $吸收峰说明分子中有羟基、羰基、双键、 芳环存在。上述数据表明化合物 &与化合物 ! 具有相同的分子组成和取代基，但比悬光度 相差很大。仔细比较两者的$# <=> 数据发
现，化合物 ! 的 # $F 信号为5D!5（$#，
-I，Q J C，! #L），# $$信号为%D5C（$#， -I，Q J C，! #L），此偶合裂分清楚的表明化 合物 !中位于 ; $F 和 ;$$ 的甲基处于同
侧。而化合物 &的 # $F 和 #$$信号分别 为5D$E（$#，-I，Q J C，$$#L）、%D5E（$#，
-I，Q J C， $$#L），但其偶合常数差异较大， 提示二者可能在 ; $F 和 ;$$ 的立体构型
有异，分析这些偶合常数的变化，经与文献
（=9R(( 等，$EEG）相比较，提示化合物 & 中 位于 ;$F和 ; $$的二甲基处于异侧，即 此二甲基的构型与 9&,&3/,8-( M% 相一致。化合 物 % 的$! ; <=>（?MN@）与化合物 $ 极为相 似，也给出 %H个碳原子，除了一组苯环共振 信号外（表 $），其余信号与 ;&,&3/,8-( M% 相 一致。综上所述，化合物 % 的结构为：G，G 二甲基 $%& （%!，!# #） $%& （% 甲 !%H5期 陈纪军等：滇南红厚壳的化学成分 基 ! !羟基丁酰基） ! #$ !羟基 ! % !苯基 !吡喃并 !二氢香豆素［&，& ! ’()*+,-. ! /01 !（0!， ! 2）! /01 !（0 ! )*+,-. ! ! ,-3456-$7+185-.）! #$ ! ,-3456- ! % ! 9,*8-. ! 9-41853(,-345:57)14(8，!］，为一新化合物，命名为滇南红厚壳内酯 ;（:1.595.-185.(3* ;， !）。 实验部分 <=用 ;(5 ! =13 >?@ ! /A型分光光度计测定，B;4压片。C< ! D@用 E7+5 @FCG HHH型 质谱仪测定，采用 0H*I或 JH*I的轰击电离源。KD=用 ;47L*4 M2 ! %HH 超导核磁共振仪 测定，?D@作内标，G’G.作溶剂。青岛海洋化工厂出品的 0HH ! HH目硅胶，以及日本三 菱化成公司出品的 DG< G2F ! 0HF、=F ! /#作为柱层析材料；薄层层析用青岛海洋化工厂 出品的硅胶板指导分离。展开剂：EN C+OE:：9*+45.（ ：J，P Q P）；;N D*0GO ：9*+45.（0： #）；GN 20O：D*O2（0：R#）。显色剂：EN <0；;N AS 20@O% ! C+O2。 滇南红厚壳（!#$%&’##() %$#’*+&() M1.. N *+ G,5(T-）种子阴干，粉碎的粗粉 &U/ LV， 用乙醇冷浸 次，每次 J0 ,，合并滤液，减压回收溶剂得乙醇浸膏（#RH V）。取其中 0%H V 浸膏，以甲醇溶解后，吸附于 /HH ! /AH目硅胶，室温挥发至干，经硅胶柱层析（/ AHH V， 0HH ! HH目），用 C+OE: ! 9*+45.（ H W/H ! /W/ ）梯度洗脱；每 0AH )X为一流份，共得 /0个 组分，其中第 / ! /J流分合并为 E /组分，第 0A为 E &组分，第 % ! %0为 E /0组分。E / 组分在 C+OE:中重结晶，析出黄色针状结晶化合物 （RHH )V）。E /0组分用 C+OE:重结晶 得棕色针晶化合物 A（#H )V）。将 E &组分经 DG< G2F ! 0HF 柱层析（20O ! D*O2，0 W #）、 =F ! /#柱层析（20O ! D*O2，0 W#）、反复硅胶柱层析（C+OE: ! 9*+45.，/ W R ! / W /），得化 合物 （/0H )V）、!（0%H )V）、#（&H )V）。 化合物 ：黄色油状物，［!］0&’ ! /J&UA%H（G2G.，: HU0/）；<=#)16 :)! /：AHH（O2）， /JHR（G Y O），/&%&（G Y G），/A#H，/%%#。C< ! D@（ 0H*I ）) Q Z：%00［D］[（&），%HJ ［D ! D*］[（/HH），#R［%HJ ! 20O］[（/），&（R），HA（ %），0J%（ A），00R（ 0），/A0（ 0），R/，JJ；/2 KD=（G’G.）$：/UH%（2，T，2 ! /R），/U/A（2，3，\ Y J 2Z ，2 ! 00）， /U0J（2，3，\ Y J 2Z，2 ! 0/），/UR（2，T，2 ! 0H），0U%J（/2，3]，\ Y J， 2Z，2 ! //），U0/（02，$4U 3，\ Y # 2Z，2 ! 1$），%U%（/2，3]，\ Y J， 2Z，2 ! /H），AUH%（3]， \ Y #，# 2Z，2 ! %），AU%H（/2，3，\ Y /H 2Z，2 ! J）；&UA%（3，\ Y /H 2Z，2 ! #）， JU// ! JU0（A2，)，2 ! /%，/A，/&，/J，/#）；/0UJ（T，#$ ! O2）；/G KD=数据见表 /。 化合物 !：黄色油状物，［!］0&’ ! RUR&H（G2G.，: HU0）； <=#)16 :)! /：AHH ! 0&HH （O2），/J/（G Y O），/&%J（G Y G），/A#H，/%RA，//R/，//&，//0A。C< ! D@（0H*I）) Q Z：%00［D］[（A%），%H#（A/），%HJ［D ! D*］[（/HH），JJ（J），&（R），HJ（），0R/ （&），0J（//），0&（），00R（0），0H（J），/HJ（/），R/（/H），JJ；/2 KD=（G’G.，） $：/U/H（2，T，2 ! /R），/U/%（2，3，\ Y J 2Z，2 ! 00），/U/（2，T，2 ! 0H），/U# （2，3，\ Y J 2Z，2 ! 0/），0U%R（/2，3]，\ Y J，//，2 ! //），U00（02，$4U 3，\ Y # 2Z， 2! 1$），%U/R（/2，3]，\ Y J 2Z，// 2Z，2 ! /H），AUH%（3]，\ Y #，# 2Z，2 ! %），AU%0 （/2，3，\ Y /H 2Z，2 ! J）；&UA&（/2，3，\ Y /H 2Z，2 ! #）；JU/ ! JU0&（A2，)，2 ! /%， /A，/&，/J，/#）；/0U%#（T，#$ ! O2）。/G KD=数据见表 /。 %0A 云 南 植 物 研 究 0卷 化合物 !：黄色针晶（!#$%），［!］&’( ) *+,-..（/0/12，% .,3+）；45678%69 :：23.. 9 &3..（#0），:*.;（/ < #），:’3.（/ < /），:’&;，:3*-，:;;’，:&--，::-2，::’’，::;’， ::&3。!4 9 =>（&.?@）6 A B：2++［=］)（;*），2*;（3;），2*2［= 9 =?］)（ :..），2;3 ［2*2 9 /#］)（+），2&-（:2），2.:［2&- 9 /#］)（’），&+3（:），&’+（*），&3*（’），:;- （&+），-:。:0 C=5（/(/12）#：.,+2（20，，D < + 0B，0 9 :3），:,:2（&0，6，0 9 :;），:,:* （20，E，D < * 0B，0 9 :-），:,2*（20，F，0 9 :’），:,;&（20，F，0 9 :*），:,;2（20，E，D < * 0B，0 9 :+），:,3:（:0，6，0 9 :2），:,*+（:0，6，0 9 :2），&,;-（:0，EG，D < ’，:: 0B，0 9 ::），&,’+（:0，HI, E，D < + 0B，0 9 2），&,*-（:0，HI, E，D < + 0B，0 9 2）；2,’’ （:0，HI 6，0 9 ;），;,::（:0，EG，D < ’，:: 0B，0 9 :.）；3,;2（:0，E，D < :. 0B，0 9 *）；’,3*（:0，E，D < :. 0B，0 9 +）；:&,;3（F，+H 9 #0）。:2/ C=5数据见表 :。上述数据 与文献（=%J??等，:--’）报道的 %717KL1ME? !&一致。 化合物 ：棕色针晶（!#$%），［!］&’( &,’（/0/12，% .,&-）；45678 %69 :：2’:3（#0）、 :’;*（/ < /）；!4 9 =>（&.?@）6 A B：&2+［=］)（-），&&.［= 9 =］)（+2），&.&［&&. 9 0&#］)（ &*），:**［&&. 9 /20*］)（3.），:3-［:** 9 0&#］)（33），::-（*+），:&:（ +.）， :.*（:..），-2（*-），+:（:..），’-（’’），3&（*:），33（-&）。:0 C=5（/(/12）#：.,’’ （20，F，0 9 :;）；.,+2（20，E，D < * 0B，0 9 :&），.,-&（20，E，D < * 0B，0 9 :2）；:,:* （&0，HI 6，0 9 -）；:,&;（:0，HI N 6，0 9 +）；:,3.（:0，HI 6，0 9 +），:,*.（:0，E，D < :. 0B，0 9 3），:,+2（&0，HI N 6，0 9 &）；&,.&（:0，F，HI 6，0 9 2），&,&.（:0，HI 6，0 9 2），2,2-（:0，EE，D < 3，:& 0B，0 9 :）；2,’+（:0，EE，D < :. 0B，0 9 ’）；;,*.（:0，E， D < : 0B，0 9 ;），;,-+（:0，E，D < : 0B，0 9 :3）。:2/ C=5（/(/12）#：*+,-（E，/ 9 :）， 2:,+（，/ 9 &），23,.（，/ 9 2），:;’,&（F，/ 9 ;），33,+（E，/ 9 3），’*,.（E，/ 9 ’），;+,2 （E ，/ 9 *），:+,:（，/ 9 +），2’,&（，/ 9 -），;:,’（F，/ 9 :.），&’,.（E，/ 9 ::），&:,.（G， / 9 :&），:’,:（G ，/ 9 :2），::,3（G，/ 9 :;），:.*,*（ ，/ 9 :3）。上述数据与文献 （D7OPQLRM% 等，:-++）报道的 RL1?KL1一致。 化合物 #：灰白色针状结晶（!#$%）；6Q &2: 9 &22S；!4 9 =>（&.?@）6 A B：:*. ［=］)（基峰），:32［= 9 :*］)，:23［:32 9 0&#］)，:&3［= 9 /##0］)，:.*［:&3 9 0&#］)，;3［/##0］)。经 TU/与标准品对照，化合物 3的 5V值与没食子酸的相同。 〔参 考 文 献〕 侯宽昭编，:--+N 中国种子植物科属词典（第二版）［=］N 北京：科学出版社，*- /7IE?11MK7 D 0，WLO?F%X 0 5，=%J?? T /， ! #$，:--3N 5?FL1PMLK 7KE %L6Q7I7MR? 7KM 9 04@ ?R71P7MLK LV X? ?K7KML6?IF LV %717KL1ME?F $ 7KE W［D］N %&’’() *!+ ,-!. /!，#（-）：:.:: Y :.:3 /X?K?I7 W，UM =，ZMKO?1F?MK D $， ! #$，:--2 N TL71 F[KX?FMF LV（ \） 9 %717KL1ME? $，7 KLK 9 KP%1?LFME? MKXMHMLI LV 04@ 9 : I?] R?IF? 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更正说明
4] 发表于本刊第 Q期第 QKL页的《云南植物采集史略》一文存在以下几个错误需加以更正：
（4）作者马金双现地址为：B+,E,$*= B,;,? ^%$;+,&$9<，VV ’$;$%$9< GDOZ^O，/G，^8G
（V）QKL页倒数第 4第“455J年 M月 V4日⋯⋯”应为“45JJ年 M月 V4日⋯⋯”
（Q）QK4页第 M行“现任普林杜大学⋯⋯”应为“现任普杜大学⋯⋯”
（J）QK4页第 M行“邵国丸”应为邵国凡”
V] 发表于本刊第 Q期第 Q6R页的《大蒜果树的化学成分》应为国家自然科学基金（Z>7 3QLLLLV4Q）
和云南省自然科学基金（Z>7 VLLL3LLV4_，VLLLU[VQ）资助项目，原文漏排，特此更正。
6VK 云 南 植 物 研 究 VQ卷